2019届一轮复习人教版烃学案(1)

2019届一轮复习人教版烃学案(1)

第43讲　烃 ‎1．脂肪烃的结构和性质 ‎(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点 ‎(2)脂肪烃的物理性质 ‎(3)脂肪烃的化学性质 ‎①氧化反应 ‎②烷烃的卤代反应 a．反应条件：光照。‎ b．无机试剂：卤素单质，水溶液不反应。‎ c．产物：卤代烃＋HX(X为卤素原子)。‎ d．量的关系：取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质，如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。‎ ‎③烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)‎ a.‎ b.‎ c.‎ ‎④烯烃、炔烃的加聚反应 a．丙烯的加聚反应方程式：‎ b．乙炔的加聚反应方程式：‎ ‎(4)脂肪烃的来源和用途 ‎2．芳香烃的结构与性质 ‎(1)芳香烃 ‎①芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。‎ ‎②稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。‎ ‎(2)苯及苯的同系物的结构及性质 ‎1．正误判断，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)溴水和酸性KMnO4‎ 溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(　　)‎ ‎(2)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。(　　)‎ ‎(3)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(　　)‎ ‎(4)CHFClH和CHHClF是两种不同的物质，它们互为同分异构体。(　　)‎ ‎(5)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(　　)‎ 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×‎ ‎2．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．甲烷和乙烯都能使溴水褪色 D．苯的结构比较特殊，其分子中不存在双键和单键 答案　B 解析　2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，习惯命名为异戊烷，A错误。乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)，B正确。甲烷是饱和烃，不能使溴水褪色，乙烯含有碳碳双键，能使溴水褪色，C错误；苯的结构比较特殊，其分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，但含有碳氢单键，D错误。‎ 考点1　脂肪烃的结构与性质 典例1　1 mol某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是(　　)‎ A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键 B．该烃分子内碳原子数超过6‎ C．该烃能发生氧化反应和加聚反应 D．化合物B有3种同分异构体 解析　由1 mol该烃最多可与2 mol H2发生加成反应，可知其不饱和度为2，该烃分子中有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，故A错误；该烃含有的H原子数是8，不饱和度是2，故分子式为C5H8，含有碳原子数是5，故B错误；该烃含有双键或三键，能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，故C正确；化合物A结构简式为CH3(CH2)3CH3或CH3CH2CH(CH3)2，故化合物B存在2种同分异构体，故D错误。‎ 答案　C 名师精讲 (1)不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ‎①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；‎ ‎②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；‎ ‎③碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。‎ ‎(2)不饱和烃的反应类型 ‎①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团结合。‎ ‎②加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物为高分子化合物。‎ ‎③氧化反应：烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：‎ ‎(3)实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170 ℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。‎ ‎(4)实验室制备C2H2时不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。‎ ‎1．在通常条件下，有关下列物质的说法不正确的是(　　)‎ A．沸点：戊烷>异戊烷>新戊烷>丁烷>2甲基丙烷 B．同分异构体种数：戊烷>戊烯>戊醇 C．点燃时火焰明亮程度：丙炔>丙烯>丙烷 D．密度：己烷<水<溴乙烷 答案　B 解析　烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，直链高于支链，A正确；戊烷有3种同分异构体，若不考虑顺反异构，属于烯烃的戊烯同分异构体有5种，戊醇有8种属于醇类的同分异构体，B错误；点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量，含碳量越大，火焰越明亮，C正确；烷烃的密度小于水，D正确。‎ ‎2．下列说法正确的是(　　)‎ A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气在一定条件下生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应 C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4‎ 溶液褪色均发生了氧化反应 D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应 答案　B 解析　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，A错误；己烷与溴水混合时溴水褪色发生了萃取，是物理变化，C错误；氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D错误。‎ 考点2　芳香烃的结构与性质 典例2　苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是(　　)‎ A．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应 解析　甲苯能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，发生取代反应的是苯环上的H原子而不是甲基上的H原子，所以不能说明苯环对侧链有影响，故A错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，故B正确；甲烷和甲苯都能燃烧，甲苯燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致的，不能说明苯环对侧链有影响，故C错误；1 mol甲苯或1 mol苯都能与3 mol H2发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响，故D错误。‎ 答案　B 名师精讲 ‎(1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，而苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。‎ ‎(2)侧链对苯环的影响：①‎ 苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6三硝基甲苯(TNT)。②在光照或催化剂条件下，苯的同系物发生卤代反应时，卤素原子取代氢的位置不同。‎ ‎(3)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物；但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 ‎，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎(4)芳香烃取代物数目判断的两种方法 ‎①等效氢法 ‎“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有苯环的同分异构体。‎ 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：‎ ‎②定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。‎ 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2＋3＋1＝6)六种 ‎3．下列各组物质用酸性KMnO4溶液和溴水都能区别的是(　　)‎ A．苯和甲苯 B．1己烯和二甲苯 C．苯和1己烯 D．己烷和苯 答案　C 解析　A项，溴水不能区别苯和甲苯，不符合题意；B项，酸性KMnO4溶液不能区别1己烯和二甲苯，不符合题意；C项，1‎ 己烯可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，而苯均不能，符合题意；D项，己烷和苯与溴水、酸性KMnO4溶液均不反应，不符合题意。‎ ‎4．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中不正确的是(　　)‎ A．等质量的该烃和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者 B．该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃的一氯取代产物为5种 答案　B 解析　B错，苯的同系物只含有一个苯环。‎ 微专题 判断分子中共线、共面原子数的技巧 ‎(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。‎ ‎(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有4个原子均在同一直线上。‎ ‎(3)苯环对位上的2个碳原子及与之相连的2个氢原子共4个原子一定在一条直线上。‎ ‎(4)所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：‎ ‎(5)只要出现—CH3或—CX3，所有原子肯定不共面。‎ ‎　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎(建议用时：40分钟)‎ 一、选择题(每题6分，共72分)‎ ‎1．(2017·山东青岛模拟)下列有关说法正确的是(　　)‎ A．2,2二甲基丁烷与2,4二甲基戊烷的一氯代物种类数相同 B．乙烷、苯、裂化汽油均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯的密度比水小，但由苯反应制得的溴苯、硝基苯、环己烷的密度都比水大 D．CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应 答案　A 解析　2,2二甲基丁烷分子中有3种不同环境的氢原子，其一氯代物有3种，2,4二甲基戊烷分子中有3种不同环境的氢原子，其一氯代物有3种，A正确；裂化汽油是混合物，是由石油分馏产物裂化得到的，裂化产物中存在含不饱和键的烯烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；环己烷的密度也比水小，C错误；D前者为取代反应，后者为加成反应，错误。‎ ‎2．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3 mol Cl2完全取代，则该烃可能为(　　)‎ A．乙烯 B．1,3丁二烯 C．乙炔 D．丙炔 答案　D 解析　气态烃0.5 mol能与1 mol HCl加成，说明该烃中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，则A错误。0.5 mol加成产物上的氢原子可与3 mol Cl2完全取代，说明加成产物中含有6个氢原子，其中有两个氢原子来源于HCl，因此气态烃中含有4个氢原子，只有D正确。‎ ‎3.科学家最近在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的模型如图所示(图中的连线表示化学键)，下列说法正确的是(　　)‎ A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．X是一种在常温下能稳定存在的液态烃 C．X分子中在同一平面上的碳原子最多5个 D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多 答案　A 解析　根据模型书写其结构简式：，其分子式为C5H4。由于分子内含有，该烃可与Br2发生加成反应，且分子中最多5个原子共面，3个C原子共面，A正确，C错误；根据题述知该烃在－100 ℃下存在，B错误；等质量的烃燃烧时，含氢量越高，消耗O2的量越多，该烃的含氢量小于CH4的含氢量，D错误。‎ 答案　A 解析　苯乙烯在一定条件下和氢气完全加成生成，乙基环己烷中氢原子的种类有6种，一溴取代物的种类取决于氢原子的种类，所以乙基环己烷与Br2发生取代反应时，生成的一溴取代物有6种，故A正确；使溴水褪色是因为碳碳双键和溴发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为酸性高锰酸钾溶液可以将烯烃氧化，原理不同，故B错误；乙烯和苯是平面结构，通过碳碳单键的旋转，苯乙烯分子中所有原子有可能处在同一平面上，故C错误；大多数有机反应不完全，通入等量的氢气，苯乙烯不可能完全转化为乙苯，故D错误。‎ ‎5．下列关于苯的叙述正确的是(　　)‎ A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，浓硫酸是反应物 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 答案　B 解析　苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，且不溶于水，所以溴苯在下层，故A错误；苯能在空气中燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故B正确；苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝化反应为取代反应，浓硝酸是反应物，浓硫酸是催化剂，故C错误；苯分子中没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的键，故D错误。‎ ‎6．下列说法正确的是(　　)‎ A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 答案　D 解析　直链烃是锯齿形的，A错误；CH3CH===CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，B错误；与六元环直接相连的碳与环上所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D 正确。‎ ‎7．(2017·兰州高三诊断)下列有关有机化合物的结构和性质的叙述，正确的是(　　)‎ A．苯的硝化、丙烯使高锰酸钾酸性溶液褪色的反应都属于取代反应 B．C8H10含苯环的烃同分异构体有3种 C．乙烯、苯、乙烷分子中的所有原子都在同一平面上 D．莽草酸()能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　D ‎8．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是(　　)‎ A．CH2===CHCH3 B．CH2===CHCH2CH3‎ C．CH3CH===C(CH3)2 D．CH3CH===CHCl 答案　D ‎9．某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是(　　)‎ A．该有机物分子式为C13H16‎ B．该有机物属于苯的同系物 C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线 D．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面 答案　D 解析　该有机物分子式为C13H14，A错误；该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，B错误；分析碳碳三键相连的碳原子，单键可以自由旋转，所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，C错误；该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，故该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，D正确。‎ ‎10.已知1,3丁二烯结构中，两个碳碳双键中相隔一个单键，像具有这样结构的烯烃称为共轭二烯烃，加成时可以发生1,2加成和1,4加成，β月桂烯的结构如图所示，1分子该物质与2分子溴发生加成反应的产物(不考虑顺反异构)理论上最多有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 答案　C 解析　因分子中存在3种不同的碳碳双键，如图所示：；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②、①③或②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②上发生1,4加成，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种。‎ 答案　B ‎12．某有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为(　　)‎ A．2n＋3m－a B．m＋2－a C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a 答案　B 解析　有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和烷烃，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m ＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2 － (2n＋m＋3a)＝m－a＋2。‎ 二、非选择题(共28分)‎ ‎13．(10分)乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去)：‎ 已知：E分子中含有两个羟基，且不连在同一个碳原子上。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)由乙烯生成A的反应类型为____________。‎ ‎(2)C是一种常见的塑料，其化学名称为____________。‎ ‎(3)D是环状化合物，其结构简式为____________________。‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①A→B：________________________________________________ ‎ ‎②E→F：________________________________________________ ‎ 答案　(1)加成反应　(2)聚氯乙烯 ‎(3) ‎ ‎(4)①Cl—CH2—CH2—Cl Cl—CH===CH2＋HCl ‎②HOCH2CH2OH＋2CH3COOH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 解析　(1)乙烯分子中含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成C2H4Cl2(A)。‎ ‎(2)A(C2H4Cl2)发生消去反应CH2Cl—CH2Cl CHCl===CH2＋HCl，生成 B(CH2===CHCl)，B发生聚合反应生成C(聚氯乙烯)。‎ ‎14．(2018·河南安阳模拟)(18分)氯苯在染料、医药工业中用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有机中间体，实验室中制备氯苯的装置如下图所示(其中夹持仪器及加热装置略去)。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)仪器a中盛有KMnO4晶体，仪器b中盛有浓盐酸。打开仪器b中的活塞，使浓盐酸缓缓滴下，可观察到仪器a内的现象是____________________，用离子方程式表示产生该现象的原因：____________________________。‎ ‎(2)仪器b外侧玻璃导管的作用是________________________________________________________________________。‎ ‎(3)仪器d内盛有苯、FeCl3粉末，仪器a中生成的气体经过仪器e进入到仪器d中。‎ ‎①仪器e中盛装的试剂名称是________。‎ ‎②仪器d中的反应进行过程中，需保持温度在40～60 ℃，以减少副反应的发生。仪器d的加热方式最好是________加热，其优点是____________________。‎ ‎(4)仪器c的作用是______________。‎ ‎(5)该方法制备的氯苯中含有很多杂质，工业生产中，通过水洗除去FeCl3、HCl及部分Cl2，然后通过碱洗除去Cl2；碱洗后通过分液得到含氯苯的有机混合物，混合物成分及沸点如下表：‎ 有机物 苯 氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 沸点/℃‎ ‎80‎ ‎132.2‎ ‎180.4‎ ‎173.0‎ ‎174.1‎ 从该有机混合物中提取氯苯时，采用蒸馏的方法，收集________℃的馏分。‎ 答案　(1)有黄绿色气体生成　2MnO＋10Cl－＋16H＋===2Mn2＋＋5Cl2↑＋8H2O ‎(2)使浓盐酸能顺利滴下(或平衡仪器a、b内的气压)‎ ‎(3)①浓硫酸　②水浴　均匀加热，易于控制温度 ‎(4)冷凝、回流　(5)132.2‎ 解析　(3)①仪器e为洗气瓶，仪器a产生的氯气中含有的水蒸气，需要除去，因此洗气瓶中盛放的试剂是浓硫酸；②保持温度40～60 ℃，最好的加热方法是水浴加热，其优点是均匀加热，易于控制温度。‎ ‎(4)仪器c是球形冷凝管，作用是冷凝、回流。‎ ‎(5)从混合物中提取氯苯，根据混合物沸点数据，收集的是132.2 ‎ ‎℃的馏分。‎