2020届高考化学二轮复习有机物的命名、结构和性质学案

2020届高考化学二轮复习有机物的命名、结构和性质学案

微焦点19 有机物的命名、结构和性质 ‎[学生用书P45]‎ 微考向 难度指数 热度示意 命题探究 ‎1.简单有机物的命名 ‎★★‎ 考查常见有机物的习惯命名和简单有机物的系统命名 ‎2.常见官能团的结构与性质 ‎★★‎ 考查常见官能团的基本性质,属于必考内容 ‎3.重要营养物质的组成、结构和性质 ‎★★‎ 以识记性知识为主 简单有机物的命名 ‎　续　表 常见官能团的结构与性质 官能团 主要化学性质 ‎(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应 ‎(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 ‎—X(卤原子)‎ ‎(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ‎(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇羟基(—OH)‎ ‎(1)与金属钠反应产生H2‎ ‎(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 ‎(3)分子内脱水(生成烯烃):消去反应 ‎(4)分子间脱水(生成醚):取代反应 ‎(5)催化氧化为醛或酮 ‎(6)与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚键 ‎()‎ 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚羟基(—OH)‎ ‎(1)有弱酸性,比碳酸酸性弱 ‎(2)与浓溴水发生取代反应 ‎(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)‎ ‎(4)易被氧化 醛基()‎ ‎(1)与H2发生加成反应生成醇 ‎(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等]氧化为羧酸 羧基()‎ ‎(1)具有酸的通性 ‎(2)与醇发生酯化反应 ‎(3)不能与H2发生加成反应 ‎(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺 酯基()‎ ‎(1)发生水解反应生成羧酸(盐)和醇 ‎(2)发生醇解反应生成新酯和新醇 重要营养物质的组成、结构和性质 ‎[易错提醒]‎ ‎(1)油脂、蛋白质均能水解,低聚糖、多糖能水解,单糖不能水解 ‎(2)多糖(淀粉、纤维素)、蛋白质属于高分子化合物,油脂不属于高分子化合物 ‎(3)淀粉水解产物检验前,要注意先中和做催化剂的稀硫酸 ‎(4)淀粉和纤维素化学式相同,但它们不属于同分异构体 ‎(5)可用灼烧法区别丝织品、棉织品和化纤织品 ‎(6)蚕丝、天然皮革的主要成分是蛋白质 ‎(7)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应 ‎　　　　　　　简单有机物的命名 ‎[典例导考1](2019·浙江春晖中学期中考)烷烃CH3CH2的命名正确的是(　　)‎ A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 ‎【审】　本题考查烷烃的系统命名。‎ ‎【切】　烷烃的命名切入点是从离支链最近的一端开始编号。‎ ‎【解】　选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,共6个碳原子称为“己烷”;并从离支链最近的一端给主链的碳原子编号,可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基,所以该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,D项正确。‎ ‎【答】　D ‎【思】　选主链和编位号在有机物的命名中尤为重要,也最容易犯错。‎ ‎[应用提能1-1]下列有机物的命名正确的是(　　)‎ A.1,3,4-三甲苯 B.2-甲基-2-氯丙烷 C.2-甲基-1-丙醇 D.2-甲基-3-丁炔 ‎【答案】　B ‎【微探究】　芳香烃命名的切入点是在苯环上找到1号位碳原子;烯烃(炔烃)命名的切入点是找到含有碳碳双键(叁键)的最长碳链作为主链;醇的命名要求与羟基相连的碳原子离主链的端点最近。A项,正确命名应为1,2,4-三甲苯;C项,正确命名应为2-丁醇;D项,正确命名应为3-甲基-1-丁炔。‎ ‎[应用提能1-2]下列说法正确的是(　　)‎ A.的名称为3-甲基丁烷 B.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体 C.和为同一物质 D.CH3CH2OH和具有相同的官能团,互为同系物 ‎【答案】　C ‎ ‎【微探究】　CH3CH2CH(CH3)2的名称应为2-甲基丁烷,A项错误;CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)2互为同分异构体而不是同素异形体,B项错误;和都为空间四面体分子,为同一物质,C项正确;同系物指结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物,一般出现在有机化学中,且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,且酚和醇不互为同系物,如苯酚和苯甲醇)。CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团,但官能团数目不相同,故不互为同系物,D项错误。‎ ‎　　　　　　　常见官能团的结构与性质 ‎[典例导考2](2019·西安模拟)已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　)‎ A.咖啡酸的分子式为C9H5O4‎ B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应 D.能与Na2CO3 溶液反应,但不能与NaHCO3 溶液反应 ‎【审】　本题考查根据结构简式推断分子式及官能团的化学性质。‎ ‎【切】　找出相应的官能团和有机物的特点,该有机物分子中含有碳碳双键、羧基、酚羟基。‎ ‎【解】　根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A项错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,B项错误。咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,C项正确。咖啡酸中含有羧基,能与Na2CO3 溶液、NaHCO3 溶液反应,D项错误。‎ ‎【答】　C ‎【思】　常见官能团与钠及相关物质的反应情况 官能团 醇羟基 酚羟基 羧基 酯基 Na 生成氢气 生成氢气 生成氢气 不反应 NaOH溶液 不反应 中和反应 中和反应 水解反应 Na2CO3溶液 不反应 反应生成 NaHCO3‎ 反应,酸足量 时生成CO2‎ 不反应 NaHCO3溶液 不反应 不反应 反应生成CO2‎ 不反应 ‎[应用提能2-1]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3 溶液发生显色反应 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 ‎【答案】　B ‎【微探究】　由汉黄芩素的结构简式可知其分子式为C16H12O5,A项错误;该物质中含有酚羟基,能与FeCl3 溶液发生显色反应,B项正确;该物质中酚羟基的邻位还可以与Br2 发生取代反应,碳碳双键可以与Br2 发生加成反应,故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2,C项错误;该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键,与足量氢气发生加成反应后只剩余羟基和醚键,官能团种类减少2种,D项错误。‎ ‎[应用提能2-2]化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:‎ 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)‎ A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.X→Y的反应为取代反应 ‎【答案】　D ‎【微探究】　X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上,A项错误;Y与Br2的加成产物为,其中标“*”的碳原子为手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团的碳原子),B项错误;X中含有酚羟基,X能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中含有碳碳双键,Y也能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;X+2-甲基丙烯酰氯→Y+HCl,可看成是X中—OH中的H原子被取代,故反应类型为取代反应,D项正确。‎ ‎　　　　　　　重要营养物质的组成、结构和性质 ‎[典例导考3](2019·1月学考,15)下列说法不正确的是(　　)‎ A.油脂是一种营养物质,也是一种重要的工业原料,用它可以制造肥皂和油漆等 B.饱和Na2SO4溶液加入蛋白质溶液中,可使蛋白质析出 C.碱性条件下,葡萄糖与新制氢氧化铜混合、加热,生成砖红色沉淀 D.每个氨基酸分子中均只有一个羧基和一个氨基 ‎【解】　每个氨基酸分子中至少有一个羧基和一个氨基,但也可能含有多个氨基或羧基,如谷氨酸的结构简式为HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH,一个分子中含有两个羧基,D项错误。‎ ‎【答】　D ‎【思】　蛋白质的盐析、变性辨异同 比较项目 盐析 变性 不 同 点 方法 在轻金属盐浓溶液作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下,蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆,即加水后可重新溶解 不可逆 实质 溶解度降低,物理变化 结构、性质发生变化,化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程 ‎[应用提能3-1]下列说法不正确的是(　　)‎ A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高 B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D.天然植物油没有固定的熔、沸点,常温下难溶于水 ‎【答案】　B ‎【微探究】　正丁烷与异丁烷互为同分异构体,正丁烷是直链烷烃,异丁烷有支链,所以正丁烷的沸点比异丁烷的高;乙醇与二甲醚分子式相同,但乙醇分子间存在氢键,它的沸点比二甲醚的高,A项正确;甲烷、苯均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,但葡萄糖分子中含有醛基,具有还原性,易被氧化,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;羊毛、蚕丝属于蛋白质,塑料、合成橡胶属于高聚物,它们都属于有机高分子材料,C项正确;油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,常温下难溶于水,天然植物油是混合物,没有固定的熔、沸点,D项正确。‎ ‎[应用提能3-2]化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)‎ A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D.医用消毒酒精中乙醇的体积分数为95%‎ ‎【答案】　D ‎【微探究】　蚕丝属于蛋白质,灼烧时具有烧焦羽毛的气味,人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维,灼烧时没有烧焦羽毛的气味,A项正确;食用油经过反复加热,可发生一系列复杂的化学变化,这些变化不仅使食用油的营养价值降低,还会产生对人们身体有毒害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳烃等物质,B项正确;病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳组成,加热可使蛋白质变性而杀死病毒,C项正确;医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%,D项错误。‎