2020届一轮复习人教版烃和卤代烃作业

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2020届一轮复习人教版烃和卤代烃作业

烃和卤代烃 时间:45分钟 ‎1.(2019·广东惠州调研)下列关于有机化合物的说法正确的是( A )‎ A.分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构)‎ B.和互为同系物 C.乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D.甲苯分子中所有原子都在同一平面上 解析:A项,当两个氯原子在同一碳原子上时,存在两种同分异构体,分别为CH(Cl)2CH2CH3和CH‎3C(Cl)2CH3,当两个氯原子位于不同碳原子上时,也存在两种结构,分别为CH2ClCHClCH3和CH2ClCH2CH2Cl,所以分子式为C3H6Cl2的有机物共有4种同分异构体,正确;B项,的结构不相似,不属于同系物,错误;C项,乙炔含碳碳三键,则与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,1,2,2四溴乙烷,错误;D项,由于甲苯中含有饱和碳原子,所以甲苯中所有原子不可能共平面,错误。‎ ‎2.(2019·广东深圳调研)关于有机物a()、b的说法正确的是( C )‎ A.a、b、c的分子式均为C8H8‎ B.a、b、c均能与溴水发生反应 C.a、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面 D.a、b、c的一氯代物中,b有1种,a、c均有5种(不考虑立体异构)‎ 解析:a、b的分子式均为C8H8,c的分子式为C8H10,A项错误;a、c分子中均含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,b中不含不饱和键,不能与溴水发生反应,B项错误;b、c中均含有饱和碳原子,所有原子不能处于同一平面,C项正确;c的一氯代物有7种,D项错误。‎ ‎3.(2019·常德模拟)科学家在-‎100 ℃‎的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是( A )‎ A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应 D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多 解析:观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,故A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,故B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,故C错误;该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,故D错误。‎ ‎4.(2019·江西赣州适应性考试)‎ 有机物m、n、p存在如下转化关系。下列说法正确的是( C )‎ A.m、n不存在同分异构体,p存在多种同分异构体 B.m、n、p均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.m、n、p中所有原子可能共面 D.等质量的m、n、p,完全燃烧耗氧量不相等 解析:n不存在同分异构体,m、p有多种同分异构体,如链状的烯烃或炔烃等,故A错误;m是苯,苯分子中不存在碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,n含有碳碳三键,p含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;m为苯,所有原子共面,n为乙炔,所有原子共线,p为苯乙烯,所有原子可能共面,故C正确;因为苯、苯乙烯、和乙炔的最简式相同,所以等质量的苯、苯乙烯、乙炔完全燃烧耗氧量相等,故D错误。‎ ‎5.(2019·重庆模拟)某有机物的结构简式为,下列关于物质的说法中正确的是( D )‎ A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析:该物质在NaOH的水溶液中,才能发生水解反应,生成醇,故A错误;该物质不是电解质不会在AgNO3溶液中电离出Br-,而无法产生AgBr沉淀,故B错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有H,不能发生消去反应,故C错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,故D正确。‎ ‎6.(2019·泸州模拟)以2氯丙烷为主要原料制1,2丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时,依次经过的反应类型为( B )‎ A.加成反应―→消去反应―→取代反应 B.消去反应―→加成反应―→取代反应 C.消去反应―→取代反应―→加成反应 D.取代反应―→加成反应―→消去反应 解析:有机物的合成,常采用逆推法,要生成1,2丙二醇,则需要通过1,2二氯丙烷的水解反应,要生成1,2二氯丙烷,则需要利用丙烯和氯气的加成反应,而丙烯的生成,可利用2氯丙烷的消去反应,所以依次经过的反应类型为消去反应―→加成反应―→取代反应。‎ ‎7.(2019·山东滕州一中月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( B )‎ A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成 B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 D.乙发生消去反应得到两种烯烃 解析:这四种有机物均不能与氯水反应,A不正确;卤代烃与NaOH溶液共热发生水解生成NaX(X=Cl,Br),用硝酸酸化后加入AgNO3溶液,有AgX沉淀生成,B正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D不正确。‎ ‎8.(2019·河南适应性测试)异丙苯(‎ ‎)和异丙烯苯()是两种重要的化工原料,下列关于它们的说法正确的是( D )‎ A.两种物质都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.异丙苯转化为异丙烯苯的反应属于加成反应 C.两种分子中,所有的碳原子都可能共平面 D.不考虑立体异构,异丙苯的一溴代物有5种 解析:A项,异丙苯不与溴的四氯化碳溶液反应,错误;B项,异丙苯转化为异丙烯苯减少了2个氢原子,生成1个不饱和键,是消去反应,不是加成反应,错误;C项,异丙苯中与苯环相连的碳原子为饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,错误;D项,异丙苯的苯环上的一溴代物有3种,支链上有2种,共5种,正确。‎ ‎9.(2019·大连二十四中月考)有两种有机物Q,下列有关它们的说法中正确的是( C )‎ A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2‎ B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种 解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。‎ ‎10.(2019·湖北武汉调研)工业上合成乙苯的反应为 下列说法正确的是( D )‎ A.甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.该反应属于取代反应 C.甲、乙均可通过石油分馏获取 D.丙的一氯代物有5种 解析:A项,甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙、丙可以,错误;B项,反应中碳碳双键变为碳碳单键,该反应属于加成反应,错误;C项,石油分馏得到饱和烃,不能得到乙烯,苯可通过煤的干馏获取,错误;D项,苯环中有3种不同化学环境的氢原子,乙基中含有2种不同化学环境的氢原子,共含有5种不同化学环境的氢原子,故一氯代物有5种,正确。‎ ‎11.(2019·湖北襄阳调研)某化学兴趣小组利用以下路线合成有机化合物F:‎ ‎(1)B中官能团的名称是________,E的化学名称是________。‎ ‎(2)F的结构简式为________,由D生成E的反应类型是________。‎ ‎(3)试推断在核磁共振氢谱中A有多少组峰?________。‎ A.8组 B.9组 C.7组 ‎ ‎(4)写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式:________________________________________________________。‎ ‎(5)2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物,该生成物的结构简式为____________。‎ ‎(6)同时满足下列条件的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。‎ ‎①属于芳香族化合物;‎ ‎②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2;‎ ‎③在一定条件下能发生催化氧化,且其产物能发生银镜反应。‎ 解析:B与Br2发生加成反应生成C,根据C的结构简式可推出B的结构简式为;A的分子式为C9H10O3,结合A―→B的反应条件,可知A―→B的反应为醇的消去反应,A中含醇羟基和羧基,结合第(5)问“2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物”,则A的结构简式为;D与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成E,E的结构简式为,E―→F发生题给信息反应,F的结构简式为 ‎(3)A的结构简式为,A中有7种不同化学环境的氢原子,在核磁共振氢谱中有7组峰。‎ ‎(4)C中的官能团为溴原子和羧基,在足量NaOH溶液中溴原子发生水解反应、羧基发生中和反应,可得反应的化学方程式。‎ ‎(5)A中含一个六元环,由2分子A在一定条件下发生分子间的酯化反应生成含有3个六元环的生成物。‎ ‎(6)A的同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明含有羧基;在一定条件下能发生催化氧化且产物能发生银镜反应,说明A含有—CH2OH。符合条件的A的同分异构体有以下几种情况:只有1个侧链,结构简式为,只有1种;有2个侧链,为—COOH和—CH2CH2OH,或—CH2COOH和—CH2OH,均有邻、间、对3种位置关系,共6种;有3个侧链,分别为—COOH、—CH2OH和—CH3,由于3个侧链不同,先写出其中2个侧链,有3种位置关系,分别为,然后用CH3代替苯环上的H原子,依次有4种、4种、2种,共10种;符合条件的A的同分异构体有1+6+10=17种。‎ 答案:(1)碳碳双键、羧基 苯乙炔 ‎(2)  消去反应 (3)C ‎(4) ‎ ‎(5)  (6)17‎ ‎12.(2019·广东江门调研)高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如下:‎ ‎②R—BrR—CNR—COOH ‎(1)E的系统命名法命名为________,E―→F的反应类型为________。‎ ‎(2)G中含氧官能团的名称为________,I的结构简式为________。‎ ‎(3)写出B―→C反应的化学方程式: ____________。‎ ‎(4)下列关于H的说法正确的是________(填序号)。‎ a.分子式为C11H14O4‎ b.能与NaHCO3溶液反应,但不与HBr反应 c.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 d.所有碳原子在同一平面内 ‎(5)B经过完全水解后得到M,则符合下列条件的M的一种链状同分异构体的结构简式为____________。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②能与NaOH溶液发生反应 ‎③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9∶2∶2∶1‎ ‎(6)参照上述合成路线,写出由1,3丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。‎ 解析:分析C与G反应产物的结构简式,结合流程可得,D(C2H2)为乙炔,与Br2加成生成E(C2H2Br2),E的结构简式为;根据已知②可知,E与HCN发生取代反应生成F,F为;F在酸性条件下水解生成G,G为 ‎;与Br2加成生成B,B为;B与NaOH、醇共热发生消去反应生成C,则C为;C与G发生类似已知①的反应生成H ‎;H与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物I。‎ ‎(4)由H的结构简式可得,分子式为C11H14O4,a正确。分子中含有1个碳碳双键,一定条件下能与HBr发生加成反应;含有2个羧基,能与NaHCO3溶液反应,能与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应,b错误、c正确。分子中含有饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,d错误。‎ ‎(5)B为,经过完全水解后得到M,则M为 ‎,分子式为C7H14O2;M的一种链状同分异构体既能发生银镜反应,又能与NaOH溶液反应,则含有HCOO—,核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9∶2∶2∶1,则结构简式为HCOOCH2CH‎2C(CH3)3。‎ 答案:(1)1,2二溴乙烯 取代反应 ‎(2)羧基  ‎(3) ‎ ‎(4)ac (5)HCOOCH2CH‎2C(CH3)3‎ ‎(6)‎ ‎13.(2019·黑龙江省黑河质检)立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)C的结构简式为____________,E的结构简式为____________。‎ ‎(2)③的反应类型为____________,⑤的反应类型为____________。‎ ‎(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:‎ 反应1的试剂与条件为____________;反应2的化学方程式为____________________;反应3可用的试剂为________。‎ ‎(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是____________(填化合物代号)。‎ ‎(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。‎ ‎(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。‎ 解析:(1)(2)由流程,及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应,B属于卤代物,在碱的乙醇溶液中会发生消去反应,生成,故C的结构简式为,由C―→D,按取代反应定义可知③为取代反应;D中含有,可以与Br2发生加成反应生成E;由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。‎ ‎(4)根据同分异构体的概念,具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体,观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。‎ ‎(5)立方烷的8个顶点各有1个H,完全相同,即只有1种H,故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。‎ ‎(6)立方烷中有8个H,根据换元法,可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同,而二硝基立方烷可能的结构共有3种,如下所示:‎ 故六硝基立方烷可能的结构也有3种。‎ 答案:(1) ‎ ‎(2)取代反应 消去反应 ‎(3)Cl2/光照  O2/Cu(其他合理答案也可)‎ ‎(4)G和H (5)1 (6)3‎ ‎14.(2019·山西孝义一模)有机物是一种调香香精,可用作抗氧剂,工业上合成它的路线之一如下:‎ ‎(1)A中官能团的名称是________,B→C的反应类型为________。‎ ‎(2)G分子中一定共平面的碳原子有________个。‎ ‎(3)反应F→G中消耗的F与CH3MgBr的物质的量之比为________,B在浓硫酸存在下加热可通过一步反应得到E物质,但合成不采用此方法,其原因是___________________________________‎ ‎___________________________________________________________‎ ‎(4)C→D的化学方程式为______________________________。‎ ‎(5)E有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体有________种,写出核磁共振氢谱有4组吸收峰的物质的结构简式:______________________________________________________。‎ ‎①含有一个六元环 ②1 mol同分异构体与足量银氨溶液发生银镜反应生成4 mol Ag ‎(6)已知A转化为B的原理与F转化为G的相似,请设计以A为起始原料(其他试剂任选)制备的合成路线。‎ 解析:B的分子式为C8H14O3,则B→C可表示为C8H14O3+HBr―→C8H13O2Br+H2O,则B→C为醇羟基的卤代反应,C为 ‎。根据反应条件可知,C在NaOH醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成D,则D为,D酸化得到E,则E为。E在浓硫酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成F,则F为 (1)根据A的结构简式可知,A中含有的官能团为羰基和羧基。根据上述分析可知B→C为取代反应。‎ ‎(2)G中碳碳双键为平面结构,与双键碳原子直接相连的碳原子(共3个)一定在同一平面内,则G分子中一定共平面的碳原子有5个。‎ ‎(3)根据反应条件可知,F→G与A→B反应类型相同。对比F、G的结构,可知1分子F与2分子CH3MgBr发生反应,即消耗的F与CH3MgBr的物质的量之比为1∶2。B在浓硫酸存在下加热可发生消去反应生成E,但B中既含有OH,又含有COOH,在浓硫酸作用下可能发生分子内或分子间的酯化反应,故不采用此方法合成E。‎ 答案:(1)羰基、羧基 取代反应 (2)5‎ ‎(3)1∶2 B可发生分子间(或分子内)酯化反应生成副产物 ‎(4) ‎ ‎(5)4 ‎ ‎(6) ‎
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