备战2021 高考化学 加餐练37 烃卤代烃

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加餐练 37 烃 卤代烃 基础题 1.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃 X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化 学键)。下列说法正确的是( ) A．X 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．X 是一种常温下能稳定存在的液态烃 C．X 和乙烷类似，都容易发生取代反应 D．充分燃烧等质量的 X 和甲烷，X 消耗氧气较多 2．合成导电高分子化合物 PPV 的反应为： 下列说法正确的是( ) A．PPV 是聚苯乙炔 B．该反应为缩聚反应 C．PPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D．1 mol 最多可与 2 mol H2 发生反应 3．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为 ， 下列说法错误的是( ) A．反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照 B．反应②和反应④的反应条件均为 NaOH 的水溶液、加热 C. 水解的离子方程式为 ＋2OH－――→H2O △ ＋2Br－ D. 分子中所有碳原子一定在同一平面内 4．有机物 M、N、Q 之间的转化关系为 下列说法正确的是( ) A．M 的同分异构体有 3 种(不考虑立体异构) B．N 分子中所有原子共平面 C．Q 的名称为异丙烷 D．M、N、Q 均能与溴水反应 5 ． 已 知 C—C 单 键 可 以 绕 键 轴 旋 转 ， 某 烃 结 构 简 式 可 表 示 为 ，下列说法中正确的是( ) A．分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B．该烃苯环上的一氯代物只有一种 C．分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 D．该烃是苯的同系物 6．乙苯催化脱氢制苯乙烯反应： 下列说法中不正确的是( ) A．乙苯的一氯代物共有 3 种不同结构 B．苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应 C．苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上 D．等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同 7．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是 ( ) A．它的一氯代物有 6 种 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯( )互为同分异构体 D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 8．环癸五烯的结构简式可表示为 ，下列说法正确的是( ) A．根据 的结构特点可知环癸五烯的分子式为 C10H8 B．常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体 C．环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．乙烯和环癸五烯互为同系物 9．已知：三元轴烯 (a)、四元轴烯 (b)、五元轴烯 (c)的最简式 都与苯相同，下列说法不正确的是( ) A．三种物质都能发生加成反应 B．a、b 分子中所有原子都在同一平面上 C．a 与 互为同分异构体 D．a、b 的一氯代物均只有一种，c 的一氯代物有三种 能力题 10.有甲、乙两种物质： (1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应Ⅰ的反应类型是________，反应Ⅱ的条件是________________，反应Ⅲ的化学 方程式为__________________________________(不需注明反应条件)。 (2)下列物质不能与乙反应的是________(填字母)。 a．金属钠 b．溴水 c．碳酸钠溶液 d．乙酸 (3)乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 ________________________________。 a．苯环上的一氯代物只有一种 b．遇 FeCl3 溶液显示紫色 c．含有两个甲基 11．1溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为 71 ℃，密度为 1.36 g·cm－3。 实验室制备少量 1溴丙烷的主要步骤如下： 步骤 1：在仪器 A 中加入搅拌磁子、12 g 正丙醇及 20 mL 水，冰水冷却下缓慢加入 28 mL 浓 H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入 24 g NaBr。 步骤 2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。 步骤 3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。 步骤 4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用 12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3 溶液和 12 mL H2O 洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得 1溴丙烷。 (1)仪器 A 的名称是________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和________。 (2)反应时生成的主要有机副产物有 2溴丙烷和________________。 (3)步骤 2 中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是________。 (4)步骤 2 中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是________。 (5)步骤 4 中用 5% Na2CO3 溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入 12 mL 5% Na2CO3 溶液，振荡，________________，静置，分液。 12．立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成 立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线： 回答下列问题： (1)C 的结构简式为______________，E 的结构简式为______________。 (2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成： ――→ 反应 1X――→ 反应 2Y――→ 反应 3 反应 1 的试剂与条件为________；反应 2 的化学方程式为 ________________________________________________________________________； 反应 3 可用的试剂为________。 (4)在 I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是____________(填化合物代号)。 (5)I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。 加餐练 37 烃 卤代烃 1．解析：观察该烃的球棍模型可知 X 的结构简式为 ，该烃分子 中含有碳碳双键，A 正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B 错 误；X 分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C 错误；该烃的化学式为 C5H4，故等质量燃 烧时，CH4 的耗氧量较多，D 错误。 答案：A 2．解析：A 项，根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误；B 项，该反应 除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C 项，PPV 与聚苯乙烯 的重复单元不相同，错误；D 项，该物质一个分子中含有 2 个碳 碳 双 键 和 苯 环 都 可 以 与 氢 气 发 生 加 成 反 应 ， 故 1 mol 最多可以与 5 mol 氢气发生加成反应， 错误。 答案：B 3．解析：反应②和反应④均为卤代烃的消去反应，反应条件为 NaOH 的醇溶液、加热， B 说法错误。 分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析，乙烯分子中六个原子在同 一平面内，因此 分子中所有碳原子一定在同一平面内，D 说法正确。 答案：B 4 ． 解 析 ： 依 题 意 ， M 、 N 、 Q 的 结 构 简 式 分 别 为 3 3 3 Cl H C C CH CH     、 3 2 3 CH CH C CH    、 3 3 3 CH H C CH CH    。求 M 的同分异构体可以转化为求丁烷 的一氯代物，丁烷有 2 种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、 3 3 3 CH H C CH CH    ，它们的 一氯代物均有 2 种，故丁烷的一氯代物共有 4 种，除 M 外，还有 3 种，A 项正确；N 分子 可以看成乙烯分子中的 2 个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所 有原子不可能共平面，所以 N 分子中所有原子不可能共平面，B 项错误；Q 的名称是异丁 烷，C 项错误；M、Q 不能与溴水反应，N 分子中含有碳碳双键，能与 Br2 发生加成反应， D 项错误。 答案：A 5．解析：A 项，苯环是平面正六边形，分子中所有原子在一个平面上，相对位置上的 碳原子在一条直线上，由于两个甲基分别取代苯分子的 H 原子，所以在苯分子这一个平面 上，碳碳单键可以旋转，因此分子中碳原子最少有 10 个在这个平面上，选项 A 错误，选项 C 正确；B 项，该烃有两条对称轴，该分子苯环上有两种不同位置的 H 原子，因此该烃的 一氯代物有两种，错误；D 项，由于该芳香烃含有两个苯环，不符合苯的同系物的分子式通 式 CnH2n－6，因此该烃不是苯的同系物，错误。 答案：C 6．解析：A 项，乙苯苯环上的一氯代物共有邻、间、对 3 种，侧链上的一氯代物共有 2 种，故乙苯一共有 5 种一氯代物，错误；B 项，苯乙烯和氢气的反应中碳碳双键被破坏， 属于加成反应，正确；C 项，苯环、乙烯都是平面结构，苯环与乙烯基相连的碳碳单键可以 旋转，故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上，正确；D 项，苯乙烯和聚苯乙烯的 最简式都是 CH，故等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同，正确。 答案：A 7．解析：柠檬烯含有 8 种类型的氢原子，其一氯代物总共有 8 种，A 错；柠檬烯中所 有碳原子不可能在同一平面上，B 错；柠檬烯的分子式为 C10H16，而 的分子式为 C10H14，二者不互为同分异构体，C 错。 答案：D 8．解析：环癸五烯的分子式应为 C10H10，A 项错误；当 N(C)≥5 时，所有的烃类在常温 常压下均为非气态，且难溶于水，B 项错误；乙烯和环癸五烯结构不相似，不符合同系物的 概念，D 项错误。 答案：C 9．解析：三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A 项正确；根据乙烯的结构特 征，a、b 分子中所有原子都在同一个平面上，B 项正确；a 的分子式为 C6H6， 的分 子式为 C6H6，且二者结构不同，C 项正确；a、b、c 都只有一种氢原子，其一氯代物均只有 一种，D 项错误。 答案：D 10．解析：由甲转化为乙依次为αH 的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与 HCl 的加成反应。 (3)能使 FeCl3 溶液显色，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种，因而苯环上的取代基应 高度对称，可写出如下两种结构： 答案：(1)取代反应 NaOH 的水溶液，加热 (2)bc (3) 11．解析：(1)仪器 A 是蒸馏烧瓶；加入搅拌磁子的作用与沸石相似，其目的是搅拌和 防止暴沸。(2)正丙醇在浓硫酸、加热条件下可发生分子内消去反应生成丙烯，也可以发生 分子间脱水反应(取代反应)生成正丙醚，故反应时生成的副产物还有丙烯和正丙醚。(3)1溴 丙烷的沸点为 71 ℃，加热时易挥发。步骤 2 中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中， 其目的是减少 1溴丙烷的挥发。(4)步骤 2 中需缓慢加热和蒸馏平稳进行的目的是减少 HBr 的挥发。(5)洗涤时加入洗涤剂需振荡，在振荡的过程中可能会产生气体，故需要将产生的 气体排出，其操作是将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体。 答案：(1)蒸馏烧瓶 防止暴沸 (2)丙烯、正丙醚 (3)减少 1溴丙烷的挥发 (4)减少 HBr 挥发 (5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体 12．解析：(1)(2)由流程 B，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B 属于卤代物，在碱的乙醇溶 液中会发生消去反应，生成 ，故 C 的结构简式为 ，由 C→D，按取代反 应定义可知③应生成 ；由 E 与 F 的结构比较可知⑤为消去反应。 (3) 化 合 物 A 可 由 合 成 ， 合 成 路 线 为 ――→ Cl2 光照 ――→ NaOH H2O，△ ――→ O2 Cu ，故反应 1 的试剂与条件为 Cl2/光照，反应 3 可用的试剂为 O2/Cu(或其他合理答案)。 (4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察 G 与 H 的结构简式可知两者互为同分异构体。 (5)立方烷的 8 个顶点各有 1 个 H，完全相同，即只有 1 种 H，故核磁共振氢谱中谱峰 个数为 1。 (6)立方烷中有 8 个 H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数 相同，而二硝基立方烷可能的结构共有 3 种，如下所示： 故六硝基立方烷可能的结构也有 3 种。 答案：(1) (2)取代反应 消去反应 (3) Cl2/光照 ＋NaOH――→ H2O △ ＋NaCl O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G 和 H (5)1 (6)3