2019届一轮复习人教版羧酸酯学案

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2019届一轮复习人教版羧酸酯学案

第十二章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 一、羧酸 ‎1.羧酸概念与分类 ‎⑴定义: 。‎ ‎⑵通式:饱和一元羧酸分子通式为 ,与 互为同分异构体。‎ ‎⑶结构简式为: ,官能团: 。‎ ‎⑷醛基写法正误判断:—COOH()、‎—C—OH O ‎ ( )、HOOC—( )、—COHO( )、COOH—( )。‎ ‎⑸分类:按 ,分为脂肪酸和芳香酸,如乙酸、硬脂酸;苯甲酸。‎ 按 ,分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。‎ ‎2.羧酸物理性质:‎ ‎⑴碳原子数较少的羧酸 色; 气味;‎ ‎⑵碳原子数较少的羧酸密度 ;随碳原子子数增加密度 。当碳原子数较多时如硬脂酸、软脂酸等密度 。‎ ‎⑶熔沸点随碳原子数增多而 。‎ ‎⑷溶解性:因为—COOH属于亲水基团,所以羧酸类可溶于水。其中:‎ ‎①1~3个碳原子的一元酸 。‎ ‎②4~6个碳原子的一元酸 。‎ ‎③7个碳原子以上的一元酸 。‎ ‎3.羧酸的代表物——乙酸 ‎(1)乙酸俗名是 ;分子式为 ;结构简式为 ;官能团: 。‎ ‎(2)化学性质 ‎①结构分析:‎ a.羧基中—OH对碳氧双键(C=O)影响,使羧基和酯基都 。‎ b.羧基中碳氧双键(C=O)对—O影响,使羧基表现出 。‎ ‎②酸的通性:‎ a.与碱、碱性氧化物、金属、盐、指示剂作用。‎ b.乙酸是一种 酸,其酸性比碳酸 。与碳酸氢钠溶液反应 。‎ ‎③与乙醇酯化反应: 。‎ a.反应类型:属于 反应。‎ b.反应条件: 。而且是 反应。‎ c.浓H2SO4作用: 。‎ d.试剂加入顺序:先加 ,再缓慢加入 ,最后加入 。‎ e.断裂本质: 。由此可推知, 醇与 羧酸之间都能发生酯化反应。‎ f.用18O作示踪原子方程式: 。‎ g.除杂方法:用 洗涤后 除杂。 (能/不能)用NaOH溶液洗涤。原因是 。‎ h.饱和Na2CO3 的作用: 、 , 。‎ i.装置中长导管作用:除导气外,还兼起 作用。‎ j.导管末端放在 ,目的是 。‎ k.为提高乙酸乙酯的产率,经常采用 ,用 吸水的方法。‎ ‎4.其他常见羧酸的结构和性质 ‎(1)甲酸:‎ ‎①俗名: 。甲酸既具有 性质,又具有 性质。‎ ‎②酸性比乙酸 。饱和一元羧酸的酸性随碳原子数增加而 。‎ ‎③ (能/不能)使酸性KMnO4溶液褪色; (能/不能)使溴水褪色。‎ ‎④在碱性条件下,甲酸、甲酸酯 (能/不能)发生银镜反应。 (能/不能)跟新制Cu(OH)2反应。‎ ‎(2)常见高级脂肪酸:‎ ‎①饱和酸结构简式:硬脂酸: 、软脂酸 ;均为 态。‎ 与甲酸、乙酸的关系:互为 。‎ ‎②不饱和酸结构简式:油酸: 、常温状态为 态。‎ ‎(3)苯甲酸(又名安息香酸) 结构简式: 或 。‎ ‎⑷乙二酸(又名草酸) 结构简式: ,由于直接相连的两个羧基的相互影响,使其酸性比甲酸 ,且具有较强还原性 (能/不能),使酸性KMnO4溶液褪色。‎ 二、酯 ‎1.定义、组成和用途:‎ ‎(1)定义: 叫做酯。用R表示烃基简写为 。‎ ‎(2)通式:饱和一元羧酸与饱和一元醇生成酯的结构简式通式为 。分子式通式 。与 互为同分异构体。‎ ‎(3)用途:生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。还是重要的化工原料。‎ ‎2.酯的物理性质:‎ ‎(1)低级酯具有 气味的液体;(2) 密度比水 ;‎ ‎(3) 一般都 溶于水, 溶于有机溶剂。‎ ‎3.酯的化学性质——水解反应:‎ ‎(1)酸条件水解生成酸和醇:RCOOR′+H2O 。 ‎ ‎(2)碱条件水解生成盐和醇:RCOOR′+NaOH 。‎ ‎①反应类型:酯的水解反应属于 反应。‎ ‎②反应程度:在酸性条件下为 反应;在碱性条件下,是 反应,能完全进行到底。‎ 一、醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较(填“能、不、中性、酸性、碱性”)‎ 羟基类型 醇—羟基 水—羟基 酚—羟基 羧—羟基 酸碱性 与Na反应 ‎ 出H2‎ ‎ 放出H2‎ ‎ 放出H2‎ ‎ 放出H2‎ 与NaOH反应 ‎ 反应 ‎ 反应 ‎ 反应 ‎ 反应 与Na2CO3反应 ‎ 反应 ‎ 反应 ‎ 反应 放出CO2‎ ‎ 反应放出CO2‎ 与NaHCO3反应 ‎ 反应 ‎ 反应 ‎ 反应 ‎ 反应放出CO2‎ ‎1.结论:羟基氢的活性: 。‎ ‎2.注意:(1)低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性 。如:甲酸、乙酸、丙酸、乙二酸、苯甲酸、丙烯酸。‎ ‎(2)低级羧酸 使紫色石蕊试液变红;醇、酚、高级脂肪酸 使紫色石蕊试液变红。‎ ‎(3)酚类物质含有—OH,可以生成酯类化合物, (是/不是)酯化反应只能是取代反应。‎ 二、酯化反应的类型 ‎1.一元羧酸和一元醇的酯化反应:RCOOH+R‘OH浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎2.一元羧酸与二元醇:2CH3COOH+HOCH2CH2OH浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎3.二元羧酸与一元醇:HOOC—COOH+2CH3 CH2OH浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎4.无机含氧酸——硝酸与甘油形成酯:CH2OH CHOH CH2OH +3HNO3浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎5.高级脂肪酸——硬脂酸与甘油形成脂:CH2OH CHOH CH2OH +3C17H35COOH浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎6.多元醇与多元羧酸酯化形成环酯:COOH COOH +CH2OH CH2OH 浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎7.多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成高分子化合物:n HOOC— —COOH + n HOCH2CH2OH 浓硫酸 ‎△‎ ‎ 。‎ ‎8.羟基酸的分子间酯化反应:‎ ‎①生成链状小分子:2 CH3CH(OH)COOH浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎②生成环状小分子:2 CH3CH(OH)COOH浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎③分子内酯化反应:CH3CH(OH)COOH浓硫酸 ‎△‎ 。‎ ‎④缩聚反应:nCH3CH(OH)COOH浓硫酸 ‎△‎ 。‎ 三、官能团与反应类型——分子中有什么官能团,就有什么性质;若有两种官能团,则表现出两种性质。‎ ‎1、碳碳双键或三键→ 反应、 反应; ‎ ‎2、卤素原子→ 反应、 反应;‎ ‎3、醛基→ 反应(还原反应)、 反应;‎ ‎4、羰基(酮) → 反应(还原反应);‎ ‎5、醇羟基→ 反应、 反应、 反应、 反应;‎ ‎6、羧基→ 反应。‎ ‎1.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有(   )‎ ‎①—OH ②—CH3 ③—COOH ④ — ⑤—CHO A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 ‎2. 在反应:CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸 ‎△‎ CH3COOCH2CH3+H2O达到平衡后,加入少量HO重新达到平衡后,含18O的物质有 (   )‎ A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 ‎3.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有 (   )‎ A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 ‎4.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(  )‎ A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH发生反应 参考答案 ‎【基础落实】‎ 一、羧酸 ‎1.⑴由羧基与烃基或H原子相连构成的有机化合物 ⑵CnH2nO2(n≥1) 酯类 ‎⑶CnH2n+1—COOH —COOH(羧基) ⑷√ √ √ × × 烃基不同 羧基数目 ‎2. ⑴无 刺激性 ⑵大于水 逐渐减小 比水小 ‎ ‎⑶逐渐升高 ⑷与水任意比互溶 可溶或微溶于水 微溶或难溶于水 ‎ ‎3. (1) 醋酸 C2H4O2_ CH3COOH 羧基(—COOH) ‎ ‎(2) ①不能发生加成反应 酸性 ②弱 强 放出CO2气体 ‎③CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸 ‎△‎ —(浓H2SO4/△可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O ‎ 取代反应 ‎ 浓H2SO4加热 可逆 ‎ 催化剂、吸水剂 ‎ 乙醇 浓H2SO4 乙酸 ‎ 酸脱羟基醇脱氢 所有 所有 ‎ CH3COOH+C2HOH浓硫酸 ‎△‎ CH3CO18OC2H5+H2O ‎ 饱和Na2CO3溶液 分液 不能 乙酸乙酯在NaOH溶液中易水解 溶解乙醇 、反应乙酸 ,减小乙酸乙酯的溶解度 ‎ 冷凝 ‎ 饱和Na2CO3溶液液面上 防止发生倒吸 ‎ 加热使乙酸乙酯及时蒸出 浓H2SO4‎ ‎4. (1) 蚁酸 羧酸 醛类 强 逐渐减弱 能 能 能 能 ‎ ‎(2)C17H35COOH C15H31COOH 固 同系物 C17H33COOH 液 ‎ ‎(3)—COOH C6H5—COOH ‎ ‎⑷HOOC—COOH 强 能 ‎ 二、酯 ‎1. 羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物 RCOOR′ CnH2n+1COOCmH2m+1 CnH2nO2 羧酸 ‎ ‎2. 芳香 小 难 易 ‎3. 稀硫酸 ‎△‎ RCOOH+R’OH ‎ ‎ RCOONa+R′OH+H2O ‎ 取代 可逆 不可逆 ‎【规律总结】‎ 一、醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较 中性 中性 酸性 酸性 能 ‎ 能 ‎ 能 ‎ 能 ‎ 不 不 ‎ 能 ‎ 能 ‎ 不 不 ‎ 能 不 能 ‎ 不 不 ‎ 不 ‎ 能 ‎ ‎1. 羧酸> 酚> 水> 醇 ‎ ‎2. 强 能 不能 不是 二、酯化反应的类型 ‎1.浓硫酸 ‎△‎ RCOOR’ +H2O ‎ ‎2.浓硫酸 ‎△‎ CH3COOCH2CH2OOCCH3 +2H2O ‎3. CH3 CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O ‎4.CH2–ONO2‎ ‎|‎ CH–ONO2‎ ‎|‎ CH2–ONO2 ‎ + 3H2O 5. C17H35COOCH2‎ ‎|‎ C17H35COOCH ‎|‎ C17H35COOCH2‎ +3H2O 6. COO—CH2‎ COO—CH2‎ + 2H2O ‎ ‎7. HO—[—CO—C6H5—COOCH2CH2O—]n—H + (2n–1)H2O ‎8. ① CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH +H2O ‎②O=C—CHCH3‎ O O CH3CHC=O + 2H2O ③O CH3—CH—C=O +H2O ‎④H—[—OCH(CH3)CO—]n—OH + (n - 1)H2O 三、官能团与反应类型 ‎1. 加成 氧化 ‎2. 消去 水解 ‎3. 加成 氧化 ‎4. 加成 ‎5. 酯化 氧化 消去 取代 ‎ ‎6. 酯化 ‎ ‎【对点训练】‎ ‎1. D 2.B 3.B 4.C
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