2020届高考化学一轮复习烃的衍生物作业

2020届高考化学一轮复习烃的衍生物作业

第30讲　烃的衍生物 一、 单项选择题 ‎1. (2018·唐山期末)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是 (　　)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ A. 分子式为C16H18O9‎ B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C. 1 mol咖啡鞣酸可消耗8 mol NaOH D. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 ‎2. (2018·合肥调研)山萘酚(Kaempferol)结构简式如下图所示,大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列有关山萘酚的叙述正确的是 (　　)‎ A. 结构中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B. 可发生取代反应、水解反应、加成反应 C. 可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应 D. 1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2‎ ‎3. (2018·山西、河南大联考)萜类化合物是天然物质中最多的一类物质,有些具有较强的香气和生理活性。某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是 (　　)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ A. 香叶醛的分子式为C10H16O B. 香叶醇和香茅醛互为同分异构体 C. 上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 D. 香茅醇可以发生取代反应、加成反应及氧化反应,但是不能发生还原反应 ‎4. (2018·河北廊坊模拟)已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为 (　　)‎ ‎①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种　②能发生银镜反应　③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体　④与FeCl3溶液发生显色反应 A. 2　 B. 3　 C. 4　 D. 5‎ ‎5. (2018·福建泉州模拟)中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如下图所示,下列关于酚酞的说法不正确的是 (　　)‎ A. 酚酞具有弱酸性,且属于芳香族化合物 B. 酚酞的分子式为C20H14O4‎ C. 1 mol酚酞最多与2 mol NaOH发生反应 D. 酚酞在碱性条件下能够发生水解反应,呈现红色 ‎6. (2018·河南安阳三模)异松油烯的一种合成路线如下,下列说法错误的是 (　　)‎ A. 异松油烯的分子式为C10H16 B. ①~④四种有机物均能与NaHCO3溶液反应 C. ①~⑤五种有机物均能与酸性高锰酸钾溶液反应 D. ①生成②的反应类型是加成反应 ‎7. (2018·河南豫北豫南二模)有机物是一种扁桃酸衍生物,下列关于该有机物的说法正确的是 (　　)‎ A. 该有机物的分子式为C9H10O3Br B. 分子中所有的碳原子一定在同一平面内 C. 1 mol该有机物最多与2 mol NaOH 反应 D. 该有机物的同分异构体中,属于一元羧酸和酚类化合物且苯环上只有2个取代基的有12种 ‎8. (2018·河南洛阳一模)有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,A在一定条件下可转化为B(如下图所示),下列说法正确的是 (　　)‎ A. 分子A中所有碳原子均位于同一平面 B. 用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A C. 物质B既能发生银镜反应,又能发生水解反应 D. 1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应 ‎9. (2018·长沙四县模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是 (　　)‎ ‎　　　++H2O ‎　　　咖啡酸　　　　　　　　　苯乙醇　　　　　　　　　　　　　　　CPAE A. 1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH B. 可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇 C. 与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D. 咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团 ‎10. (2018·山东潍坊一模)有机物M的结构简式如下图所示。下列关于该有机物的说法正确的是 (　　)‎ A. M的分子式为C20H22O4‎ B. M能与Na2CO3溶液反应放出CO2‎ C. 1 mol M最多可与3 mol NaOH溶液发生反应 D. M与Br2既能发生加成反应又能发生取代反应 二、 非选择题 ‎11. (2018·福建漳州模拟)近年来,蜂胶已成为保健品的宠儿,其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。‎ 已知:A的核磁共振氢谱(1H-NMR)显示,分子中有4种不同化学环境的氢原子,A能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1) 丙二酸的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2) 咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为　　　　、　　　　、　　　　。 ‎ ‎(3) 咖啡酸苯乙酯的分子式为　　　　,D的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4) 反应类型:B➝C　　　　　　　　。 ‎ ‎(5) A➝B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6) 写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ a. 属于酯类　b. 能发生银镜反应　c. 与FeCl3溶液发生显色反应 ‎12. (2018·河南新乡一模)水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂,由水芹烯合成聚合物H的路线如下图所示。‎ 已知:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1) B的结构简式为　　　　　　　　。C的化学名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2) ③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　,该反应的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(3) ⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。⑥中浓硫酸的作用是　　　　　　　　。 ‎ ‎(4) H的分子式为　　　　。 ‎ ‎(5) M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应生成CO2,则M可能的结构有　　　　　　种。 ‎ ‎(6) 乙酸 -2- 丙酯()是重要的有机化工中间体,写出以2- 甲基 -2- 丁烯()为原料(其他试剂任选)制备乙酸 -2- 丙酯的路线。‎ ‎13. 聚乙烯醇缩甲醛有热塑性,耐磨,可以制造高强度漆包线。由A制备聚乙烯醇缩甲醛等的合成路线(部分反应条件略去) 如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1) A的结构简式是　　　　,B含有的官能团名称是　　　　;①的反应类型是　　　　,⑦的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(2) B和C的结构简式分别为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 ‎ ‎(3) 参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3- 丁二烯的合成路线。‎ ‎14. (2018·衡水中学)有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体。亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料,相关合成路线如下:‎ 已知: 在质谱图中烃A的最大质荷比为118,其苯环上的一氯代物共三种,核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶2∶1。‎ 根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1) A的官能团名称为　　　　,B→C 的反应条件为　　　　　　　　　,E→F的反应类型为　　　　。 ‎ ‎(2) I的结构简式为　　　　　　　　　　,若K分子中含有三个六元环状结构,则其分子式为　　　　　　　。 ‎ ‎(3) D与新制氢氧化铜反应的离子方程式为　 。 ‎ ‎(4) H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀,1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br2,请写出所有符合条件的W的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5) J是一种高分子化合物,则由C生成J的化学方程式为　 。 ‎ ‎(6) 已知:+RCl+HCl(R为烃基)。设计以苯和乙烯为起始原料制备H的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线示例: CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br)‎ ‎1. C　解析　咖啡鞣酸的结构简式左半部分只是一个普通的六元环,不是苯环,与此直接相连的羟基不是酚羟基,与NaOH不反应。1 mol该分子最多消耗4 mol NaOH。‎ ‎2. C　解析　根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;该有机物不能发生水解反应,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应,C正确;酚羟基的邻、对位上的H原子能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1 mol山萘酚最多可消耗5 mol Br2,D错误。‎ ‎3. D　解析　由结构简式可知,A正确;香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O,两者互为同分异构体,B正确;四种物质中都有碳碳双键,都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,C正确;香茅醇有碳碳双键,可以与氢气加成,而物质得氢的反应是还原反应,所以香茅醇可以发生还原反应,D错误。‎ ‎4. C　解析　根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,则含有醛基;根据条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟基。结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为、‎ ‎、、。‎ ‎5. C　解析　A项,酚酞含有酚羟基,具有弱酸性,含有苯环,属于芳香族化合物,正确;B项,酚酞的分子式为C20H14O4,正确;C项,分子中含有2个酚羟基和1个酯基,所以1 mol 酚酞最多与3 mol NaOH发生反应,错误;D项,酚酞在碱溶液中呈现红色,该分子中含有酯基,所以在碱性条件下能发生水解反应,正确。‎ ‎6. B　解析　④中不含—COOH,不能和碳酸氢钠溶液反应,B错误。‎ ‎7. D　解析　根据结构示意图,该有机物的分子式为C9H9O3Br,故A错误;单键可以旋转,分子中—COOCH3中的碳原子不一定在苯环所在平面内,故B错误;酚羟基、溴原子和酯基都能够与氢氧化钠反应,1 mol该有机物最多与3 mol NaOH 反应,故C错误;满足条件的同分异构体有(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种),共12种,故D正确。‎ ‎8. B　解析　A分子中含有异丙基,其碳原子不可能都与相连的苯环共平面,A错误;A分子中含有酚羟基,而B分子中不含酚羟基,酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应,B正确;B分子中含有醛基可发生银镜反应,但不含酯基,所以不能发生水解 反应,C错误;B分子中的苯环、碳碳双键、醛基、羰基均可与氢气发生加成反应,所以1 mol B最多与6 mol氢气发生加成反应,D错误。‎ ‎9. B　解析　CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质,含酚羟基、乙基(或两个甲基),酚羟基与乙基有邻、间、对3种位置,两个甲基处于邻位时,酚羟基有2种位置,两个甲基处于间位时,酚羟基有3种位置,两个甲基处于对位时,酚羟基只有1种位置,共9种,C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团,能发生加聚反应,D项正确。‎ ‎10. C　解析　M的分子式为C20H24O4,A错误;M不含羧基,不能与碳酸钠反应生成二氧化碳,B错误;1 mol M含有1 mol酚羟基和1 mol酯基,且酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基,所以可与3 mol NaOH反应,C正确;M仅能与Br2发生取代反应,不能发生加成反应,D错误。‎ ‎11. (1) HOOCCH2COOH ‎(2) 酯基　碳碳双键　(酚)羟基 ‎(3) C17H16O4　‎ ‎(4) 取代反应、复分解反应 ‎(5) +Br2+HBr ‎(6) 、、‎ 解析　本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为,再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为,比较D和A的结构简式,结合B和C的分子式,可推出B为,C为。(4) B到C的反应,①是卤代烃的水解,属于取代反应;②是酚钠与酸反应生成酚,属于复分解反应。(6) C除苯环外还有1个C、3个O、1个不饱和度,属于酯类且能发生银镜反应,则应含有甲酸酯基,与FeCl3溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,可写出符合以上条件的C的同分异构体。‎ ‎12. (1) 　2- 羟基丙酸 ‎(2) HBr、加热　取代反应 ‎(3) CH2CHCOOH+CH3OHCH2CHCOOCH3+H2O　催化剂和吸水剂 ‎ ‎(4) (C4H6O2)n ‎(5) 4‎ ‎(6) ‎ 解析　根据已知,可以推出B为;根据D的分子式分析可知,D为C的羟基被溴原子取代的产物,则D为CH3CHBrCOOH;D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E为CH2CHCOONa,E酸化后得到F为 CH2CHCOOH,F与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G为CH2CHCOOCH3,G在一定条件下发生加聚反应生成H。(5) M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应生成CO2,则M属于羧酸,可能的结构有 CH3CHCHCOOH、CH2CHCH2COOH、CH2C(CH3)COOH、,共4种。‎ ‎13. (1) CH≡CH　羟基　加成反应　消去反应 ‎(2) 　HCHO ‎(3) HC≡CHH2CCH—CHCH2‎ 解析　根据A与醋酸反应、A与丙酮反应的特征分析,可知A为乙炔;在酸性条件下酯基发生水解生成B,因此B的结构简式为;有机物B与C发生羟醛缩合反应生成,所以C为HCHO。C4H6O2反应生成聚合物,则C4H6O2的结构简式为CH2CHOOCCH3。(1) HC≡CH和CH3COOH反应生成CH2CHOOCCH3,碳碳三键中的一条键断开,可知该反应为加成反应;反应生成,失去了一分子H2O生成碳碳双键,故该反应为消去反应 。‎ ‎14. (1) 碳碳双键　氢氧化钠水溶液,加热　消去反应 ‎(2) 　C18H16O4‎ ‎(3) +2Cu(OH)2+OH-+Cu2O+3H2O ‎(4) 、‎ ‎(5) n+n+(2n-1)H2O ‎(6) ‎ 解析　烃A能与Br2发生加成反应,说明分子结构中含有碳碳双键,在质谱图中烃A的最大质荷比为118,说明A的相对分子质量为118,分子式为C9H10,其苯环上的一氯代物共三种,可能苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶2∶1,可知A的结构简式为;A与Br2发生加成反应生成的B为,根据D能与新制Cu(OH)2反应以及C→D的反应条件,推出B在氢氧化钠水溶液中加热发生水解生成C为,C催化氧化生成D为,D与新制氢氧化铜发生氧化反应后酸化生成E为,E发生消去反应生成F为,F与H在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成I为。(2) 若K分子中含有三个六元环状结构,说明两分子的发生分子间酯化生成环酯和2分子的水,根据原子守恒可知K的分子式为C18H16O4。(4) 的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀,说明分子结构中含有酚羟基,1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br2,说明Br原子可取代酚羟基的两个邻位和对位,据此可写出符合条件的W的结构简式。‎