2021有机化学 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定 (1)

2021有机化学 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定 (1)

第 2 课时　元素分析与相对分子质量的测定　分子结构的鉴定 第一章 第四节 一　有机物分子式的确定 达标检测　提升技能 二　有机物结构式的确定 内容索引 一　有机物分子式的确定 新知导学 1. 鉴定有机物分子的元素组成 ( 定性分析 ) (1) 将某有机物在 O 2 中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物： C → ； H → ； N → ； S → 。 (2) 若将有机物完全燃烧，生成物只有 H 2 O( 使无水 CuSO 4 变蓝 ) 和 CO 2 ( 使澄清石灰水变浑浊 ) ，则该有机物中一定含有的元素 是 ， 可能含有的元素 是 。 (3) 判断是否含氧元素，可先求出产物 CO 2 和 H 2 O 中 两 元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物 中 氧 元素，否则有机物 中 氧 元素。 2. 测定有机物中各元素的质量分数 ( 定量分析 ) (1) 有机物中元素定量分析原理 ( 李比希法 ) ① 先 用 作 氧化剂将仅含 C 、 H 、 O 元素的有机物氧化，然后分别用无水 CaCl 2 和 KOH 浓溶液吸收生成 的 和 ； ② 根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成 的 和 的 质量，从而确定有机物 中 和 的 质量，剩余则 为 的 质量； ③ 最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数，从而确定有机物的最简式，即化合物分子中所含元素的原子 数目 的 式子 。 (2) 实验式 ( 最简式 ) 与分子式的关系： 分子式＝ ( 最简式 ) n 3. 有机物相对分子质量的测定 —— 质谱法 (1) 原理 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同 的 ， 它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图 。 (2) 质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比 的 就 表示了样品分子的相对分子质量。 例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量 为 。 有机物分子式的确定 方法 (1) 实验式法 各元素的质量分数 ―→ 各元素原子的个数比 ( 实验式 ) 分子式 (2) 直接法 根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量 ( 相对分子质量 ) 直接求出 1 mol 有机物中各元素原子的物质的量 。 归纳总结 (3) 方程式法 根据有机物的燃烧通式及消耗 O 2 的量 ( 或生成产物的量 ) ，通过计算确定出有机物的分子式。 1.(1) 实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳 80% ，含氢 20% ，求该化合物的实验式 _____ 。又测得该化合物的相对分子质量是 30 ，求该化合物的 分子式 _ ____ 。 活学活用 答案 解析 (2) 燃烧某有机物 A 1.50 g ，生成 1.12 L( 标准状况 )CO 2 和 0.05 mol H 2 O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04 ，求该有机物的分子式 ______ 。 ( 已知： 相对密度 ) 答案 解析 (3) 某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为 90 。取该有机物样品 1.8 g ，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重 1.08 g 和 2.64 g 。试求该有机物的分子式 ________ 。 答案 解析 2. 某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，生成 8.8 g CO 2 和 7.2 g H 2 O ，下列说法中正确的是 A. 该化合物含碳、氢两种元素 B. 该化合物中碳、氢原子个数比为 1 ∶ 4 C. 无法确定该化合物是否含有氧元素 D. 该化合物一定是 C 2 H 8 O 2 答案 解析 二　有机物结构式的确定 1. 物理方法 已知分子式为 C 2 H 6 O 的有机物， A 可能有如下两种可能的结构： Ⅰ (CH 3 CH 2 OH) 或 Ⅱ (CH 3 OCH 3 ) ，我们可借助如下两种方法来确定有机物 A 的结构简式是 Ⅰ 还是 Ⅱ ： (1) 红外光谱法 利用红外光谱来测定，分子中 有 键或 可确定 A 的结构简式为 Ⅰ (CH 3 CH 2 OH ) 新知导学 (2) 核磁共振氢谱 利用核磁共振仪，测定 A ，若得到 A 的核磁共振氢谱为 则 A 的结构简式 为 。 2. 化学方法 (1) 烃 A 分子式为 C 3 H 6 且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式 为 。 (2) 实验测得某醇 1 mol 与足量钠反应可得 1 mol 气体，该醇分子中含羟基的个数 是 。 3 . 根据题给条件，确定有机物的结构 (1) 烃 B 的分子式为 C 8 H 18 ，其一氯代烃只有一种，其结构简式 是 。 ( 2) 实验式分别为 CH 3 、 CH 3 O 的有机物的结构简式分别 为 、 。 有机物分子结构的确定 方法 (1) 根据价键规律确定 某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。 (2) 通过定性实验确定 根据分子式写出其可能的 同分异构体 ―→ 根据 定性实验确定其可能存在的 官能团 ―→ 确定结构式 归纳总结 (3) 通过定量实验确定 ① 通过定量实验，确定有机物的官能团。 ② 通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。 (4) 物理方法 ① 红外光谱法：初步判断有机物中含有 的 或 。 ② 核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型 ＝ ， 不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比。 3. 已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误 的是 活学活用 答案 解析 A. 由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C. 仅由 A 的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D. 若 A 的化学式为 C 2 H 6 O ，则其结构简式为 CH 3 —O—CH 3 4. 符合下面核磁共振氢谱图的有机物 是 A.CH 3 COOCH 2 CH 3 B.CH 3 CH = =CHCH 3 C.CH 3 CH 2 CH 3 D . 答案 解析 学习小结 有机物结构确定的方法思路 达标检测　提升技能 1. 某气态有机物 X 含 C 、 H 、 O 三种元素。现欲确定 X 的分子式，下列条件中所需的最少条件是 ① X 中碳的质量分数　 ② X 中氢的质量分数　 ③ X 在标准状况下的体积　 ④ 质谱确定 X 的相对分子质量　 ⑤ X 的质量 A. ①② B . ①②④ C. ①②⑤ D . ③④⑤ 答案 解析 1 2 3 4 5 2. 设 H ＋ 的质荷比为 β ，某有机物样品的质荷比如图所示 ( 假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关 ) ，则该有机物可能 是 A. 甲醇 (CH 3 OH) B. 甲烷 C. 丙烷 D . 乙烯 1 2 3 4 5 答案 解析 3. 某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有 C—H 键、 O—H 键、 C—O 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 60 ，其核磁共振氢谱只有 3 组峰，则该有机物的结构简式是 A.CH 3 CH 2 OCH 3 B.CH 3 CH(OH)CH 3 C.CH 3 CH 2 CH 2 OH D.CH 3 CH 2 CHO 答案 解析 1 2 3 4 5 4. 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3 ∶ 2 的是 答案 解析 1 2 3 4 5 5. 为测定某化合物 A 的结构，进行如下实验。 第一步，分子式的确定： (1) 将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4 g H 2 O 和 8.8 g CO 2 ，消耗氧气 6.72 L( 标准状况下 ) ，则该有机物中各元素的原子个数比是 _____________________ ___ ___ 。 1 2 3 4 5 答案 解析 (2) 用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为 46 ，则该物质的分子式是 _______ 。 1 2 3 4 5 (3) 根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式 ______________________ 。 答案 解析 答案 解析 第二步，结构式的确定： (4) 经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱图如下： 1 2 3 4 5 答案 解析 则 A 的结构简式为 __________ 。 本课结束