2020届一轮复习通用版12-4分类突破（3）羧酸、酯、基本营养物质学案

2020届一轮复习通用版12-4分类突破（3）羧酸、酯、基本营养物质学案

第4课时　分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质 知识点一　羧酸的结构与性质 ‎1．羧酸的定义 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎2．羧酸的分类 按烃基 种类 脂肪酸 乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)‎ 芳香酸 苯甲酸 按羧基 个数 一元羧酸 甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸 二元羧酸 乙二酸(HOOC—COOH)‎ 多元羧酸 ‎—‎ ‎3．甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎4．羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ‎ ‎(1)酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。‎ 乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式：‎ Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，‎ NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。‎ ‎(2)酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。‎ ‎(3)注意事项 ‎①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。‎ ‎②甲酸的结构为，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。‎ ‎③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO：H2C2O4CO2↑＋CO↑＋H2O。‎ ‎[对点训练]‎ ‎ 1．(2019·江西五校一模)有机物M的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到物质甲，下列有关说法错误的是(　　)‎ A．有机物M含有2种官能团 B．有机物M的分子式为C4H6O2‎ C．有机物M能发生取代反应、加聚反应 D．甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种 解析：选D　含有碳碳双键和羧基，A正确；分子式为C4H6O2，B正确；含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；满足题给条件的同分异构体有以下5种，酸：CH3—CH2—CH2—COOH。酯：HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D错误。‎ ‎2．苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是(　　)‎ A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体 解析：选A　A项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，有2种，正确；B项，苹果酸分子中含有2个羧基，所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；C项，羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气，所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，错误；D项，HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一种物质，错误。‎ 知识点二　酯的结构与性质 ‎1．酯的结构与性质 ‎(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′‎ ‎，官能团为 ‎(2)酯的物理性质 ‎(3)酯的化学性质 ‎①酯的水解 酚酯水解生成和RCOOH，和RCOOH均能与NaOH反应，因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。‎ ‎[提醒]　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。‎ ‎2．乙酸乙酯的制取 ‎3．酯化反应的五大类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 ‎2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 HOOCCOOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 普 通 酯 HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O 环 酯 高 聚 酯 ‎(5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 普 通 酯 环 酯 高 聚 酯 ‎[对点训练]‎ ‎1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)‎ A．X易溶于乙醇 B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1‎ D．分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种 解析：选D　A项，根据相似相溶原理，正确；B项，该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，正确；C项，该物质分子式为C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，正确；D项，能与NaHCO3反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的物质有4种，错误。‎ ‎2．分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若B可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为(　　)‎ A．HCOOCH2CH2CH3　　 　B．CH3COOCH2CH3‎ C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH2CH2CHO 解析：选A　由题意可知C4H8O2为酯，在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸，又A氧化最终可得C，即A为醇、B为羧酸；B和C为同系物即C为羧酸；又B可发生银镜反应，所以可得B这种羧酸为HCOOH，即C4H8O2是酯为甲酸某酯。‎ ‎3．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有(　　)‎ A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 解析：选A　E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化)，D这种醇可以为 这五种醇，对应的酯A就有5种。‎ 知识点三　基本营养物质 ‎1．组成和分类 含义 组成元素 代表物的名称、分子式、相互关系 单 糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二 糖 ‎1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖 C、H、O 多 糖 ‎1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O ‎2．结构与性质 ‎(1)葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ‎(2)蔗糖与麦芽糖 蔗糖和麦芽糖均属于二糖，化学式为C12H22O11，在稀酸的催化作用下均能发生水解反应，反应方程式分别为：‎ ‎(3)淀粉与纤维素 类别 淀粉和纤维素 分子组成 分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n值为几百到几千 化学性质(水解反应)‎ 淀粉的特征反应 淀粉遇碘变为色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在 在人体中的作用 ‎①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用；‎ ‎②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄 ‎1．组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 ‎2．性质 ‎(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)‎ ‎①酸性条件下：‎ ‎②碱性条件下——皂化反应：‎ ‎(2)油脂的氢化 烃基上含有，能与H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。‎ ‎[提醒]　①油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。‎ ‎②天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。‎ ‎1．氨基酸的结构与性质 ‎(1)结构 α氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。‎ ‎(2)氨基酸的性质 ‎①两性：‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：‎ HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O ‎②成肽反应：‎ 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。‎ ‎2．氨基酸的成肽规律 ‎(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽 如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二肽。结构简式分别为：‎ ‎(2)分子间或分子内脱水成环 ‎(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 ‎3．蛋白质的结构与性质 ‎(1)蛋白质的组成 蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物，是混合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎ ‎(3)蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 ‎[对点训练]‎ ‎1．下列关于有机物的说法中正确的是(　　)‎ ‎①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素 ‎②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解 ‎③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物 ‎④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液 ‎⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物 ‎⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化 A．②④　　　　　　　　　 　B．①⑤⑥‎ C．①②③⑤ D．②④⑤‎ 解析：选A　①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。‎ ‎2．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(　　)‎ A．糖类化合物也可称为碳水化合物 B．维生素D可促进人体对钙的吸收 C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多 解析：选C　糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A项正确；维生素D能促进人体对钙的吸收和利用，B项正确；蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质，C项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体有一定的危害，D项正确。‎ ‎3．(2019·石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是(　　)‎ A．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 B．汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物 C．含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键 D．蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程 解析：选A　米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应，A正确；植物油属于酯不是碳氢化合物，B错误；分子中若有五元环可形成5个碳碳单键，C错误；油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程，D错误。‎ ‎4．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)‎ A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀 解析：选D　淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。‎ 知识点四　合成有机高分子 ‎1．有机高分子的基本概念 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 聚合度 高分子链中含有链节的数目 示例 ‎2．合成高分子化合物的两个基本反应 ‎(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。‎ ‎(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ ‎3．高分子化合物的分类及性质特点 ‎4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法 ‎(1)加聚反应的书写方法 ‎①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：‎ ‎②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：‎ nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 ‎③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：‎ ‎(2)缩聚反应的书写方法 ‎①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：‎ ‎②写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为2n－1。例如：‎ ‎5．高聚物单体的推断方法 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。‎ ‎(1)加聚产物单体判断 加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。‎ ‎(2)缩聚产物单体判断 ‎[对点训练]‎ ‎1．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为则合成它的单体为(　　)‎ 解析：选B　该高聚物为加聚反应的产物，其链节为它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。‎ ‎2．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)‎ A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3‎ C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 解析：选C　顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体结构简式为CH2===CH—CH===CH2，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。‎ ‎3．填写下列空白。‎ ‎(1)________________________________________________________________________的单体是 ‎(2) 的单体是 ‎____________________和____________________。‎ ‎(3) 的单体是_______________________________________。‎ ‎(4) 的单体是______________________________________‎ 和__________________。‎ ‎(5) 的单体是______________________和________________________________________________________________________。‎