2019届一轮复习人教版第九章第30讲重要的烃　同分异构体学案

2019届一轮复习人教版第九章第30讲重要的烃　同分异构体学案

第30讲　重要的烃　同分异构体 考纲要求　1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。‎ 考点一　常见烃的结构与性质 ‎1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质 甲烷 乙烯 苯 结构式 结构 特点 烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状，剩余的价键被氢原子“饱和”‎ 烯烃分子结构中含有碳碳双键 苯环含有介于单键和双键之间的独特的键 分子 形状 正四面体 平面形 平面正六边形 物理 性质 无色气体，难溶于水 无色、带有特殊气味的透明液体，密度比水小，难溶于水 ‎2.三种烃的化学性质 ‎(1)甲烷(CH4)‎ ‎①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。‎ ‎②燃烧反应：化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。‎ ‎③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。‎ ‎(2)乙烯(CH2==CH2)‎ 完成下列方程式：‎ ‎①燃烧：CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)‎ ‎②‎ ‎③加聚反应：nCH2==CH2?CH2—CH2?。‎ ‎(3)苯(C6H6)‎ 完成下列方程式：‎ ‎①燃烧：‎ ‎2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，带浓烟)‎ ‎②取代反应：‎ 苯与液溴的取代反应：‎ ‎；‎ 苯的硝化反应：‎ 。‎ ‎③加成反应：‎ 一定条件下与H2加成：‎ 。‎ ‎3．烷烃 ‎(1)烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；‎ 碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；‎ ‎1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理性质 密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高 状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎(2)烷烃的习惯命名法 ‎①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。‎ ‎②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎(1)乙烯可作水果的催熟剂(√)‎ ‎(2)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×)‎ ‎(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(×)‎ ‎(4)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应，生成1 mol CH3Cl气体(×)‎ 在①CH2==CH—CH3　②　③CH4　④聚乙烯四种物质中：‎ ‎(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________(填物质序号，下同)。‎ ‎(2)没有固定相对分子质量的是________。‎ ‎(3)所有原子在同一平面的是________。‎ ‎(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是________。‎ 答案　(1)①　(2)④　(3)②　(4)①②‎ 题组一　有机化合物的通性 ‎1．(2017·兰州质检)下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机物的是(　　)‎ A．仅由碳、氢两种元素组成 B．仅由碳、氢、氧三种元素组成 C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳 D．熔点低而且难溶于水 答案　A 解析　烃都是有机化合物，A正确；碳酸(H2CO3)不属于有机物，B错误；一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳，它不属于有机物，C错误。‎ ‎2．下列关于有机物的说法中正确的是(　　)‎ A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物 B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C．所有的有机化合物都很容易燃烧 D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一 答案　D 题组二　几种重要烃的性质和应用判断 ‎3．(2017·西安联考)下列关于有机化合物的认识中正确的是(　　)‎ A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应 C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应 D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同 答案　C 解析　甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。‎ ‎4．(2018·北京四中月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是(　　)‎ A．SO2使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案　C 解析　A项是氧化还原反应；B项，萃取是物理变化；D项是取代反应。‎ ‎5．下列反应中，属于取代反应的是(　　)‎ ‎①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH ‎②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl ‎④ ＋3H2O ‎⑤CH3CH==CH2 A．①②⑤ B．③④‎ C．①③ D．②④⑤‎ 答案　B 解析　①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。‎ 轻松突破取代反应、加成反应 ‎(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。‎ ‎(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。 ‎ 考点二　碳的成键特点、同分异构体 ‎1．有机物中碳原子的成键特征 ‎(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；‎ ‎(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；‎ ‎(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。‎ ‎2．同系物 ‎(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。‎ ‎(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎3．同分异构体 ‎(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。‎ ‎4．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)‎ 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎5．有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例)‎ 电子式 用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ‎(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；‎ ‎(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH2==CH2‎ 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)‎ 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)‎ 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。‎ 例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、。‎ ‎(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应(√)‎ ‎(2)所有的有机物都存在同分异构现象(×)‎ ‎(3)同分异构体的相对分子质量相同，那么相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体(×)‎ ‎(4)同分异构体的最简式相同，所以最简式相同的化合物一定是同分异构体(×)‎ ‎(5)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质(√)‎ ‎(6)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质(×)‎ ‎(7)正丁烷和正戊烷互为同系物(√)‎ ‎(8)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同(×)‎ ‎1．甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分别有几种？‎ 答案　甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种 ‎2．写出丁烷(C4H10)的一氯取代物的结构简式：‎ ‎____________、____________、____________、_____________________________________。‎ 答案　CH3CH2CH2CH2Cl　 　 　 ‎ ‎3．苯乙烯()分子中，共平面的原子最多有________个。‎ 答案　16‎ 题组一　有机物的空间结构 ‎1．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)‎ A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 答案　C 解析　甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。‎ ‎2．(2018·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是(　　)‎ A．该有机物的分子式可能为C2HCl3‎ B．该有机物的分子中可能有C==C键 C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到 答案　D 解析　乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2==CHCl)，由于原子半径：r(H)＜r(Cl)，故与题给球棍模型不符。‎ ‎3．(2016·全国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯互为同系物 答案　C 解析　A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。‎ 题组二　同分异构体的判断与数目计算 ‎4．(2017·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)‎ A．戊烷有2种同分异构体 B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体 C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃 答案　C 解析　A项，戊烷有3种同分异构体，错误；B项，有、、、 4种同分异构体，错误；C项，丙基的同分异构体有2种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，正确；D项，光照条件下发生取代反应，得到2种一氯代物，错误。‎ ‎5．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．7种 答案　B 解析　依据信息可知该烃为，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。‎ ‎6．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　D 解析　首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。‎ 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称法)‎ 分子中等效氢原子有如下情况：‎ ‎①分子中同一个碳上的氢原子等效；‎ ‎②同一个碳的甲基氢原子等效；‎ ‎③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定1移1法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 考点三　化石燃料、合成有机高分子 ‎1．煤的综合利用 ‎(1)煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。‎ ‎(2)煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。‎ ‎(3)煤的液化 ‎①直接液化：煤＋氢气液体燃料。‎ ‎②间接液化：煤＋水水煤气甲醇等。‎ ‎2．石油的综合利用 ‎(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷径和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。‎ ‎(2)石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 ‎3.天然气的综合利用 ‎(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2‎ 原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。‎ ‎4．高分子材料的合成及应用 ‎(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。‎ ‎(2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式：nCH2==CH2?CH2—CH2?，单体为CH2==CH2，链节为 ‎—CH2—CH2—，聚合度为n。‎ ‎(3)完成下列反应的化学方程式 ‎①nCH2==CHCl?CH2—CHCl?；‎ ‎② 。‎ ‎(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(×)‎ ‎(2)常压分馏得到的汽油是一种纯净物，有固定的沸点(×)‎ ‎(3)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√)‎ ‎(4)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到(×)‎ ‎1．煤的干馏与石油分馏有何不同？‎ 答案　煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。‎ ‎2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？‎ 答案　由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。‎ 题组一　化石燃料的组成及综合应用 ‎1．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(　　)‎ A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇 D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 答案　C 解析　A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学反应；D项，石油分馏的产品主要是各种烷烃。‎ ‎2．(2017·福建宁德模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A．石油主要是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂解 D．③属于取代反应 答案　D 题组三　合成有机高分子 ‎3．(2017·贵州六校联考)下列说法正确的是(　　)‎ A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B．聚苯乙烯的结构简式为 ‎ C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2==CHCl D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案　C 解析　氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为，B项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。‎ ‎4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 (　　)‎ A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化 B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染 答案　B 解析　聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。‎ ‎5．(2018·天津市新华中学月考)ABS合成树脂的结构简式如下图：‎ 则合成这种树脂的单体为_____________________________、_______________________、________________________________________________________________________，反应类型为____________。‎ 答案　CH2==CH—CN　CH2==CH—CH==CH2　　加聚反应 判断加聚产物单体的方法 加聚产物 方法 单体 ‎?CH2—CH2?‎ CH2==CH2‎ ‎1．(2016·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 答案　B 解析　A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯分子为不饱和烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅰ，9)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 答案　B 解析　A项，2甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确；C项，正丁烷的一氯取代物有2种，异丁烷的一氯取代物有2种，故C4H9Cl共有4种同分异构体，错误；D项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，蛋白质属于高分子化合物，错误。‎ ‎3．(2017·全国卷Ⅰ，9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 答案　D 解析　苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错误；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种(、)，p的二氯代物有3种()，B错误；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错误；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D正确。‎ ‎4．(2015高考选项组合题)下列关于有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(2015·浙江理综，10A)‎ B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应(2015·浙江理综，10B)‎ C．丁烷有3种同分异构体(2015·福建理综，7C)‎ D．聚氯乙烯分子中含有碳碳双键(2015·福建理综，7A)‎ 答案　B 解析　A项，己烷有5种同分异构体，错误；C项，丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，错误；D项，聚氯乙烯分子是以氯乙烯为原料，通过分子之间的加聚反应形成，发生加聚反应后分子中碳原子变为饱和碳原子，不再含碳碳双键，错误。‎ ‎5．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案　C 解析　根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，正丁烷的二氯代物有6种：CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。‎