2021届高考化学一轮复习第13章有机化学基础第41讲醛羧酸酯教学案新人教版

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2021届高考化学一轮复习第13章有机化学基础第41讲醛羧酸酯教学案新人教版

第41讲 醛 羧酸 酯 ‎1.醛 ‎(1)醛的组成与结构 醛是由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为R—CHO。官能团为醛基,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。‎ ‎(2)常见醛的物理性质 物质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 甲醛 ‎(HCHO)‎ 无色 刺激性气味 气体 ‎—‎ 易溶于水 乙醛 ‎(CH3CHO)‎ 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水、乙醇互溶 ‎(3)化学性质(以乙醛为例)‎ 醇醛羧酸 ‎(4)在生产、生活中的作用和影响 ‎①35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作防腐剂和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。‎ ‎②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。‎ - 18 -‎ ‎2.羧酸 ‎(1)概念:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为—COOH,饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎(2)分类 ‎(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:‎ ‎①酸性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。具有酸的通性,可以使酸碱指示剂变色,可以与Na、CaO、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等物质反应。‎ ‎②酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为:‎ CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OCH2CH3+H2O。‎ ‎(4)几种重要的羧酸 ‎①甲酸:俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。‎ 结构:既有羧基,又有醛基,具有羧酸与醛的性质。‎ 银镜反应:HCOOH+2Ag(NH3)2OH ‎(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O ‎②乙二酸:,俗名草酸,可用来洗去钢笔水的墨迹。‎ ‎3.酯 ‎(1)结构:羧酸酯的官能团“”,可表示为,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 CnH2nO2(n≥2)。‎ ‎(2)物理性质 - 18 -‎ ‎(3)化学性质 酯的水解反应原理 无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。‎ ‎1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,并指明错因。‎ ‎(1)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2 mol Ag。(×)‎ 错因:从结构上看,1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可生成4 mol Ag。‎ ‎(2)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。(×)‎ 错因:1_mol的乙醛(C2H4O)与乙酸乙酯(C4H8O2)完全燃烧,分别消耗O2_2.5_mol、5_mol。‎ ‎(3)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)‎ 错因:酯基、羧基中的碳氧双键不能与H2加成。‎ ‎(4)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。(×)‎ 错因:CH3COOH中仅羧基上的氢电离,是一元酸。‎ ‎(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(×)‎ 错因:乙酸乙酯在NaOH溶液中水解生成CH3COONa和乙醇,CH3COOCH2CH3中的CH3COOH可以用饱和Na2CO3溶液除去。‎ ‎(6)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(×)‎ 错因:甲酸甲酯与乙醛均能与银氨溶液发生银镜反应,不能区分。‎ ‎2.教材改编题 ‎(据人教选修五P59T2)某有机物的结构简式为,下列对其化学性质的判断中,不正确的是(  )‎ A.能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 - 18 -‎ B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应 D.1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应 答案 D 解析 该有机物分子中含有“”和“—CHO”,故A、B、C正确,1 mol该有机物能与2 mol H2发生加成反应生成 ‎,D错误。‎ 考点一 醛的结构与性质、醛基的检验 ‎[解析] (1)①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键不可行。②甲的同分异构体,苯环上有两个不同的取代基;能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,说明结构中有碳碳双键;遇FeCl3溶液呈现紫色,说明结构中有酚羟基,则可以是、、,或写成邻位、间位的取代关系。‎ ‎(2)步骤Ⅰ是双键变单键的过程,所以该反应为加成反应;R—CH2‎ - 18 -‎ OH能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛,则Y是,因为在羟基氧化到醛基的过程中,碳碳双键也容易被氧化,所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键,防止被氧化。‎ ‎(3)乙中有1个苯环、1个碳碳双键和1个醛基,它们都可以和氢气发生加成反应,所以1 mol乙最多可以和5 mol氢气发生加成反应。‎ ‎[答案] (1)①不可行 ② (或其他合理答案)‎ ‎(2)加成反应  保护碳碳双键,防止被氧化 ‎(3)5‎ ‎(4) +2Ag(NH3)2OH ‎+2Ag↓+3NH3+H2O ‎1.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。‎ ‎2.相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。‎ ‎3.银氨溶液的配制方法:在洁净的试管中加入 1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。‎ ‎4.通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。‎ 相当于二元醛,1 mol 与足量银氨溶液充分反应,可生成4 mol Ag。‎ ‎5.新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法:在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,得到新制Cu(OH)2悬浊液。Cu(OH)2必须新制,因为新制的Cu(OH)2颗粒小,接触面积大,反应性能好。‎ ‎1.对于丙醛(CH3CH2CHO)性质的叙述错误的是(  )‎ A.能使溴水褪色 B.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C.与足量的氢气反应生成1丙醇 D.不能发生银镜反应 答案 D 解析 含—CHO,能使溴水褪色,发生氧化反应,A正确;含—CHO,能与新制Cu(OH)2‎ - 18 -‎ 悬浊液反应,发生氧化反应,B正确;含—CHO,与足量的氢气反应生成1丙醇,发生加成反应,C正确;含—CHO,能发生银镜反应,D错误。‎ ‎2.(2017·全国卷Ⅰ改编)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ 已知:①RCHO+CH3CHO 回答下列问题:‎ (1)A的化学名称是    。‎ (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是    、    。‎ (3)写出由B生成C的第1)步反应的化学方程式____________________________________________________________________。‎ 答案 (1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 解析 (1)由已知信息①,结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为,其名称为苯甲醛。‎ (2)由合成路线可知,B的结构简式为,C为,C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D,其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应,酸化后生成的E为,E发生酯化反应生成F:‎ - 18 -‎ ‎,酯化反应属于取代反应。‎ 考点二 羧酸、酯的结构与性质 ‎[解析] 由B的结构简式及反应①的条件可推出A为,A与HCl发生加成反应生成B,B在NaOH溶液中发生水解反应和中和反应生成C,则C为,C在酸性条件下生成D,D为,由E的分子式可知,E由两分子D发生酯化反应得到。‎ (4)反应②中B中—Cl、—COOH均能与NaOH溶液反应,即1 mol B能与2 mol NaOH反应生成1 mol C,由此可写出化学方程式。‎ (5)根据题中限定条件②可知M中含—COOH,再结合核磁共振氢谱中3组峰的面积比为1∶2∶6,可写出M的结构简式。‎ ‎[答案] (1)羧基、氯原子 (2) C9H10O3‎ (3)加成反应 酯化反应(或取代反应) (4) - 18 -‎ ‎(6)CH2===CHCOOHCH3CHClCOOHCH3CHOHCOONa CH3CHOHCOOH ‎1.羧酸和酯的分子中都含有,但不能与H2发生加成反应。‎ ‎2.甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。‎ ‎3.分子式相同的羧酸、酯及羟基醛互为同分异构体。‎ ‎4.酯化反应与酯的水解反应的区别 酯化反应 酯的水解反应 反应化学方程式 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 浓硫酸 稀酸或碱液(NaOH溶液)‎ 催化剂的其他作用 吸水,提高乙酸和乙醇的转化率 NaOH中和酯水解产生的乙酸,提高酯的水解率 断键位置 最佳加热方式 酒精灯外焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应)‎ 水解反应(取代反应)‎ ‎3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(  )‎ A.C14H18O5 B.C14H16O4‎ C.C16H22O5 D.C16H20O5‎ 答案 A - 18 -‎ 解析 1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基。该水解过程可表示为C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H5OH,由原子守恒知,该羧酸的分子式为C14H18O5,A正确。‎ ‎4.(2018·全国卷Ⅰ节选)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1):______________________________。‎ 答案 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 ‎ ‎(4)C12H18O3‎ ‎(6)、‎ 解析 (2)反应②中氯原子被—CN取代,属于取代反应。‎ ‎(3)反应④是酯化反应。‎ ‎(6)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1,说明氢原子分为两类,各是6个。‎ ‎  建议用时:40分钟   满分:100分 一、选择题(每题7分,共49分)‎ - 18 -‎ ‎1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(  )‎ A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水 答案 D 解析 A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键。‎ ‎2.(2019·贵州重点中学高考教学质量测评)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述不正确的是(  )‎ A.分子式为C9H8O4‎ B.能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应 C.1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应 D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2气体 答案 D 解析 根据结构简式可知,分子式为C9H8O4,A正确;含碳碳双键与Br2、H2发生加成反应,含酚羟基,酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应,含—COOH可发生酯化反应,羟基及碳碳双键均能发生氧化反应,碳碳双键可发生加聚反应,B正确;苯环、双键与氢气发生加成反应,则1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,C正确;酚羟基与碳酸氢钠不反应,1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成1 mol CO2气体,D不正确。‎ ‎3.(2019·湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中正确的是(  )‎ - 18 -‎ ‎①分子式为C12H20O2‎ ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎③能发生加成反应,但不能发生取代反应 ‎④它的同分异构体可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有8种 ‎⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH ‎⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H2 3 mol A.①②③ B.①②⑤‎ C.①②⑤⑥ D.①②④⑤‎ 答案 B 解析 从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子,有3个双键,故氢原子数目为12×2+2-6=20,故分子式为C12H20O2,①正确;分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,②正确;乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子,能够发生取代反应,③错误;从碳、氢原子数差异看,不可能存在苯环结构(芳香族化合物氢原子数至少比烷烃少8个氢原子),④错误;分子中只有一个酯基可以消耗NaOH,⑤正确;酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,1 mol该有机物最多消耗2 mol H2,⑥错误。‎ ‎4.分子式为C8H16O2的酯A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能氧化成D。D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有(  )‎ A.4种 B.3种 ‎ C.2种 D.1种 答案 C 解析 A(C8H16O2)为酯类物质,A水解生成的B氧化得到D,B为醇,C为羧酸,C与D是同分异构体,所以D也为羧酸,B中有—CH2OH结构,根据A的分子式,B、C中都含有四个碳原子,C有两种:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,B有2种:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH,则A的结构可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3共有2种。‎ ‎5.已知某有机物的分子式为C3HaOb(a、b均是不为0的正整数),关于C3HaOb的下列说法正确的是(  )‎ A.当a=8时,该物质有可能发生加成反应 B.无论b为多少,a都不可能为奇数 - 18 -‎ C.当a=6、b=2时,该物质不可能含有两种官能团 D.1个C3HaOb可能含有3个醛基 答案 B 解析 当a=8时,该物质为饱和烃的含氧衍生物,不可能发生加成反应,A错误;烃分子或烃的含氧衍生物分子中,氢原子数目一定为偶数,B正确;当a=6、b=2时,该物质可能含—CHO、—OH两种官能团,C错误;醛基只能在端基碳上,故C3HaOb最多含2个醛基,D错误。‎ ‎6.某有机物Q的分子式为C4H8O2,下列有关分析正确的是(  )‎ A.若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有4种 B.若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有4种 C.若Q可发生银镜反应,则Q的结构有5种 D.若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有3种 答案 A 解析 当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物或Q有特殊香味且不溶于水时,均说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,A正确,D错误;若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,B错误;若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构,若Q分子中含有醛基,分子式中含有2个氧原子,另一个氧原子可能是羟基或醚键,当另一个氧原子是醚键时,有五种结构:CH3CH2CH2OCHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、、;当另一个氧原子是羟基时,则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物,—C3H7有2种结构,即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2,分别有3种和2种等效氢原子,即Q分子中含有醛基时有10种结构,则符合题意的Q的结构共有12种,C错误。‎ ‎7.(2019·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。‎ - 18 -‎ 则下列说法正确的是(  )‎ A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为 答案 D 解析 根据现象及化学式,推知E为乙酸,C为乙酸钠,进而推出A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种,苯酚不能发生水解反应。‎ 二、非选择题(共51分)‎ ‎8.(2019·洛阳市高三联考)(17分)有机化合物A只含C、H、O三种元素,质谱分析测得其相对分子质量为162,核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢,其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。其一种合成路线如图所示,回答下列问题:‎ ‎(1)根据题意写出A的结构简式:________。‎ ‎(2)写出反应类型:反应①、⑤分别属于________、________。‎ ‎(3)B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,F的结构简式为____________。写出反应⑥的化学方程式(注明必要的反应条件):_____________________________________________________________________。‎ ‎(4)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,写出由A制备高分子化合物的化学方程式:_____________________________________________________________________‎ ‎____________________。‎ ‎(5)已知G有多种芳香族同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体共有________种。‎ ‎①能与稀硫酸及NaOH溶液反应 - 18 -‎ ‎②能发生银镜反应 ‎③分子中有一个甲基 答案 (1)  (2)加成反应 消去反应 ‎(3) ‎ ‎(5)7‎ 解析 根据题给信息可推出A为,反应①为C与溴的加成反应,D为,反应②为D的水解反应,E为,F为E发生消去反应的产物,F为 (羟基与碳碳双键相连时不稳定),G为E发生氧化反应的产物,G为,H为G发生氧化反应的产物,H为,结合A的结构简式及B能与溴发生加成反应,可推出B为。‎ ‎(5)根据能与稀硫酸及NaOH溶液反应,可知其同分异构体中含有酯基,根据能发生银镜反应,可知所含酯基为甲酸酯基,根据分子中只有1个甲基,可知该同分异构体苯环上可以连有①,②—CH2OOCH、—CH3,③HCOO—、—CH2CH3‎ - 18 -‎ ‎,②③中的两种基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故总共有7种符合条件的同分异构体。‎ ‎9.(2019·安徽五校联盟高三质检)(17分)有机物M是一种食品香料,可以C4H10为原料通过如下路线合成:‎ ‎③C分子中的碳链上有支链,F没有支链;E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A、B均为一氯代烃,写出其中一种的名称(系统命名)____________;M中的含氧官能团名称为____________。‎ ‎(2)写出下列反应的反应类型:D+G―→M________。‎ ‎(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎(4)M的结构简式为_____________________________________________________________________。‎ ‎(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有____________种。‎ ‎(6)参照上述合成路线,以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线:_____________________________________________________________________‎ ‎__________________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ 答案 (1)2甲基1氯丙烷或2甲基2氯丙烷 酯基 ‎(2)酯化反应(或取代反应)‎ - 18 -‎ ‎ (5)4‎ 解析 (1)C4H10的结构简式可能为CH3CH2CH2CH3或,C4H10与氯气发生取代反应生成A和B,A和B分别发生消去反应只生成一种烯烃且C分子中碳链上有支链,则C4H10的结构简式为。的一氯代物的名称为2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷。‎ ‎(2)C为(CH3)2C===CH2,由信息①,可知D为(CH3)2CHCH2OH;E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应,F分子中的碳链上没有支链,结合信息②和F的分子式,可知E为,N为CH3CHO,F为,G为。D含有羟基,G含有羧基,二者发生酯化反应,酯化反应也属于取代反应。‎ ‎(5)G为,与G含有相同官能团的G的芳香类同分异构体有、、、4种。‎ ‎(6)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。结合信息②,‎ - 18 -‎ 可由苯乙醛和乙醛反应得到,苯乙醛可由苯乙醇氧化得到,而苯乙醇可由苯乙烯通过信息①的反应得到。‎ ‎10.(17分)有机物F的合成路线如下:‎ 已知:2RCH2CHO,请回答下列问题:‎ ‎(1)F的结构简式为____________________;F中所含官能团名称为________。‎ ‎(2)简述检验有机物C中官能团的方法:_____________________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ ‎(3)反应④~⑦中,属于取代反应的是________。‎ ‎(4)写出反应②的化学方程式:_____________________________________________________________________‎ ‎____________________________。‎ ‎(5)反应④⑥的作用是_____________________________________________________________________。‎ ‎(6)有机物D的同分异构体有________种(包括D)。‎ ‎(7)有机物的同分异构体有多种,写出能发生银镜反应和水解反应、遇FeCl3溶液显紫色、苯环上的一氯代物只有两种的结构简式:________________。‎ 答案 (1)  (酚)羟基、酯基 ‎(2)先取一份物质C,加入银氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,有砖红色沉淀生成,证明含醛基);酸化后滴入溴水,振荡、溴水褪色,证明含有碳碳双键 ‎(3)④⑥⑦‎ ‎(4)2CH3CHOCH3CH===CHCHO+H2O ‎(5)保护—OH,防止氧化—CH3时,—OH被氧化 ‎(6)7‎ - 18 -‎ ‎(7) ‎ 解析 (1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为CH3CH===CHCHO,D为CH3CH2CH2CH2OH,E为,F为。‎ ‎(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、‎ ‎(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3,共7种。‎ ‎(7)能水解说明含有酯基,能发生银镜反应说明含有醛基,遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,苯环上的一氯代物只有两种,说明两个取代基在对位,符合条件的结构简式为。‎ - 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