2021版高考化学一轮复习核心素养测评三十三烃的衍生物含解析新人教版

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烃的衍生物 ‎(30分钟　50分)‎ 一、选择题(本题包括3小题，每题5分，共15分)‎ ‎1.将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外) (　　)‎ A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D.5种 ‎【解析】选B。在NaOH的醇溶液中加热，1-氯丙烷发生消去反应生成CH2CHCH3，丙烯与溴发生加成反应，生成1，2-二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分异构体有3种：，，。‎ ‎【加固训练】‎ ‎　　某有机化合物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X不可能是 (　　)‎ A.甲酸乙酯　　　　　　 B.乙酸甲酯 C.乙酸丙酯 D.丙酸丁酯 ‎【解析】选B。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，根据阿伏加德罗定律可得Y和Z的物质的量相等，进一步推得Y和Z的相对分子质量相等。甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相对分子质量均为46，故X可能是甲酸乙酯；乙酸甲酯水解生成乙酸和甲醇，相对分子质量分别为60和32，故X不可能是乙酸甲酯；乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇，其相对分子质量均为60，故X可能是乙酸丙酯；丙酸丁酯水解生成丙酸和丁醇，相对分子质量均为74，故X可能是丙酸丁酯。‎ ‎2.(双选)香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法正确的是 (　　)‎ A.香草醛的分子式为C8H7O3‎ B.加FeCl3溶液，溶液不显紫色 - 9 -‎ C.1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应 D.能发生银镜反应 ‎【解析】选C、D。香草醛的分子式为C8H8O3，选项A错误；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应，C正确；含有醛基能发生银镜反应，D正确。‎ ‎【加固训练】‎ ‎　　对于有机物，下列说法中正确的是 (　　)‎ A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该有机物能与2 mol溴水发生取代反应 C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2‎ D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 ‎【解析】选B。同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2，C错；醇羟基与NaOH不反应，故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应，D错。‎ ‎3.(金榜原创)下列有关化合物(a)、(b)、(c)的说法，正确的是 (　　)‎ A.a和c互为同分异构体 B.a和b分子中所有碳原子均可能共面 C.a、b、c的一氯代物均有6种 D.b和c均可使酸性KMnO4溶液褪色 ‎【解析】选D。a的分子式为C10H14O，c的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，A错误；a和b中所有碳原子不可能共面，B错误；a和b的一氯代物有6种，c的一氯代物有7种，C错误；b中含有醛基，c中含有碳碳双键，均可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。‎ 二、非选择题(本题包括2小题，共20分)‎ ‎4.(10分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。‎ - 9 -‎ ‎(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式： ____________， ____________； ‎ 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应。 ‎ ‎(2)甲和乙两个水浴装置作用不相同：‎ 甲的作用是_________________， 乙的作用是_________________。 ‎ ‎(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是____________，集气瓶中收集到的气体的主要成分是____________。 ‎ ‎【解析】甲中的热水把乙醇加热成蒸气，在空气的带动下进入硬质大试管，与热铜网接触，乙醇在CuO催化下被O2氧化成乙醛；反应是加热才进行的，但熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集气瓶中收集到的主要是没有参加反应的N2。‎ 答案：(1)2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热　(2)加热　冷却　(3)乙醛、乙醇、水　氮气 ‎5.(10分)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：‎ 试写出：‎ ‎(1)化合物的结构简式：‎ A________，B________，D________。 ‎ ‎(2)下列反应的化学方程式：‎ - 9 -‎ A→E ____________________________________________________， ‎ A→F ____________________________________________________。 ‎ ‎(3)指出反应类型：‎ A→E________，A→F________。 ‎ ‎【解析】A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有 ‎—OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为。可推出B为，D为 ‎。‎ 答案：(1)‎ ‎(2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O ‎2CH3CH(OH)COOH+2H2O ‎(3)消去(或脱水)反应　酯化(或分子间脱水)反应 一、选择题(本题包括2小题，每题3分，共6分)‎ ‎1.(双选)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。‎ 下列有关香叶醇的叙述正确的是 (　　)‎ A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 - 9 -‎ D.能发生加成反应不能发生取代反应 ‎【解析】选A、C。香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，故C正确。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。‎ ‎2.(2020·济南模拟)酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物，反应中KMnO4被还原为Mn2+。用0.5 mol·L-1的酸性高锰酸钾溶液滴定20.0 mL 0.25 mol·L-1的乙二醇溶液，当用去20.0 mL高锰酸钾溶液时，再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色，振荡后不褪色。则乙二醇被氧化为 (　　)‎ A.HOCH2—CHO　　　　　 B.OHC—CHO C.HOOC—CHO D.CO2‎ ‎【解析】选D。乙二醇的物质的量为0.25 mol·L-1×0.02 L=0.005 mol，高锰酸钾的物质的量为0.50 mol·L-1×0.02 L=0.01 mol，该反应中氧化剂是高锰酸钾，乙二醇是还原剂。设乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为x。根据电子守恒：氧化剂的物质的量×(7-2)=还原剂的物质的量×[x-(-1)]。‎ ‎0.01 mol×5=0.005 mol×2×(x+1)，x=4，即乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为+4价，HOCH2—CHO中碳元素的平均化合价为0价，A错误；OHC—CHO中碳元素的平均化合价为+1价，B错误；HOOC—CHO中碳元素的平均化合价为+2价，C错误；CO2中碳元素的化合价是+4价，故D正确。‎ ‎【加固训练】‎ ‎1.已知在浓硫酸存在并加热至140 ℃时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如CH3CH2—OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O 用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类 有 (　　)‎ A.1种　　B.3种　　C.5种　　D.6种 ‎【解析】选D。C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种，而分子式为C3H8O的醇有 CH3—CH2—CH2OH和两种。同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可形成3种醚，共6种。‎ - 9 -‎ ‎2.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是 (　　)‎ A.一定含有甲酸乙酯和甲酸 B.一定含有甲酸乙酯和乙醇 C.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D.几种物质都含有 ‎【解析】选C。能发生银镜反应说明混合物中含有甲酸、甲酸乙酯中的一种或两种；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。‎ ‎3.欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤 是 (　　)‎ A.④⑤③ 　　 B.⑥①⑤③‎ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③‎ ‎【解析】选B。苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。‎ 二、非选择题(本题包括1小题，共9分)‎ ‎3.白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：‎ ‎(1)关于它的说法正确的是________。 ‎ a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色 c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 - 9 -‎ e.它属于醇类 ‎(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH。 ‎ ‎(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。 ‎ ‎(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。 ‎ ‎【解析】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代时消耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时消耗Br2 ‎ ‎1 mol，共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。‎ 答案：(1)a、b、c　(2)3　(3)6　(4)156.8‎ ‎【加固训练】‎ ‎1.已知：2R—CH2—CHO+H2O 由A合成D的流程如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为______________。 ‎ ‎(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为______________。 ‎ ‎(3)若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________________。 ‎ ‎(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。 ‎ ‎【解析】一元醇ROH中，×100%=21.6%，M(R)=57，R为C4H9—，由结构分析知A为CH3CH2CH2CH2OH，名称为正丁醇或1-丁醇。由流程图知B为 - 9 -‎ CH3CH2CH2CHO，由信息知C为，MC=126。由题中信息知，MD=130，则D为　。‎ 答案：(1)C4H10O　1-丁醇(或正丁醇)‎ ‎(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O ‎(3)银氨溶液、稀盐酸、溴水 ‎(4)还原反应(或加成反应)　羟基 ‎2.(2020·武汉模拟)为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________； ‎ ‎(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________；此卤代烃的结构简式为________。 ‎ ‎【解析】(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1=18.81 g，摩尔质量为16×11.75=188(g·mol-1)。因此溴代烃的物质的量为≈0.1 mol。n(AgBr)==0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。‎ 答案：(1)溴原子 - 9 -‎ ‎(2)2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2‎ - 9 -‎