2021届高考化学一轮复习第13章有机化学基础第41讲醛羧酸酯教学案新人教版

2021届高考化学一轮复习第13章有机化学基础第41讲醛羧酸酯教学案新人教版

第41讲　醛 羧酸 酯 ‎1.醛 ‎(1)醛的组成与结构 醛是由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO。官能团为醛基，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。‎ ‎(2)常见醛的物理性质 物质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 甲醛 ‎(HCHO)‎ 无色 刺激性气味 气体 ‎—‎ 易溶于水 乙醛 ‎(CH3CHO)‎ 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水、乙醇互溶 ‎(3)化学性质(以乙醛为例)‎ 醇醛羧酸 ‎(4)在生产、生活中的作用和影响 ‎①35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。‎ ‎②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。‎ - 18 -‎ ‎2．羧酸 ‎(1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎(2)分类 ‎(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：‎ ‎①酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。具有酸的通性，可以使酸碱指示剂变色，可以与Na、CaO、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等物质反应。‎ ‎②酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：‎ CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。‎ ‎(4)几种重要的羧酸 ‎①甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。‎ 结构：既有羧基，又有醛基，具有羧酸与醛的性质。‎ 银镜反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH ‎(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O ‎②乙二酸：，俗名草酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。‎ ‎3．酯 ‎(1)结构：羧酸酯的官能团“”，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 CnH2nO2(n≥2)。‎ ‎(2)物理性质 - 18 -‎ ‎(3)化学性质 酯的水解反应原理 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。‎ ‎1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。‎ ‎(1)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成2 mol Ag。(×)‎ 错因：从结构上看，1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可生成4 mol Ag。‎ ‎(2)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(×)‎ 错因：1_mol的乙醛(C2H4O)与乙酸乙酯(C4H8O2)完全燃烧，分别消耗O2_2.5_mol、5_mol。‎ ‎(3)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)‎ 错因：酯基、羧基中的碳氧双键不能与H2加成。‎ ‎(4)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。(×)‎ 错因：CH3COOH中仅羧基上的氢电离，是一元酸。‎ ‎(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(×)‎ 错因：乙酸乙酯在NaOH溶液中水解生成CH3COONa和乙醇，CH3COOCH2CH3中的CH3COOH可以用饱和Na2CO3溶液除去。‎ ‎(6)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(×)‎ 错因：甲酸甲酯与乙醛均能与银氨溶液发生银镜反应，不能区分。‎ ‎2．教材改编题 ‎(据人教选修五P59T2)某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是(　　)‎ A．能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 - 18 -‎ B．能使KMnO4酸性溶液褪色 C．1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应 D．1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应 答案　D 解析　该有机物分子中含有“”和“—CHO”，故A、B、C正确，1 mol该有机物能与2 mol H2发生加成反应生成 ‎，D错误。‎ 考点一　醛的结构与性质、醛基的检验 ‎[解析]　(1)①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键不可行。②甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇FeCl3溶液呈现紫色，说明结构中有酚羟基，则可以是、、，或写成邻位、间位的取代关系。‎ ‎(2)步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2‎ - 18 -‎ OH能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是，因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。‎ ‎(3)乙中有1个苯环、1个碳碳双键和1个醛基，它们都可以和氢气发生加成反应，所以1 mol乙最多可以和5 mol氢气发生加成反应。‎ ‎[答案]　(1)①不可行　② (或其他合理答案)‎ ‎(2)加成反应　　保护碳碳双键，防止被氧化 ‎(3)5‎ ‎(4) ＋2Ag(NH3)2OH ‎＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎1．醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。‎ ‎2．相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。‎ ‎3．银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入 1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。‎ ‎4．通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。‎ 相当于二元醛，1 mol 与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。‎ ‎5．新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法：在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制Cu(OH)2悬浊液。Cu(OH)2必须新制，因为新制的Cu(OH)2颗粒小，接触面积大，反应性能好。‎ ‎1．对于丙醛(CH3CH2CHO)性质的叙述错误的是(　　)‎ A．能使溴水褪色 B．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C．与足量的氢气反应生成1丙醇 D．不能发生银镜反应 答案　D 解析　含—CHO，能使溴水褪色，发生氧化反应，A正确；含—CHO，能与新制Cu(OH)2‎ - 18 -‎ 悬浊液反应，发生氧化反应，B正确；含—CHO，与足量的氢气反应生成1丙醇，发生加成反应，C正确；含—CHO，能发生银镜反应，D错误。‎ ‎2．(2017·全国卷Ⅰ改编)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 已知：①RCHO＋CH3CHO 回答下列问题：‎ (1)A的化学名称是　　　　。‎ (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　　、　　　　。‎ (3)写出由B生成C的第1)步反应的化学方程式____________________________________________________________________。‎ 答案　(1)苯甲醛 (2)加成反应　取代反应 解析　(1)由已知信息①，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为，其名称为苯甲醛。‎ (2)由合成路线可知，B的结构简式为，C为，C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D，其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应，酸化后生成的E为，E发生酯化反应生成F：‎ - 18 -‎ ‎，酯化反应属于取代反应。‎ 考点二　羧酸、酯的结构与性质 ‎[解析]　由B的结构简式及反应①的条件可推出A为，A与HCl发生加成反应生成B，B在NaOH溶液中发生水解反应和中和反应生成C，则C为，C在酸性条件下生成D，D为，由E的分子式可知，E由两分子D发生酯化反应得到。‎ (4)反应②中B中—Cl、—COOH均能与NaOH溶液反应，即1 mol B能与2 mol NaOH反应生成1 mol C，由此可写出化学方程式。‎ (5)根据题中限定条件②可知M中含—COOH，再结合核磁共振氢谱中3组峰的面积比为1∶2∶6，可写出M的结构简式。‎ ‎[答案]　(1)羧基、氯原子 (2)　C9H10O3‎ (3)加成反应　酯化反应(或取代反应) (4) - 18 -‎ ‎(6)CH2===CHCOOHCH3CHClCOOHCH3CHOHCOONa CH3CHOHCOOH ‎1．羧酸和酯的分子中都含有，但不能与H2发生加成反应。‎ ‎2．甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。‎ ‎3．分子式相同的羧酸、酯及羟基醛互为同分异构体。‎ ‎4．酯化反应与酯的水解反应的区别 酯化反应 酯的水解反应 反应化学方程式 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀酸或碱液(NaOH溶液)‎ 催化剂的其他作用 吸水，提高乙酸和乙醇的转化率 NaOH中和酯水解产生的乙酸，提高酯的水解率 断键位置 最佳加热方式 酒精灯外焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应)‎ 水解反应(取代反应)‎ ‎3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)‎ A．C14H18O5 B．C14H16O4‎ C．C16H22O5 D．C16H20O5‎ 答案　A - 18 -‎ 解析　1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基。该水解过程可表示为C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为C14H18O5，A正确。‎ ‎4．(2018·全国卷Ⅰ节选)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：______________________________。‎ 答案　(2)取代反应　(3)乙醇/浓硫酸、加热　‎ ‎(4)C12H18O3‎ ‎(6)、‎ 解析　(2)反应②中氯原子被—CN取代，属于取代反应。‎ ‎(3)反应④是酯化反应。‎ ‎(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，说明氢原子分为两类，各是6个。‎ ‎　　建议用时：40分钟　　　满分：100分 一、选择题(每题7分，共49分)‎ - 18 -‎ ‎1．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)‎ A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 答案　D 解析　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。‎ ‎2．(2019·贵州重点中学高考教学质量测评)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述不正确的是(　　)‎ A．分子式为C9H8O4‎ B．能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应 C．1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应 D．1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2气体 答案　D 解析　根据结构简式可知，分子式为C9H8O4，A正确；含碳碳双键与Br2、H2发生加成反应，含酚羟基，酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，含—COOH可发生酯化反应，羟基及碳碳双键均能发生氧化反应，碳碳双键可发生加聚反应，B正确；苯环、双键与氢气发生加成反应，则1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，C正确；酚羟基与碳酸氢钠不反应，1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成1 mol CO2气体，D不正确。‎ ‎3．(2019·湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是(　　)‎ - 18 -‎ ‎①分子式为C12H20O2‎ ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎③能发生加成反应，但不能发生取代反应 ‎④它的同分异构体可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种 ‎⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH ‎⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2 3 mol A．①②③ B．①②⑤‎ C．①②⑤⑥ D．①②④⑤‎ 答案　B 解析　从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子，有3个双键，故氢原子数目为12×2＋2－6＝20，故分子式为C12H20O2，①正确；分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代反应，③错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构(芳香族化合物氢原子数至少比烷烃少8个氢原子)，④错误；分子中只有一个酯基可以消耗NaOH，⑤正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物最多消耗2 mol H2，⑥错误。‎ ‎4．分子式为C8H16O2的酯A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能氧化成D。D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有(　　)‎ A．4种 B．3种 ‎ C．2种 D．1种 答案　C 解析　A(C8H16O2)为酯类物质，A水解生成的B氧化得到D，B为醇，C为羧酸，C与D是同分异构体，所以D也为羧酸，B中有—CH2OH结构，根据A的分子式，B、C中都含有四个碳原子，C有两种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，B有2种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH，则A的结构可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3共有2种。‎ ‎5．已知某有机物的分子式为C3HaOb(a、b均是不为0的正整数)，关于C3HaOb的下列说法正确的是(　　)‎ A．当a＝8时，该物质有可能发生加成反应 B．无论b为多少，a都不可能为奇数 - 18 -‎ C．当a＝6、b＝2时，该物质不可能含有两种官能团 D．1个C3HaOb可能含有3个醛基 答案　B 解析　当a＝8时，该物质为饱和烃的含氧衍生物，不可能发生加成反应，A错误；烃分子或烃的含氧衍生物分子中，氢原子数目一定为偶数，B正确；当a＝6、b＝2时，该物质可能含—CHO、—OH两种官能团，C错误；醛基只能在端基碳上，故C3HaOb最多含2个醛基，D错误。‎ ‎6．某有机物Q的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是(　　)‎ A．若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，则Q的结构有4种 B．若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成，则Q的结构有4种 C．若Q可发生银镜反应，则Q的结构有5种 D．若Q有特殊香味且不溶于水，则Q的结构有3种 答案　A 解析　当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物或Q有特殊香味且不溶于水时，均说明Q是酯类物质，有4种结构，分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，A正确，D错误；若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸，有2种结构：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，B错误；若Q可发生银镜反应，则Q分子中含有甲酸酯基或醛基，若Q分子中含有甲酸酯基，则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构，若Q分子中含有醛基，分子式中含有2个氧原子，另一个氧原子可能是羟基或醚键，当另一个氧原子是醚键时，有五种结构：CH3CH2CH2OCHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、、；当另一个氧原子是羟基时，则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物，—C3H7有2种结构，即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，分别有3种和2种等效氢原子，即Q分子中含有醛基时有10种结构，则符合题意的Q的结构共有12种，C错误。‎ ‎7．(2019·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。‎ - 18 -‎ 则下列说法正确的是(　　)‎ A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D．A的结构简式为 答案　D 解析　根据现象及化学式，推知E为乙酸，C为乙酸钠，进而推出A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种，苯酚不能发生水解反应。‎ 二、非选择题(共51分)‎ ‎8．(2019·洛阳市高三联考)(17分)有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。其一种合成路线如图所示，回答下列问题：‎ ‎(1)根据题意写出A的结构简式：________。‎ ‎(2)写出反应类型：反应①、⑤分别属于________、________。‎ ‎(3)B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，F的结构简式为____________。写出反应⑥的化学方程式(注明必要的反应条件)：_____________________________________________________________________。‎ ‎(4)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，写出由A制备高分子化合物的化学方程式：_____________________________________________________________________‎ ‎____________________。‎ ‎(5)已知G有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有________种。‎ ‎①能与稀硫酸及NaOH溶液反应 - 18 -‎ ‎②能发生银镜反应 ‎③分子中有一个甲基 答案　(1) 　(2)加成反应　消去反应 ‎(3) ‎ ‎(5)7‎ 解析　根据题给信息可推出A为，反应①为C与溴的加成反应，D为，反应②为D的水解反应，E为，F为E发生消去反应的产物，F为 (羟基与碳碳双键相连时不稳定)，G为E发生氧化反应的产物，G为，H为G发生氧化反应的产物，H为，结合A的结构简式及B能与溴发生加成反应，可推出B为。‎ ‎(5)根据能与稀硫酸及NaOH溶液反应，可知其同分异构体中含有酯基，根据能发生银镜反应，可知所含酯基为甲酸酯基，根据分子中只有1个甲基，可知该同分异构体苯环上可以连有①，②—CH2OOCH、—CH3，③HCOO—、—CH2CH3‎ - 18 -‎ ‎，②③中的两种基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故总共有7种符合条件的同分异构体。‎ ‎9．(2019·安徽五校联盟高三质检)(17分)有机物M是一种食品香料，可以C4H10为原料通过如下路线合成：‎ ‎③C分子中的碳链上有支链，F没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A、B均为一氯代烃，写出其中一种的名称(系统命名)____________；M中的含氧官能团名称为____________。‎ ‎(2)写出下列反应的反应类型：D＋G―→M________。‎ ‎(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎(4)M的结构简式为_____________________________________________________________________。‎ ‎(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有____________种。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：_____________________________________________________________________‎ ‎__________________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ 答案　(1)2甲基1氯丙烷或2甲基2氯丙烷　酯基 ‎(2)酯化反应(或取代反应)‎ - 18 -‎ ‎　(5)4‎ 解析　(1)C4H10的结构简式可能为CH3CH2CH2CH3或，C4H10与氯气发生取代反应生成A和B，A和B分别发生消去反应只生成一种烯烃且C分子中碳链上有支链，则C4H10的结构简式为。的一氯代物的名称为2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷。‎ ‎(2)C为(CH3)2C===CH2，由信息①，可知D为(CH3)2CHCH2OH；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应，F分子中的碳链上没有支链，结合信息②和F的分子式，可知E为，N为CH3CHO，F为，G为。D含有羟基，G含有羧基，二者发生酯化反应，酯化反应也属于取代反应。‎ ‎(5)G为，与G含有相同官能团的G的芳香类同分异构体有、、、4种。‎ ‎(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。结合信息②，‎ - 18 -‎ 可由苯乙醛和乙醛反应得到，苯乙醛可由苯乙醇氧化得到，而苯乙醇可由苯乙烯通过信息①的反应得到。‎ ‎10．(17分)有机物F的合成路线如下：‎ 已知：2RCH2CHO，请回答下列问题：‎ ‎(1)F的结构简式为____________________；F中所含官能团名称为________。‎ ‎(2)简述检验有机物C中官能团的方法：_____________________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ ‎(3)反应④～⑦中，属于取代反应的是________。‎ ‎(4)写出反应②的化学方程式：_____________________________________________________________________‎ ‎____________________________。‎ ‎(5)反应④⑥的作用是_____________________________________________________________________。‎ ‎(6)有机物D的同分异构体有________种(包括D)。‎ ‎(7)有机物的同分异构体有多种，写出能发生银镜反应和水解反应、遇FeCl3溶液显紫色、苯环上的一氯代物只有两种的结构简式：________________。‎ 答案　(1) 　(酚)羟基、酯基 ‎(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；酸化后滴入溴水，振荡、溴水褪色，证明含有碳碳双键 ‎(3)④⑥⑦‎ ‎(4)2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O ‎(5)保护—OH，防止氧化—CH3时，—OH被氧化 ‎(6)7‎ - 18 -‎ ‎(7) ‎ 解析　(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为CH3CH===CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH，E为，F为。‎ ‎(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、‎ ‎(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7种。‎ ‎(7)能水解说明含有酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基在对位，符合条件的结构简式为。‎ - 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