- 2021-08-24 发布 |
- 37.5 KB |
- 7页
申明敬告: 本站不保证该用户上传的文档完整性,不预览、不比对内容而直接下载产生的反悔问题本站不予受理。
文档介绍
2019届一轮复习人教版羧酸酯学案
第十二章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 一、羧酸 1.羧酸概念与分类 ⑴定义: 。 ⑵通式:饱和一元羧酸分子通式为 ,与 互为同分异构体。 ⑶结构简式为: ,官能团: 。 ⑷醛基写法正误判断:—COOH()、—C—OH O ( )、HOOC—( )、—COHO( )、COOH—( )。 ⑸分类:按 ,分为脂肪酸和芳香酸,如乙酸、硬脂酸;苯甲酸。 按 ,分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。 2.羧酸物理性质: ⑴碳原子数较少的羧酸 色; 气味; ⑵碳原子数较少的羧酸密度 ;随碳原子子数增加密度 。当碳原子数较多时如硬脂酸、软脂酸等密度 。 ⑶熔沸点随碳原子数增多而 。 ⑷溶解性:因为—COOH属于亲水基团,所以羧酸类可溶于水。其中: ①1~3个碳原子的一元酸 。 ②4~6个碳原子的一元酸 。 ③7个碳原子以上的一元酸 。 3.羧酸的代表物——乙酸 (1)乙酸俗名是 ;分子式为 ;结构简式为 ;官能团: 。 (2)化学性质 ①结构分析: a.羧基中—OH对碳氧双键(C=O)影响,使羧基和酯基都 。 b.羧基中碳氧双键(C=O)对—O影响,使羧基表现出 。 ②酸的通性: a.与碱、碱性氧化物、金属、盐、指示剂作用。 b.乙酸是一种 酸,其酸性比碳酸 。与碳酸氢钠溶液反应 。 ③与乙醇酯化反应: 。 a.反应类型:属于 反应。 b.反应条件: 。而且是 反应。 c.浓H2SO4作用: 。 d.试剂加入顺序:先加 ,再缓慢加入 ,最后加入 。 e.断裂本质: 。由此可推知, 醇与 羧酸之间都能发生酯化反应。 f.用18O作示踪原子方程式: 。 g.除杂方法:用 洗涤后 除杂。 (能/不能)用NaOH溶液洗涤。原因是 。 h.饱和Na2CO3 的作用: 、 , 。 i.装置中长导管作用:除导气外,还兼起 作用。 j.导管末端放在 ,目的是 。 k.为提高乙酸乙酯的产率,经常采用 ,用 吸水的方法。 4.其他常见羧酸的结构和性质 (1)甲酸: ①俗名: 。甲酸既具有 性质,又具有 性质。 ②酸性比乙酸 。饱和一元羧酸的酸性随碳原子数增加而 。 ③ (能/不能)使酸性KMnO4溶液褪色; (能/不能)使溴水褪色。 ④在碱性条件下,甲酸、甲酸酯 (能/不能)发生银镜反应。 (能/不能)跟新制Cu(OH)2反应。 (2)常见高级脂肪酸: ①饱和酸结构简式:硬脂酸: 、软脂酸 ;均为 态。 与甲酸、乙酸的关系:互为 。 ②不饱和酸结构简式:油酸: 、常温状态为 态。 (3)苯甲酸(又名安息香酸) 结构简式: 或 。 ⑷乙二酸(又名草酸) 结构简式: ,由于直接相连的两个羧基的相互影响,使其酸性比甲酸 ,且具有较强还原性 (能/不能),使酸性KMnO4溶液褪色。 二、酯 1.定义、组成和用途: (1)定义: 叫做酯。用R表示烃基简写为 。 (2)通式:饱和一元羧酸与饱和一元醇生成酯的结构简式通式为 。分子式通式 。与 互为同分异构体。 (3)用途:生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。还是重要的化工原料。 2.酯的物理性质: (1)低级酯具有 气味的液体;(2) 密度比水 ; (3) 一般都 溶于水, 溶于有机溶剂。 3.酯的化学性质——水解反应: (1)酸条件水解生成酸和醇:RCOOR′+H2O 。 (2)碱条件水解生成盐和醇:RCOOR′+NaOH 。 ①反应类型:酯的水解反应属于 反应。 ②反应程度:在酸性条件下为 反应;在碱性条件下,是 反应,能完全进行到底。 一、醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较(填“能、不、中性、酸性、碱性”) 羟基类型 醇—羟基 水—羟基 酚—羟基 羧—羟基 酸碱性 与Na反应 出H2 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH反应 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3反应 反应 反应 反应 放出CO2 反应放出CO2 与NaHCO3反应 反应 反应 反应 反应放出CO2 1.结论:羟基氢的活性: 。 2.注意:(1)低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性 。如:甲酸、乙酸、丙酸、乙二酸、苯甲酸、丙烯酸。 (2)低级羧酸 使紫色石蕊试液变红;醇、酚、高级脂肪酸 使紫色石蕊试液变红。 (3)酚类物质含有—OH,可以生成酯类化合物, (是/不是)酯化反应只能是取代反应。 二、酯化反应的类型 1.一元羧酸和一元醇的酯化反应:RCOOH+R‘OH浓硫酸 △ 。 2.一元羧酸与二元醇:2CH3COOH+HOCH2CH2OH浓硫酸 △ 。 3.二元羧酸与一元醇:HOOC—COOH+2CH3 CH2OH浓硫酸 △ 。 4.无机含氧酸——硝酸与甘油形成酯:CH2OH CHOH CH2OH +3HNO3浓硫酸 △ 。 5.高级脂肪酸——硬脂酸与甘油形成脂:CH2OH CHOH CH2OH +3C17H35COOH浓硫酸 △ 。 6.多元醇与多元羧酸酯化形成环酯:COOH COOH +CH2OH CH2OH 浓硫酸 △ 。 7.多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成高分子化合物:n HOOC— —COOH + n HOCH2CH2OH 浓硫酸 △ 。 8.羟基酸的分子间酯化反应: ①生成链状小分子:2 CH3CH(OH)COOH浓硫酸 △ 。 ②生成环状小分子:2 CH3CH(OH)COOH浓硫酸 △ 。 ③分子内酯化反应:CH3CH(OH)COOH浓硫酸 △ 。 ④缩聚反应:nCH3CH(OH)COOH浓硫酸 △ 。 三、官能团与反应类型——分子中有什么官能团,就有什么性质;若有两种官能团,则表现出两种性质。 1、碳碳双键或三键→ 反应、 反应; 2、卤素原子→ 反应、 反应; 3、醛基→ 反应(还原反应)、 反应; 4、羰基(酮) → 反应(还原反应); 5、醇羟基→ 反应、 反应、 反应、 反应; 6、羧基→ 反应。 1.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有( ) ①—OH ②—CH3 ③—COOH ④ — ⑤—CHO A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2. 在反应:CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸 △ CH3COOCH2CH3+H2O达到平衡后,加入少量HO重新达到平衡后,含18O的物质有 ( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 3.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有 ( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 4.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( ) A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH发生反应 参考答案 【基础落实】 一、羧酸 1.⑴由羧基与烃基或H原子相连构成的有机化合物 ⑵CnH2nO2(n≥1) 酯类 ⑶CnH2n+1—COOH —COOH(羧基) ⑷√ √ √ × × 烃基不同 羧基数目 2. ⑴无 刺激性 ⑵大于水 逐渐减小 比水小 ⑶逐渐升高 ⑷与水任意比互溶 可溶或微溶于水 微溶或难溶于水 3. (1) 醋酸 C2H4O2_ CH3COOH 羧基(—COOH) (2) ①不能发生加成反应 酸性 ②弱 强 放出CO2气体 ③CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸 △ —(浓H2SO4/△可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 浓H2SO4加热 可逆 催化剂、吸水剂 乙醇 浓H2SO4 乙酸 酸脱羟基醇脱氢 所有 所有 CH3COOH+C2HOH浓硫酸 △ CH3CO18OC2H5+H2O 饱和Na2CO3溶液 分液 不能 乙酸乙酯在NaOH溶液中易水解 溶解乙醇 、反应乙酸 ,减小乙酸乙酯的溶解度 冷凝 饱和Na2CO3溶液液面上 防止发生倒吸 加热使乙酸乙酯及时蒸出 浓H2SO4 4. (1) 蚁酸 羧酸 醛类 强 逐渐减弱 能 能 能 能 (2)C17H35COOH C15H31COOH 固 同系物 C17H33COOH 液 (3)—COOH C6H5—COOH ⑷HOOC—COOH 强 能 二、酯 1. 羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物 RCOOR′ CnH2n+1COOCmH2m+1 CnH2nO2 羧酸 2. 芳香 小 难 易 3. 稀硫酸 △ RCOOH+R’OH RCOONa+R′OH+H2O 取代 可逆 不可逆 【规律总结】 一、醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较 中性 中性 酸性 酸性 能 能 能 能 不 不 能 能 不 不 能 不 能 不 不 不 能 1. 羧酸> 酚> 水> 醇 2. 强 能 不能 不是 二、酯化反应的类型 1.浓硫酸 △ RCOOR’ +H2O 2.浓硫酸 △ CH3COOCH2CH2OOCCH3 +2H2O 3. CH3 CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O 4.CH2–ONO2 | CH–ONO2 | CH2–ONO2 + 3H2O 5. C17H35COOCH2 | C17H35COOCH | C17H35COOCH2 +3H2O 6. COO—CH2 COO—CH2 + 2H2O 7. HO—[—CO—C6H5—COOCH2CH2O—]n—H + (2n–1)H2O 8. ① CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH +H2O ②O=C—CHCH3 O O CH3CHC=O + 2H2O ③O CH3—CH—C=O +H2O ④H—[—OCH(CH3)CO—]n—OH + (n - 1)H2O 三、官能团与反应类型 1. 加成 氧化 2. 消去 水解 3. 加成 氧化 4. 加成 5. 酯化 氧化 消去 取代 6. 酯化 【对点训练】 1. D 2.B 3.B 4.C查看更多