2019届一轮复习人教版有机化学基础作业(6)

2019届一轮复习人教版有机化学基础作业(6)

有机化学基础 ‎1. (双选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。‎ 下列说法正确的是　(　　)‎ A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应 ‎【解题指南】解答本题时应注意以下3点:‎ ‎(1)会区分醇羟基和酚羟基。并知道酚与Br2反应的机理。‎ ‎(2)会判断手性碳原子。‎ ‎(3)氨基有碱性,酚羟基有酸性。‎ ‎【解析】选B、D。分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基,A错误;分子中连有醇羟基的碳原子是手性碳原子,B正确;酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应,苯环上共有3个位置可以,C错误;氨基(—NH2)显碱性,可以与盐酸反应,酚羟基可以与NaOH溶液反应,D正确。‎ ‎2.下列说法正确的是　(　　)‎ A.分子式为C2H6O的有机化合物性质相同 B.相同条件下,等质量的碳按a、b两种途径完全转化,途径a比途径b放出更多热能 途径a:CCO+H2CO2+H2O 途径b:CCO2‎ C.在氧化还原反应中,还原剂失去电子总数等于氧化剂得到电子的总数 D.通过化学变化可以直接将水转变为汽油 ‎【解析】选C。分子式为C2H6O的有机化合物可能为CH3CH2OH,也可能为CH3OCH3,二者性质不同,A项错误;途径a和途径b均为单质碳生成二氧化碳,根据盖斯定律,二者能量变化相同(起始态相同),B项错误;在氧化还原反应中得失电子守恒,C项正确;将水变为汽油是不现实的,水中只含氧、氢元素,而汽油含有碳、氢元素,组成元素不同无法转化,D项错误。‎ ‎【误区提醒】该题易错选B项。错误地认为途径a生成了CO和H2,CO和H2燃烧放出的热量多,而忽视了C生成CO和H2需吸收热量。没有根据盖斯定律解决此题。‎ ‎3.(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下:‎ 下列叙述正确的是　(　　)‎ A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 ‎【解析】选B、C。卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液,A项错误;Y含有酚羟基且邻位没有取代基,可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应,B项正确;X无酚羟基,Y中含有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液鉴别,C项正确;化合物Y中的1号、2号碳原子均为手性碳原子,D项错误。‎ ‎【误区提醒】该题易错选D项。不明白手性碳原子的含义,没有认识到手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子,不能正确得出结论。‎ ‎4.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:‎ ‎ (1)化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团名称)。‎ ‎(2)化合物B的结构简式为　　　　;由C→D的反应类型是　　　　。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　　　。‎ Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 ‎(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见下图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。‎ 合成路线流程图示例如下:‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ ‎【解题指南】解答本题时应明确以下3点:‎ ‎(1)同分异构体的书写与判断。‎ ‎(2)根据反应条件确定反应物和生成物以及反应类型。‎ ‎(3)核磁共振氢谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类。‎ ‎【解析】(1)A中含氧官能团为—O—、—CHO,分别为醚键、醛基。‎ ‎(2)化合物B为A中醛基还原所得的产物,结构简式为。根据C、D的结构简式,该反应为C中—Cl被—CN取代,故为取代反应。‎ ‎(3)根据信息Ⅱ,该同分异构体为高度对称的结构,总共有3种类型的氢原子,可能的结构简式为 或。‎ ‎(4)运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线:‎ ‎。‎ 答案:(1)醚键　醛基 ‎(2)　取代反应 ‎(3)或 ‎(4)或 ‎5.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是　(　　)‎ A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 ‎【解析】选C。两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四根单键,在空间为四面体结构,所以两个苯环一定不会处于同一平面,A项错误;分子中含有羧基,可以和Na2CO3反应,B项错误;酸性条件下,酯基断开,但产物仍为一种,C项正确;分子中1个酚酯可与2个NaOH反应,羧基也会与NaOH反应,则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应,D项错误。‎ ‎【误区提醒】注意酚羟基可与氢氧化钠反应,故1 mol酚酯可消耗2 mol NaOH。‎ ‎6.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:‎ ‎(1)D中的含氧官能团名称为　 (写两种)。‎ ‎(2)F→G的反应类型为　 。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　 　。‎ ‎①能发生银镜反应;‎ ‎②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎③分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:　　　　　 　。‎ ‎(5)已知:①苯胺()易被氧化 ‎②‎ 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎【解题指南】解答本题时应注意以下两点:‎ ‎(1)根据反应物结合所给反应条件,推出生成物。‎ ‎(2)分析题目中给出的信息,并要学会迁移应用。‎ ‎【解析】(1)“—OH”称为羟基,“CO”称为羰基,“—NHCO—”称为酰胺键。(2)F中的羟基发生消去反应生成碳碳双键。(3)能发生银镜反应且能水解,则为甲酸形成的酯基,又水解后产物能与FeCl3发生显色反应,则应为酚酯,比较C物质的结构知,还多余两个饱和碳和一个氮原子,只要将它们在苯环上形成对称结构,就只有4种不同化学环境的氢。(4)D中溴原子与酚羟基上的氢原子脱去后生成E,E中的羰基再经还原可得F中的羟基,由此可以写出E的结构简式。(5)本题要合成的物质,在苯环上是邻位取代基,不可以将甲苯先氧化成苯甲酸,否则再硝化时,只能形成间位取代基,所以应先将甲苯硝化生成邻硝基甲苯,接着运用流程中A至B的信息,将硝基转化成氨基,然后再与(CH3CO)2O反应生成酰胺键,最后将甲基氧化生成羧基。注意不可以氧化邻甲基苯胺,因为—NH2也会被氧化,当形成酰胺键时,相当于保护了氨基。‎ 答案:(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任选两种)‎ ‎(2)消去反应 ‎(3)或或(任选一种)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎7.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)‎ A. a和b都属于芳香族化合物 B. a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C. a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D. b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 ‎【命题意图】本题考查有机物的结构与性质知识,意在考查学生对有机化学中的基本概念辨析能力以及对官能团性质的掌握程度。‎ ‎【解析】选C。A项,a中没有苯环,不属于芳香族化合物,错误;B项,a和c分子中都存在着,且与碳原子相连,为四面体构型,所以a、c分子中不可能所有的碳原子都在同一平面上,错误;C项,a中的碳碳双键,b中的羟基以及与苯环相连的甲基,c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基,只有c可以与其反应,而b不能,错误。‎ ‎8.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:‎ A B C D ‎ G E ‎ ‎(1)C中的含氧官能团名称为____________和____________。‎ ‎(2)D→E的反应类型为________________________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:____ __ ______。‎ ‎①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;‎ ‎②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:________________。(5)已知: (R代表烃基,R′代表烃基或H)请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎【命题意图】本题考查有机推断与合成,意在考查学生的推断能力以及处理新信息的能力。‎ ‎【解析】(1)“—O—”为醚键,“—COO—”为酯基。(2)D中N上的H与BrCH2COCH3‎ 中的Br结合成HBr,发生取代反应生成E。(3)能水解,说明含有酯基,产物之一为α-氨基酸,即含有,对比C的结构简式知,还多余一个碳原子和一个氧原子,另一个产物只存在两种不同化学环境的氢原子,则两个取代基在苯环上应为对称关系,由此写出其结构简式为。(4)对比F和H,F中为酯基转变成醛基,G被氧化,则G中含有醇羟基,由此写出G的结构简式为。 (5) 与HBr发生取代反应生成,模仿A至B的反应有可转化成,硝基被还原可生成氨基,氨基上的H与中的Br生成HBr。‎ 答案: (1)醚键　酯基 (2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5) ‎ ‎9.化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：‎ 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是 A. X 分子中所有原子一定在同一平面上 B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D. X→Y的反应为取代反应 ‎【答案】BD ‎【解析】分析：A项，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；B项，Y与Br2的加成产物为，结构简式中“*”碳为手性碳原子；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应。‎ 点睛：本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、‎ 乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。‎ ‎10.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：‎ 已知：‎ ‎（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。‎ ‎（2）DE的反应类型为__________________。‎ ‎（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。‎ ‎（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。‎ ‎①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2‎ 种不同化学环境的氢。‎ ‎（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。‎ ‎【答案】（15分）‎ ‎（1）碳碳双键 羰基 ‎（2）消去反应 ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）‎ ‎【解析】分析：（1）根据A的结构简式观察其中的官能团。‎ ‎（2）对比D和E的结构简式，D→E为醇的消去反应。‎ ‎（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。‎ ‎（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3‎ 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高。‎ ‎（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。‎ 点睛：本题以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。‎ ‎11.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:‎ 下列叙述错误的是　(　　)‎ A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体 ‎【解题指南】解答本题时应注意以下两点:‎ ‎(1)X和Y生成Z的反应为加成反应;‎ ‎(2)加聚反应的单体中有不饱和键,缩聚反应的单体必须具有双重官能团。‎ ‎【解析】选B。A项,X和Z中都有酚羟基,都能与溴水发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,三者均能使溴水褪色;B项,酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2;C项,Y中苯环能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应;D项,Y中有碳碳双键可以发生加聚反应,X中有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。‎ ‎12.对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是　(　　)‎ ‎　　　‎ A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 ‎【解题指南】解答本题需注意以下两点:‎ ‎(1)酚类物质和溴水发生取代反应,含有双键的物质和溴水发生加成反应。‎ ‎(2)要认真审题,不要把含有2个双键的六元环结构误以为是苯环。‎ ‎【解析】选C。A项,二者分子式相同而结构不同,所以是同分异构体,A错;B项,第一种物质含有苯环,8个碳原子共面,第二种物质含有2个碳碳双键,6个碳原子共面,错误;C项,第一种物质含有酚羟基,可以和溴水发生取代反应,第二种物质含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应,正确;D项,两种有机物氢原子位置不同,可以用核磁共振氢谱加以区别,错误。‎ ‎13.苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是　(　　)‎ A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ D.与苹果酸互为同分异构体 ‎【解题指南】解答本题时应注意以下两点:‎ ‎(1)熟知—COOH、—OH的性质,—COOH与NaOH反应,但两者均与Na反应;‎ ‎(2)掌握同分异构体的概念。‎ ‎【解析】选A。苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,为2种,A正确;苹果酸分子含有2个羧基,所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH反应,B错误;羟基和羧基均可与Na反应生成氢气,故1 mol苹果酸与足量Na反应生成1.5 mol H2,C错误;与属于同种物质,D错误。‎ ‎14.下列说法正确的是　(　　)‎ A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应 B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物 C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H—NMR来鉴别 ‎【解题指南】解答本题时应注意以下两点:‎ ‎(1)醇羟基可以发生取代、消去、氧化等反应。‎ ‎(2)熟练运用核磁共振氢谱对分子结构的描述。‎ ‎【解析】选C。乳酸薄荷醇酯中含有羟基,还能发生取代和酯化反应,A错误;乙醛充分加氢后生成乙醇,丙烯醛充分加氢后生成丙醇,两者是同系物,B错误;淀粉和纤维素属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,C正确;D中两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯,两者是同分异构体,且都含有3种氢原子,个数比都是3∶2∶3,但在1H—NMR中的位置不同,可以用1H—NMR来鉴别,D错误。‎ ‎【误区提醒】淀粉和纤维素属于多糖,水解的产物有多种,但是水解的最终产物都是葡萄糖,忽略了最终会导致错选。‎ ‎15.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:‎ 下列有关叙述正确的是　(　　)‎ A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 ‎【解题指南】研究有机物的性质,关键是要弄清有机物中所包含官能团的性质。如FeCl3可以检验酚羟基;NaHCO3可以与羧基反应,但不能与酚羟基反应;酯基和肽键可在酸性或碱性条件下发生水解等。‎ ‎【解析】选B。贝诺酯中含有两种含氧官能团,酯基和肽键,A错误;乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液区别两者,B正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3‎ 反应,C错误;乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解,D错误。‎ ‎16.现有一瓶标签上注明为葡萄糖酸盐(钠、镁、钙、铁)的复合制剂,某同学为了确认其成分,取部分制剂作为试液,设计并完成了如下实验:‎ 已知:控制溶液pH=4时,Fe(OH)3沉淀完全,Ca2+、Mg2+不沉淀。该同学得出的结论正确的是　(　　)‎ A.根据现象1可推出该试液中含有Na+‎ B.根据现象2可推出该试液中并不含有葡萄糖酸根 C.根据现象3和4可推出该试液中含有Ca2+,但没有Mg2+‎ D.根据现象5可推出该试液中一定含有Fe2+‎ ‎【解题指南】解答本题应着重注意两点:‎ ‎(1)离子检验时,注意后面检出的离子是否是前面加入的离子;‎ ‎(2)理解葡萄糖和葡萄糖酸的结构和性质的区别。‎ ‎【解析】选C。现象1说明滤液中含有Na+,但不能说明原来的试液中是否含有Na+,因为实验中加入了NaOH和Na2CO3,因此A错误。葡萄糖含有醛基可发生银镜反应,但葡萄糖酸结构为CH2OH(CHOH)4‎ COOH,分子中不含-CHO,因此溶液不能发生银镜反应,B错误。调节pH=4后的滤液加入氨水无现象,说明不含Mg2+,加入Na2CO3溶液产生白色沉淀,说明含有Ca2+,C正确。根据现象5,可说明反应后的溶液中含有Fe3+,但不能说明原试液一定含有Fe2+,也可能原试液就含有Fe3+,D错误。‎ ‎17.合成导电高分子化合物PPV的反应为 下列说法正确的是　(　　)‎ A.PPV是聚苯乙炔 B.该反应为缩聚反应 C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D.1 mol最多可与2 mol H2发生反应 ‎【解析】选B。根据PPV的分子结构可知其不是聚苯乙炔,A项错误;该反应除生成高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,B项正确;PPV与聚苯乙烯()的重复单元不相同,C项错误;一个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环,都可以与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可以与5 mol氢气发生加成反应,D项错误。‎ ‎18.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是　(　　)‎ A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2‎ ‎【解题指南】解答此类题目往往按照以下流程:‎ ‎【解析】选A。A项,该物质含碳碳双键,与溴水发生加成反应而引入2个溴原子,官能团数目增加,符合题意要求;B项,该物质含醛基,可被银氨溶液氧化为羧基,官能团数目不变,不符合题意要求;C项,该物质中碳碳双键与HBr加成,碳碳双键变为溴原子,官能团数目不变,不符合题意要求;D项,该物质与氢气发生加成反应使官能团数目减少,不符合题意要求。‎ ‎【误区提醒】本题易误选B、C,原有机物中官能团只有两个醛基和一个碳碳双键,B项两个醛基被氧化之后变成两个羧基,官能团数目仍然是3个;C项碳碳双键发生加成反应之后的产物中官能团为两个醛基和一个溴原子,仍然是3个官能团。‎ ‎19.有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。‎ H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2‎ 下列叙述错误的是　(　　)‎ A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol X C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3‎ D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强 ‎【解题指南】解答本题时应注意以下3点:‎ ‎(1)能发生消去反应的物质有两类:醇和卤代烃。‎ ‎(2)氨基与羧基之间的取代反应类似于酯化反应。‎ ‎(3)羟基和卤化氢之间可以发生取代反应。‎ ‎【解析】选B。X分子中有三个能发生消去反应的羟基,因而最多能生成3 mol水;Y分子中有3个氨基,因此最多能够消耗3 mol X;X与溴化氢发生的反应为取代反应,在此过程中分子中的羟基变成溴原子,所以生成物的分子式为C24H37O2Br3;Y分子中的N—H键的极性较强,故Y的极性较强。‎ ‎20.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是　(　　)‎ A.能与FeCl3 溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4 溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应 ‎【解题指南】可按以下思路解答本题:‎ ‎【解析】选B、C。A项,该有机物中没有酚羟基,不能与FeCl3发生显色反应,A项错误;B项,该有机物中含有碳碳双键,能与高锰酸钾反应,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;C项,该有机物中含有碳碳双键(能加成)、羟基和羧基(能取代)、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(能发生消去),C项正确;D项,该有机物含有一个羧基和一个酯基,1 mol该有机物最多可与2 mol氢氧化钠反应,D项错误。‎ ‎21.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下:‎ ‎ C D E F ‎(A) (B) (G)‎ 已知:RCOOC2H5‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A所含官能团的名称是　 。‎ ‎(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:　 。‎ ‎(3)B的分子式为　　　　　;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:　 。‎ ‎①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ‎②能发生银镜反应 ‎(4)BC、EF的反应类型分别为　 　、　 　。‎ ‎(5)CD的化学方程式为　 。‎ ‎(6)试剂Y的结构简式为　 。‎ ‎(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是　　　　　　和　 。‎ ‎(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:　 。‎ ‎【解题指南】解答本题注意以下几点:‎ ‎(1)羰基和醛基容易催化加氢,羧基则较难发生;‎ ‎(2)核磁共振谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类;‎ ‎(3)含有醛基的物质能够发生银镜反应。‎ ‎【解析】(1)A中含有两个官能团,羧基和羰基;‎ ‎(2)A催化氢化时羰基转化为羟基,分子中的羟基和羧基发生聚合反应生成聚酯;‎ ‎(3)B的同分异构体中含有两类氢原子还有醛基;‎ ‎(4)这两个反应类型的判断反应条件起到至关重要的作用,醇在浓氢溴酸溶液中发生取代反应,羧酸在浓硫酸和醇溶液中发生酯化反应;‎ ‎(5)卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应;‎ ‎(6)根据题目中给出的已知条件,可以判断Y 中应该有甲基;‎ ‎(7)E中含有羧基,F中含有酯基,G中含有羟基,三者在碳酸氢钠溶液中E会冒气泡,F会分层,G则没有任何明显现象;‎ ‎(8)H中不含有手性碳原子,因此羟基只能加在含甲基的碳原子上。‎ 答案:(1)羰基、羧基 ‎(2)n +(n-1)H2O ‎(3)C8H14O3　‎ ‎(4)取代反应　酯化反应(或取代反应)‎ ‎(5)+2NaOH+NaBr+2H2O ‎(6) CH3MgX(X=Cl、Br、I)‎ ‎(7) NaHCO3溶液　Na(其他合理答案均可)‎ ‎(8)‎ ‎22.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为 G的合成路线如下:‎ AB D 其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。‎ 已知:‎ ‎—CHO+‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)G的分子式是　①　;G中官能团的名称是　②　。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是 　 。‎ ‎(3)B的名称(系统命名)是　　　　。‎ ‎(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有　　　　(填步骤编号)。‎ ‎(5)第④步反应的化学方程式是 　 。‎ ‎(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式　　　　。‎ ‎①只含一种官能团;‎ ‎②链状结构且无—O—O—;‎ ‎③核磁共振氢谱只有2种峰。‎ ‎【解题指南】解答本题时应注意以下两点:‎ ‎(1)根据某些特殊的反应条件可以推测物质的反应类型。‎ ‎(2)可以用逆推法进行有机推断。‎ ‎【解析】从B与O2反应生成可逆推得B为,继而推得A为,由G的结构简式逆推得F为 ‎,则E为 ‎,由反应⑤逆推可知D为酯,水解得到乙醇和E,则D为 ‎,由已知信息得C为,其转化流程如图所示:‎ ‎ (1)G的分子式为C6H10O3,官能团为羟基、酯基。‎ ‎(2)①的化学方程式为 ‎+HBr。‎ ‎(3)B为,其系统命名为2-甲基-1-丙醇。‎ ‎(4)由取代反应的定义可知,②⑤为取代反应。‎ ‎(5)由已知信息可得④的化学方程式为+‎ ‎。‎ ‎(6)E为,满足条件的E的同分异构体有CH3COOCH2CH2OOCCH3、‎ CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。‎ 答案:(1)①C6H10O3　②羟基、酯基 ‎(2) +HBr ‎(3)2-甲基-1-丙醇 ‎(4)②⑤‎ ‎(5)+OHCCOOC2H5‎ ‎(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、‎ CH3CH2OOCCOOCH2CH3、‎ CH3OOCCH2CH2COOCH3‎ ‎23.某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。‎ 已知:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是　　　 。‎ A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 ‎(2)写出A→B反应所需的试剂　　　 。‎ ‎(3)写出B→C的化学方程式　 。‎ ‎(4)写出化合物F的结构简式　 。‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式　 ‎ ‎(写出3种)。‎ ‎①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应 ‎(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。‎ 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:‎ ‎【解题指南】解答本题应注意以下两点:‎ ‎(1)应用逆推法结合反应条件确定发生的反应和有机物的结构;‎ ‎(2)理解同分异构体的书写方法。‎ ‎【解析】苯与Cl2反应得到A,则A为氯苯。根据柳胺酚的结构和F的分子式,则F应为,E为。‎ 根据反应条件,B→C为苯环上的—Cl被取代变为—ONa,C→D酸化,苯环上的—ONa变为—OH,D→E为-NO2被还原为—NH2,因此A→B为硝化反应。则B为,C为,D为。‎ ‎(1)柳胺酚中含有两个酚羟基和一个酰胺键,酰胺键可在碱性条件下水解,因此1 mol柳胺酚最多可与3 mol NaOH反应,A错误。柳胺酚中的酰胺键可发生水解,C正确。受羟基影响,苯环上羟基的邻位和对位容易发生硝化反应或与溴发生取代反应,B错误,D正确。‎ ‎(2)A→B为氯苯的硝化反应,反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸。‎ ‎(3)中氯原子水解生成NaCl,水解生成的酚羟基还可与NaOH中和。‎ ‎(5)满足条件的的同分异构体中含有酚羟基、醛基,且苯环上有三类氢原子,因此苯环上应含有两个-OH和一个-CHO。‎ ‎(6)苯和乙烯一定条件下生成,‎ 中的α-H被取代可生成,发生消去反应可生成,发生加聚反应可生成 ‎。‎ 答案:(1)C、D ‎(2)浓硝酸、浓硫酸 ‎(3)+2NaOH+NaCl+H2O ‎(4)‎ ‎(5)、、‎ ‎、　(任意三种即可)‎ ‎24. Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):‎ ‎(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是　 ;‎ B→C的反应类型是　　　　。‎ ‎(2)H中含有的官能团名称是　 ;‎ F的名称(系统命名)是　　　　 。‎ ‎(3)E→F的化学方程式是　 。‎ ‎(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①‎ 核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是　 。‎ ‎(5)下列说法正确的是　　　　。‎ a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 b.D和F中均含有2个π键 c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O d.H能发生加成、取代反应 ‎【解题指南】解答本题时应注意以下3点:‎ ‎(1)熟悉常见官能团的化学性质,如碳碳双键、碳碳三键能够发生加成反应等。‎ ‎(2)同分异构体的书写要准确理解其所要求的条件,如本题是除苯环吸收峰外只有1个吸收峰、存在甲氧基。‎ ‎(3)物质的性质与结构有关。‎ ‎【解析】(1)根据C的结构及B→C的反应物有甲醇知B为CH2＝CH—C≡CH,B→C是B与甲醇的加成反应。‎ ‎(2)H含碳碳双键、羰基、酯基,F叫2-丁炔酸乙酯。‎ ‎(3)根据F的结构知E是2-丁炔酸(CH‎3C≡CCOOH),E→F是酯化反应:‎ CH‎3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH‎3C≡CCOOCH2CH3+H2O。‎ ‎(4)H的分子式为C10H14O3,不饱和度为4,根据题意该同分异构体含苯环、—OCH3,除苯环外只有一种氢,则有对称结构,为。‎ ‎(5)CH≡CH和HCl反应得到CH2＝CHCl,再发生加聚反应可得聚氯乙烯(),a正确;D含碳碳三键,有2个π 键,F含碳碳三键和碳氧双键,即含3个π键,b错误;G的分子式为C11H16O3,1 mol G完全燃烧生成8 mol水,c错误;H含碳碳双键,可发生加成反应,含酯基,可发生取代反应,d正确。‎ 答案:(1)CH2＝CH—C≡CH　加成反应 ‎(2)碳碳双键、羰基、酯基　2-丁炔酸乙酯 ‎(3)CH‎3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH‎3C≡CCOOCH2CH3+H2O ‎(4)‎ ‎(5)a、d ‎25. 3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:‎ 已知:HCHO+CH3CHOCH2＝CHCHO+H2O ‎(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有　　　　种。B中含氧官能团的名称为　　　　。‎ ‎(2)试剂C可选用下列中的　　　 　。‎ a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液 ‎(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为  　。‎ ‎(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为　　　　。‎ ‎【解题指南】解答本题时应注意以下两点:‎ ‎(1)弄清已知信息:HCHO+CH3CHOCH2＝CHCHO+H2O推出B的结构;‎ ‎(2)ABD过程中—CH3没有变化,说明所用氧化剂可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,而不能用酸性KMnO4溶液。‎ ‎【解析】(1)遇FeCl3溶液显紫色,说明该同分异构体中含有酚羟基,则另一个取代基为乙烯基,存在邻、间、对3种同分异构体;B中含醛基;‎ ‎(2)B中含有的醛基与C反应,酸化后转化为羧基,所以试剂C可以为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液;‎ ‎(3)酯基在碱性条件下水解,化学方程式为+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O ‎(4)E中含碳碳双键,发生加聚反应,生成。‎ 答案:(1)3　醛基 ‎(2)b、d ‎(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O ‎(4)‎ ‎26.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α-非兰烃,与A相关反应如下:‎ 已知:‎ ‎(1)H的分子式为　　　　　　。‎ ‎(2)B所含官能团的名称为　　　　　　。‎ ‎(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有　　　种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为　　　　　　　　。‎ ‎(4)B→D,D→E的反应类型分别为　　　　　、　　　　　　。‎ ‎(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:　 。‎ ‎(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为　　　　　　　　。‎ ‎(7)写出E→F的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(8)A的结构简式为　　　　　　　　　,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有　 　　种(不考虑立体异构)。‎ ‎【解题指南】解答本题需要注意以下两点:‎ ‎(1)熟悉常见官能团的性质以及相互转化关系,如本题涉及了醇的卤代、酯化、卤代烃消去等性质。‎ ‎(2)对题目所给的信息,要灵活运用,不仅要有正向的思考,还要有逆向的挖掘,如本题给出烯烃氧化规律,由氧化产物反推A的结构。‎ ‎【解析】(1)根据H的结构简式可得分子式为C10H20。‎ ‎(2)B的结构简式为,所以B的官能团为羰基和羧基。‎ ‎(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有4种,它们分别是、‎ CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、‎ CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2CH(COOCH3)2,其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体结构简式为。‎ ‎(4)B→D为羰基与氢气发生加成反应,D→E为D中的—OH被溴原子取代。‎ ‎(5)D分子中的羟基和羧基发生酯化反应生成G,其结构简式为。‎ ‎(6)E为CH3CH(Br)COOH,与氢氧化钠醇溶液反应生成F(丙烯酸钠),加聚可得高吸水性树脂,名称为聚丙烯酸钠。‎ ‎(7)E在氢氧化钠的醇溶液中发生消去和中和反应,所以反应的化学方程式:+2NaOHCH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O。‎ ‎(8)根据B、C的结构简式和A的分子式可以推出A的结构简式为,A中碳碳双键与等物质的量的Br2分别进行加成反应,也可进行1,4加成反应,产物共有3种。‎ 答案:(1)C10H20　(2)羰基、羧基 ‎(3)4　‎ ‎(4)加成反应　取代反应　(5)‎ ‎(6)聚丙烯酸钠 ‎(7)+2NaOH　CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O ‎(8)　3‎ ‎27.某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8。‎ 已知:R—XR—CNR—COOH R—CH2COOH 请回答:‎ ‎(1)以下四个化合物中,含有羧基的是　　　　。‎ A.化合物3 B.化合物4‎ C.化合物6 D.化合物7‎ ‎(2)化合物4→8的合成路线中,未涉及的反应类型是　 。‎ A.取代反应 B.消去反应 C.加聚反应 D.还原反应 ‎(3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是　　　　。‎ A.CH3COOC2H5 B.C6H5COOH C.CH3CH2CH2COOH D.CH3COOH ‎(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式　 。‎ ‎(5)化合物7→8的化学方程式　 。‎ ‎【解析】由合成路线图可得:化合物2为CH3CH2Br,化合物3为CH3CH2CN,化合物4为CH3CH2COOH,化合物5为CH3CH(Br)COOH,化合物6为CH2CHCOOH,化合物7为CH2CHCOOCH3,聚合物8为。‎ ‎(1)含有羧基的是化合物4与化合物6。‎ ‎(2)化合物4→8的合成路线中,4→5是取代反应,5→6是消去反应,6→7是酯化(取代)反应,7→8是加聚反应,无还原反应。‎ ‎(3)与CH3CH2COOH结构相似,相差一个或若干个CH2基团的是C、D两种羧酸。‎ ‎(4)CH3CH2COOH的同分异构体中属于酯的有CH3COOCH3,HCOOC2H5。‎ ‎(5)化合物7→8是加聚反应,化学方程式为 nCH2CHCOOCH3。‎ 答案:(1)B、C　(2)D　(3)C、D ‎(4)CH3COOCH3、HCOOC2H5‎ ‎(5)nCH2CHCOOCH3‎ ‎28.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　　,A→B新生成的官能团是　　　　;‎ ‎(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为　　　　。‎ ‎(3)D→E的化学方程式为　 。‎ ‎(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为　 。‎ ‎(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2R1CH2C≡CR2+NaBr,则M的结构简式为　 。‎ ‎(6)已知R3C≡CR4,则T的结构简式为　 。‎ ‎【解题指南】解答本题时应按照以下流程:‎ ‎【解析】(1)根据A的结构简式和系统命名法可知,A的名称为丙烯;在光照条件下,丙烯与Br2发生α-H的取代反应,则A→B新生成的官能团是—Br。‎ ‎(2)D分子中有两种不同化学环境的氢原子,所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2。‎ ‎(3)卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。‎ ‎(4)根据题意可知G为HC≡CCHO,与新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为 HC≡CCHO+2Cu(OH)2+NaOHHC≡CCOONa+Cu2O+3H2O,所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。‎ ‎(5)L可由B与H2发生加成反应而得,则L是CH3CH2CH2Br,已知R1CH2Br+NaC≡CR2R1CH2C≡CR2,则M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。‎ ‎(6)由已知信息知,T的结构简式为。‎ 答案:(1)丙烯　—Br　(2)2‎ ‎(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O ‎(4)HC≡CCOONa　(5)CH3CH2CH2C≡CCHO ‎(6)‎ ‎29.对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。‎ ‎(1)写出PX的结构简式　　　　。‎ ‎(2)PX可发生的反应有　　　　、　　　　(填反应类型)。‎ ‎(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。‎ ‎①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是　　　　。‎ ‎②D分子所含官能团是　　　　(填名称)。‎ ‎③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是 。‎ ‎(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:‎ a.是苯的邻位二取代物;‎ b.遇FeCl3溶液显示特征颜色 c.能与碳酸氢钠溶液反应。‎ 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。‎ ‎【解题指南】解答本题要明确以下几点:‎ ‎(1)熟悉各类官能团的化学性质。‎ ‎(2)醛基的特征反应是:能够发生银镜反应,能够使新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀;酚的特征反应是:能够与FeCl3溶液发生显色反应,能够和浓溴水反应生成白色沉淀。只有羧基能够和碳酸氢钠溶液反应。‎ ‎(3)苯环上有2个取代基,其同分异构体有“邻间对”三种。‎ ‎【解析】(2)对二甲苯的结构简式为:‎ ‎,可以和卤素单质发生取代反应,可以和浓硝酸发生硝化反应,能够燃烧,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成,同时也能与氢气在一定条件下发生加成反应。‎ ‎(3)对二甲苯的同分异构体有:、、。因为其氧化产物B分子中含有4个氧原子,说明其含2个—COOH,即A为或,B为或,因为B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,所以B为邻二苯甲酸,A为邻二甲苯。C为醇,含乙基和正丁基,其结构简式为。—CHO可以发生银镜反应。‎ ‎(4)F是邻二苯甲酸的同分异构体,能够与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应,说明含羧基,还差1个不饱和结构,应该为,其结构简式为。‎ 答案:(1)‎ ‎(2)取代反应　氧化反应(或其他合理答案)‎ ‎(3)①　 ②醛基 ‎③‎ ‎(4)+NaHCO3+CO2↑+H2O