2019届一轮复习人教版有机化学基础作业(11)

2019届一轮复习人教版有机化学基础作业(11)

有机化学基础 ‎1.根据下述转化关系，回答问题：‎ 已知：①＋CH3BrCH3＋HBr；‎ ‎②C物质苯环上一卤代物只有两种。‎ ‎(1)写出B物质的名称__________；D物质的结构简式________。‎ ‎(2)写出反应②的类型________；反应⑤的条件________。‎ ‎(3)写出反应⑥的化学方程式：________________________________。‎ ‎(4)写出D＋E反应的化学方程式：_______________。‎ ‎(5)反应②还有可能生成一种C16H18的有机物，其苯环上一卤代物也只有两种，写出它的结构简式：_______________________________。‎ ‎【答案】(1)1,2-二溴乙烷 ‎(2)取代反应　NaOH醇溶液、加热 ‎【解析】由C比甲苯多两个碳原子，结合反应①条件及信息可知：A为乙烯，B为1,2二溴乙烷。因C的苯环上一卤代物只有两种，故两个取代基处于对位，C的结构为：。C→D→E为卤代烃的水解(得到醇)，再氧化得到酸。比较C、G的分子式可知：C—F→G，为卤代烃消去反应，再加聚反应，得到高分子化合物。‎ ‎(5)根据题意一分子1,2二溴乙烷与两分子甲苯发生所给信息的反应，且均为甲基对位氢参与反应。‎ ‎2.最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A；其结构如下：‎ 为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到 和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。‎ A．取代反应 B．加成反应 C．缩聚反应 D．氧化反应 ‎(2)写出化合物C所有可能的结构简式______________________________。‎ ‎(3)C可通过下图所示途径合成，并制取冬青油和阿司匹林。‎ ‎(ⅰ)写出有机物的结构简式：D：______________，C：________________，E：______________。‎ ‎(ⅱ)写出变化过程中①、⑥的化学方程式(注明反应条件)‎ 反应①__________________________________；反应⑥_____________________________。‎ ‎(ⅲ)变化过程中的②属于____________反应，⑦属于________反应。‎ ‎【答案】　(1)A、B、D ‎(ⅲ)水解(取代)　酯化(取代)‎ ‎【解析】(1)B分子中有醇羟基可发生取代反应、氧化反应；分子中有碳碳双键，可发生加成反应；故选ABD。(2)C的分子式为C7H6O3，遇FeCl3水溶液显紫色，则有酚羟基；与NaHCO3溶液反应有CO2产生，则有—COOH；故C可能的结构简式为：、。(3)解答该题可以按照合成流程图进行顺推和逆推，判断出各物质的种类和结构简式，然后写出相应的化学方程式。由C与CH3COOH反应生成了阿司匹林可逆推C为，由此可顺推E为。‎ ‎3.研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)：‎ 已知：①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶1；‎ ‎(R、R′、R″代表相同或不相同的烃基)。‎ ‎(1)A分子中的含氧官能团的名称是________________。‎ ‎(2)D→E反应的化学方程式是____________。‎ ‎(3)A→B反应所需的试剂是________________。‎ ‎(4)G→H反应的化学方程式是____________。‎ ‎(5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是________。‎ ‎(6)E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有________种，其中任意1种的结构简式是________。‎ ‎(7)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是________。‎ ‎【答案】　(1)羟基 ‎(2)HOOCCH2COOH＋2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3＋2H2O ‎(3)NaOH水溶液 ‎(4)ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O ‎【解析】(1)铜作催化剂，A能与氧气发生反应，且产物能发生银镜反应，表明A中存在羟基；(2)E中存在4个O，可能含有两个酯基，只有2种不同化学环境的氢原子，分子应呈对称结构，推断出E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3，反推出D为HOOCCH2COOH，C为OHC—CH2—CHO，B为HOCH2CH2CH2OH；‎ ‎(3)由于A中含有氯原子和羟基，得出A为ClCH2CH2CH2OH，卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下能水解成醇；(4)A催化氧化成ClCH2CH2CHO，进一步氧化成G：ClCH2CH2COOH，结合已知②，G→H应是发生消去反应生成丙烯酸，然后H发生酯化反应生成J：CH2===CHCOOCH3；(5)根据已知②写出E＋J→M的化学反应方程式；(6)能与NaHCO3反应生成CO2表明有机物中必含有—COOH，水解产物能发生银镜反应，结构中必含有HCOO—，然后采用取代CH3CH2CH3中两个氢的方法写出同分异构体。‎ ‎4.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：‎ 已知：‎ 根据以上信息回答下列问题：‎ ‎(1)白藜芦醇的分子式是__________。‎ ‎(2)C―→D的反应类型是__________；E―→F的反应类型是__________。‎ ‎(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。‎ ‎(4)写出A―→B反应的化学方程式：______________________________________。‎ ‎(5)写出化合物D、E的结构简式：‎ D________________________________________________________________________，‎ E________________________________________________________________________。‎ ‎(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。‎ ‎【答案】(1)C14H12O3‎ ‎(2)取代反应　消去反应 ‎(3)4　1∶1∶2∶6‎ ‎【解析】　(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式：C14H12O3。‎ ‎(2)根据C和D的分子式判断由C到D少了一个—OH多了一个—Br，因此是发生了取代反应；由信息RCH2BrRCH2CH(OH)R′可类推D到E，E中存在—OH，在浓硫酸加热时可发生消去反应，并且F较E分子内少了2个H和1个O，因此可判断反应类型为消去反应。‎ ‎(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应说明化合物中存在—COOH ‎，不存在酚羟基，结合题干信息白藜芦醇的结构，得出A的结构简式为，因此有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。‎ ‎(4)根据信息和条件及A与B分子组成可知A―→B是酯化反应(取代反应)。‎ ‎(5)根据A―→B―→C―→D可判断出D的结构简式 ‎(6)①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO。‎ ‎②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的基团应以对称为准则，同分异构体有：‎ ‎5.A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气是同体积氢气质量的88.25倍。在A分子中各元素质量分数分别为w(C)＝54.4%，w(H)＝7.4%，w(O)＝18.1%，w(Cl)＝20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的分子式为__________。‎ ‎(2)D分子含有的官能团是________________。‎ ‎(3)上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有________个(填数字)。‎ ‎(4)写出化学方程式：‎ ‎①A和稀硫酸共热：____________________________________________________；‎ ‎②E氧化成G：__________________________________________________；‎ ‎③F与氢氧化钠醇溶液共热：__________________________________________。‎ ‎(5)与B互为同分异构体的且属于链状酯的物质共有____种。‎ ‎【答案】(1)C8H13O2Cl　(2)羟基、氯原子　(3)3‎ ‎(4)①CH2===C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl＋H2OCH2===C(CH3)COOH＋ClCH2CH(CH3)CH2OH ‎②CH3CH(CH2OH)2＋O2CH3CH(CHO)2＋2H2O ‎③ClCH2CH(CH3)COOH＋2NaOH CH2===C(CH3)COONa＋NaCl＋2H2O ‎(5)5‎ ‎【解析】Mr(A)＝88.25×2＝176.5，N(C)＝176.5×54.4%/12≈8，N(H)＝176.5×7.4%/1≈13，N(O)＝176.5×18.1%/16≈2，N(Cl)＝176.5×20.1%/35.5≈1。则A的分子式为C8H13O2Cl。根据框图，E到G，G到CH3CH(COOH)2及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH3CH(CHO)2，E为CH3CH(CH2OH)2，则D为CH3CH(CH2Cl)CH2OH，再根据D→F→H→B可知，F为ClCH2CH(CH3)COOH，H为CH2===C(CH3)COONa，B为CH2===C(CH3)COOH，故A的结构简式为 CH2===C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，符合A 的分子式C8H13O2Cl。B的分子式为C4H6O2‎ ‎，其碳链有两种形式：C—C—C—C，，含碳碳双键的结构有：C—C—C===C，C—C===C—C，，所以属于酯的化合物有：HCOOCH2CH===CH2，CH3OOC—CH===CH2，‎ CH3COOCH===CH2，HCOOCH===CH—CH3，‎ CH2===C(CH3)—OOCH，共5种。在氢氧化钠溶液、稀硫酸作用下均水解。‎ ‎6.结构的研究是有机化学最重要的研究领域．某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）．‎ 为推测X的分子结构，进行如图转化：‎ 已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号．M、N互为同分异构体，M中含有一个六原子环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO3溶液反应．请回答：‎ ‎（1）G分子所含官能团的名称是　　；‎ ‎（2）D不可以发生的反应有（选填序号）　　；‎ ‎①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应 ‎（3）写出上图转化中反应①和②的化学方程式 ‎①B+F→M　　；‎ ‎②G→N　　；‎ ‎（4）已知向X中加入FeCl3溶液，能发生显色反应，则X的结构简式是：　，‎ ‎1mol该 X与足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH　 　mol；‎ ‎（5）有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则W的分子结构有　 　种，写出任意一种的结构简式　 。‎ ‎【答案】（1）羧基、羟基 ‎（2）②‎ ‎（3）①HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+‎ ‎②‎ ‎（4）5mol ‎（5）2种 ‎【解析】（1）G的结构为，分子中含有羧基、羟基；‎ ‎（2）D的结构为，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应；‎ ‎（3）①醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应，生成酯和水，①的反应为：‎ HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+；‎ ‎②在浓硫酸条件下，羟基邻位C原子上有H原子，在浓硫酸作用下可发生消去反应生成含C=C键的物质，②的反应为：；‎ ‎（4）X水解产物酸化后生成：、HOCH2CH2OH和，则X的结构可能为：，结构中含有1molBr，1mol酚羟基、2mol酯基，其中有1mol酯基水解生成1mol﹣COOH和1mol酚羟基，共消耗5molNaOH；‎ ‎（5）W与G互为同分异构体，分子式为C4H6O5，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为。‎ ‎7.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式如图1所示，G的合成路线如图2所示：‎ 其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去 已知：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）G的分子式是　 　，G中官能团的名称是　 　；‎ ‎（2）第①步反应的化学方程式是　 　；‎ ‎（3）B的名称（系统命名）是　 　；‎ ‎（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有　 　（填步骤编号）；‎ ‎（5）第④步反应的化学方程式是 　 ；‎ ‎（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式　 　，①只含一种官能团；②链状结构且无﹣O﹣O﹣；③核磁共振氢谱只有2种峰。‎ ‎【答案】（1）C6H10O3酯基和羟基 ‎（2）CH2=C（CH3）2+HBrCH3CH（CH3）CH2Br ‎（3）2﹣甲基﹣1﹣丙醇 ‎（4）②⑤‎ ‎（5）‎ ‎（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3‎ ‎【解析】异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2﹣甲基﹣1﹣丙醇，A是2﹣甲基﹣1﹣溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH2C（CH3）2CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，C的结构简式为：OHCCOOCH2CH3，‎ ‎（1）根据G的结构简式知，G的分子式为C6H10O3，G中含有的官能团是酯基和羟基；‎ ‎（2）在一定条件下，异丁烯和溴化氢发生加成反应生成2﹣甲基﹣1﹣溴丙烷，反应方程式为：CH2=C（CH3）2+HBrCH3CH（CH3）CH2Br；‎ ‎（3）根据系统命名法知，B的名称是2﹣甲基﹣1﹣丙醇；‎ ‎（4）②是取代反应，③是氧化反应，④加成反应，⑤取代反应，⑥加成反应，所以属于取代反应的有②⑤；‎ ‎（5）醛和醛发生加成反应，反应方程式为：；‎ ‎（6）同时满足条件的E的同分异构体有：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。‎ ‎8.对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得，以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：‎ 已知以下信息：‎ ‎①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1﹕1。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称为　　 ；‎ ‎（2）由B生成C的化学反应方程式为　 ，该反应的类型为　　 ；‎ ‎（3）D的结构简式为　 　；‎ ‎（4）F的分子式为　　 ；‎ ‎（5）G 的结构简式为　 ；‎ ‎（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有　　种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2﹕2﹕1的是　 （写结构简式）。‎ ‎【答案】（1）甲苯 ‎（2）‎ 取代反应 ‎（3）‎ ‎（4） C7H4O3Na2‎ ‎（5）‎ ‎（6）13‎ ‎【解析】由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G；‎ ‎（1）由以上分析可知A的化学名称为甲苯；‎ ‎（2）B为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，方程式为；‎ ‎（3）由以上分析可知D为；‎ ‎（4）F为，分子式为C7H4O3Na2；‎ ‎（5）由元素分析可知F为；‎ ‎（6）同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以共计是13种．其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是。‎ ‎9.某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍，A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。‎ ‎（1）A的分子式是　　 ；‎ ‎（2）已知：‎ ⅰ．（R1、R2、R3代表烃基）‎ ⅱ．‎ 又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去．‎ 请回答：‎ ‎①步骤Ⅰ的目的是　 　；‎ ‎②若G为气体，且相对分子质量是44，则E的结构简式是　 　；E的核磁共振氢谱中有　 　个吸收峰（填数字）；‎ ‎③F→H的反应类型是　 　；‎ ‎④F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式　 　；‎ ‎⑤A的结构简式是　 　；‎ 上述转化中B→D的化学方程式是　 　；‎ ‎（3）已知A的某种同分异构体K具有如下性质：‎ ‎①K与FeCl3反应，溶液呈紫色 ‎②K在一定条件下可发生银镜反应 ‎③K分子中苯环上的取代基上无甲基 请写出K所有可能的结构简式　 　。‎ ‎【答案】（1）C10H12O2‎ ‎（2）①保护酚羟基 ‎②HCOOH 2‎ ‎③缩聚反应 ‎④‎ ‎⑤‎ ‎（3）‎ ‎【解析】某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍，故A的相对分子质量为82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子中C原子数目为=10，氢元素的质量分数为7.32%，分子中H原子数目为=12，故氧原子数目为=2，故A的分子式为C10H12O2，不饱和度为=5，考虑含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有﹣CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO2，‎ ‎（1）由上述分析可知，A的分子式为C10H12O2；‎ ‎（2）①、酚羟基容易被氧化，步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基；‎ ‎②、由上述分析可知，E为HCOOH，分子中2个H原子所处化学环境不同，核磁共振氢谱中有2个吸收峰；‎ ‎③、发生缩聚反应生成H；‎ ‎④、F在一定条件下可发生酯化反应，生成M，M与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基，且分子结构中含有苯环和一个七元环，故M为，该反应的化学方程式为：；‎ ‎⑤由上述分析可知，A的结构简式是，B→D的化学方程式是：‎ ‎；‎ ‎（3）A的某种同分异构体K具有如下性质：①K与FeCl3反应，溶液呈紫色，分子中含有酚羟基，②K在一定条件下可发生银镜反应，分子中含有醛基﹣CHO，③K分子中苯环上的取代基上无甲基，符合条件的K可能的结构简式为：‎ ‎。‎ ‎10.对二甲苯（英文名称p﹣xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料．‎ ‎（1）写出PX的结构简式　 　；‎ ‎（2）PX可发生的反应有　 　、　 　（填反应类型）；‎ ‎（3）增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。‎ ‎①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是　 　；‎ ‎②D分子所含官能团是　　 （填名称）；‎ ‎③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是　　 ；‎ ‎（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：‎ a．是苯的邻位二取代物 b．遇FeCl3溶液显示特征颜色 c．能与碳酸氢钠溶液反应 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式　 　。‎ ‎【答案】（1）‎ ‎（2） 取代反应 加成反应 ‎（3）①‎ ‎②醛基 ‎③‎ ‎（4）‎ ‎【解析】（1）对二甲苯的结构简式为：；‎ ‎（2）对二甲苯中的苯环能和氢气发生加成反应，甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，苯环和甲基上氢原子能发生取代反应，所以可发生的反应有加成反应、氧化反应、取代反应；‎ ‎（3）A 是PX的一种同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是含有两个甲基二甲苯，B是含有两个羧基的二甲酸；‎ DEHP发生水解反应生成B和C，B是酸，根据A和B的分子式知，C是一元醇，且分子中含有8个碳原子，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基在边上；在加热、浓硫酸作用下，B发生消去反应生成烯烃E，E和氢气发生加成反应生成烷烃3﹣甲基庚烷；‎ ‎①B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，说明两个羧基处于相邻位置，则B 的结构简式是；‎ ‎②D能发生银镜反应，说明D中含有醛基；‎ ‎③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，则C的结构简式为：CH3（CH2）3CH（CH2CH3）CH2OH，B和C发生酯化反应生成DEHP，所以DEHP的结构简式是；‎ ‎（4）F 是B的一种同分异构体，具有如下特征：‎ a．是苯的邻位二取代物，说明取代基处于邻位，b．遇FeCl3溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，所以F的结构简式为：，F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式为：‎ ‎。‎ ‎11.化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：‎ 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．1H﹣NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同．F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．根据以上信息回答下列问题．‎ ‎（1）下列叙述正确的是　 　；‎ a．化合物A分子中含有联苯结构单元 b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c．X与NaOH溶液反应，理论上1mol X最多消耗6mol NaOH d．化合物D能与Br2发生加成反应 ‎（2）化合物C的结构简式是　　 ，A→C的反应类型是　 　；‎ ‎（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）　　；‎ a．属于酯类 b．能发生银镜反应 ‎（4）写出B→G反应的化学方程式　　 ；‎ ‎（5）写出E→F反应的化学方程式　 　。‎ ‎【答案】（1）cd ‎（2）取代反应 ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）‎ ‎【解析】利用A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为；由此推出B中必含羧基，X为酚酯．再利用B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为，进而可利用框图转化，结合有机物的性质可知D为CH2=C（CH3）COOH，E为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，F为，G为;‎ ‎（1）a．利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元，故a错误；‎ b．化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO3溶液作用，不能放出CO2气体，故b错误；‎ c．理论上1molX由X的结构可知X水解生成2mol﹣COOH，2mol酚羟基和2molHBrX与NaOH溶液反应，则理论上1molX最多消耗6molNaOH，故c正确；‎ d．化合物D为CH2=C（CH3）COOH，含有C=C，能与Br2发生加成反应，故d正确；‎ ‎（2）由以上分析可知C为，→C为取代反应，A中酚羟基邻位氢原子被溴原子取代；‎ ‎（3）满足条件的同分异构体必为甲酸酯，结合D的分子式可写出符合条件的同分异构体为；‎ ‎（4）B→G为生成环酯的酯化反应，利用B的结构简式容易写出反应的方程式为；‎ ‎（5）E→F反应为加聚反应，反应的方程式为。‎ ‎12.某芳香烃A，分子式为C8H10；某烃类衍生物X，分子式为C15H14O3，能使FeCl3溶液显紫色；J分子内有两个互为对位的取代基．在一定条件下有如下的转化关系：（无机物略去）‎ ‎（1）属于芳香烃类的A的同分异构体中，其沸点的大小关系为　　 ；（不包括A，用结构简式表示）‎ ‎（2）J中所含的含氧官能团的名称为　 　；‎ ‎（3）E与H反应的化学方程式是　 　；反应类型是　 　；‎ ‎（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，以I为单体合成的高分子化合物的名称是　 　；‎ ‎（5）已知J有多种同分异构体，写出一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式　　 ；‎ ‎①与FeCl3溶液作用显紫色 ‎②与新制Cu（OH）2悬浊液作用产生红色沉淀 ‎③苯环上的一卤代物有2种 ‎【答案】（1）‎ ‎（2）（酚）羟基、羧基 ‎（3）酯化反应（或取代反应）；‎ ‎（4）聚苯乙烯 ‎（5）‎ ‎【解析】某芳香烃A，分子式为C8H10，可能为乙苯或二甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为乙苯，B最终产物H能与NaHCO3溶液反应，说明H具有酸性，则B为，C为，E为，H为，X分子式为C15H14O3，能使FeCl3溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成I和E，则X为酯，水解生成羧酸和醇，而E为醇，分子中不含酚羟基，J为酸，分子中含有羧基并有酚羟基，且两个取代基互为对位，结构为。‎ ‎（1‎ ‎）乙苯的同分异构体为二甲苯，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，三者的沸点高低顺序为邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯；‎ ‎（2）J的结构为，分子中含有酚羟基和羧基；‎ ‎（3）E为，H为，二者在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为：；‎ ‎（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，I为苯乙烯，发生加聚反应生成聚苯乙烯；‎ ‎（5）J的同分异构体中：‎ ‎①与FeCl3溶液作用显紫色，说明结构中含有酚羟基；②与新制Cu（OH）2悬浊液作用产生红色沉淀，说明结构中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子；符合条件的有：。‎ ‎13.已知：‎ 水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为　 　；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为　 　；‎ ‎（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为　　 ；‎ ‎（3）C有　　种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：　　；‎ ‎（4）第③步的反应类型为　　；D所含官能团的名称为　　；‎ ‎（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：　　；‎ a．分子中有6个碳原子在一条直线上：‎ b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团．‎ ‎（6）第④步的反应条件为　　；写出E的结构简式：　　。‎ ‎【答案】（1）C4H10O，1﹣丁醇（或正丁醇）‎ ‎（2）CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O ‎（3）2 银氨溶液、稀盐酸、溴水 ‎（4）还原反应（或加成反应） 羟基 ‎（5）HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、、‎ HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、‎ ‎（6）浓H2SO4、加热 ‎【解析】一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该饱和一元醇的化学式为CnH2n+2O，氧元素的质量分数=，则n=4，且A中只有一个甲基，所以该一元醇是1﹣丁醇，在铜作催化剂、加热条件下，A被氧气氧化生成B丁醛，丁醛和氢氧化钠的水溶液发生反应生成 C，结合题给信息知，C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：；‎ ‎（1）通过以上分析知，A的分子式为：C4H10O，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1﹣丁醇；‎ ‎（2）加热条件下，丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：‎ CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；‎ ‎（3）丁醛发生加成反应生成物的结构简式为：CH3CH2CH2CH（OH）CH（CH2CH3）CHO，CH3CH2CH2CH（OH）CH（CH2CH3）CHO发生消去反应有两种生成物，C中含有醛基和碳碳双键，都能和溴水反应，要检验两种官能团，则应先用银氨溶液检验醛基，然后再用溴水检验碳碳双键，所以所加试剂先后顺序是：银氨溶液、稀盐酸、溴水；‎ ‎（4）C和氢气发生加成反应（或还原反应）生成D，C中的醛基被还原生成羟基，所以D中含有羟基；‎ ‎（5）a．分子中有6个碳原子在一条直线上，则该分子中含有两个碳碳三键：‎ b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团，则该分子中含有一个羟基和一个羧基，‎ 所以水杨酸同分异构体的结构简式为：HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、；‎ ‎（6）第④步的反应是酯化反应，根据乙酸乙酯的反应条件知，该反应条件是浓硫酸作催化剂、加热，通过以上分析知，E的结构简式为：。‎ ‎14.可降解聚合物P的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎（1）A的含氧官能团名称是　　；‎ ‎（2）羧酸a的电离方程是　　；‎ ‎（3）B→C的化学方程式是　　；‎ ‎（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是　　；‎ ‎（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是　　；‎ ‎（6）F的结构简式是　　；‎ ‎（7）聚合物P的结构简式是　　。‎ ‎【答案】（1）醇羟基 ‎（2）CH3COOH⇌CH3COO﹣+H+‎ ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）加成反应、取代反应 ‎（6）‎ ‎（7）‎ ‎【解析】C被还原生成，所以C的结构简式为：，B和浓硝酸发生取代反应生成C，所以B的结构简式为：，A和羧酸生成酯B，所以A的结构简式为：，和氢氧化钠溶液发生水解反应生成D，化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合D的分子式知，D的结构简式为，D反应生成E，结合E的分子式知，E的结构简式为：，E发生一系列反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为：，F发生反应生成G，G的结构简式为：，‎ G和反应生成P，P的结构简式为：．‎ ‎（1）A的结构简式为：，所以A中含有的官能团是醇羟基；‎ ‎（2）A的结构简式为：，B的结构简式为：，根据AB的结构简式知，该羧酸是乙酸，乙酸是弱电解质，乙酸中存在电离平衡，所以乙酸的电离方程式为：CH3COOH⇌CH3COO﹣+H+；‎ ‎（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B和浓硝酸发生取代反应生成C，该反应方程式为：；‎ ‎（4）通过以上分析知，D的结构简式为：；‎ ‎（5）通过题给信息知，E→F中反应①和②的反应类型分别是加成反应、取代反应；‎ ‎（6）通过以上分析知，F的结构简式为：；‎ ‎（7）通过以上分析知，P的结构简式为：。‎ ‎15.姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：‎ 已知：‎ i．1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol．‎ ii．‎ iii．（R1、R2、R3为烃基或氢原子）‎ 请回答：‎ ‎（1）B→C的反应类型是　 　；‎ ‎（2）C→D反应的化学方程式是　　 ；‎ ‎（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是　　，E→G反应的化学方程式是　　；‎ ‎（4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是　　。‎ a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应 b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应 c．1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应 ‎（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式　　；‎ ‎①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH ‎（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是　　；‎ ‎（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则电解时的阳极反应式是　　。‎ ‎【答案】（1）取代反应 ‎（2）HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O ‎（3）醛基、羧基 ‎（4）ac ‎（5）‎ ‎（6）‎ ‎（7）‎ ‎【解析】乙烯和溴发生加成反应生成B1、2﹣二溴乙烷，B生成C，C生成DC2H2O2，D为乙二醛，结构简式为OHC﹣CHO，则C是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，D反应生成E，E 的核磁共振氢谱中有两个峰，说明E中含有两类氢原子，则E的结构简式为OHC﹣COOH，E反应生成G，1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol，说明G中含有一个羧基、一个酚羟基、一个醇羟基，所以G的结构简式为：，G中醇羟基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反应生成K，结合已知信息得，K的结构简式为：，香兰醛反应生成姜黄素，姜黄素的分子中有2个甲基，结合已知信息得，姜黄素的结构简式为：。‎ ‎（1）1、2﹣二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，该反应属于取代反应；‎ ‎（2）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛，反应方程式为：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O；‎ ‎（3）E的结构简式为OHC﹣COOH，则E中含有醛基和羧基，E→G反应的化学方程式为；‎ ‎（4）香兰醛的结构简式为，‎ a．香兰醛不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故错误；‎ b．香兰醛含有酚羟基，所以能与浓溴水发生取代反应，故正确；‎ c．能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环，所以1mol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应，故错误；‎ ‎（5）苯环上的一硝基取代物有2种，说明是含有两个取代基且处于对位，1mol该物质水解，说明含有酯基，最多消耗3molNaOH，结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，所以该结构简式为；‎ ‎（6）通过以上分析知，姜黄素的结构简式为；‎ ‎（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则说明G失电子发生氧化反应，所以电解时的阳极反应式是。‎ ‎16.结构的研究是有机化学最重要的研究领域．某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。‎ 为推测X的分子结构，进行如图转化：‎ 已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号，M、N互为同分异构体，M中含有一个六原子环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO3溶液反应，请回答：‎ ‎（1）G分子所含官能团的名称是 ；‎ ‎（2）D不可以发生的反应有（选填序号）　 　；‎ ‎①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应 ‎（3）写出上图转化中反应①和②的化学方程式 ‎①B+F→M； ‎ ‎②G→N； ‎ ‎（4）已知向X中加入FeCl3溶液，能发生显色反应，则X的结构简式是： ‎ ‎1mol该X与足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH　　mol；‎ ‎（5）有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体，W 的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则W的分子结构有　　种，写出任意一种的结构简式 。‎ ‎【答案】（1）羧基、羟基（2）②‎ ‎（3）HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+　‎ ‎（4）或5‎ ‎（5）2或 ‎【解析】D为X的水解产物，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号，说明D含有苯环，且有两个对称结构，为﹣OH，D的结构应为：，由B+F→M（C4H4O4）可知B为HOCH2CH2OH，F为HOOC﹣COOH，M为，由X含有结构可知G为，因GN，且M、N互为同分异构体，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明N中含有C=C键，其结构简式为HOOC﹣CH=CH﹣COOH，以此回答题中各问：‎ ‎（1）G的结构为，以此判断含有的官能团含有羧基、羟基；‎ ‎（2）D的结构为，根据结构判断可能具有的性质，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，故答案为：②；‎ ‎（3）①醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应，生成酯和水；‎ ‎②在浓硫酸条件下，羟基邻位C原子上有H原子，在浓硫酸作用下可发生消去反应生成含C=C键的物质；‎ ‎（4）X水解产物酸化后生成：、HOCH2CH2OH和，则X的结构可能为：或，结构中含有1molBr，1mol酚羟基、2mol酯基，其中有1mol酯基水解生成1mol﹣COOH和1mol酚羟基，共消耗5molNaOH；‎ ‎（5）W与G互为同分异构体，分子式为C4H6O5，W 的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为或。‎ ‎17.姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：‎ 已知：i．1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol ii．‎ iii．（R1、R2、R3为烃基或氢原子）‎ 请回答：‎ ‎（1）B→C的反应类型是　　；‎ ‎（2）C→D反应的化学方程式是 ；‎ ‎（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是　 　，E→G反应的化学方程式是； ‎ ‎（4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是　　；‎ a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应 b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应 c．1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应 ‎（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式　 　；‎ ‎①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH ‎（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是　　 ；‎ ‎（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则电解时的阳极反应式是　 　。‎ ‎【答案】（1）取代反应 ‎（2）HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O ‎（3）醛基和羧基 ‎（4）ac ‎（5）‎ ‎（6）‎ ‎（7）‎ ‎【解析】乙烯和溴发生加成反应生成B1、2﹣二溴乙烷，B生成C，C生成D C2H2O2，D为乙二醛，结构简式为OHC﹣CHO，则C是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，D反应生成E，E的核磁共振氢谱中有两个峰，说明E中含有两类氢原子，则E的结构简式为OHC﹣COOH，E反应生成G，1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol，说明G中含有一个羧基、一个酚羟基、一个醇羟基，所以G的结构简式为：，G中醇羟基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反应生成K，结合已知信息得，K的结构简式为：，香兰醛反应生成姜黄素，姜黄素的分子中有2个甲基，结合已知信息得，姜黄素的结构简式为：；‎ ‎（1）1、2﹣二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，该反应属于取代反应；（2）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛，反应方程式为：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O；‎ ‎（3）E的结构简式为OHC﹣COOH，则E中含有醛基和羧基，E→G反应的化学方程式为；‎ ‎（4）香兰醛的结构简式为；‎ a．香兰醛不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故错误；‎ b．香兰醛含有酚羟基，所以能与浓溴水发生取代反应，故正确；‎ c．能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环，所以1mol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应，故错误；‎ ‎（5）苯环上的一硝基取代物有2种，说明是含有两个取代基且处于对位，1mol该物质水解，说明含有酯基，最多消耗3molNaOH，结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，所以该结构简式为；‎ ‎（6）通过以上分析知，姜黄素的结构简式为；‎ ‎（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则说明G失电子发生氧化反应，所以电解时的阳极反应式是。‎ ‎18.已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）．由有机物A合成G（香豆素）的路线如下：‎ ‎（1）写出C中的含氧官能团的名称　　，F→G的反应类型是　　；‎ ‎（2）写出A与银氨溶液反应的化学方程式： ；‎ ‎（3）D的结构简式为　　；‎ ‎（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： ；‎ Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；‎ Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应；‎ ‎（5）二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品．鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、 ；‎ ‎（6）已知：R、R′为烃基），请写出以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH，。‎ ‎【答案】（1）酯基 酯化反应（取代反应）‎ ‎（2）CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3　‎ ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）稀硫酸和氯化铁溶液 ‎（6）‎ ‎【解析】由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，B与家畜发生酯化反应，C为CH2=CHCOOCH3，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应；‎ ‎（1）C中含C=C和﹣COOC﹣，含氧官能团为酯基，F→G发生酯化反应（取代反应）；‎ ‎（2）A与银氨溶液反应生成羧酸铵、Ag、水、氨气，该反应为CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3；‎ ‎（3）由上述分析可知，D为；‎ ‎（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应，则含﹣COOC﹣、﹣CHO或HCOOC﹣、﹣C﹣O﹣C﹣CH=CH2或HCOOC﹣、﹣‎ COCH3；符合条件的同分异构体为；‎ ‎（5）二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别，所以试剂除NaOH外，还选用稀硫酸中和至酸性，选氯化铁溶液显紫色检验苯酚；‎ ‎（6）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为。‎ ‎19.PHEMA材料、树脂Q在生产、生活中有着十分广泛的应用，其中PHEMA的结构是：，它们的合成路线如下：‎ 已知：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）C中所含的官能团是 ；‎ ‎（2）G可使Br2的CCl4溶液褪色，F→G的反应类型是 ；‎ ‎（3）写出以下反应的化学方程式：‎ ‎①A→B ‎ ‎②D→E　 ‎ ‎③→Q ‎ ‎（4）D有多种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键的共有　　种，写出满足以下条件D的同分异构体的结构简式（不包含立体异构）：①属于酯；②含有碳碳双键；③能发生银镜反应；④‎ 含有甲基；‎ ‎（5）K的核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2：9，K的结构简式是：　 　。‎ ‎【答案】（1）碳碳双键、醛基 ‎（2）消去反应 ‎（3）①CH3CH2CHO+HCHOHOCH2CH（CH3）CHO ‎②CH2=C（CH3）COOH+HOCH2CH2OHCH2=C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O ‎③‎ ‎（4）5 HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2‎ ‎（5）‎ ‎【解析】由PHEMA的结构结合D与乙二醇反应生成E，可知E通过加聚反应到达PHEMA，故E为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，D为CH2=C（CH3）COOH，C与银氨溶液反应生成D，故C为CH2=C（CH3）CHO，由A到C的转化关系，结合反应信息可知，A为CH3CH2CHO，B为HOCH2CH（CH3）CHO，C与氢气发生加成反应生成F为CH3CH（CH3）CH2OH，由（2）中G可使Br2的CCl4溶液褪色，说明G中含有不饱和键，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，G为CH2═C（CH3）2，与对二苯酚反应生成K，由（5）中K的核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2：9，分子中含有2种H原子，结合G与对二苯酚的结构可知，应是对二苯酚与G发生加成反应，K为，对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂Q，Q为。‎ ‎（1）由上述分析可知，C为CH2=C（CH3）CHO，含有碳碳双键、醛基；‎ ‎（2）F→G是CH3CH（CH3）CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2═C(CH3)2；‎ ‎（3）①A→B是CH3CH2CHO与HCHO发生加成反应生成HOCH2CH（CH3）CHO，反应方程式为：CH3CH2CHO+HCHOHOCH2CH（CH3）CHO；‎ ‎②D→E是CH2=C（CH3）COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成CH2=C（CH3）‎ COOCH2CH2OH，反应方程式为：‎ CH2=C（CH3）COOH+HOCH2CH2OHCH2=C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O；‎ ‎③→Q是对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂，反应方程式为：‎ ‎；‎ ‎（4）CH2=C（CH3）COOH的种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键有：CH2=CCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2、CH3COOCH=CH2，符合条件的同分异构体有5种，满足条件：①属于酯、②含有碳碳双键、③能发生银镜反应、④含有甲基，D的同分异构体的结构简式为：HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2；‎ ‎（5）由上述分析可知，K的结构简式为。‎ ‎20.以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：‎ ‎（1）CH3CH=CHCH3的名称是；‎ ‎（2）X中含有的官能团是 ；‎ ‎（3）A→B的化学方程式是 ；‎ ‎（4）D→E的反应类型是 ；‎ ‎（5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2；‎ ‎①下列有关说法正确的是　　；‎ a．有机物Z能发生银镜反应 b．有机物Y与HOCH2CH2OH 互为同系物 c．有机物Y的沸点比B低 d．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物 ‎②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式；‎ ‎③Z→W的化学方程式是　　；‎ ‎（6）高聚物H的结构简式是　　。‎ ‎【答案】（1）　2﹣丁烯　‎ ‎（2）　碳碳双键和氯原子 ‎（3）‎ ‎（4）　消去反应　‎ ‎（5）①　ad ②HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3　 ③‎ ‎（6）‎ ‎【解析】2﹣丁烯和氯气发生取代反应生成X，X和氢气发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成B，B和乙醇反应生成环己烯，结合题给信息知，B是1，3﹣丁二烯，A是1，4﹣二氯丁烷，X是1，4﹣二氯2﹣丁烯，环己烯和溴发生加成反应生成D1，2﹣二溴环己烷，1，2﹣二溴环己烷发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成；‎ ‎1，4﹣二氯2﹣丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y 1，4﹣二羟基2﹣丁烯，1，4﹣二羟基2﹣丁烯被氧气氧化生成Z，Z的结构简式为：HOCCH=CHCHO，Z和甲反应生成W，W和氢气发生加成反应生成，结合题给信息知，Z和甲发生加成反应生成W，所以甲的结构简式为：，甲和Z发生加成反应生成W，W的结构简式为：，1，4﹣二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成F1，4﹣二苯甲酸，1，4﹣二苯甲酸和发生酯化反应生成H，则H的结构简式为：。‎ ‎（1）CH3CH=CHCH3的名称是2﹣丁烯；‎ ‎（2）X是1，4﹣二氯2﹣丁烯，所以X含有的官能团是碳碳双键和氯原子；‎ ‎（3）1，4﹣二氯丁烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成1，3﹣丁二烯，反应方程式为：；‎ ‎（4）1，2﹣二溴环己烷发生消去反应生成E；‎ ‎（5）①a．有机物Z的结构简式为：HOCCH=CHCHO，所以能发生银镜反应，故正确；‎ b．有机物Y是1，4﹣二羟基2﹣丁烯，Y中含有碳碳双键，HOCH2CH2OH中不含碳碳双键，所以二者不是 同系物，故错误；‎ c．有机物Y是1，4﹣二羟基2﹣丁烯，B是B是1，3﹣丁二烯，Y的相对分子质量比B大，所以Y的沸点比B高，故错误；‎ d．有机物F是1，4﹣二苯甲酸，所以能与己二胺缩聚成聚合物，故正确；故选ad；‎ ‎②Y是1，4﹣二羟基2﹣丁烯，Y的同分异构体有多种，分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3；‎ ‎③在催化剂条件下，Z发生加成反应生成W，反应方程式为：；‎ ‎（6）通过以上分析知，H的结构简式为：。‎ ‎21.仪器保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）和PVDC．其中PE和PVDC是安全的，PVC对人体有潜在危害．工业上用乙烯和氯气为主要原料来合成上述三种物质。‎ 完成下列填空：‎ ‎（1）A的名称　　；反应①的类型　　；‎ ‎（2）反应②的反应条件　　；D的同分异构体的结构简式　　；‎ ‎（3）反应③的化学方程式 ；‎ ‎（4）反应②中有多种副反应，得到的有机副产品除了外，还可能有 。‎ ‎【答案】（1）1，2﹣二氯乙烷 加聚 ‎（2）NaOH醇溶液，加热 CHCl=CHCl ‎（3）2 CH2Cl﹣CHCl2+Ca（OH）2→2 CH2=CCl2+CaCl2+2H2O ‎（4）HC≡CH、CH2OHCH2OH ‎【解析】乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯和氯气发生加成反应生成A（1，2﹣二氯乙烷），1，2﹣二氯乙烷发生部分消去反应生成B（氯乙烯），氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，D发生反应生成聚1，1﹣二氯乙烯，D是1，1﹣二氯乙烯，B和氯气发生加成反应生成C（CH2Cl﹣CHCl2），C和氢氧化钙反应生成D（CH2=CCl2）；‎ ‎（1）通过以上分析知，A的名称是1，2﹣二氯乙烷，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯；‎ ‎（2）1，2﹣二氯乙烷在加热条件下和氢氧化钠的醇溶液发生部分消去反应生成B（氯乙烯），D的同分异构体为：CHCl=CHCl；‎ ‎（3）CH2Cl﹣CHCl2和氢氧化钙反应生成CH2=CCl2、氯化钙和水，反应方程式为：2 CH2Cl﹣CHCl2+Ca（OH）2→2 CH2=CCl2+CaCl2+2H2O；‎ ‎（4）反应②中有多种副反应，得到的有机副产品除了外，还可能发生完全消去反应生成乙炔，发生完全取代反应生成乙二醇。‎ ‎22.近日，各地媒体纷纷报道了有“火锅红”、“火锅飘香剂”、“辣椒精”等造就的“化学火锅”的新闻，食品添加剂的使用引起了人们的注意，亟待规范。‎ 乙偶姻是一种应用较广泛的香料．乙偶姻（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2：4：1，乙偶姻中含有碳氧双键．与乙偶姻有关的反应如下：‎ 已知：HO﹣RCH﹣CHR’﹣OHRCHO+R’CHO ‎（1）乙偶姻的分子式为　　，G的结构简式为　　；‎ ‎（2）反应①、②的反应类型为：①　　、②　　；‎ ‎（3）D→E反应的化学方程式为 ；‎ B→C反应的化学方程式为 ；‎ ‎（4）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出2种X可能的结构简式： 。‎ ‎【答案】（1）C4H8O2CH3CH2OH ‎（2）消去反应 加聚反应 ‎（3）CH3CH（OH）CH（OH）CH3+2+2H2O n　‎ ‎（4）HCOOCH2CH2CH3　CH3COOCH2CH3‎ ‎【解析】乙偶姻（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2：4：1，最简式为C2H4O，令乙偶姻的组成为（C2H4O）n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式为C4H8O2，乙偶姻中含有碳氧双键，能被氧化为A，A的相对分子质量比乙偶姻小2，故乙偶姻中还含有羟基﹣OH，乙偶姻能与氢气发生加成反应反应生成D，D在HIO4作用下反应生成F，结合题目中信息HO﹣RCH﹣CHR’﹣OHRCHO+R’CHO可知，D中含有2个相邻的﹣OH，且为对称结构，故D为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，F为CH3CHO，乙偶姻结构为，A的结构为，乙偶姻在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，B为，C 是链状高分子化合物，B发生加聚反应生成C，C为，F与氢气发生加成反应生成G，G为CH3CH2OH，D与足量的苯甲酸发生酯化反应生成E，E为；‎ ‎（1）由上述分析可知，乙偶姻的分子式为，G的结构简式为CH3CH2OH；‎ ‎（2）反应①是乙偶姻在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，反应②是发生加聚反应生成；‎ ‎（3）D→E是CH3CH（OH）CH（OH）CH3与足量的苯甲酸发生酯化反应生成，反应方程式为CH3CH（OH）CH（OH）CH3+2+2H2O，B→C是发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n；‎ ‎（4）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，X可能的结构简式：HCOOCH2CH2CH3、HCOOC（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，（任意两种）。‎ ‎23.食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基．B能使Br2的CCl4溶液褪色，1molB与足量Na反应生成0.5molH2，各物质间有如图1转化。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）在一定条件下能与C发生反应的是　　；‎ a．Na b．Na2CO3c．Br2/CCl4d．CH3COOH ‎（2）D分子中的官能团名称是　　，E的结构简式是 ；‎ ‎（3）B与F反应生成A的化学方程式是 ；‎ ‎（4）F的某种同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应．则甲的结构简式是 ；‎ ‎（5）已知醇与某类环醚类之间在和固体碱共热的环境下会有如图2反应：从反应机理分析，该反应类型可称为　　；‎ ‎（6）工业上由乙出发可以合成有机溶剂戊（C7H14O3），流程图示见图3，‎ 已知：①乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态；②丁分子中有2个甲基，推测戊的结构简式是　 　。‎ ‎【答案】（1）ad ‎（2）醛基 CH3CH2COOH　‎ ‎（3）CH3（CH2）4COOH+CH2=CHCH2OHCH3（CH2）4COO CH2CH=CH2+H2O ‎（4）HCOO CH2C（CH3）3　‎ ‎（5）加成反应 ‎（6）CH3CH2COOCH（CH3）CH2OCH3‎ ‎【解析】F能与NaHCO3反应生成CO2，应含有﹣COOH，由F分子式可知属于饱和一元羧酸，且不存在支链，应为CH3（CH2）4COOH，B和F反应生成A，由分子式可只B中应含有3个C原子，B分子中无甲基，B能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有C=C，1molB与足量Na反应生成0.5molH2，说明分子中含有1个﹣OH，则B应为CH2=CHCH2OH，故A为CH3（CH2）4COOCH2CH=CH2，B与氢气发生加成反应生成C为CH3CH2CH2OH，C氧化生成D为CH3CH2CHO，D进一步氧化生成E为CH3CH2COOH；‎ ‎（1）C为CH3CH2CH2OH，含有羟基，能与钠、羧酸反应，不能与碳酸钠、溴的四氯化碳溶液反应；‎ ‎（2）D为CH3CH2CHO，含有官能团为：醛基，E的结构简式是CH3CH2COOH；‎ ‎（3）B与F反应生成A的化学方程式是：CH3（CH2）4COOH+CH2=CHCH2OHCH3（CH2）4COO CH2CH=CH2+H2O；‎ ‎（4）F为CH3（CH2）4COOH，F 的同分异构体甲能发生水解反应，属于酯类物质，其中的一种产物能发生银镜反应，应为甲酸酯；另一产物在浓H2SO4存在条件下受热不能产生使Br2的CCl4溶液褪色的有机物，说明不能发生消去反应，则﹣OH邻位C原子上不含H原子，但其催化氧化后的产物也能发生银镜反应，说明含有﹣CH2OH，则该有机物的结构简式应为：HCOOCH2C（CH3）3；‎ ‎（5）从反应机理分析，该反应类型可称为加成反应；‎ ‎（6）中乙是C的同系物，属于醇类物质，催化氧化产物为醛类，在常温下为气态，则为甲醛，所以乙是甲醇，E为CH3CH2COOH，与丁反应得到戊，根据戊的分子式可以推得丙为：，则丁为：CH3OCH2CH2OH，所以戊的结构简式是：CH3CH2COOCH（CH3）CH2OCH3。‎ ‎24.利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：‎ 提示：‎ 根据上述信息回答：‎ ‎(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。‎ ‎(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。‎ ‎(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________。‎ ‎(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。‎ ‎【答案】(1)醛基　取代反应 ‎【解析】(1)BCH3OCH3，可知B为甲醇，CH3OH与O2反应生成D，D不与NaHCO3溶液反应，D一定不是HCOOH，则D应为HCHO。‎ ‎25.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：‎ ‎。请根据下图回答问题：‎ ‎(1)E中含有的官能团的名称是__________；‎ 反应③的化学方程式为___________________________________。‎ ‎(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为____________。‎ ‎(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为____________________________。‎ ‎(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：________________、________________。‎ ‎【答案】(1)羧基　CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(2)C10H10O2‎ ‎【解析】本题的难点是A―→C＋D的转化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在碱性条件下水解时，除得到醋酸钠外，另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定，由已知信息可知脱水得到乙醛(CH3CHO)。由B的相对分子质量为162，结合燃烧产物的量的关系可设其分子式为CnHnO2，知：13n＋32＝162，得n＝10，即B的分子式为C10H10O2。由反应④：C10H10O2＋H2O―→CH3COOH＋F(C8H8O)，结合F特点知其分子结构中含有羟基(酚类)和碳碳双键。因其一氯代物只有两种，所以F为苯环上的对位二取代物，故F的结构简式为。因其同分异构体能够发生银镜反应，故分子内存在醛基(—CHO)，即可写出相应的同分异构体的结构简式。‎ ‎26.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。‎ CH—R＋HX (X为卤原子，R为取代基)‎ 经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)M可发生的反应类型是________(填序号)。‎ a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应 ‎(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。‎ ‎(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。‎ ‎(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________。‎ ‎【答案】‎ ‎【解析】(1)M中含酯基和碳碳双键，故能发生取代反应和加成反应；‎ ‎(2)由框图推知A为CHCH2CHO，‎ ‎(3)检验A是否完全反应“应检验醛基”；‎ ‎(4)K苯环上有两个取代基，且只有两种不同化学环境的氢，说明取代基位于苯环的对位，遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基，故其结构简式为 ‎27.已知烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：‎ ‎（1）B的结构简式是 ；‎ ‎（2）A可能属于下列哪类物质　 　；‎ a．醇 b．卤代烃 c．酚 d．羧酸 ‎（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式是 ，‎ 反应②可表示为：G+NH3→F+HCl （未配平），该反应配平后的化学方程式是（有机化合物均用结构简式表示）： ；‎ 化合物E（HOCH2CH2Cl）和 F[HN（CH2CH3）2]‎ 是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知：）‎ ‎（4）甲的结构简式是　　，由甲苯生成甲的反应类型是　　；‎ ‎（5）乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式是： ；　‎ ‎（6）丙中官能团的名称是 ；‎ ‎（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊；‎ ‎①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是　　；‎ ‎②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是　　；‎ ‎③D的红外光谱表明分子内除C﹣H键、C﹣C键外还含有两个C﹣O单键．则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是 。‎ ‎【答案】（1）CH2=CH2（2）ab（3）C2H4O 2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl（4）取代反应（5）+HOCH2CH2Cl+H2O（6）　酯基、氯原子、氨基（7）①②‎ ‎③‎ ‎【解析】烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH2=CH2，A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应，所以D为环氧乙烷，B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F；由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应，其生成物与氢气反应硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，‎ ‎（1）由上述分析可知，B为CH2=CH2；‎ ‎（2）A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，故答案为：ab；‎ ‎（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式为C2H4O，反应②为2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl，‎ ‎（4）由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应，其生成物与氢气反应硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，由上述分析可知，甲为对硝基甲苯，结构简式为，由甲苯生成甲的反应类型是取代反应；‎ ‎（5）反应③的化学方程式为+HOCH2CH2Cl+H2O；‎ ‎（6）丙为，官能团为酯基、氯原子、氨基；‎ ‎（7）①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为；‎ ‎②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域，该聚合反应的化学方程式是；‎ ‎③D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是。‎ ‎28.阿司匹林（化学名称为乙酰水杨酸）是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药，科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林，其部分合成过程如下：‎ 已知：醛或酮均可发生下列反应：‎ ‎（1）水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为　　；‎ ‎（2）反应Ⅰ的反应类型是　　反应．HOCH2CH2OH可由1，2﹣二溴乙烷制备，实现该制备所需的反应试剂是；‎ ‎（3）写出C→D的反应方程式 ；‎ ‎（4）C可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为 ；‎ ‎（5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为 ；‎ ‎（6）下列说法正确的是　　 ；‎ a．服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO3溶液 b．1mol HOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成2mol银 c．A的核磁共振氢谱只有一组峰 d．两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯 ‎（7）写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式　 　；‎ ‎（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有　 　种。‎ ‎【答案】（1）（2）加成反应 氢氧化钠溶液 （3）（4）（5）（6）ac（7）（8）9‎ ‎【解析】根据缓释阿司匹林及阿司匹林、乙二醇的结构简式知，E是聚异丁烯酸，D在催化剂条件下生成E，则D是异丁烯酸，B酸化生成C，C发生消去反应生成异丁烯酸，根据题给信息知，A是丙酮，B的结构简式为：CH3C（OH）（CN）CH3，C的结构简式为：HOC（CH3）2COOH；水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为；‎ ‎（1）水杨酸的结构简式为：；‎ ‎（2）丙酮和氢氰酸发生加成反应生成B，所以反应Ⅰ的反应类型是加成反应，HOCH2CH2OH可由1，2﹣二溴乙烷通过取代反应制备，在加热条件下，1，2﹣二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，所以实现该制备所需的反应试剂是氢氧化钠的水溶液；‎ ‎（3）C的结构简式为：HOC（CH3）2COOH，D是异丁酸，则C→D的反应方程式为；‎ ‎（4）C的结构简式为：HOC（CH3）2COOH，C可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为；‎ ‎（5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为；‎ ‎（6）a．阿司匹林含有羧基，所以呈酸性，服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO3溶液中和，故正确；‎ b．1molHOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成4mol银，故错误；‎ c．A是丙酮，丙酮中只含一类氢原子，所以A的核磁共振氢谱只有一组峰，故正确；‎ d．C的结构简式为：HOC（CH3）2COOH，两分子C发生酯化反应可生成6元环状酯，故错误；故选ac；‎ ‎（7）缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式为：；‎ ‎（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应说明含有酚羟基和醛基，当水杨酸的同分异构体中含有HCOO﹣和﹣OH使有3种结构，当含有两个﹣OH和一个﹣CHO时，两个羟基处于邻位有2种结构，两个羟基处于间位时有3种结构，两个羟基处于对位时有1种结构，所以符合条件的水杨酸的同分异构体有9种。‎ ‎29.过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：‎ 反应①‎ 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：‎ ‎（1）化合物Ⅰ的分子式 ；‎ ‎（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为 ；‎ ‎（3）化合物Ⅲ的结构简式为 ；‎ ‎（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为（注明反应条件） ，因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为 ；‎ ‎（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为（写出其中一种） 。‎ ‎【答案】（1）C7H5OBr（2）（3）（4）取代反应（5）‎ ‎【解析】（1）化合物Ⅰ中含有7个C、5个H、1个O、1个Br，则分子式为C7H5OBr；（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应，C=C变为C﹣C，生成物为；‎ ‎（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，则由Ⅳ可知Ⅲ为；‎ ‎（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH2=CHCH=CH2，反应的方程式为 ‎，Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ，反应的方程式为，应为取代反应；‎ ‎（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，对应的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3CH（CH3）CHO等，与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，为等。‎ ‎30.香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：‎ ‎（1）Ⅰ的分子式为　　；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为 ；‎ ‎（2）反应②的反应类型是　　，反应④的反应类型是　　；‎ ‎（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为 ．‎ ‎（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应．Ⅴ的结构简式为 （任写一种）．‎ ‎（5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为 。‎ ‎【答案】（1）C7H6O2‎ ‎（2）消去反应 酯化反应 ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）‎ ‎【解析】（1））Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O，则分子式为C7H6O2，Ⅰ中含有﹣CHO，可与氢气发生加成反应生成﹣OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为；‎ ‎（2）由官能团的变化可知反应②为消去反应，反应④为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；‎ ‎（3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应，反应的方程式为；‎ ‎（4）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，另一官能团为﹣COOH或酯基，对应的醛基可为﹣CHO、‎ ‎﹣CH2CHO，另一取代基可为﹣CH2COOH、﹣COOH、﹣COOCH3、﹣OOCCH3、﹣OOCH等，则对应的同分异构体可能为；‎ ‎（5）与CH3CHO发生加成反应生成，然后发生消去反应可生成。‎