2019届高考化学一轮复习化石燃料与有机化合物学案

2019届高考化学一轮复习化石燃料与有机化合物学案

第一单元　化石燃料与有机化合物 ‎1．了解有机化合物中碳的成键特征。　2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。　3.掌握常见有机反应类型。　4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。　5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。　6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。　7.以上各部分知识的综合运用。‎ ‎　常见烃的结构与性质 ‎ [知识梳理]‎ ‎1．烃 ‎(1)概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。‎ ‎(2)分类：按碳骨架分 ‎2．烷烃 ‎(1)结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构特点 ‎①链状(可带支链)，分子中碳原子呈锯齿状排列；‎ ‎②碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA；‎ ‎③一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构 物理性质 随碳原子数的增多，熔、沸点：逐渐升高，物质状态：气态→液态→固态(碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态)‎ 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎(2)习惯命名法 ‎①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用中文数字表示。‎ ‎②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，‎ ‎(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎3．甲烷 ‎(1)组成与结构 存在 分子式 结构式 结构简式 分子构型 天然气、沼气 的主要成分 CH4‎ CH4‎ 正四 面体形 ‎(2)物理性质 颜色：无色，状态：气体，溶解性：难溶于水，密度：比空气小。‎ ‎(3)化学性质 ‎4．乙烯 ‎(1)结构 分子式 电子式 结构式 结构 简式 空间 构型 C2H4‎ CH2===CH2‎ ‎(2)化学性质 ‎(3)用途 用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。‎ ‎5．苯 ‎(1)组成与结构 ‎(2)物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔沸点 无色 液体 特殊 气味 有毒 不溶于水 比水小 低 ‎(3)化学性质 ‎[自我检测]‎ ‎1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。‎ ‎(1)(2017·高考全国卷Ⅱ，10A)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。(　　)‎ ‎(2)(2017·高考全国卷Ⅱ，10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。(　　)‎ ‎(3)(2016·高考全国卷Ⅲ，8A)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(　　)‎ ‎(4)(2016·高考全国卷Ⅲ，8B)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(　　)‎ ‎(5)甲烷与氯水光照时发生取代反应。(　　)‎ ‎(6)乙烯通入溴水中发生加成反应。(　　)‎ ‎(7)苯与溴水混合发生取代反应。(　　)‎ ‎(8)乙烯、苯与H2接触即发生化学反应。(　　)‎ 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)×　(8)×‎ ‎2．下列物质与溴水混合：‎ A．CCl4　　B．乙烯　　C．苯　　D．酒精 ‎(1)出现液体分层的是________。‎ ‎(2)发生化学反应而产生颜色变化的是________。‎ ‎(3)属于加成反应的是________。‎ ‎(4)若出现分层，下层为无色的是________。‎ 答案：(1)ABC　(2)B　(3)B　(4)BC ‎(1)溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化为CO2，从而使其中混入新的气体杂质。‎ ‎(2)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应制取而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。‎ ‎(3)苯的不饱和程度相当于存在四个双键。‎ ‎　下列叙述中，错误的是(　　)‎ A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯 ‎[解析]　根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。‎ ‎[答案]　D 下列叙述中，错误的是(　　)‎ A．烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯与溴水可发生加成反应生成1，2二溴丙烷 D．苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应 解析：选D。A项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃；B项，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；C项，丙烯与溴水可发生加成反应生成Br—CH2—CHBr—CH3；D项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，能发生加成反应，六个碳氢键也完全相同，能发生取代反应。‎ 有机反应条件口诀 ‎“烷代光、苯代铁，凡是加氢都用镍。”‎ ‎(1)“烷代光”——即在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。‎ 例如：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、‎ ‎＋Cl2＋HCl。‎ ‎(2)“苯代铁”——即在铁粉存在条件下，卤代反应发生在苯环上。‎ 例如：＋Cl2＋HCl、‎ ‎＋Cl2＋HCl。‎ ‎(3)“凡是加氢都用镍”——只要是和H2发生加成反应，都用镍(Ni)作催化剂。‎ 例如：CH2===CH2＋H2CH3CH3。　 ‎ ‎　常见烃的结构与性质 ‎1．下列说法正确的是(　　)‎ A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应 C．乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳双键 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 解析：选D。酸性高锰酸钾不能氧化苯和环己烷，A项错；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错；聚氯乙烯分子中无碳碳双键，C项错；乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(饱和烃)不能，D项正确。‎ ‎2．(2016·高考海南卷改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是(已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O为消去反应)(　　)‎ A．该反应的类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ 解析：选A。该反应为转化为，取代基上的两个碳原子上各脱去1个氢原子，属于消去反应，A项正确；乙苯的分子式为C8H10，含有苯环的乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种，乙苯还有其他类型的同分异构体，B项错误；乙苯不与Br2/CCl4反应，而苯乙烯含有碳碳双键，能与Br2/CCl4发生加成反应，使Br2/CCl4褪色，故可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项错误；乙苯为乙基取代苯环上的氢原子，最多有8个碳原子共面，苯乙烯中最多也有8个碳原子共面，D项错误。‎ ‎　有机反应类型的判断 ‎3．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是________；‎ 属于氧化反应的是________；‎ 属于加成反应的是________；‎ 属于聚合反应的是________。‎ 解析：①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加聚反应；⑥是烷烃与卤素在光照条件下的取代反应。‎ 答案：⑥　②④　①③　⑤‎ ‎4．(2016·高考全国卷Ⅱ，8，6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇　　　　　　　　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：选B。乙烯中含碳碳双键，能发生加成反应，而乙醇不能发生加成反应，A项错误；苯和氯乙烯中均含不饱和键，均能发生加成反应，B项正确；乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应，C项错误；丙烯中含碳碳双键能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应，D项错误。‎ 有机反应类型的判断方法 ‎1．依据概念及所含官能团判断 ‎(1)取代反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。‎ ‎(2)加成反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。‎ ‎(3)氧化反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。‎ ‎2．依据反应条件判断 ‎(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。‎ ‎(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。‎ ‎(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成反应。‎ ‎(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。‎ ‎(5)当反应条件为铁或FeX3(X为卤素原子)作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。‎ ‎　有机物的空间构型 ‎5．下列说法中正确的是(　　)‎ A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．环己烷分子中所有原子均在同一平面上 C．分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 解析：选D。A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。‎ 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 例如：的结构可表示为 ‎，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。 ‎ ‎　煤、石油、天然气的综合利用　三大合成材料 ‎ [知识梳理]‎ 一、煤的综合利用 ‎1．煤的组成 ‎2．煤的加工 二、石油的综合利用 ‎1．石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、O等。‎ ‎2．石油的加工 三、天然气的综合利用 ‎1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。‎ ‎2．天然气与水蒸气反应制取H2：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。‎ 四、三大合成材料 ‎1．三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。‎ ‎2．加聚反应 合成聚乙烯的化学方程式为nCH2CH2CH2—CH2，其中单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。‎ ‎[自我检测]‎ ‎1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。‎ ‎(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(　　)‎ ‎(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。(　　)‎ ‎(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。(　　)‎ ‎(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)√　(3)√　(4)√‎ ‎2．下列变化中，属于化学变化的是________。‎ ‎①煤的干馏　②煤的液化　③煤的气化　④石油的分馏 ‎⑤石油的裂化　⑥石油的裂解 答案：①②③⑤⑥‎ ‎(1)石油的综合利用重点掌握分馏、裂化和裂解的区别和各自目的。‎ ‎(2)分馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。‎ ‎(3)煤的综合利用重点掌握干馏的产物，干馏、气化和液化的区别。‎ ‎　下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　)‎ A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气 D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 ‎[解析]　石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。‎ ‎[答案]　C ‎　将酸性KMnO4溶液滴入裂化汽油中的现象是____________________________，石油裂解气通入少量酸性KMnO4 溶液中的现象是________________________。‎ 答案：酸性KMnO4溶液褪色　酸性KMnO4溶液褪色 ‎　化石燃料的综合利用 ‎1．(2016·高考海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是(　　)‎ A．汽油　　　　B．甘油　　　C．煤油　　　　D．柴油 答案：B ‎2．(2016·高考全国卷Ⅱ，7，6分)下列有关燃料的说法错误的是(　　)‎ A．燃料燃烧产物CO2是温室气体之一 B．化石燃料完全燃烧不会造成大气污染 C．以液化石油气代替燃油可减少大气污染 D．燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一 解析：选B。燃料燃烧产生的CO2是导致温室效应的主要气体之一，A项正确；化石燃料完全燃烧生成的SO2属于大气污染物，B项错误；液化石油气含碳量比燃油低，用液化石油气代替燃油能减少大气污染，C项正确；CO是大气污染物之一，D项正确。‎ ‎　有机高分子 ‎3．下列对聚丙烯的描述中，错误的是(　　)‎ A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的 B．聚丙烯分子的长链上有支链 C．聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3‎ D．聚丙烯不能使溴水褪色 解析：选C。丙烯生成聚丙烯的化学方程式为nCH3CHCH2 ‎ ‎。可见聚丙烯分子的长链是由C—C键连接而成的，并且有—CH3支链，A、B正确，C错误；聚丙烯分子中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，D正确。‎ ‎4．某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是(　　)‎ A．该高分子化合物的链节为 B．该化合物的分子式是C3H3Cl3‎ C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl D．该化合物的结构简式可写为CHCl 解析：选C。碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元是由含有双键的物质M相互加成而得，故M应为CHCl===CHCl，即该高分子化合物的链节为，结构简式可写成：CHCl—CHCl，分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。‎ 加聚产物的写法：将单体中的碳碳双键改为碳碳单键，将原来连在不饱和碳原子上的其他原子(或原子团)写在链节的上方或下方，写出完整的链节后标注聚合度即可。 ‎ ‎　碳的成键特征及同系物、同分异构体 ‎ [知识梳理]‎ 一、有机物中碳原子的成键特征 ‎1．碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。‎ ‎2．碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键。‎ ‎3．多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。‎ 二、同系物 ‎1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎2．烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、‎ 互为同系物。‎ ‎3．同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ 三、同分异构体 ‎1．定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。‎ ‎2．常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。‎ 四、有机物结构的表示方法 ‎1．球棍模型：用来表示分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。‎ 如图分别为丙烷、乙烯的球棍模型：‎ ‎2．比例模型：一种与球棍模型类似，用来表示分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小与原子直径大小成比例，球和球紧靠在一起。‎ 如图分别是甲烷和乙酸的比例模型：‎ ‎3．结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。‎ 例如：乙烷、乙烯的结构式分别为、‎ ‎。‎ ‎4．结构简式：结构简式是结构式的简单表达，能表示出该物质的官能团。‎ 例如：丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、‎ CH2===CH2、CH3CH2OH。‎ ‎[自我检测]‎ ‎1．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：‎ ‎(1)A、B、C三者的关系是________。‎ ‎(2)A的分子式为________，C的名称为________。‎ ‎(3)写出C的同分异构体的结构简式：________________________________。‎ 答案：(1)同系物　(2)C2H6　正丁烷 ‎(3) ‎ ‎2．下图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？________。‎ 答案：D ‎3．写出下列基团的同分异构体的种类：‎ ‎—CH3________种；—C2H5________种；‎ ‎—C3H7________种；—C4H9________种；‎ ‎—C5H11________种。‎ 答案：1　1　2　4　8‎ ‎　(2016·高考全国卷Ⅱ，10，6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种　　　　　　　　　 B．8种 C．9种 D．10种 ‎[解析]　C4H8Cl2可看作C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。‎ ‎[答案]　C 四联苯的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 ‎ C．5种 D．6种 解析：选C。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎　同系物的性质 ‎1．(2018·莆田一调)由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)的结构或性质正确的是(　　)‎ A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能在空气中燃烧 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物 解析：选C。丙烯与乙烯互为同系物，具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，A不正确，C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。‎ ‎2．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，‎ 下列关于丁烷叙述不正确的是(　　)‎ A．在常温下，C4H10是气体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 解析：选D。C4H10的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物。‎ 同系物的判断方法——“二同一差”法 ‎“二同一差”，即同系物通式相同，官能团的种类和数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。‎ 例如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。‎ ‎②CH3CH2CH2CH3与，二者分子式相同，不是同系物。‎ ‎③与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。 ‎ ‎　碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断 ‎3．(2016·高考上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 解析：选D。根据碳原子成键的四价原则可以判断出三元轴烯的分子式是C6H6，与苯的分子式相同，又由于它的结构与苯不同，所以二者互为同分异构体，故D项正确。‎ ‎4．(2018·东北三省四市模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)‎ A．5种　　　　　　　　　　 B．6种 C．7种 D．8种 解析：选C。该有机物中有如图所示 7种类型的氢原子，故一氯代物有7种，C项正确。‎ ‎5．(2017·高考全国卷 Ⅰ，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、‎ CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：‎ ‎，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。‎ 同分异构体数目的判断方法 ‎1．记忆法 记住常见同分异构体数目：‎ ‎(1)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有1种。‎ ‎(2)丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一氯代物、丙醇、丁酸均有2种。‎ ‎(3)丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一氯代物、丁醇、戊酸均有4种。‎ ‎2．等效氢法 ‎(1)连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。‎ ‎(2)连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氢原子为等效氢，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。‎ ‎(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。‎ ‎(4)有几类不同的等效氢，其一元取代产物就有几种。‎ ‎3．先定后动法 ‎(1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，‎ 移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：、 ‎ ‎，共　4种。‎ ‎(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：‎ ‎、、(标号为Cl可连接的位置)。‎