2020届高考化学一轮复习烃和卤代烃学案

2020届高考化学一轮复习烃和卤代烃学案

烃和卤代烃 考试说明 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。‎ ‎2.了解烃类物质的重要应用。‎ ‎3.掌握卤代烃的结构与性质以及与其他有机物之间的相互转化。‎ 考点一　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 ‎ 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 ‎—‎ ‎ 2.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质 性质 变化规律 状态 ‎　常温下含有　　　　个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到　　　　　　、　　　　　 ‎ 沸点 ‎　随着碳原子数的增多,沸点逐渐　　　　;同分异构体之间,支链越多,沸点　　　　 ‎ 相对密度 ‎　随着碳原子数的增多,相对密度逐渐　　　　,密度均比水　　　　 ‎ 水溶性 ‎　　　　　溶于水 ‎ ‎ 3.脂肪烃的组成和结构 ‎(1)甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构 名称 分子式 结构式 结构简式 空间构型 甲烷 CH4‎ CH4‎ ‎　　　 ‎ 乙烯 C2H4‎ CH2CH2‎ ‎　　　 ‎ 乙炔 C2H2‎ ‎　　　 ‎ ‎　　　 ‎ ‎　　　 ‎ ‎(2)烯烃的顺反异构 因为不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同的现象,称为烯烃的顺反异构。相同原子或原子团排列在碳碳双键的同一侧称为　　　　式,排列在碳碳双键两侧的称为　　　　式。 ‎ ‎4.脂肪烃的化学性质 ‎(1)烷烃、烯烃、炔烃的化学性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 活动性 较稳定 较活泼 较活泼 取代 反应 能够与卤素取代 ‎—‎ 加成 反应 不能发生 ‎　能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)‎ 氧化 ‎　燃烧产生淡蓝色 ‎　燃烧火焰明亮,有 ‎　燃烧火焰明亮,有浓烟 反应 火焰 黑烟 ‎　不与酸性KMnO4 溶液反应 ‎　能使酸性KMnO4溶液　　　 ‎ 加聚 反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性KMnO4溶液　　　 ‎ ‎　能使溴水、酸性KMnO4溶液　　　 ‎ ‎(2)完成下列化学方程式 ‎①烃类燃烧的通式:　 。 ‎ ‎②丙烯使溴的CCl4溶液褪色:　 。 ‎ ‎③丙烯与水的加成反应:‎ CH2=CH—CH3+H2OHOCH2CH2CH3或　　　　　　　　。 ‎ ‎④CH=CH2CH=CH2与Br2 1∶1加成可能的反应:‎ a.CH2=CH—CH=CH2+Br2　　　　　　　　。 ‎ b.CH2=CH—CH=CH2+Br2　　　　 　　　。 ‎ ‎⑤丙烯的加聚反应:　 。 ‎ ‎⑥乙炔的加成反应 ‎⑦氯乙烯的加聚反应:　 。 ‎ ‎⑧1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:　 。 ‎ ‎5.乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 ‎　 　　　　　　　　　 ‎ ‎　　　　　 　　　　　 ‎ ‎　　　　　　　　　　 ‎ ‎　　　　　　　　　　 ‎ 反应 装置 收集 方法 ‎　　　　　集气法 ‎ ‎　　　　集气法或向　　　排空气法 ‎ 实验 注意 事项 ‎　①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3;‎ ‎　②先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;‎ ‎　③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;‎ ‎　④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;‎ ‎　⑤应使温度迅速升至170 ℃;‎ ‎　⑥浓H2SO4的作用:　　　　　　　 ‎ ‎　①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置;‎ ‎　②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用　　　　　　　　代替水; ‎ ‎　③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率 净化 ‎　因乙醇会被碳化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有　　　　　的洗气瓶将其除去 ‎ ‎　因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用　　　　　　将其除去 ‎ 对点自测 ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)乙烯中的SO2气体可用KOH溶液除去 (　　)‎ ‎(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应 (　　)‎ ‎(3)烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应 (　　)‎ ‎(4)烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2n (　　)‎ ‎(5)密度:溴苯>H2O>苯 (　　)‎ ‎(6)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃 (　　)‎ ‎2.(1)乙炔的电子式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)高聚物其单体的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物,写出它的结构简式:　　　　。 ‎ ‎(4)分子式为C4H8的烯烃中带有支链的烯烃的结构简式为　　　　　　,将该烯烃通入溴的四氯化碳溶液中,发生的反应类型为　　　　　　,该烯烃在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 题组一　烃的结构与性质 ‎1.[2018·河南豫西名校联考] 下列叙述正确的是 (　　)‎ A.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应 B.β-月桂烯的结构为,该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构) 理论上最多有4种 C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的量相同 D.有机物的一溴代物有4种 ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎2.[2018·山东枣庄薛城区期中] 2-甲基-1,3-丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生如图11-37-1所示反应。已知+HOOCR3。‎ 图11-37-1‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生加成反应。‎ ‎①完全加成所得有机产物的名称:　　　　　　　　　。 ‎ ‎②发生1,2-加成所得有机产物的结构简式为　 。 ‎ ‎③发生1,4-加成反应的化学方程式为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)B为含有六元环的有机物,写出2-甲基-1,3-丁二烯与乙烯反应的化学方程式:　　　　　　。 ‎ ‎(3)Y()是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有　　　　(填标号)。 ‎ A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.酯化反应 ‎ ‎(4)X的分子式为C3H4O3,其结构简式为　　　　　　;X与乙醇发生酯化反应的化学方程式:　　　　　　　。 ‎ 题组二　烃的取代反应和加成反应 ‎1.[2018·广西陆川中学月考] 某有机化合物D的结构为,是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列三步反应制得:烃ABCD,下列相关说法中不正确的是(　　)‎ A.烃A为乙烯 B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应 C.反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃‎ D.化合物D属于醚 ‎2.(1)某烃1 mol 与2 mol HCl完全加成,生成的氯代烷烃最多还可以与4 mol氯气反应,则该烃的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(2)某烷烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的64倍,经测定得知A分子中共含6 个甲基。若A 不可能是烯烃与氢气加成的产物,A的结构简式为　。 ‎ ‎(3)某烷烃的结构简式为。‎ ‎①若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有　　　　(不包括立体异构,下同)种。 ‎ ‎②若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有　　　　种。 ‎ 方法技巧　取代反应、加成反应、加聚反应比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 ‎　有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 ‎　有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 ‎　由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 反应前后 分子数目 一般相等 减少 减少 反应特点 ‎　可发生分步取代反应 ‎　有时只有一种加成方式,有时也有多种加成方式 ‎　反应一般为单方向进行,一般不可逆 实例 CH3CH3+Cl2‎ CH3CH2Cl ‎+HCl CH2=CH—CH3‎ ‎+Br2CH2BrCHBrCH3‎ nCH2=CHCl 考点二　芳香烃 ‎ 1.苯及苯的同系物 苯 苯的同系物 化学式 C6H6‎ CnH2n-6(通式,n>6)‎ 结构 特点 ‎　①苯环上的碳碳键是介于　　　　　　　和　　　　　　　之间的一种独特的化学键 ‎ ‎　②分子中所有原子　　　　(填“一定”或“不一定”)在同一平面内 ‎ ‎　①分子中含有一个　　　　;与苯环相连的是　　　　基 ‎ ‎　②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子　　　　(填“一定”或“不一定”)在同一平面内 ‎ 主要化 学性质 ‎　(1)取代反应 ‎　①硝化反应:    ‎ ‎　②卤代反应:+Br2　　 　　　 ‎ ‎　(2)加成反应:+3H2　　　　　 ‎ ‎　(3)可燃烧,难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎　(1)取代反应 ‎　①硝化反应:+3HNO3　　　 　　　　 ‎ ‎　②卤代反应:+Br2　　　　　　　 ‎ ‎　+Cl2　　　　　　　 ‎ ‎　(2)加成反应 ‎　(3)可燃烧,与苯环相连的碳原子上含H的苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎　　　　　　‎ ‎2.判断芳香烃同分异构体数目 ‎(1)等效氢法 ‎“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,‎ 任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。‎ 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):‎ ‎(2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。‎ 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:‎ 共有(2+3+1=6)六种。‎ 对点自测 ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体 (　　)‎ ‎(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和 (　　)‎ ‎(3)苯不具有典型的双键,故不可能发生加成反应 (　　)‎ ‎(4)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 (　　)‎ ‎(5)中所有原子一定在同一平面上 (　　)‎ ‎2.A~G是几种烃的分子球棍模型(如图11-37-2),据此回答下列问题:‎ ‎ ‎ 图11-37-2‎ ‎(1)常温下含碳量最高的气态烃是　　　　(填字母)。 ‎ ‎(2)能够发生加成反应的烃有　　　　种。 ‎ ‎(3)一卤代物种类最多的是　　　　(填字母)。 ‎ ‎(4)写出F发生硝化反应的化学方程式:　　　　　　　　　　。 ‎ 题组一　芳香烃的结构与性质 ‎1.[2018·贵州铜仁西片区高中教育联盟期末] 已知苯乙烯的结构为,有关该物质的下列说法正确的是 (　　)‎ A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理完全相同 C.苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上 D.除去乙苯中混有的苯乙烯可以通入等量氢气反应 ‎2.[ 2018·湖南衡阳四校联考] 苯乙烯转化为乙苯的反应如下,下列相关分析正确的是(　　)‎ ‎+H2‎ ‎　　　 Ⅰ　　　　　 　　　‎ Ⅱ A.Ⅰ→Ⅱ既属于加成反应,又属于氧化反应 B.Ⅰ能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而Ⅱ不能 C.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物 D.Ⅱ苯环上的1个氢原子被含有3个碳原子的烷基取代,得到有机物有6种 ‎[拓展]‎ ‎(1)Ⅰ、Ⅱ都属于苯的同系物吗?‎ ‎(2)1 mol Ⅰ与足量的氢气在一定条件下反应,最多消耗氢气的物质的量为　　mol? ‎ ‎(3)能否用溴水区分Ⅰ与Ⅱ? ‎ 易错警示　‎ ‎(1)鉴别甲烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液,但除去甲烷中的乙烯杂质只能用溴水,因酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2,会引入新的杂质。‎ ‎(2)从基团之间相互影响的角度理解苯和苯的同系物性质的差异:烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。‎ 题组二　烃的空间结构 ‎1.[2018·江西南昌模拟] 关于下列有机化合物分子中的所有碳原子空间结构的判断错误的是 (　　)‎ A.HC≡C—CH3中所有碳原子在一条直线上 B.中所有碳原子一定在同一平面上 C.中所有碳原子一定在同一平面上 D.中所有碳原子可能在同一平面上 ‎2.已知甲醛分子的所有原子均共平面,某分子的结构为C6H5—CO—C≡C—CH3,试回答下列问题:‎ ‎(1)在同一直线上的原子最多有　　　　个。 ‎ ‎(2)一定在同一平面上的原子最多有　　　　个。 ‎ ‎(3)可能在同一平面上的原子最多有　　　　个。 ‎ 规律小结　有机物分子中原子共面、共线的判断方法 ‎(1)单键旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。如,其结构简式也可写成,该分子中至少有6个碳原子共面;连接两个平面的碳碳单键可旋转,两平面重合时,有10个碳原子共面。‎ ‎(2)定平面规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。‎ ‎(3)定直线规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,‎ 该分子中的所有原子也必在此平面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候,要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定,如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。‎ 考点三　卤代烃 ‎1.卤代烃的物理性质及对环境的影响 ‎(1)卤代烃的概念 概念:烃分子里的氢原子被　　　　　　取代后生成的化合物,官能团为　　　　　　。饱和一元卤代烃的通式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)卤代烃的物理性质 ‎①沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要　　　　;同系物沸点:随碳原子数增加而　　　　。 ‎ ‎②溶解性:卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。‎ ‎③密度:一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水　　　　。 ‎ ‎(3)卤代烃对环境的影响 氟氯烃在平流层中会破坏　　　　,是造成臭氧空洞的主要原因。 ‎ ‎2.卤代烃的化学性质 ‎(1)卤代烃水解反应和消去反应比较 反应 类型 取代(水解)反应 消去反应 反应 ‎　　　　　　　　　 ‎ ‎　　　　　　　　　 ‎ 条件 断键 方式 反应 本质 和 通式 ‎　卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;‎ R—CH2—X+NaOH　　　　 　　　 ‎ ‎　相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;+NaOH　　　 　　　　 ‎ 特征 ‎　引入—OH,生成含—OH的化合物 ‎　消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 反应 规律 ‎　 ①卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ‎　②多卤代烃水解可生成多元醇,如BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBr ‎　①卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子的卤代烃在NaOH的醇溶液中能发生消去反应 ‎　②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物 ‎(2)写出下列反应的化学方程式 ‎①CH3CH2Br的水解反应:　 。 ‎ ‎②CH3CH2Br的消去反应:　 。 ‎ ‎③R—CHX—CH2X(R—代表烃基)的水解反应:　 。 ‎ ‎④+2NaOH　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎3.卤代烃的获取方法 ‎(1)取代反应 如乙烷与Cl2反应的化学方程式:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。‎ 苯与Br2反应的化学方程式:　 。 ‎ C2H5OH与HBr反应的化学方程式:　 。 ‎ ‎(2)不饱和烃的加成反应 ‎①丙烯与Br2、HBr反应的化学方程式:‎ CH2CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3;　 。 ‎ ‎②乙炔制氯乙烯的方程式:　 。 ‎ ‎4.卤代烃中卤素原子的检验 ‎(1)实验原理 ‎ R—X+H2O　　　　+HX ‎ HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3‎ 根据沉淀(AgX)的颜色(　　　　、　　　　、　　　　)可确定卤素(氯、溴、碘)。 ‎ ‎(2)实验步骤 取少量卤代烃→加入NaOH溶液→加热煮沸(或水浴加热)→冷却→加入稀硝酸酸化至溶液呈酸性→加入硝酸银溶液。‎ 对点自测 ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH (　　)‎ ‎(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高 (　　)‎ ‎(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应 (　　)‎ ‎(4)CH4、CCl4、CF2Cl2均为正四面体结构的分子 (　　)‎ ‎(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀 (　　)‎ ‎(6)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞 (　　)‎ ‎(7) 氯代环己烷可由烯烃与氯化氢加成得到 (　　)‎ ‎2.用下列物质的序号填空。‎ ‎①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl　③‎ ‎④　⑤‎ ‎(1) 能发生水解反应的有　　　　　　,其中能生成二元醇的有　　　　。 ‎ ‎(2)能发生消去反应的有　　　　。 ‎ ‎(3)发生消去反应能生成炔烃的有　　　　。 ‎ 题组一　卤代烃的消去反应与水解反应 ‎1.[2018·河北张家口月考] 有机物CH3CH=CHBr能发生的反应是 (　　)‎ ‎①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色 ‎⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦聚合反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②③④⑤⑥‎ C.①②③④⑤⑦ D.①③④⑤⑥⑦‎ ‎2.下列有机化合物在一定条件下能发生消去反应,且有机产物只有一种的是 (　　)‎ A.CH3Cl B.‎ C. D.‎ 易错警示　卤代烃发生消去反应的条件及注意事项 ‎(1)卤代烃发生消去反应的结构条件是。‎ ‎(2)两类卤代烃不能发生消去反应:‎ ‎①与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子;‎ ‎②与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子。‎ ‎(3)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。‎ ‎(4)卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解反应,然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。不可忽视加硝酸中和碱这个环节。‎ 题组二　卤代烃中卤素元素检验的实验探究 ‎1.[2018·北京四中期中] 检验某氯代烃中的氯元素,下列操作合理的是 ‎ (　　)‎ A.取少量氯代烃,加入硝酸银溶液,看是否出现白色沉淀 B.取少量氯代烃,与氢氧化钠溶液共热后加入硝酸银溶液,看是否出现白色沉淀 C.取少量氯代烃,与氢氧化钠溶液共热后加入稀硝酸酸化,然后加入硝酸银溶液,看是否出现白色沉淀 D.取少量氯化烃,与氢氧化钠溶液共热后加入稀盐酸酸化,然后加入硝酸银溶液,看是否出现白色沉淀 ‎2.为了测定某饱和卤代烃的分子中卤原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:‎ 准确量取11.40 mL液体试样→ 加过量的NaOH溶液→反应完全后冷却→加入过量硝酸→加入AgNO3溶液至沉淀完全→过滤并洗涤→干燥后称量质量为37.6 g 图11-37-3→‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)准确量取11.40 mL液体所用仪器是　　　　　　。 ‎ ‎(2)加入过量硝酸的作用是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤原子是　　　　。 ‎ ‎(4)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则此卤代烃每个分子中卤原子的数目为　　　　;此卤代烃的结构简式为　　　。 ‎ 规律小结　卤代烃分子中卤素的检验原理 题组三　卤代烃在有机合成中的应用 ‎1.[2018·河南南阳第一中学月考] 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生反应的反应类型和反应条件都正确的是 (　　)‎ 选项 反应类型 反应条件 A ‎　加成反应、取代反应、消去反应 ‎　KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B ‎　消去反应、加成反应、取代反应 ‎　NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C ‎　氧化反应、取代反应、消去反应 ‎　加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D ‎　消去反应、加成反应、水解反应 ‎　NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 ‎2.[2018·云南昆明黄冈实验学校月考] 1,4-环己二醇可通过下列路线合成(某些反应的反应物和反应条件未列出):‎ 图11-37-4‎ ‎(1)写出反应④⑦的化学方程式:‎ ‎④　 ; ‎ ‎⑦　 。 ‎ ‎(2)②的反应类型是　　　,上述七个反应中属于加成反应的有　　　(填反应序号)。 ‎ ‎(3)反应⑤中可能产生一定量的副产物,其可能的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ 方法技巧　卤代烃在有机合成中的应用 ‎(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。‎ 如醛或羧酸 ‎(2)改变官能团的个数。‎ 如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。‎ ‎(3)改变官能团的位置。‎ 如CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3‎ ‎。‎ ‎(4)进行官能团的保护 如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:‎ CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH。‎ ‎1.(双选)[2016·海南卷] 工业上可由乙苯生产苯乙烯:+H2,下列说法正确的是 (　　) ‎ A.该反应的类型为消去反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ ‎2.[2017·海南卷] 已知苯可以进行如下转化:‎ A(C6H12)B(C6H11Cl) ‎ 溴苯　　 　苯　① ②　　C 回答下列问题:‎ ‎(1)反应①的反应类型为　　　　,化合物A的化学名称为　　　　　　。 ‎ ‎(2)化合物B的结构简式为　　　　　　,反应②的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯?‎ ‎3.[2018·全国卷Ⅲ] 近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 图11-37-5‎ 已知:RCHO+CH3CHOR—CH=CH—CHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　。 ‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为　　　　。 ‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　、　　　　。 ‎ ‎(4)D的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为　　　　。 ‎ ‎(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式:‎ ‎ 　。 ‎ ‎4.[2017·全国卷Ⅲ] 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:‎ 图11-37-6‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　　　。C的化学名称是　　　　。 ‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　　　,该反应的类型是　　　　。 ‎ ‎(3)⑤的反应方程式为　 。 ‎ 吡啶是一种有机碱,其作用是　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的分子式为　　　　。 ‎ ‎(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。 ‎ ‎(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎【考点互动探究】‎ 考点一 ‎•知识梳理 ‎1.单键　CnH2n+2(n≥1)　碳碳双键　CnH2n(n≥2)　碳碳三键　CnH2n-2(n≥2)‎ ‎2.1~4　液态　固态　升高　越低　增大　小　难 ‎3.(1)正四面体　平面形　H—C≡C—H　CH≡CH　直线形　(2)顺　反 ‎4.(1)褪色　褪色　褪色 ‎(2)①CxHy+(x+y‎4‎)O2xCO2+y‎2‎H2O ‎②CH2=CH—CH3+Br2→‎ ‎③　④a.‎ b.Br—CH2—CHCH—CH2—Br ‎⑤nCH2CH—CH3‎ ‎⑥CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2　CH2=CHCl ‎⑦nCH2=CHCl ‎⑧nCH2=CHCH=CH2‎ ‎5.CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑‎ 排水　排水　下　催化剂和脱水剂　饱和食盐水　NaOH溶液　CuSO4溶液 对点自测 ‎1.(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√‎ ‎[解析] (2)在有催化剂且加热的条件下才能发生加成反应。‎ ‎(3)烯烃中如果含有烷烃基时,可能发生取代反应。‎ ‎(4)单烯烃通式为CnH2n,而二烯烃通式为CnH2n-2。‎ ‎2.(1) 　(2)CH2=C(CH3)CH=CH2‎ ‎(3)‎ ‎(4)　加成反应　‎ ‎•题组训练 题组一 ‎1.B　[解析] 烯烃能发生加成反应,若烯烃中还含有烷基时,一定条件下也可发生取代反应,A错误;因分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示;1分子该物质与1分子Br2加成时,可以在①②③的位置上发生加成,还有1分子Br2在①②之间发生1,4-加成反应,故所得产物共有4种,B正确;1 mol C2H2充分燃烧耗氧量为2.5 mol,1 mol C6H6充分燃烧耗氧量为7.5 mol,相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中 完全燃烧,消耗氧气的量不相同,C错误;如图所示,该有机物中有5种不同化学环境的氢原子,其一溴代物有5种,D错误。‎ ‎2.(1) ①2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷 ‎②BrCH2CBr(CH3)CH=CH2‎ ‎③CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2BrCH2C(CH3)=CHCH2Br ‎(2)CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH2‎ ‎(3)AB ‎(4)　+C2H5OH+H2O ‎[解析] (1)①2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生完全加成所得产物为CH2BrCBr(CH3)CHBrCH2Br,名称为2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷; ②2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1,2-加成所得产物为BrCH2CBr (CH3)CH=CH2;③2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1,4-加成反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2BrCH2C(CH3)=CHCH2Br。(2)2-甲基-1,3-丁二烯与乙烯发生加成反应生成B,B为含有六元环的有机物,则B为。(3)的结构中含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,故选AB。(4)根据已知信息,2-甲基-1,3-丁二烯被酸性高锰酸钾氧化生成和HCOOH(HCOOH可以继续被氧化为二氧化碳),X的分子式为C3H4O3,则X结构简式为;‎ 与乙醇发生酯化反应的化学方程式为+C2H5OH+H2O。‎ 题组二 ‎1.C　[解析] 根据D的结构可知C是乙二醇,所以B是1,2-二溴乙烷,A是乙烯,A正确;反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应,B正确;反应③如果快速升温至170 ℃会发生分子内脱水,C错误;D分子中含有醚键,属于醚,D正确。‎ ‎2.(1)CH≡CH　(2)(CH3)3CCH2C(CH3)3‎ ‎(3)①5　②1‎ ‎ [解析] (1)1 mol烃与2 mol HCl完全加成,生成的氯代烷最多还可以与4 mol Cl2反应,则A中含2个H,且存在碳碳三键,则烃的结构简式为CH≡CH 。(2)烷烃A蒸气的摩尔质量为128 g·mol-1,则碳原子数为9,即烷烃A的分子式为C9H20,A不可能是氢气与烯烃加成的产物,说明A中相邻的两个碳原子上不可能同时连接氢原子,因此得到A的结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)3。(3)①只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。②只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。‎ 考点二 ‎•知识梳理 ‎1.‎ 苯 苯的同系物 化学式 C6H6‎ CnH‎2‎n‎-6‎(通式,n>6)‎ 结构特点 ① 碳碳单键　碳碳双键　‎ ② ‎②一定 ‎ ‎　①苯环　烷　②不一定 主要化学 性质 ‎(1)①+HNO3+‎ H2O ‎②+HBr ‎(2)‎ ‎(1)①+3H2O ‎②(或)+HBr ‎+HCl ‎(3)‎ 点自测 ‎1.(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×‎ ‎[解析] (2)只能说明苯能萃取溴水中的溴,不是发生加成反应。‎ ‎(3)苯能与氢气发生加成反应。‎ ‎(4)光照条件下是取代甲基上的氢原子,不是取代苯环上的氢原子。‎ ‎(5)苯乙烯中,和—CH=CH2均为平面结构,连接二者的碳碳单键可旋转,两结构可重合处于同一平面,也可能不重合。‎ ‎2.(1)D　(2)4　(3)G ‎(4)+HO—NO2+H2O ‎•题组训练 题组一 ‎1.A　[解析] 苯乙烯结构中含有苯环和碳碳双键,苯环上的氢原子在催化剂作用下能够被溴原子取代,A正确;苯乙烯结构中含碳碳双键,与溴水发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应,反应类型不同,B错误;苯环、碳碳双键均为平面结构,则苯乙烯分子的所有原子可能在同一平面上,C错误;应选蒸馏法除去乙苯中混有的苯乙烯,D错误。‎ ‎2.D　[解析] 得氢失氧的有机反应是还原反应,Ⅰ→Ⅱ属于加成反应、还原反应,A错误;Ⅰ、Ⅱ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;Ⅰ、Ⅱ均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物,C错误;含3个碳原子的烷基有2种,乙苯苯环上的氢原子有3种,故取代产物有2×3=6种,D正确。‎ 拓展 (1)Ⅱ属于苯的同系物,但 Ⅰ不属于苯的同系物 ‎(2)4　(3)能 ‎[解析] (1)Ⅰ的侧链为乙烯基,不属于苯的同系物。(2) 苯乙烯与足量的氢气催化加成时,生成乙基环己烷(C8H16),需要4 mol H2。(3) Ⅰ中含碳碳双键,可以使溴水褪色,但Ⅱ却不能,可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ。‎ 题组二 ‎1.D　[解析] 2-甲基丙烷中,3个甲基处于2号碳原子四面体的顶点位置,2号碳原子处于该四面体内部,所以碳原子不可能处于同一平面,D错误。‎ ‎2.(1)4　(2)12　(3)17‎ ‎[解析] (1)该化合物()中,在一条直线上的有1、2、3、4号碳或4、5、8号碳及8号碳上的氢原子,总共有4个;(2)单键可以旋转,一定处于同一平面上的原子有苯环上的原子及羰基上的C原子,所以最多有12个;(3)由于甲基中的H可能与1号碳在同一平面,故最多有16+1=17个原子共平面。‎ 考点三 ‎•知识梳理 ‎1.(1)卤素原子　卤素原子　CnH2n+1X ‎(2) ①高　升高　③大 ‎(3)臭氧层 ‎2.(1)强碱的水溶液、加热　强碱的醇溶液、加热　R—CH2OH+NaX　+NaX+H2O ‎(2)①CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ‎②CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O ‎③R—CHX—CH2X +2NaOHRCH(OH)—CH2OH+2NaX ‎④CH≡CH↑+2NaX+2H2O ‎3.(1)+Br+HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O ‎(2)①CH3—CH=CH2+HBr(或CH3—CH2—CH2Br)‎ ‎②CH≡CH+HClCH2=CHCl ‎5.(1)R—OH　白色　浅黄色　黄色 ‎ 对点自测 ‎1.(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)√‎ ‎[解析] (1)C2H5Br属于非电解质。‎ ‎(3)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃,不能发生消去反应。‎ ‎(4)CF2Cl2是四面体结构,但不是正四面体结构。‎ ‎(5)加入AgNO3溶液前应加足量稀硝酸中和氢氧化钠溶液。‎ ‎2.(1)①②③④⑤　②　(2)②③　(3)②‎ ‎•题组训练 题组一 ‎1.C　[解析] 有机物CH3CH=CHBr中含有碳碳双键,可以发生加成反应(例如使溴水褪色是和溴单质发生加成反应)、使酸性高锰酸钾溶液褪色(氧化反应)、聚合反应(加聚反应);还含有溴原子,能发生水解反应(取代反应)、消去反应;与AgNO3溶液不反应。综上分析,只有⑥不能发生,故选C。‎ ‎2.B　[解析] CH3Cl只有一个碳原子,不能发生消去反应,A错误;发生消去反应可生成CH2=CH—CH3,B正确;发生消去反应可生成CH3—CH=CH—CH3或CH3—CH2—CH=CH2两种产物,C错误;中与连接溴原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。‎ 题组二 ‎1.C　[解析] 检验氯代烃中的氯元素要使氯代烃中的氯原子变为氯离子,氯代烃可以在氢氧化钠水溶液中水解生成氯离子,然后加入硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液,观察是否有白色沉淀生成,不能用盐酸酸化,否则会人为加入氯离子,影响检验;所以检验氯代烃中的氯元素的操作为:取氯代烃少许与NaOH溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,若出现白色沉淀,证明原有机物为氯代烃。‎ ‎2.(1)酸式滴定管 ‎(2)中和过量的NaOH ‎(3)溴原子 ‎(4)2　CH2BrCH2Br、CH3CHBr2‎ ‎[解析] (3)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤原子为溴原子。(4)溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1=18.8 g,且相对分子质量为16×11.75=188,因此溴代烃的物质的量为‎18.8 g‎188 g·mol‎-1‎=0.1 mol。而n(AgBr)=‎37.6 g‎188 g·mol‎-1‎=0.2 mol,故每个溴代烃分子中溴原子数目为2。根据相对分子质量判断其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。‎ 题组三 ‎1.B　[解析] CH3CH2CH2Br→CH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反应条件可知B项正确。‎ ‎2.(1)+2NaOH+2NaCl+2H2O ‎+2NaOH+2NaBr ‎(2)消去反应　③⑤⑥‎ ‎(3)、‎ ‎[解析] 由转化关系可知A为,B为,C为。(2)由反应条件和物质的转化可知,反应①为取代反应,②为消去反应,③为加成反应,④为消去反应,⑤为加成反应,⑥为加成反应,⑦为取代反应。(3)反应⑤可能与溴发生1,2-加成或1,4-加成,也可与2 mol溴完全发生加成反应,除题中物质之外,还可能生成和。‎ ‎【考例考法直击】‎ ‎1.AC　[解析] 由乙苯生产苯乙烯,该反应符合消去反应的定义,A项正确;乙苯的同分异构体中属于芳香烃的同分异构体有3种,但是属于脂肪烃的同分异构体有很多种,B项错误;乙苯不能使Br2/CCl4褪色,苯乙烯与Br2发生加成反应,能使Br2/CCl4褪色,C项正确;乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数均最少为7,但由于单键可以自由旋转,乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数有可能为8, D项错误。‎ ‎2.(1)加成反应　环己烷 ‎(2)　消去反应 ‎(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯 ‎[解析] (1)苯与氢气发生反应生成A,且生成产物分子式为C6H12,因此该反应为加成反应,A为,化学名称为环己烷。(2)环己烷与Cl2在光照条件下反应生成C6H11Cl,则发生了取代反应,生成物B为,反应②为卤代烃在NaOH的醇溶液条件下发生消去反应生成烯烃的 过程。(3)因苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,因此苯与溴苯可用水鉴别。在试管中加少量的水,向其中滴入1种待测液,若待测液浮在水面上,则该液体为苯,若待测液沉在水下,则该液体为溴苯。‎ ‎3.(1)丙炔 ‎(2) +NaCN +NaCl ‎(3)取代反应　加成反应 ‎(4) ‎ ‎(5)羟基、酯基 ‎(6)‎ ‎(7)‎ ‎[解析] (1)CH3C≡CH的名称为丙炔。(2)CH3C≡CH与Cl2光照取代生成ClCH2C≡CH,ClCH2C≡CH与NaCN反应时生成NaCl和NC—CH2—C≡CH。(3)由A生成B为Cl原子取代甲基上的H原子。F为苯甲醛,与CH3CHO发生类似于已知的反应,生成G,G为,G中碳碳双键与H2发生加成反应生成H。(4)C的结构简式为NC—CH2—C≡CH,—CN水解生成—COOH,再与乙醇发生酯化反应生成D,则D的结构简式为HC≡C—CH2COOC2H5。(5)—OH称为羟基,—COO—R称为酯基。(6)F为苯甲醛,与E发生类似于E与H生成Y的反应,则E与F反应生成。(7)D的结构简式为HC≡C—CH2COOC2H5,其同分异构体中要含有碳碳三键和酯基,‎ 则可以变动碳碳三键和酯基的位置,由此可得到其同分异构体的结构简式为、、、等。‎ ‎4.(1)　三氟甲苯 ‎(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应 ‎(3)+HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 ‎(4)C11H11F3N2O3‎ ‎(5)9‎ ‎(6)‎ ‎ [解析] 根据流程图及有关物质的结构简式可推知,A为,B为,F为。(1)A的结构简式为,C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应③为硝化反应,试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合液,条件为加热(或水浴加热)。(3)反应⑤的化学方程式为++HCl。吡啶的作用是吸收生成的HCl,提高反应转化率。(4)G 的结构简式为,故其分子式为C11H11F3N2O3。(5)因所求同分异构体在苯环上有3个取代基,可用“定二移一”法找出其同分异构体的种数。共9种符合条件的同分异构体。(6)结合题中的转化方法,可设计出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线为 。‎ ‎1.[2018·河北承德各县第一中学联考] 下列曲线中各点依次表示乙烷、丙醇、正戊烷、新戊烷的沸点变化,其中合理的是 (　　)‎ ‎ ‎ ‎　　　　　　　A　　　　　　B C　　　　　　　　D 图0‎ ‎ [解析] A　烷烃中含碳越多,沸点越高,同分异构体中,支链越多沸点越低;所以沸点顺序由小到大为乙烷<新戊烷<正戊烷,丙醇为烃的衍生物,含有羟基,常温下为液体,沸点大于正戊烷,所以A图像变化符合题意,A正确。‎ ‎2.[2018·河北唐山一中月考] 下列有机物中,对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是 (　　)‎ A.丙烷最多有6个原子处于同一平面上 B.甲苯最多有12个原子处于同一平面上 C.苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上 D.CH3—CH=CH—C≡C—CF3最多有10个原子处于同一平面上 ‎[解析] D　根据甲烷空间构型为正四面体,以及三点确定一个平面,可知3个碳原子及两端甲基上各1个氢原子可共面,故丙烷中最多有5个原子共面,A错误;苯环是平面正六边形,苯上的6个碳原子和6个氢原子共面,甲基取代苯环上的1个氢原子,以及三点确定一个平面,因此甲苯最多有13个原子共面,B错误;乙烯是平面形结构,2个碳原子和4个氢原子共面,苯环取代乙烯上的1个氢原子,通过碳碳单键旋转,苯乙烯中最多有16个原子共面,C错误;乙炔是直线形结构,因此该有机物中最多有10个原子共面,D正确。‎ ‎3.为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙两位同学分别设计如下两个实验方案:‎ 甲:向反应混合物中滴入稀HNO3中和NaOH,后滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀,则可以证明发生了消去反应。‎ 乙:向反应混合物中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。‎ ‎(1)请评价上述两个方案是否合理,并说明理由。‎ 甲:　　　　,　 。 ‎ 乙:　　　　,　 。 ‎ ‎(2)在上述两个方案中,能否对某个方案稍作改变即可达到实验目的,如需要改进,请指出进行改进的方案和改进方法。‎ ‎[答案] (1)甲:不合理　若是水解反应也有类似实验现象　乙:不合理　Br2与NaOH溶液也发生反应使溴水颜色褪去 ‎(2)乙方案作改进;先向混合液中加入足量稀硝酸中和碱至中性,再滴入溴水,若溶液颜色变浅或褪去,即可验证发生了消去反应 ‎[解析] (1)不管是发生消去反应还是水解反应,均有NaX生成,向反应混合物中滴入稀HNO3中和NaOH,后滴入AgNO3溶液,均有浅黄色沉淀。NaOH有剩余,也能使溴水褪色。故甲、乙均不合理。(2)当氢氧化钠被中和完后,再滴入溴水,即可验证发生了消去反应。‎ ‎4.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:‎ 已知以下信息:‎ ‎①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;‎ ‎②D可与银氨溶液反应生成银镜;‎ ‎③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢原子,且峰面积比为1∶1。‎ 回答下列问题:‎ ‎ (1)A的化学名称为　　　　。  ‎ ‎(2)由B生成C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应的类型为　　　　　　　　。  ‎ ‎(3)D的结构简式为　　　　　　　　。  ‎ ‎(4)F的化学式为　　　　　　。  ‎ ‎(5)G的结构简式为　　　　　　　　。  ‎ ‎(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2∶2∶1的是　　　　　　　　(写结构简式)。  ‎ ‎[答案] (1)甲苯 ‎(2)+2Cl2+2HCl　取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)C7H4O3Na2‎ ‎(5)‎ ‎(6)13　‎ ‎[解析] (1)由题意知A为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C 的反应为甲基上的取代反应。(3)由信息①知发生取代反应,然后失水生成。(4)E为,在碱性条件下反应生成。(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。‎