2018届二轮复习常见有机物及其应用学案（全国通用）(2)

2018届二轮复习常见有机物及其应用学案（全国通用）(2)

第13讲　常见有机物及其应用 ‎[最新考纲]‎ ‎1．了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。‎ ‎　有机物的结构及同分异构体数目判断 ‎1．(2017·课标全国Ⅰ，9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 解析　A项，分子式为C6H6，不饱和度为4，除题给3种外，还可能是含有2个碳碳三键的链烃、1个三键2个双键的链烃，还可以成环，错误；B项，b的二氯代物有邻、间、对三种，d的二氯代物有6种(将Cl固定在上端有3种，固定在双键碳上有3种)，p的二氯代物有3种(取代三角形上2个H，四面形边和对角线)，错误；C项，苯环不与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；D项，苯环及其所连原子共平面(平面正六边形)，d、p中均有碳原子形成4个单键，不可能共平面，正确。‎ 答案　D ‎2．(2017·北京理综，11)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ ‎(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．聚维酮的单体是 ‎ B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析　A．根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B.聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C.聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D.聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应。‎ 答案　B ‎3．(2016·课标全国Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如右，下列说法错误的是(　　) ‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析　A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。‎ 答案　C ‎4．(2016·课标全国Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 解析　根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样由正丁烷的二氯代物有6种：CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。‎ 答案　C ‎　有机物的命名及反应类型判断 ‎5．(2016·课标全国Ⅰ，9)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2－甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析　A项，2－甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确；C项，正丁烷的一氯取代物有两种，异丁烷的一氯取代物有两种，故C4H9Cl共有4种同分异构体，错误；D项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，蛋白质属于高分子化合物，错误。‎ 答案　B ‎6．(2016·课标全国Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析　A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯分子为不饱和的烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。‎ 答案　B ‎　有机物的性质判断 ‎7．(2017·课标全国Ⅱ，10)下列由实验得出的结论正确的是(　　)‎ 实验 结论 A.‎ 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的1，2－二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B.‎ 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C.‎ 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D.‎ 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 解析　B项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误；C项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl，HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。‎ 答案　A ‎8．(2017·课标全国Ⅲ，8)下列说法正确的是(　　)‎ A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 解析　A项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，正确；B项，淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，但n值不同，故二者不互为同分异构体，错误；C项，环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性KMnO4溶液反应，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别，错误；D项，溴苯和苯互溶且二者均不溶于水，故不能用水分离，两者沸点差别较大，应用蒸馏法分离，错误。‎ 答案　A ‎9．(2016·课标全国Ⅲ，8)下列说法错误的是(　　)‎ A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析　A项，乙烷化学性质稳定，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误；B项，以乙烯为原料可以制备聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包装，正确；C项，室温下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确。‎ 答案　A ‎10．(结构简式型)(2013·课标全国Ⅰ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：‎ ‎，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 解析　从结构简式看出香叶醇中含“CC”和醇“”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。‎ 答案　A 分析评价 题型：选择题 评析：有机必修考查角度主要有常见有机物的结构判断，官能团的识别，有机反应类型及同分异构体数目，及有机物代表物(官能团)性质的考查，而以新物质、新材料为载体的有机物结构、性质的判断更是出题热点。‎ 启示：熟悉、掌握同分异构体数目判断方法。‎ 高频考点一　有机物的组成、结构及反应类型 ‎ [考点精要]‎ ‎1．巧判有机物分子中共面、共线的问题 ‎(1)明确三类结构模板 甲烷 乙烯 苯 结构 正四面体形 平面形 平面形 模板 碳原子形成的化学键全部是单键，构成正四面体，最多有3个原子共平面，键角为109°28′‎ 个原子共平面，键角为120°‎ ‎12个原子共平面，键角为120°‎ ‎(2)抓住题目关键词 关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。‎ ‎2．有机化学的三大反应类型 ‎(1)取代反应：‎ ‎①卤代反应。如烷烃与Cl2在光照条件下，苯与液溴在FeBr3做催化剂条件下发生的反应。‎ ‎②硝化反应。如苯与浓HNO3在浓H2SO4做催化剂条件下发生的反应。‎ ‎③酯化反应。如乙酸与乙醇在浓H2SO4做催化剂条件下发生的反应。‎ ‎④水解反应。如酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。‎ ‎(2)加成反应：‎ ‎①烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应，本身在一定条件下发生加聚反应。‎ ‎②苯与H2在一定条件下发生加成反应。‎ ‎(3)氧化反应：‎ ‎①燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。‎ ‎②被酸性KMnO4溶液(或K2Cr2O7溶液)氧化，如烯烃、醇等。‎ ‎③催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag做催化剂的条件下被氧化生成乙醛。‎ ‎④葡萄糖被新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。‎ ‎[考法指导]‎ ‎　有机物的组成和结构 ‎【考法训练1】 下列有机物表示方法正确的是(　　)‎ A．乙醇的比例模型为 B．丙酸的结构简式为C3H6O2‎ C．2－溴丁烷的结构简式为 D．C6H12O6只代表葡萄糖的分子式 解析　A项给出的是乙醇的球棍模型，乙醇的比例模型为，故A项错误；丙酸的结构简式为CH3CH2COOH，B项错误；C6H12O6可代表葡萄糖、果糖的分子式，D项错误。‎ 答案　C ‎【考法训练2】 下列分类正确的是(　　)‎ A．聚苯乙烯、聚氯乙烯都是烃类高分子化合物 B．四氟乙烯、对二氯苯都是卤代烃 C．C12H26和C7H8都属于芳香烃 D．C5H10和C8H16都是烯烃 解析　聚氯乙烯含碳、氢、氯元素，不属于烃类，A项错误；四氟乙烯、对二氯苯都是卤代烃，B项正确；C12H26属于烷烃，C项错误；CnH2n是单烯烃、环烷烃的通式，D项错误。‎ 答案　B ‎【考法训练3】 已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是(　　)‎ A．该物质分子中至少有6个原子共面 B．该物质分子中的所有碳原子均共面 C．该物质分子中至少有4个原子共线 D．该物质不可能有属于芳香族的同分异构体 解析　A项，乙基雌烯醇分子中含有一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面，正确；B项，乙基雌烯醇分子中含有多个饱和碳原子，则不可能所有碳原子共面，错误；C项，该物质分子中没有碳碳三键，除碳碳双键外，其余碳原子都饱和，无法判断共线原子的个数，错误；D项，该有机物的不饱和度大于4，所以有属于芳香族的同分异构体。‎ 答案　A ‎　常见有机反应类型 ‎【考法训练4】 正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。‎ ‎(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(　　)‎ ‎(2)油脂的皂化反应属于加成反应(　　)‎ ‎(3)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应(　　)‎ ‎(4)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(　　)‎ ‎(5)油脂和纤维素都能发生水解反应(　　)‎ ‎(6)甲烷、苯、乙醇都可以发生取代反应(　　)‎ ‎(7)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(　　)‎ ‎(8)将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应(　　)‎ 答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)√　(8)×‎ ‎【考法训练5】 下列与有机物的结构、性质有关的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲烷和乙烯都可以与氯气反应，反应类型不同 B．蔗糖、油脂、蛋白质都可以水解 C．乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料 D．乙醇和乙酸都存在碳氧双键，二者可以发生酯化反应 解析　甲烷和氯气在光照条件下能发生取代反应，乙烯与氯气能发生加成反应，反应类型不同，A项正确；乙烯和氯乙烯分子中均含有碳碳双键，可以发生聚合反应，C项正确；乙醇分子中不含碳氧双键，D项错误。‎ 答案　D ‎【考法训练6】 下列化学反应属于加成反应的是(　　)‎ A．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O B．CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O D．‎ 解析　A、D项都属于取代反应，C项属于氧化反应，B项属于加成反应。‎ 答案　B ‎【当堂指导】‎ 反应条件与反应类型的关系 ‎(1)在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。‎ ‎(2)在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎(3)在浓H2SO4和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。‎ ‎(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃的加成反应。‎ ‎(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。‎ ‎(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。‎ ‎(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。‎ ‎(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。‎ 高频考点二　有机物的性质及应用 ‎ [考点精要]‎ 常见有机代表物的结构与性质 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH4‎ 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2＝CH2‎ ‎①加成反应：使溴水褪色 ‎②加聚反应 ‎③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 乙酸 CH3COOH ‎①弱酸性，但酸性比碳酸强 ‎②酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3‎ 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉 ‎(C6H10O5)n ‎①遇碘变蓝色 ‎②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ‎③在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2‎ 蛋白质 含有肽键 ‎①水解反应生成氨基酸 ‎②两性 ‎③变性 ‎④颜色反应 ‎⑤灼烧产生特殊气味 苯 ‎①加成反应 ‎②取代反应：与溴(溴化铁做催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)‎ 乙醇 CH3CH2OH ‎①与钠反应放出H2‎ ‎②催化氧化反应：生成乙醛 ‎③酯化反应：与酸反应生成酯 ‎[考法指导]‎ ‎　常见有机物的性质、用途判断(难度系数☆☆)‎ ‎【考法训练1】 正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”‎ ‎(1)粮食酿酒涉及化学变化(　　)‎ ‎(2)食醋除水垢利用了食醋氧化性(　　)‎ ‎(3)甘油作护肤保湿剂，甘油起还原作用(　　)‎ ‎(4)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(　　)‎ ‎(5)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化(　　)‎ ‎(6)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(　　)‎ ‎(7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃(　　)‎ ‎(8)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃(　　)‎ 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×　(7)×　(8)×‎ ‎【考法训练2】 下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是(　　)‎ A．苯、油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和氯气的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C．蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体 D．乙醇、乙酸均能与NaOH反应，因为分子中均含有官能团“—OH”‎ 解析　A项，苯中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与溴发生加成反应，不属于同一类型，错误；C项，蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体，正确；D项，乙醇不能与NaOH反应，乙酸可与NaOH反应，是因为含有羧基，错误。‎ 答案　C ‎【考法训练3】 下列有关基本营养物质的说法正确的是(　　)‎ A．葡萄糖与甘油的官能团完全相同 B．油脂与乙酸乙酯互为同系物 C．淀粉和蛋白质都是高分子化合物 D．蔗糖、纤维素的水解产物相同 解析 ‎　葡萄糖含醛基、羟基，而甘油只含羟基，二者的官能团不相同，A项错误；油脂是高级脂肪酸甘油酯，含有三个酯基，而乙酸乙酯只有一个酯基，不互为同系物，B项错误；淀粉、蛋白质都是高分子化合物，C项正确；蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖，而纤维素的水解产物只有葡萄糖，D项错误。‎ 答案　C ‎　以新物质为载体的有机物结构性质判断(难度系数☆☆)‎ ‎【考法训练4】 重大节日为保证鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂。S－诱抗素的分子结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是(　　)‎ A．该有机物的分子式为C15H22O4‎ B．1 mol该有机物与足量Na反应生成1 mol H2‎ C．该有机物能发生取代反应、加成反应和水解反应 D．1 mol该有机物与足量溴反应最多消耗4 mol Br2‎ 解析　由结构简式可知，其分子式为C15H20O4，A项错误；—COOH、—OH均能与Na反应，则1 mol该有机物与足量Na反应生成1 mol H2，B项正确；该有机物能发生取代反应和加成反应，但不能发生水解反应，C项错误；1个该有机物分子中含有3个碳碳双键，故1 mol该有机物与足量溴反应最多消耗3 mol Br2，D项错误。‎ 答案　B ‎【考法训练5】 2015年10月5日，我国女科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾的新疗法而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的结构简式如图所示，下列关于其说法中正确的是(　　)‎ A．青蒿素的分子式为C15H21O5‎ B．青蒿素的分子中含有两种官能团 C．1 mol该物质和足量H2反应，最多能消耗1 mol H2‎ D．1 mol该物质和足量NaOH溶液反应，最多能消耗1 mol NaOH 解析　A项，青蒿素的分子式为C15H22O5‎ ‎，错误；B项，青蒿素的分子中含有醚键、酯基和过氧键三种官能团，错误；C项，酯基与H2不反应，错误；D项，1 mol酯基能与1 mol NaOH反应，正确。‎ 答案　D ‎【当场指导】‎ 有机反应中几个定量关系 ‎1．1 mol Cl2(Br2)1 mol HCl(HBr)‎ ‎2．1 mol 1 mol H2(Br2)‎ ‎3．1 mol 3 mol H2‎ ‎4．1 mol —CHO(或)1 mol H2‎ ‎5．1 mol —COOH1 mol CO2‎ ‎6．1 mol —OH mol H2‎ ‎7．1 mol 1 mol H2O ‎8．互为同系物的有机化合物，其相对分子质量相差14n(n为自然数)。‎ ‎9．饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。‎ ‎10．饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。‎ ‎　有机物的分离、提纯、检验(难度系数☆☆)‎ ‎【考法训练6】 纤维素被称为第七营养素，食物中的纤维素虽然不能为人体提供能量，但能促进肠道蠕动、吸附排出有害物质。下列不能用于鉴别淀粉和纤维素的方法是(　　)‎ A．分别加入碘水，观察颜色 B．分别加稀硫酸煮沸，再加足量NaOH溶液调至碱性，加银氨溶液加热观察有无银镜生成 C．分别加热水溶解，观察溶解性 D．放在嘴里咀嚼，有无甜味产生 解析　碘单质遇淀粉变蓝色，遇纤维素则无明显现象，A项能鉴别；分别加稀硫酸煮沸都会水解产生葡萄糖，调至碱性后加银氨溶液加热观察都有银镜产生，B项不能鉴别；淀粉可溶于热水，纤维素不能，C项能鉴别；淀粉能在唾液淀粉酶的作用下水解生成麦芽糖，麦芽糖有甜味，纤维素不水解，D项能鉴别。‎ 答案　B ‎【考法训练7】 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)‎ 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 解析　乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液方法分离，B项错；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法，C项错；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。‎ 答案　D ‎【当堂指导】‎ 常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类 或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2‎ 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 ‎[模型示例]‎ 某烃有两种或两种以上的同分异构体，其中一种烃的一氯代物只有一种，则这种烃可能是(　　)‎ ‎①分子中含7个碳原子的芳香烃 ‎②分子中含4个碳原子的烷烃 ‎③分子中含6个碳原子的单烯烃 ‎④分子中含8个碳原子的烷烃 A．③④ B．②③‎ C．①② D．②④‎ ‎[分析建模]‎ 书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序，避免遗漏和重复，一般的思路为类别异构→碳链异构→位置异构。‎ ‎(1)判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。‎ ‎(2)写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。‎ ‎(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依此类推。‎ ‎(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。‎ ‎[解题演示]‎ 此题有两个限制条件，第一个条件：含4个碳原子及以上的烃；第二个条件：烃的一氯代物只有一种，说明该烃中只有一种等效氢原子。烃分子中，连在同一个碳原子上的氢原子等效，具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效。①分子中含7个碳原子的芳香烃只能是甲苯，没有同分异构体，不符合题意。②分子中含4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，但每一种烃的一氯代物都有2种，不符合题意。③分子中含6个碳原子的单烯烃的同分异构体可能是烯烃或环烷烃，数目较多，其中一氯代物只有一种的烃为，符合题意。④分子中含8个碳原子的烷烃的同分异构体有18种，其中一氯代物只有一种的烃为，符合题意。‎ ‎[标准答案]　A ‎【方法总结】‎ 同分异构体的五种判断方法 ‎(1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 ‎(2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同 ‎(3)等效氢原子法(又称对称法)‎ 分子中等效H原子有如下情况：‎ ‎①分子中同一个碳上的H原子等效；‎ ‎②同一个碳的甲基H原子等效；‎ ‎③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的 ‎(4)定1移2法 分析2元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl ‎(5)组合法 饱和一元酯，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯 ‎[当堂应用]‎ ‎【应用1】 在光照下与Br2反应，可能得到的一溴代物有(　　)‎ A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 解析　该有机物中含有如图所示6种氢原子：，因此其一溴代物有6种。‎ 答案　C ‎【应用2】 有机物M的分子式为C4H8O3，相同条件下，等量的M分别与足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应，产生等体积的CO2和H2。M的结构有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析　根据M的性质推知，M分子中含1个羧基、1个羟基，M相当于丙烷分子中的2个氢原子分别被1个羧基和1个羟基取代后的产物，两个官能团在同一个碳原子上时有2种，分别位于两个碳原子上时有3种，共5种。‎ 答案　C ‎【应用3】 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 解析　分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，若为甲酸和丁醇酯化，甲酸只有1种，丁醇有4种；若为乙酸和丙醇酯化，乙酸只有1种，丙醇有2种；若为丙酸和乙醇酯化，丙酸只有1种，乙醇只有1种；若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，甲醇只有1种；故羧酸共有5种，醇共有8种，酸和醇重新组合可形成的酯共有5×8＝40种。‎ 答案　D ‎1．(2017·河北定州中学开学考试)化学与生活密切相关。下列说法正确的是(　　)‎ A．福尔马林可作食品保鲜剂 B．乙烯可作水果的催熟剂 C．做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 解析　福尔马林是甲醛的水溶液，有毒，不能作食品保鲜剂，A项错误；乙烯可作水果的催熟剂，B项正确；棉和麻的主要成分为纤维素，纤维素与淀粉的分子式都用(C6H10O5)n表示，但n值不同，所以不互为同分异构体，C项错误；豆浆煮沸后蛋白质发生变性，但不会发生水解，D项错误。‎ 答案　B ‎2．下列有关有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．“地沟油”“塑化剂”均属于高分子化合物，都对健康有害 B．石油的裂化和煤的干熘都属于化学变化 C．等质量的葡萄糖和果糖在人体内完全氧化释放的能量相等 D．聚氯乙烯制品易造成白色污染，可采用焚烧法处理 解析　A项，“地沟油”的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯，不属于高分子化合物；B项，石油的裂化是将分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃，煤的干熘是将煤隔绝空气加强热使之发生分解，均为化学变化；C项，葡萄糖和果糖的结构不同，具有的能量不同，因此等质量的葡萄糖和果糖在人体内完全氧化释放能量不同；D项，聚氯乙烯焚烧产生有毒气体，会造成环境污染。‎ 答案　B ‎3．下列说法正确的是(　　)‎ A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 解析 ‎　A项，糖类中的单糖不能发生水解反应；B项，植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯；C项，羊毛的主要成分为蛋白质，完全燃烧时还会生成氮的氧化物；D项，二氯乙烷中，两个氯原子可在同一个碳原子上，也可以在两个碳原子上，共两种结构。‎ 答案　D ‎4．用NA代表阿伏加德罗常数的值。下列说法不正确的是(　　)‎ A．18.0 g葡萄糖含羟基数目为0.5NA B．3.0 g乙酸和甲醛(HCHO)的混合物中含氢原子个数为0.2NA C．标准状况下，11.2 L CH3Cl含分子数为0.5NA D．1 mol环己烷含非极性键数目为5NA 解析　葡萄糖的结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，n(C6H12O6)＝0.1 mol，n(—OH)＝0.5 mol，A项正确；乙酸的分子式为C2H4O2，甲醛的分子式为CH2O，其最简式均为CH2O，混合物中“CH2O”的物质的量为0.1 mol，故B项正确；在标准状况下一氯甲烷为气体，11.2 L CH3Cl含分子数为0.5NA，C项正确；1个环己烷分子含6个碳碳单键，故1 mol环己烷含非极性键数目为6NA，D项错误。‎ 答案　D ‎5．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(　　)‎ A．乙烯 B．苯乙烯()‎ C．2－甲基丁烷 D．氯乙烯(CH2===CHCl)‎ 解析　根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知2－甲基丁烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。‎ 答案　C ‎6．下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是(　　)‎ 选项 原因 结论 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳双键 B 乙酸分子中含有羧基 可与NaHCO3溶液反应生成CO2‎ C 纤维素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n 它们属于同分异构体 D 乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都与水反应 二者属于同一反应类型 解析　乙烯与Br2发生了加成反应而使溴水褪色，苯与溴水发生了萃取而使溴水褪色，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键，A项错误；乙酸分子中含有羧基，乙酸的酸性大于碳酸，故乙酸可与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，B项正确；淀粉与纤维素中的n值不同，不是同分异构体，C项错误；乙酸乙酯与水发生水解反应，乙烯与水发生加成反应，D项错误。‎ 答案　B ‎7．下列各项中Ⅰ、Ⅱ两个反应属于同一反应类型的是(　　)‎ 选项 反应Ⅰ 反应Ⅱ A CH2===CH2―→CH3CH2Cl B CH3CH2Cl―→CH3CH2OH CH3CH2OH―→‎ CH3COOCH2CH3‎ C CH3CH2OH―→CH2==CH2‎ CH3CH2OH―→CH3CHO D 油脂―→甘油 解析　本题考查了有机反应类型，意在考查考生的分析推断能力。A项中Ⅰ是取代反应，Ⅱ是加成反应；B项中两个反应均属于取代反应；C项中Ⅰ是消去反应，Ⅱ是氧化反应；D项中Ⅰ是取代反应，Ⅱ是加成反应。‎ 答案　B ‎8．对三联苯()是一种有机合成的中间体。下列关于对三联苯的说法中正确的是(　　)‎ A．对三联苯属于苯的同系物 B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C．对三联苯的一氯取代物有6种 D．对三联苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析　对三联苯中含有3个苯环，其结构与苯不相似，不属于苯的同系物，A项错误；因为苯环是平面正六边形结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，若将苯环围绕连接苯环的碳碳键转动，则有部分原子会不在同一平面，但是无论怎样转动，至少共平面的原子数为11＋1＋1＋1＋2＝16个，B正确；对三联苯的结构对称，共有4种位置的H元素，则对三联苯的一氯取代物有4种，C错误；对三联苯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。‎ 答案　B ‎9．白屈菜有止痛、止咳等功效，从其中提取的白屈菜酸的结构简式如图所示。下列有关白屈菜酸的说法中不正确的是(　　)‎ A．分子式是C7H4O6 B．能发生加成反应 C．能发生水解反应 D．能发生酯化反应 解析　由题给白屈菜酸的结构简式可知，其分子式为C7H4O6，A项正确；白屈菜酸的结构中含有C＝C键和C＝O键，能与H2发生加成反应，B项正确；白屈菜酸分子结构中不含酯基或其他可水解的基团，不能发生水解反应，C项不正确；白屈菜酸分子结构中含有羧基，可以发生酯化反应，D项正确。‎ 答案　C ‎10．高血脂严重影响人体健康，化合物H是一种临床治疗高血脂症的药物。H的结构简式如图所示。‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．有机物H含有羟基和羧基 B．1 mol H完全燃烧消耗19 mol O2‎ C．有机物H是芳香化合物 D．有机物H能和钠、碳酸氢钠反应 解析　有机物H含有醚键、羧基，不含羟基，A项错误；H的分子式为C15H22O3，1 mol H完全燃烧生成15 mol CO2和11 mol H2O，消耗19 mol O2，B项正确；H含有苯环，属于芳香化合物，C项正确；有机物H含有羧基，能与钠、碳酸氢钠反应，D项正确。‎ 答案　A ‎11．王浆酸是从蜂王浆中分离出来的一种有机酸，它有很好的杀菌、抗癌、抗放射及强化机体、增强免疫力的作用，其结构如图所示。有关王浆酸的说法不正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H18O3‎ B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．一定条件下能发生取代反应和氧化反应 D．1 mol王浆最多能中和2 mol NaOH 解析　羟基不能与氢氧化钠反应，因此1 mol王浆酸最多能中和1 mol NaOH，D项错误。‎ 答案　D ‎12．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与溴水反应。在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析　分子式为C7H8的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色，而不能使溴水褪色。则C7H8为甲苯()，它与H2加成后的产物是 ‎，其一氯代物的结构为、、、、共5种。‎ 答案　C ‎13．(2017·湖北孝感中学月考)分子式为C8H11N的有机物，分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有(　　)‎ A．12种 B．13种 C．14种 D．9种 解析　根据题意，将C8H11N看做—NH2取代C8H10中的一个H，C8H10有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯4种同分异构体，其一取代物分别有5种、3种、4种、2种，故符合条件的同分异构体共14种。‎ 答案　C ‎14．有机物甲的分子式为CxHyO2，其中O的质量分数为20.25%，C的质量分数为68.35%。在酸性条件下，甲水解生成乙和丙两种有机物；在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的结构可能有(　　)‎ A．18种 B．16种 C．14种 D．8种 解析　根据该有机物的分子式及O、C的质量分数可列方程式：‎ 解得x≈9，y≈18，即该有机物的分子式为C9H18O2。因该有机物可水解，则该有机物为酯类物质；该有机物水解后生成乙、丙两种物质，“在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同”可推知，水解后的羧酸含 ‎4个碳原子，醇含5个碳原子；含4个碳原子的羧酸有正丁酸和2－甲基丙酸；含5个碳原子的醇可分三类，即碳链有5个碳原子时，醇有3种同分异构体，主链有4个碳原子时，醇有4种同分异构体，主链有3个碳原子时，醇有1种，故含5个碳原子的醇有8种同分异构体。综上所述，含5个碳原子的醇与含4个碳原子的羧酸形成的酯的同分异构体有2×8＝16种。‎ 答案　B ‎15．聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取：‎ 下列有关苯乙烯的说法正确的是(　　)‎ A．分子中含有5个碳碳双键 B．属于不含极性键的共价化合物 C．分子式为C8H10‎ D．可通过加聚反应生成聚苯乙烯 解析　苯乙烯分子中含有1个碳碳双键和1个苯环，苯环中并没有碳碳双键，A项错误；苯乙烯分子中的碳氢键为极性键，碳碳键为非极性键，属于既含极性键又含非极性键的共价化合物，B项错误；苯乙烯的分子式为C8H8，C项错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，可通过加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。‎ 答案　D ‎16．有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是(　　)‎ A．75%的B溶液常用于医疗消毒 B．D、E都能与NaOH溶液反应 C．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂 解析　B为乙醇，D为乙酸，E为乙酸乙酯，制备乙酸乙酯常用浓硫酸作催化剂和吸水剂。‎ 答案　D ‎17．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：‎ 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃‎ ‎138‎ ‎144‎ ‎139‎ ‎80‎ 熔点/℃‎ ‎13‎ ‎－25‎ ‎－47‎ ‎6‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃‎ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 解析　A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。‎ 答案　B ‎18．下列实验或操作不能达到目的的是(　　)‎ A．用溴水鉴别乙醇、苯和四氯化碳 B．用蒸馏法除去乙酸中混有的少量乙醇 C．用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸 D．用饱和碳酸钠溶液鉴别乙酸乙酯、乙醇和乙酸 解析　溴水能与乙醇互溶，据此可鉴别出乙醇，将溴水加入苯中，上层为橙色，下层为无色，加入四氯化碳中，上层为无色，下层为橙色，A项不符合题意；乙酸和乙醇的沸点虽然相差较大，但两者均易挥发，所以不可通过蒸馏法除去乙酸中混有的乙醇，B项符合题意；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应，C项不符合题意；饱和碳酸钠溶液遇乙醇无明显现象，遇乙酸乙酯分层，遇乙酸反应产生CO2气体，D项不符合题意。‎ 答案　B ‎19．某种新型高分子材料的结构简式为 ‎，对此高聚物叙述正确的是(　　)‎ A．化学式为(C11H11O2)n B．可以发生水解反应、氧化反应，不能发生卤代反应 C．1 mol该有机物分子最多能和4 mol H2发生加成反应 D．该高分子材料是由两种单体经酯化后加聚而成 解析　该有机物的分子式为(C11H10O2)n，A项错误；分子中含有酯基，可以发生水解反应，含有碳碳双键，可以发生氧化反应，含有苯环，可以发生卤代反应，B项错误；该有机物属于高聚物，1 mol该有机物分子最多能和4n mol H2发生加成反应，C项错误；经分析，该高分子材料是由和两种单体先经过酯化反应、后经过加聚反应生成的，D项正确。‎ 答案　D ‎20．下列是合成功能高分子材料的一个“片段”：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．试剂X为浓硝酸 B．条件Z为催化剂 C．G到H发生取代反应 D．上述有机物都是芳香烃 解析 ‎　比较E、F知，试剂X为浓硝酸和浓硫酸的混合溶液，A项错误；比较F和G知，类似甲烷与氯气在光照下反应生成一氯甲烷，则试剂Y为氯气，条件Z为光照，B项错误；G到H，氯原子被羟基取代，发生了取代反应，C项正确；F、G、H都是烃的衍生物，D项错误。‎ 答案　C ‎21．有机物A和B均是由C、H、O三种元素组成的，且A、B互为同分异构体。如图所示若A和B分别在酸性条件下水解，都只生成两种有机物，则下列说法中正确的是(　　)‎ A．X、Y一定是同系物 B．X、Y的通式一定不相同 C．X、Y一定互为同分异构体 D．X、Y可能互为同分异构体 解析　根据题意可知A、B都属于酯，且有一种水解产物相同。假设1：A是HCOOCH2CH2CH3，B是HCOOCH(CH3)2，则C为HCOOH，X为HOCH2CH2CH3，Y为HOCH(CH3)2，X、Y互为同分异构体；假设2：A是，B是，则C是HOOCCOOH，X是CH2＝CHCH2OH，Y是HOCH2CH2CH＝CHCH2CH2OH，这种情况下X、Y不是同分异构体。A项，若X、Y互为同分异构体，必定不是同系物，错误；B项，若X、Y互为同分异构体，则符合相同的通式，错误；C项，由假设1、假设2可知，若是假设1的情况，X、Y互为同分异构体，若是假设2的情况，X、Y不互为同分异构体，错误；D项，由假设1、假设2可知，若是假设1的情况，X、Y互为同分异构体，若是假设2的情况，X、Y不互为同分异构体，因此X、Y可能互为同分异构体，正确。‎ 答案　D