2020版高考化学一轮复习甲烷、乙烯、苯　煤和石油的综合利用学案

2020版高考化学一轮复习甲烷、乙烯、苯　煤和石油的综合利用学案

第九章　有机化合物 第一节　甲烷、乙烯、苯　煤和石油的综合利用 ‎[高考备考指南]‎ 考纲定位 ‎1.了解有机化合物中碳的成键特征。‎ ‎2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。‎ ‎3.掌握常见有机反应类型。‎ ‎4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。‎ ‎6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。‎ 核心素养 ‎1.宏观辨识——能通过观察、辨识一定条件下有机物的形态及变化，初步掌握有机物及其变化的分类方法，能用化学方程式表示有机物的变化反应。‎ ‎2.微观探析——从有机物的组成、结构、性质和变化认识有机物，形成“结构决定性质”的观念。‎ ‎3.变化观念——认识有机物的特征反应及反应条件，同时注意有机物的变化是有条件。‎ ‎4.证据推理——分析证据、基于证据分析有机物的组成、结构与性质。‎ ‎5.社会责任——通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。‎ ‎　甲烷、乙烯、苯的结构与性质 ‎（对应复习讲义第107页）‎ ‎1.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4‎ C2H4‎ C6H6‎ 结构简式 CH4‎ CH2===CH2‎ 或 结构特点 只含单键的饱和烃 含CC的不饱和链烃 环上碳碳键相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键 立体构型 正四面体形 平面形 平面正六边形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 与溴 光照取代 加成 反应 在FeBr3催化下发生取代反应 与 KMnO4‎ ‎（H＋）‎ 不反应 氧化反应 不反应 主要反应 类型 取代反应 加成反应、‎ 氧化反应 加成反应、‎ 取代反应 ‎2.常见烃的反应类型 ‎（1）氧化反应 ‎①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O ‎②乙烯：CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O ‎③苯：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O ‎（2）取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎①完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：‎ CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl（第一步）CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl（第二步）CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl（第三步）CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl（第四步）‎ ‎②完成下列关于苯的取代反应的化学方程式：‎ ‎— ‎（3）加成反应 ‎①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式如下：‎ CH2===CH2 ‎③苯和H2发生加成反应的化学方程式：‎ ‎＋3H2。‎ ‎（4）加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式：‎ nCH2===CH2CH2—CH2。‎ ‎　（1）甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。（　　）‎ ‎（2）SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。（　　）‎ ‎（3）甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。（　　）‎ ‎（4）乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnO4溶液除去。（　　）‎ ‎（5）1 mol CH4和1 mol Cl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。（　　）‎ ‎（6）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。（　　）‎ ‎[提示]　（1）×　（2）×　（3）√　（4）×　（5）×　（6）×‎ 角度1　常见烃的结构和性质 ‎1.（2019·长沙模拟）下列化学用语正确的是（　　）‎ A.结构简式为（CH3）2CHCH3的烃，既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷 B.丙烷分子的比例模型：‎ C.甲烷分子的球棍模型：‎ D.乙烷的电子式：H∶CH,H ∶CH,H ∶H D　[结构简式为（CH3）2CHCH3的烃只表示异丁烷；B为丙烷分子的球棍模型；C为甲烷分子的比例模型。]‎ ‎2.（2019·南充模拟）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）‎ ‎①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③‎ ‎④CH3CH3‎ A.①②③④　　　　　　　　B.③④‎ C.①②④ D.①②‎ D　[①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②CH3CH2CH===CH2中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使两者因发生化学反应褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。]‎ ‎3.（2018·全国卷Ⅲ，T9）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（　　）‎ A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 C　[在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]‎ ‎（1）甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的，得到的有机产物是混合物，所有的有机产物都不溶于水。常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。‎ ‎（2）烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。‎ ‎（3）溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。‎ ‎（4）苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。‎ 角度2　有机反应类型的判断 ‎4.下列反应中，属于取代反应的是（　　）‎ ‎①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ‎②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl ‎④CH3＋3HNO3NO2O2NCH3NO2＋3H2O ‎⑤CH3CH===CH2CH—CH2CH3‎ A.①②⑤　　B.③④　　C.①③　　D.②④⑤‎ B　[①是加成反应，②是氧化反应，③④是取代反应，⑤是加聚反应。]‎ ‎5.（2016·全国卷Ⅱ）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（　　）‎ A.乙烯和乙醇　　　　　　B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 B　[A项中，乙烯中有CC键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有CC键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。]‎ 烃的常见反应类型 ‎（1）氧化反应：①燃烧反应；②被酸性KMnO4溶液氧化。‎ ‎（2）取代反应：①烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应；②苯及其同系物发生的硝化反应。‎ ‎（3）加成反应：不饱和烃与X2（X代表Cl、Br）、H2、HX、H2O等发生的加成反应。‎ ‎（4）加聚反应：烯烃发生的加聚反应。‎ ‎　碳的成键特点、同分异构体 ‎（对应复习讲义第108页）‎ ‎1.有机物中碳原子的成键特点 ‎（1）原子结构：‎ 碳原子最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键。‎ ‎（2）碳原子间的共价键：‎ 可为碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键。‎ ‎（3）碳骨架特点：‎ 碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成碳环，且碳链或碳环上可以连有支链。‎ ‎2.同系物 ‎（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎（2）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎3.同分异构体 ‎（1）定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物。‎ ‎（2）判断同分异构体的方法：‎ ‎①一同：分子式相同，相对分子质量相同，同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。‎ ‎②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。‎ ‎（3）常见烷烃的同分异构体：‎ 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。‎ ‎[提醒]　同系物一定是同一类物质；同分异构体可以是同一类物质，如正丁烷和异丁烷，也可以是不同类物质，如CH3—CH===CH2和CH2CH2CH2。‎ ‎　（1）CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应。（　　）‎ ‎（2）所有的有机物都存在同分异构现象。 （　　）‎ ‎（3）同分异构体的相对分子质量相同，那么相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体。 （　　）‎ ‎（4）分子式为C4H10的同分异构体有2种，一氯代物也有2种。（　　）‎ ‎（5）同分异构体的最简式相同，所以最简式相同的化合物一定是同分异构体。（　　）‎ ‎[提示]　（1）√　（2）×　（3）×　（4）×　（5）×‎ 角度1　碳的成键特点及其应用 ‎1.（2019·海口模拟）如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 （　　）‎ A.该有机物的分子式可能为C2HCl3‎ B.该有机物分子中可能有C===C键 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物不可能与溴水反应 D　[该有机物可能有C===C键。]‎ ‎2.下列说法中正确的是（　　）‎ A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C.CCH3CH2CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上 ‎[答案]　D ‎3.有机物TPE具有聚集诱导发光特性，在光电材料领域应用前景广阔，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）‎ A.该有机物的分子式为C26H22‎ B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物的一氯代物有4种 D.该有机物既可发生氧化反应，又可发生还原反应 D　[根据该有机物的结构简式可确定分子式为C26H20，故A错误；苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷基，该有机物中含有多个苯环且含有烯烃基，不是苯的同系物，故B错误；该有机物中氢原子有3种，所以一氯代物有3种，故C错误；该物质为烃，且含有碳碳双键，能发生氧化反应，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故D正确。]‎ 有机物分子中原子共面分析 ‎（1）掌握甲烷、乙烯和苯三种分子的基本结构。‎ ‎（2）判断方法：‎ ‎①复杂有机物分子的共面问题可视为甲烷、乙烯、苯三种分子的基本结构的组合。‎ 如甲苯为—CH3与的组合。‎ ‎②碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。‎ ‎③凡有机物分子结构中有碳原子的4条单键结构（如—CH3、—CH2—等），则所有原子一定不在同一平面上。‎ ‎（3）仔细审题，看清要求：‎ 看题目要求是“最少共平面”，还是“最多共平面”。‎ 如CH===CH2最少共平面的原子有8个，最多共平面的原子有16个。‎ 角度2　同分异构体的判断与书写 ‎【例】　（2017·全国卷Ⅰ）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H，下列说法正确的是（　　）‎ A.b的同分异构体只有②d和p两种 B.b、d、p的二氯代物③均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子④处于同一平面 D　[A项， 除d、p外，b还有多种链状同分异构体，错误。B项，b 的二氯代物有邻、间、对三种；d的二氯代物有、、、、、六种；p的二氯代物有、、三种，错误。C项，d中含CC，可与酸性高锰酸钾溶液反应，b、p与酸性高锰酸钾溶液均不反应，错误。]‎ ‎[思路点拨]　①分子式相同而结构不同，互为同分异构体；‎ ‎②分子式相同的还有多种链状同分异构体；‎ ‎③关键是判断分子中氢原子的种类；‎ ‎④分清关键碳原子的结构特点。‎ ‎[母题变式]　你能试着各写出一种含CC和—C≡C—的C6H6的链状烃的结构简式吗？‎ CH2===C===C===CH—CH===CH2、‎ HC≡C—CH2—CH2—C≡CH（合理即可）。‎ ‎[对点训练]‎ ‎1.（2016·全国卷Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）‎ A.7种　　　B.8种　　　C.9种　　　D.10种 ‎[答案]　C ‎2.分子式为C9H12属于芳香烃的有机物共有（不含立体异构）（　　）‎ A.4种 B.7种 C.8种 D.9种 C　[某有机物的分子式为C9H12，其同分异构体属于芳香烃，分子组成符合CnH2n－6，是苯的同系物，可以有1个侧链为：正丙基或异丙基，可以有2个侧链为：乙基、甲基，有邻、间、对3种，可以有3个甲基，有连、偏、均3种，共有8种。]‎ ‎3.（2019·河南名校联考）有三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是（　　）‎ A.Y的分子式为C8H8‎ B.X、Y、Z互称同分异构体 C.X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.与为同一物质 C　[Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其褪色。]‎ ‎　煤、石油、天然气的综合利用 ‎（对应复习讲义第110页）‎ ‎1.煤的综合利用 ‎（1）煤的组成 ‎（2）煤的加工 煤干馏气态物质：焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4固态物质：焦炭液态物质粗氨水：氨、铵盐煤焦油：苯、酚类、萘粗苯：苯、甲苯、二甲苯液化直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再 在催化剂作用下合成甲醇等，反应化学 方程式为C＋H2O（g）CO＋H2 ‎2.石油加工 ‎（1）石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。‎ ‎（2）石油加工 ‎3.天然气的综合利用 ‎（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是CH4。‎ ‎（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O（g）CO＋3H2。‎ ‎4.高分子材料的合成反应及应用 ‎（1）三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。‎ ‎（2）合成反应（以乙烯的加聚反应为例）‎ nCH2===CH2CH2—CH2 ‎ 　　↓　　　　 　 　 　↓　 　↓‎ ‎ 　单体　　　　链节　聚合度 ‎（3）应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。‎ ‎　（1）石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质变性和纳米银离子的聚集都是化学变化。（　　）‎ ‎（2）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来。（　　）‎ ‎（3）煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化。（　　）‎ ‎（4）石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。（　　）‎ ‎（5）汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴。（　　）‎ ‎[提示]　（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）×‎ 角度1　化石燃料的综合利用 ‎1.（2019·南昌模拟）化学与生活密切相关，下列说法正确的是 （　　）‎ A.石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯 B.淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物 ‎ C.煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料 D.食盐可作调味剂，也可作食品防腐剂 D　[石油裂解可获得乙烯、丙烯和丁二烯，A错误；油脂不是高分子化合物，B错误；煤的气化和液化是化学变化，C错误；食盐是常用调味剂、食品防腐剂，故D正确。]‎ ‎2.（2018·武汉模拟）下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是 （　　）‎ A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C.天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨 D.将石蜡油（液态烷烃混合物）加强热分解，生成的气体都是烷烃 ‎[A项，煤的干馏必须将煤隔绝空气加强热；煤的气化和液化都是化学变化，B错误；CH4可以转化为H2，用于合成氨，C正确；石蜡油加强热分解，可以生成乙烯等，D错误。]‎ 化学中的“三馏”“两裂”比较 ‎（1）化学中的“三馏”‎ 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 ‎（2）化学中的“两裂”‎ 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产 高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 角度2　合成高分子材料 ‎3.（2019·贵州六校联考）下列说法正确的是（　　）‎ A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为CH2—CH，链节为CH—CH2‎ C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHClCH2CHCl D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 C　[A项，氯乙烯不是烃，聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为CH2—CH；D项，聚乙烯中不含有CC，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。]‎ ‎4.某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是（　　）‎ ‎……CClHCClHCClHCHClCHClCHClCClHCClHCClH……‎ A.该高分子化合物的链节为CClHCClHCClH B.该化合物的分子式是C3H3Cl3‎ C.形成该化合物的单体是CHCl===CHCl D.该化合物的结构简式可写为CHCl C　[碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元合成的，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl===CHCl，即链节为CClHCClH，则该高分子的结构简式可写成CHCl—CHCl，其分子式可写为（C2H2Cl2）n。]‎