高中化学：3-1《醇酚》（3）课件（人教版选修5）

高中化学：3-1《醇酚》（3）课件（人教版选修5）

第三章烃的含氧衍生物 第一节　醇　酚 清明时节雨纷纷， 路上行人欲断魂。 借问_____何 处有， 牧童遥指杏花村。 酒家 何 以 解 忧 唯 有 — — 明 月 几 时 有 把 问 青 天 杜 康 酒 古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是 一种奇特而富有魅力的饮料。 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的 碳原子相连的化合物称为醇。 归纳总结 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合 物称为酚。 OH CH3 OH CH3CHCH3 OH CH3CH2OH 乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练一练： 判断下列物质中不属于醇类的是： OH CH2OHD. E. F. CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH 分类的依据：1.所含羟基的数目 一元醇：只含一个羟基 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基 2）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 饱和 不饱和 CH3CH2OH CH2=CHCH2OH OH CH2OH 饱和一元醇的命名 （2）编号 （1）选主链 （3）写名称 选含—OH的最长碳链为主链，称某醇 从离—OH最近的一端起编 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。） 资料卡片 CH2OH 苯甲醇 CH2OH CH2OH 乙二醇 CH2OH CH2OH CHOH 1，2，3—丙三醇 （或甘油、丙三醇） CH3—CH2—CH—CH3 OH CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 ② ③ [练习] 写出下列醇的名称 CH3—CH—CH2—OH CH3① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2，3—二甲基—3—戊醇 醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构 练习： 写出C4H10O 思考与交流： 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 64.7 乙烷 C2H6 30 -88.6 乙醇 C2H5OH 46 78.5 丙烷 C3H8 44 -42.1 丙醇 C3H7OH 60 97.2 丁烷 C4H10 58 -0.5 对比表格中的数据，你能得出什么结论？ 结论: 相对分子质量相近的醇和烷烃,醇 的沸点远远高于烷烃 R R R R R R O O O O O O HH H H H H 醇分子间形成氢键示意图： 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用 叫氢键。（分子间形成了氢键） P49学与问：你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因） 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的 沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得 分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 CH3CH2CH2OH 丙醇（一元醇） CH2-OH CH2OH 乙二醇（二元醇） CH2-OH CH-OH CH2OH 丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液 体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配 制化妆品。 常见醇： 一、乙醇的结构 从乙烷分子中的1个 H原子被—OH（羟基） 取代衍变成乙醇 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H6O H—C—C—O—H H H H H CH3CH2OH 或C2H5OH —OH （羟基） 酒的文化—乙醇 二.乙醇的物理性质： 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性： 无色透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 让我 想一想？ 球棒模型 比例模型 ⑤ ④ ③ ② ① ⑤ ④ ③ ② ① ⑤ ④ ③ ② ① 乙醇的分子式结构式及比例模型 实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应， 并向1～2mL无水乙醇中投入一小粒金属钠（注意 钠的使用安全），观察实验现象。 活动探究一 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下 钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状 有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音 有无气泡 放出气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 缓慢 化学方程式 2Na＋2H2O＝ 2 NaOH ＋H2↑ 乙醇的结构是哪一种呢？ 乙 醇 水 煤 油 结构式 H-O-H 碳氢化合物(只 含C-C键、C-H) 开动脑筋想一想: 1、煤油不与金属钠反应, C―H容易断裂吗? 2、根据钠与水的反应， O—H容易断裂吗？ 思考与交流 1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙 醇跟金属钠反应的化学方程式。 2、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强 弱。 CH3CH2 O H H O H 2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H2↑ 2 2 2CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇钠 活动与探究二 实 验 步 骤 现 象 1、铜丝在火焰上加热 2、加热后铜丝插入乙醇中 铜丝由　　变成 铜丝由　　又变成 ，反 复多次，可闻到刺激性气味 思考: 1铜在反应中起着 的作用.催化 黑色 红色 红色 黑色 2、乙醇在实验中是 （填“被氧化” 或“被还原”），乙醇发生了 反应。 被氧化 氧化反应 1.取代反应: CH3CH2O H+HO CH2CH3 　 CH3CH2OCH2CH3+H2O 浓硫酸 140℃ 断裂碳氧键和氢氧键 （1）与金属Na的取代 （2） 分子间取代 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ 　　　　　　乙醇钠 三、乙醇的化学性质 （4）乙醇与HX反应： （3）乙醇的酯化反应（找错误） CH3CH2OH＋ＣＨ３ＣＯＯＨ→ 　　　　　　　　　ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H 断键位置: 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 2.消去反应: 制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到170℃，不 能过高或高低？ 酒精与浓硫酸混 合液如何配置 放入几片碎 瓷片作用是 什么？ 用排水集 气法收集 浓硫酸的作 用是什么？ 温度计的 位置？ 混合液颜色如何 变化？为什么？ 有何杂质气体？ 如何除去？ 1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶ 3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶ 3为宜。 4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 6、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 CH3CH2OHCH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH的乙醇溶液、 加热 C—Br、C—H C—O、C—H C=C C=C CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O 浓硫酸、加热到 170℃ 学与问： 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 开拓思考： 　　　　　　　　　 CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨ CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它 们能否发生象乙醇那样的消去反应？ — — ＣＨ3Ｈ３ ＣＨ３ — — ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＣＨ3 Ｈ３ 结论：醇能发生消去反应的条件： 与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。 3.氧化反应: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag （1）燃烧： （2）催化氧化： 条件： Cu或Ag作催化剂同时加热 △ 乙醇的催化氧化 ２ H — C—C—O H H H ２ 有机物的氧化反应、还原反应的含义： 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O） 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加H或失O） H — C—C—O—H H H H H ＋Ｏ２　　　 ＋２Ｈ２Ｏ 催化氧化断键剖析： 　　　　　　　　　 CH3－Ｃ－ＯＨ、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、 CH3－ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物， 它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得 到什么产物？ 思考： ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 （3）强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过 程可分为两步： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。 羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。 ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 断键位置 分子间脱水 与HX反应 ②④ ② ①③ ①② 与金属反应 消去反应 催化氧化 ① 练习与实践： 1. 登录互联网，查阅乙醇的有关用途。 2. 家庭小实验：制作酒酿 将糯米洗净，在锅中蒸熟，冷却至 300C左右，加入研碎的酒曲，充分混合 均匀，保温在300C左右的环境中，放置 3天3夜即可制成酒酿。 1.类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和 催化氧化反应。 2.由原料乙烯来合成乙醛? 请你尝试 1、下列物质属于醇类且能发生 消去反应的是 A．CH3OH B．C6H5—CH2OH C．CH3CHOHCH3 D．HO—C6H4—CH3 （Ｃ） 课堂练习 ２．下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3—C—CH2OH CH3 CH3 　　　CH3 ∣ B． CH3—C—OH ∣ 　CH3 C．CH3—CH—CH3 ∣ OH 　　　 CH3 ∣ D．C6H5—C—CH3 ∣ 　OH Ａ． A Ｃ