2018届一轮复习苏教版苯的同系物　芳香烃学案

2018届一轮复习苏教版苯的同系物　芳香烃学案

‎【要点解读】‎ 苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。‎ ‎1．苯的同系物的特点 有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n－6(n＞6)。‎ ‎2．苯的同系物与苯的性质比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6‎ CnH2n－6(通式，n>6)‎ 结构特点 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键 ‎①分子中含有一个苯环；②与苯环相连的是烷烃基 主要化学性质 ‎（1）取代反应 ‎①硝化反应：‎ ‎ （3）难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎（1）取代反应 ‎①硝化反应：‎ ‎（2）加成反应 ‎（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎3．苯的同系物的同分异构体 ‎（1）C8H10：‎ 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ‎ 结构 简式 ‎（2）C10H14：‎ ‎4．芳香烃 ‎（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。‎ ‎（2）结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。‎ ‎（3）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。‎ ‎【重难点指数】★★★‎ ‎【重难点考向一】芳香烃的结构和性质 ‎【典型例题1】下列叙述中，错误的是(　　)‎ A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯 ‎【答案】D ‎【名师点睛】苯与苯的同系物化学性质的区别 ‎（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。‎ ‎（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。‎ ‎（3）烯烃、苯及苯的同系物均能使溴水褪色，但褪色原理不同。烯烃与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，属于化学褪色；而苯及苯的同系物能萃取溴水中的溴单质而使溴水褪色，属于物理褪色。‎ ‎【重难点考向二】有机物分子中原子的共线、共面判断 ‎【典型例题1】某有机物的结构简式如图所示：，请回答下列问题：‎ ‎（1）在同一直线上的原子有________个；‎ ‎（2）一定在同一平面上的原子有________个；‎ ‎（3）可能在同一平面上的原子最多有________个。‎ ‎【答案】（1）4　（2）16　（3）17‎ ‎【名师点睛】（1）各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同，但也有一定的规律：‎ ‎①以饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近109°28′。‎ ‎②具有结构的分子，以为中心，与周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于120°。‎ ‎③具有—C≡C—结构的有机物分子，与三键上两个碳原子相连接的其他原子共处在一条直线上。‎ ‎④具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上。‎ ‎（2）单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。‎ ‎（3）规律 ‎①任何两个直接相连的原子在同一直线上。‎ ‎②三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。‎ ‎③在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：CH2CH2、CHCH、C6H6、。‎ ‎【趁热打铁】‎ ‎1．工业上可由乙苯生产苯乙烯：过程如下图，下列说法正确的是 (　　)‎ A．乙苯的同分异构体共有三种 ‎ B．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 C．乙苯和苯乙烯分子中均含有碳碳双健 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ ‎【答案】B ‎2．某有机化合物M的结构简式为，有关该化合物的叙述正确的是 (　　)‎ A．该有机物属于芳香烃 B．该有机物不易溶于水 ‎ C．该有机物的原子一定处于同一平面 D．该有机物只能发生加成反应和酯化反应 ‎【答案】B ‎【解析】A、烃仅含有碳、氢两种元素，此有机物除含有C、H外，还含有O，不属于烃，故错误；B、该 ‎ 有机物亲水基团，所占比例少，因此不易溶于水，故正确；C、－CH3上所有原子不共面，故错误；D、含 有羧基、碳碳双键，能发生加成反应、酯化反应、加聚反应等，故错误。‎ ‎3．有关分子结构的叙述中，正确的是 (　　)‎ A．除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．除苯环以外的其余碳原子在一条直线上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 ‎【答案】D ‎【解析】A、甲基上的C原子不可能与碳碳双键的C原子在一条直线上，而是成120º夹角，错误；B、同A ‎ 的分析，错误；C、苯环的所有C原子共面，碳碳三键的C原子、碳碳双键的C原子以及与之直接相连的 原子共面，所以分子中有11个C原子一定共面，甲基可以旋转，所以甲基的C原子有可能在苯环所在 的平面上，C错误；故选D。‎ ‎4．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是 (　　)‎ A. CH3‎ CH3‎ 与 CH3‎ CH3‎ 是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列 B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高 C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 D．向2mL苯中加入1mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色 ‎【答案】B ‎5．已知：苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢，A是水果的催熟剂，C是生活中常见的 有机物，乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示（生成物中所有无 ‎ 机物均已略去）。‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴写出物质的结构简式：写出物质的结构简式：A____________，F_________，E__________。‎ ‎⑵在①～⑥6个反应中，属于消去反应的是________（填编号）。‎ ‎⑶写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①_____________________________；‎ ‎②_____________________________；‎ ‎⑥_____________________________。‎ H→I___________________________。‎ ‎【答案】（1）CH2===CH2、C O O CH2‎ CH3‎ 、；（2）②⑥；（3）‎ ‎①CH3CH2Cl＋＋HCl；②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；⑥＋NaOH＋NaCl＋H2O；H→I：。‎ ‎，C＋E发生酯化反应，F的结构简式为：C O O CH2‎ CH3‎ ，反 应⑥发生消去反应生成H，‎ 则H的结构简式为：‎—CH ‎=CH2‎ ，（1）根据上述推断，结构简式分别是：CH2===CH2、‎ C O O CH2‎ CH3‎ ‎ 、；（2）发生消去反应的是②⑥；（3）‎ ‎①CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；⑥＋NaOH ‎＋NaCl＋H2O；H→I：。‎