2020高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃综合训练含解析新人教版选修5

2020高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃综合训练含解析新人教版选修5

第三节 卤代烃 ‎[综合训练]‎ 一、选择题 ‎1.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据。‎ 序号 结构简式 沸点/℃‎ 相对密度 ‎①‎ CH3Cl ‎－24.2‎ ‎0.9159‎ ‎②‎ CH3CH2Cl ‎12.3‎ ‎0.8978‎ ‎③‎ CH3CH2CH2Cl ‎46.6‎ ‎0.8909‎ ‎④‎ CH3CHClCH3‎ ‎35.7‎ ‎0.8617‎ ‎⑤‎ CH3CH2CH2CH2Cl ‎78.44‎ ‎0.8862‎ ‎⑥‎ CH3CH2CHClCH3‎ ‎68.2‎ ‎0.8732‎ ‎⑦‎ ‎(CH3)3CCl ‎52‎ ‎0.8420‎ 下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是(　　)‎ A.物质①②③⑤互为同系物 B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 答案　B 解析　物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互称同系物，A正确；由⑥⑦两组数据可知，支链越多，沸点越低，B错误；随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点趋于升高，相对密度趋于减小，C、D正确。‎ ‎2.3氯戊烷是一种有机合成中间体，下列关于3氯戊烷的叙述正确的是(　　)‎ A.3氯戊烷的分子式为C5H9Cl3‎ B.3氯戊烷属于烷烃 C.3氯戊烷能发生取代反应 D.3氯戊烷的同分异构体共有6种 答案　C 解析　3氯戊烷的结构简式为CH3CH2CHClCH2CH3，‎ 分子式为C5H11Cl，含有氯元素，属于烃的衍生物，A、B错误；3氯戊烷中的H原子和Cl原子均能被取代，C正确；戊烷有3种，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷，‎ - 7 -‎ 共有8种不同化学环境的H原子(、‎ ‎)，3氯戊烷的同分异构体共有7种，D错误。‎ ‎3.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是(　　)‎ A.加热时间太短 B.不应冷却后再加入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D.反应后的溶液中不存在Cl－‎ 答案　C 解析　氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，才可以检验Cl－的存在。‎ ‎4.将1－氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外)(　　)‎ A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案　B 解析　在NaOH的醇溶液中加热，1－氯丙烷发生消去反应生成CH2===CHCH3，丙烯与溴发生加成反应，生成1,2－二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分异构体有3种：、。‎ ‎5.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解又可发生消去反应，现由2－溴丙烷为主要原料，制取1,2－丙二醇时，需经过的反应是(　　)‎ A.加成、消去、取代 B.消去、加成、取代 C.取代、消去、加成 D.取代、加成、消去 答案　B 解析　‎ ‎。‎ - 7 -‎ 卤代烃水解反应和消去反应的规律 ‎(1)水解反应 ‎①反应条件：强碱的水溶液、加热。‎ ‎②断键方式：‎ ‎③产物特征：引入—OH，生成含—OH的化合物。‎ ‎④卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。‎ ‎⑤多元卤代烃水解可生成多元醇，如：BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr。‎ ‎(2)消去反应 ‎①反应条件：强碱的醇溶液、加热。‎ ‎②断键方式：‎ ‎③产物特征：消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物。‎ ‎④三类不能发生消去反应的卤代烃如下：‎ a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。‎ b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如：等。‎ c.苯环上的卤素原子不能发生消去反应。‎ ‎⑤与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应时可生成不同的产物。‎ ‎⑥型卤代烃，发生消去反应可以生成。‎ ‎6.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：‎ 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。‎ 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。‎ 丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。‎ 其中正确的是(　　)‎ A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确 答案　D - 7 -‎ 解析　一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使溶液颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃和Br－都能使酸性KMnO4溶液的紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇和Br－也都会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确。可行的实验方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。‎ ‎7.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 (　　)‎ A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现 B.滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 答案　C 解析　溴乙烷中不含溴离子，加入氯水或直接滴加硝酸银溶液均不能检验溴元素，应加入NaOH溶液，加热，溴乙烷水解生成NaBr，在水解后的溶液中加入硝酸酸化以防止OH－干扰，再滴加硝酸银溶液，Br－与硝酸银反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀，可以检验溴元素的存在，C正确。‎ ‎8.工业上以石油裂解气E为原料，通过下列化学反应制取1,3丙二醇。‎ 已知E能使酸性高锰酸钾溶液褪色；同温同压下，E的密度是H2的21倍；E分子中有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶3。下列关于E的叙述不正确的是(　　)‎ A.E的相对分子质量为42‎ B.E的结构简式为CH2===CHCH3‎ C.E分子中所有的碳原子在同一平面上 D.反应①是将E通入溴的四氯化碳溶液中 答案　D 解析　同温同压下，E的密度是H2的21倍，则E的相对分子质量为21×2＝42，A正确。根据反应①所得产物CH2===CHCH2Br，可知E分子中含有3个碳原子，结合其相对分子质量为42，可知E的分子式为C3H6；因E分子中含有3种不同化学环境的H，并且个数比为1∶2∶3，所以E的结构简式为CH2===CHCH3，B正确。E分子中含有C===C键，根据乙烯的结构特点，可知E分子中所有的碳原子在同一平面上，C正确。反应①中CH2===CHCH3―→CH2===CHCH2Br发生的是甲基上的氢原子被取代的反应，D错误。‎ ‎9.某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，‎ - 7 -‎ 经测定C的分子中含有两个双键，其分子式为C5H6。C在催化条件下加氢可得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为(　　)‎ A.CH3CH2CH2CH===CH2‎ B.CH2===CH—CH2—CH===CH2‎ C. ‎ D. ‎ 答案　D 解析　由C在催化条件下加氢后得到分子式为C5H10的有机物，并结合C的分子式和结构可知C中含有一个环。对四个选项进行代入验证，只有D符合题意。‎ ‎10.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热，不发生反应的是(　　)‎ ‎①　②(CH3)2CHCH2Cl　‎ ‎③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2—CHBr2　‎ ‎⑤　⑥CH2Cl2‎ A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④‎ 答案　A 解析　①③与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢，⑥与氯原子相连碳原子无邻位碳，所以不能发生消去反应；②与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢，故能发生消去反应；④与氯原子或溴原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢，故能发生消去反应；⑤与溴原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢，故能发生消去反应。‎ 二、非选择题 ‎11.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：‎ ‎(1)标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是________。‎ ‎(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为____________________________________。‎ ‎(3)D的结构简式为________________，D中碳原子是否都处于同一平面？________________。‎ - 7 -‎ ‎(4)E的同分异构体的结构简式是___________________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________。‎ ‎(5)①、②、③的反应类型依次是___________________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出②、③的化学反应方程式：___________________________、____________________________________________________________________。‎ 答案　(1)C4H10‎ ‎(2)2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷(可互换)‎ ‎(3) 　是 ‎(4) 、‎ CH2BrCHBrCH2CH3、CH2BrCH2CHBrCH3、‎ CH2BrCH2CH2CH2Br、CHBr2CH2CH2CH3、‎ CH3CBr2CH2CH3、CH3CHBrCHBrCH3‎ ‎(5)消去反应、加成反应、取代(或水解)反应 ‎(6) ‎ ‎＋2NaBr 解析　(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的烃A 11.2 L，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。‎ ‎(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。‎ ‎(3)B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：，再在NaOH的水溶液中水解生成F：，从而顺利解答第(4)～(6)问。‎ - 7 -‎ 卤代烃水解反应的条件是“强碱的水溶液，加热”，消去反应的条件是“强碱的醇溶液，加热”，溶剂不同，反应的产物、反应的类型均不同，即“有醇得烯，无醇得醇”。‎ - 7 -‎