2020届二轮复习增分攻略：常见的有机化合物学案（全国通用）

2020届二轮复习增分攻略：常见的有机化合物学案（全国通用）

研析最新考纲 洞悉命题热点 ‎1.了解有机化合物中碳的成键特征。‎ ‎2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。‎ ‎3．掌握常见有机反应类型。‎ ‎4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。‎ ‎5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎6．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。‎ ‎7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎8．了解常见高分子材料的合成及重要应用。‎ ‎9．以上各部分知识的综合应用。‎ ‎1.有机物的共线、共面 ‎2．同分异构体数目的判断 ‎3．简单有机物的命名 ‎4．有机代表物的性质及用途判断 ‎5．有机反应类型 ‎6．有机物的检验 ‎ [全国卷]‎ ‎1．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2－苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)‎ A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 ‎ ‎[解析]　2－苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2－苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；‎ ‎2－苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2－苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。‎ ‎[答案]　B ‎2．(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ ‎[解析]　环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D项正确。‎ ‎[答案]　C ‎3．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如右图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)‎ ‎[解析]　甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。‎ ‎[答案]　D ‎[省市卷]‎ ‎1．(2019·北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)‎ A．聚合物P中有酯基，能水解 B．聚合物P的合成反应为缩聚反应 C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 ‎ ‎ ‎[答案]　D ‎2．(2019·浙江卷)下列说法不正确的是(　　)‎ A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高 B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D．天然植物油没有恒定的熔沸点，常温下难溶于水 ‎[解析]　一般来说，含相同碳原子数的烷烃中支链越多，对应烷烃的沸点越低，故正丁烷的沸点高于异丁烷，由于乙醇分子间能形成氢键，故其沸点比相同摩尔质量的二甲醚高，A项正确；由于葡萄糖分子中含有醛基，能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，故其能使二者褪色，B项错误；这些物质都属于有机高分子材料，C项正确；天然植物油中含有多种高级脂肪酸甘油酯，故没有恒定的熔沸点，D项正确，故选B。‎ ‎[答案]　B ‎3．(2018·北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图 下列关于该高分子的说法正确的是(　　)‎ A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2‎ C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为　‎ ‎[解析]　结合题中所示该芳纶纤维的结构片段，其水解生成的两种单体中，苯环上含有的氢原子分别只有1种，A项错误；水解的两个单体分别是对苯二甲酸和对苯二胺，B项正确；氢键对物质的物理性质有影响，C项错误；结构简式为 ‎，D项错误。‎ ‎[答案]　B 考点一　有机物的性质和应用 ‎1．有机物的重要物理性质 ‎(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度一般都比水小。‎ ‎(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。‎ ‎(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。‎ ‎2．常见有机化合物的结构及主要化学性质 ‎3．明确几个常见反应条件 ‎(1)光照——含烷基的有机物与X2(X为F、Cl、Br、I)发生取代反应。‎ ‎(2)Fe3＋——含苯环的有机物与液溴发生苯环上氢原子的取代反应。‎ ‎(3)浓硫酸、加热——羧酸和醇的酯化反应；醇的消去反应及醇的分子间脱水反应。‎ ‎(4)浓硫酸且加热——苯及其同系物的硝化反应。‎ ‎4．三个典型的有机实验 ‎5.常见有机物在生产、生活中的应用 ‎【典例1】　(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)‎ A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 ‎[思路点拨]　‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎[答案]　C A．A的分子式为C3H8O3‎ B．A与NaOH、NaHCO3均可发生化学反应 C．A能发生取代反应，但不能发生氧化反应 D．1 mol A与足量金属钠反应，生成的气体在标准状况下为11.2 L ‎[解析]　A的分子式为C3H6O3，A项错误；A中含有羧基，则A与NaOH、NaHCO3均可发生化学反应，B项正确；A中含羟基和羧基，故A能发生取代反应，还能发生催化氧化反应，C项错误；羟基和羧基均能与金属Na反应，则1 mol A与足量金属Na反应，生成1 mol气体，在标准状况下1 mol气体的体积为22.4 L，D项错误。‎ ‎[答案]　B A．a、b、c都属于芳香族化合物 B．a、b、c都能使溴水褪色 C．由a生成c的反应是氧化反应 D．b、c互为同分异构体 ‎[解析]　芳香族化合物应含苯环，而这三种化合物均不含苯环，因此它们都不属于芳香族化合物，A项错误；a、c含有碳碳双键，能使溴水褪色，b不含碳碳双键，不能使溴水褪色，B项错误；对比a和c的结构简式可知，a与H2O发生加成反应生成c ‎，发生的不是氧化反应，C项错误；结合b和c的结构简式可知b、c分子式均为C10H18O，但二者结构不同，因此互为同分异构体，D项正确。‎ ‎[答案]　D 题组二：有机重要实验的考查 ‎3．(2019·绵阳诊断)下列由实验得出的结论正确的是(　　)‎ 选项 实验 ‎ 结论 A 甲烷与氯气在光照下反应生成的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的有机物具有酸性 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇与水分子中氢的活性相同 C 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成物无色，可溶于四氯化碳 D 向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热，再加入银氨溶液未出现银镜 蔗糖未水解 ‎[解析]　甲烷与氯气在光照下反应生成的混合气体为CH3Cl和HCl，使湿润的蓝色石蕊试纸变红的气体为HCl，CH3Cl不能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，即生成的有机物不具有酸性，A项错误；乙醇和水都可与金属钠反应，但乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应要平缓，故乙醇与水分子中氢的活性不相同，B项错误；乙烯与溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br为无色透明液体，可溶于四氯化碳，C项正确；用银氨溶液检验蔗糖水解生成的葡萄糖时，要先加入NaOH溶液中和用作催化剂的稀硫酸，D项错误。‎ ‎[答案]　C ‎4．(2019·吉林联考)关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置，下列说法正确的是(　　)‎ A．图甲用于制备并收集乙酸乙酯 B．图乙用于分离乙酸乙酯 C．图丙用于蒸馏纯化乙酸乙酯 D．图丁可从分液漏斗下端放出乙酸乙酯 ‎[解析]　甲装置与教材中制备乙酸乙酯的装置略有不同，试管中连接玻璃管，使得试管内外相通，不会产生压强差，能够起到防止倒吸的作用，导管插入碳酸钠溶液中，杂质能与碳酸钠溶液充分接触和反应，有利于杂质的吸收，因此能较好地达到制备、收集乙酸乙酯的目的，A正确；分离乙酸乙酯不需要用过滤装置，可用蒸馏装置，但蒸馏时温度计应位于支管口处，B、C错误；乙酸乙酯的密度小于碳酸钠溶液，下层液体从分液漏斗的下端放出，乙酸乙酯从分液漏斗的上端倒出，D错误。‎ ‎[答案]　A 题组三：有机物的鉴别与除杂 ‎5．(2019·云南统考)下列说法正确的是(　　)‎ A．酸性KMnO4溶液既可鉴别乙烷和乙烯，又可除去乙烷中的少量乙烯 B．可用溴水鉴别苯和环己烷 C．不能用水分离溴苯和苯的混合物 D．乙烷、乙烯均是气体，在空气中燃烧时产生的现象完全相同 ‎[解析]　A项，只知道乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，忽略其氧化产物为CO2而判断错误。酸性KMnO4‎ 溶液与乙烷不反应，但能将乙烯氧化为二氧化碳气体，同时紫色溶液颜色变浅或褪去，故可以鉴别乙烷和乙烯。由于引入了新的杂质CO2，故不能用于除去乙烷中的少量乙烯，错误。B项，不了解环己烷与水密度的相对大小而判断错误。苯和环己烷均不与溴水反应，均可以萃取溴，且密度均小于水的密度，现象相同，无法鉴别，错误。C项，溴苯与苯互溶，且都不溶于水，所以不能用水分离，正确。D项，乙烯的含碳量高于乙烷的，乙烯在空气中燃烧时，火焰明亮并伴有黑烟，乙烷在空气中燃烧时没有黑烟产生，错误。‎ ‎[答案]　C ‎6．(2019·荆州质检)下列说法不正确的是(　　)‎ A．实验室中不能用金属钠检验乙醇中是否含有水 B．植物油和矿物油可用热的饱和碳酸钠溶液鉴别 C．乙醇、苯、四氯化碳既可用燃烧法鉴别，又可用水鉴别 D．将石蜡油加热分解产生的气体通入KMnO4溶液中，溶液褪色，则该气体为烯烃类物质 ‎[解析]　乙醇和水均能与钠发生反应，不能用钠检验乙醇中是否含有水，A项正确；矿物油不溶于热的饱和碳酸钠溶液会出现分层，但热的饱和碳酸钠溶液会使植物油发生水解而使油层变少，B项正确；乙醇燃烧产生淡蓝色火焰且无烟，苯燃烧时火焰明亮且伴有浓烟，四氯化碳不能燃烧，所以可以用燃烧法鉴别三者，乙醇易溶于水，苯不溶于水且密度比水小，四氯化碳不溶于水且密度比水大，所以用水也可以鉴别三者，C项正确；石蜡油加热分解产生的气体为烯烃和烷烃的混合物，D项错误。‎ ‎[答案]　D 鉴别有机物的常用方法 考点二　有机化合物的主要反应类型 有机反应类型归纳 ‎【典例2】　(2019·浙江卷)下列表述正确的是(　　)‎ A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2‎ C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O ‎[思路点拨]　‎ ‎[解析]　苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应，A项错误；乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；等物质的量的甲烷与氯气反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，C项错误；在硫酸催化下，CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3CHOH，D项正确，故选D。‎ ‎[答案]　D ‎1．(2019·保定模拟)下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、乙组发生加成反应的是(　　)‎ ‎[解析]　苯与溴水不反应，乙烯分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，A错误；甲苯与液溴在催化剂存在下发生取代反应，氯乙烯与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应，B正确；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应(属于取代反应)，乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，属于氧化反应，C 错误；在光照条件下，甲烷分子中的氢原子被氯原子取代，属于取代反应，乙醇在灼热铜丝作用下被氧气氧化为醛的反应属于氧化反应，D错误。‎ ‎[答案]　B ‎2．(2019·四省八校双教研联盟联考)某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应是(　　)‎ ‎①加成反应　②水解反应　③酯化反应　④氧化反应　⑤中和反应　⑥消去反应　⑦还原反应 A．①③④⑤⑥⑦　　　　　 B．①③④⑤⑦‎ C．①③⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥‎ ‎[解析]　该有机物中含有羟基、醛基、羧基三种官能团和苯环。含醛基和苯环可发生加成反应，含羟基和羧基可以发生酯化反应，含羟基和醛基可以发生氧化反应，含羧基可以发生中和反应，连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，含醛基可以发生还原反应，综上分析可知A项正确。‎ ‎[答案]　A 反应条件与反应类型的关系 ‎(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。‎ ‎(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。 ‎ ‎ (3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。‎ ‎(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。‎ ‎(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。‎ ‎(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。‎ ‎(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ‎ 有机物的空间构型和同分异构体 此类题型一直是必考内容，有些年份甚至会出现2个选择题，同时在STSE类型题目、实验题、NA类型题目也经常考查。体现了全国卷重视有机化学的基本特点。‎ 类型一　有机物分子的空间构型 ‎1．三种典型模型解读 ‎(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。‎ ‎(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。‎ ‎(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。‎ ‎2．结构不同的基团连接后原子共面分析 ‎(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。‎ 如苯乙炔：，所有原子共平面。‎ ‎(2)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。‎ 如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。‎ ‎(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。‎ ‎【典例1】　(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)‎ A．甲苯　　　　　　　　 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3－丁二烯 ‎[解题流程]　‎ ‎[解析]　甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3－丁二烯的结构简式为H2C===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。‎ ‎[答案]　D 有机物分子中原子共面、共线问题的判断方法 ‎1．(2019·资阳诊断)结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(　　)‎ A．10个 　　　　　　　 B．9个 ‎ C．8个 D．6个 ‎[解析]　解本题时考生若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C—C键，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。‎ ‎[答案]　A ‎ [解析]　A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误。B 项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误。C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确。D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。‎ ‎[答案]　C 类型二　同分异构体数目的判断方法 ‎　判断同分异构体数目的常见方法和思路 ‎1．记忆法 ‎(1)由烃基的异构体数目推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的数目时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。‎ 常用的烃基异构体有—C3H7(2种)、—C4H9(4种)、—C5H11(8种)。‎ ‎(2)由苯环上取代基的数目推断 ‎①当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C9H12O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代基的结构 ‎②当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。‎ ‎③当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H5O2Cl 遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为)。‎ ‎2．由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：‎ ‎(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。‎ ‎(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。‎ ‎(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ 一元取代物数目即为等效氢的数目，如 等效氢的数目为2，则一氯代物有2种。‎ ‎3．用替换法推断 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。‎ ‎4．用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。‎ 实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。‎ ‎5．“定一移一”或“定二移一”法 此法适用于确定含有两个或三个取代基的有机物的同分异构体，可先固定一个或两个取代基，移动剩下的取代基。如苯环上含有三个不同取代基时，可先固定两个取 ‎【典例2】　(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．8种　　　B．10种　　　C．12种　　　D．14种 ‎[解题流程]　‎ ‎ ‎ ‎[答案]　C ‎3．(2019·合肥模拟)某芳香族化合物的分子式为C8H10O，该有机物的结构最多有(不考虑立体异构，不考虑醚键)(　　)‎ A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 ‎ [答案]　D ‎4．(2019·湖南四校调研)已知一组有机物的分子式通式，按某种规律排列成下表。‎ 各项物质均存在数量不等的同分异构体。其中第12项的同分异构体中，属于酯类的有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．10种 B．9种 C．8种 D．7种 ‎[解析]　根据有机物分子式排列规律，第12项有机物的分子式为C5H10O2，其中属于酯类的同分异构体有：①甲酸与丁醇形成的酯，甲酸只有1种，而丁醇C4H9OH有4种，共1×4＝4种；②乙酸与丙醇形成的酯，乙酸只有1种，丙醇C3H7OH有2种，共1×2＝2种；③丙酸与乙醇形成的酯，丙酸只有1种，乙醇只有1种，共1×1＝1种；④丁酸与甲醇形成的酯，丁酸C3H7COOH有2种，甲醇只有1种，共2×1＝2种。故第12项的同分异构体中属于酯类的共有4＋2＋1＋2＝9种。‎ ‎[答案]　B ‎　　　　　　　　　　　专题强化训练(十一)‎ 能力练(20分钟)‎ ‎1．(2019·湖北高三起点考试)化学与生产、生活密切相关，下列有关说法正确的是(　　)‎ A．淀粉与纤维素互为同分异构体 B．煤的气化、液化与石油的裂化、裂解均为化学变化 C．被称为“黑金”的新型纳米材料石墨烯属于有机化合物 D．糖类、油脂和蛋白质都属于营养物质，都能发生水解反应 ‎[解析]　淀粉和纤维素的分子通式均为(C6H10O5)n，由于n不同，分子式也不同，因此二者不互为同分异构体，A项错误；煤的气化、液化与石油的裂化、裂解过程中，均有新物质生成，均属于化学变化，B项正确；石墨烯是碳的单质，属于无机物，C项错误；糖类中的单糖不能发生水解反应，D项错误。‎ ‎[答案]　B ‎2．(2019·昆明调研)下列关于有机物的说法不正确的是(　　)‎ A．蔗糖的水解产物只有葡萄糖 B．酸性KMnO4溶液可以鉴别苯、乙醇和乙酸 C．苯和乙烯均可以使溴水褪色，但褪色原理不同 D．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种(不考虑立体异构)‎ ‎[解析]　蔗糖水解生成葡萄糖和果糖两种产物，A项错误；苯和酸性KMnO4溶液不互溶，因而溶液出现分层，而乙酸能和酸性KMnO4溶液互溶，液体不分层，酸性KMnO4溶液能氧化乙醇而褪色，因此酸性KMnO4溶液可以鉴别苯、乙醇和乙酸，B项正确；苯能萃取溴而使溴水褪色，乙烯能与溴发生加成反应而使溴水褪色，因此苯和乙烯使溴水褪色的原理不同，C项正确；C3H6Cl2可以看作CH3CH2CH3中的2个H原子被2个Cl原子取代，2个Cl原子取代同一C上的2个H原子，有2种，2个Cl原子取代不同C上的H原子，有2种，即C3H6Cl2有4种同分异构体，D项正确。‎ ‎[答案]　A ‎3．(2019·江西七校联考)已知苯乙烯的结构简式为。下列有关该物质的说法正确的是(　　)‎ A．该物质在一定条件下和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有6种 B．该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理完全相同 C．苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上 ‎ D．除去乙苯中混有的苯乙烯可以通入等量氢气 ‎[解析]　该物质与氢气完全加成，所得产物为，其含有6种类型的氢原子，故一溴取代物有6种，A项正确；该物质使溴水褪色，发生的是加成反应，该物质使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，B项错误；苯乙烯中所有原子有可能在同一平面上，该物质可以看作苯环取代乙烯中的一个氢原子，C—C单键可以旋转，因此所有原子可能在同一平面上，C项错误；苯乙烯中苯环、碳碳双键均可与氢气加成，苯乙烯与等量氢气反应，可能是双键上加成，也可能是苯环上加成，还可能都加成，因此通入等量氢气不能完全除去乙苯中混有的苯乙烯，D项错误。‎ ‎[答案]　A ‎4．(2019·山东八校第二次联考)环之间通过共用两个不直接相连的碳原子的有机化合物称为桥环化合物，二环[1.1.0]丁烷()是最简单的桥环化合物。下列有关该物质的叙述正确的是(　　)‎ A．与丁烯互为同分异构体 B．4个碳原子处于同一个平面 C．其二氯代物为4种 D．1 mol该物质完全燃烧时最多消耗6 mol O2‎ ‎[解析]　该物质的分子式为C4H6，而丁烯的分子式为C4H8，A项错误；四个碳原子不共面，B项错误；该物质中有两种氢原子，当2个Cl取代同一碳原子上的2个H时有 1种情况，当2个Cl取代不同碳原子上的H时有、、 3种情况，则该物质的二氯代物有4种，C项正确；1 mol该物质完全燃烧时最多能消耗5.5 mol O2，D项错误。‎ ‎[答案]　C ‎5．(2019·武昌区调研考试)对于有机物 ‎，下列说法正确的是(　　)‎ A．含有4种官能团 B．该有机物的分子式为C13H12O9‎ C．该物质在酸性条件下水解的有机产物只有1种 D．该有机物能发生氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应 ‎[解析]　该有机物中含有羟基、酯基、羧基三种官能团，A项错误；该有机物的分子式为C14H10O9，B项错误；该物质在酸性条件下水解的有机产物只有，C项正确；该有机物含有苯环，能发生加成反应，含有羟基、羧基，能发生酯化反应(属于取代反应)，含有羟基，能发生氧化反应，但该有机物不能发生消去反应，D项错误。‎ ‎[答案]　C ‎6．(2019·石家庄一模)实验室分别用图1、图2装置完成石蜡油分解实验和煤的干馏实验。下列说法不正确的是(　　)‎ A．图1中碎瓷片为反应的催化剂 B．图1中酸性KMnO4溶液褪色可证明有乙烯生成 C．图2中得到的煤焦油含有苯、甲苯等有机物 D．取图2中水层滴加酚酞溶液，溶液变红 ‎[解析]　石蜡油分解实验中，碎瓷片起到催化剂的作用，A项正确；酸性高锰酸钾溶液褪色，只能说明有不饱和烃生成，但不能说明生成的是乙烯，B项错误；煤干馏所得煤焦油中含苯、甲苯等有机物，C项正确；煤干馏得到的气体中含有氨气，氨气易溶于水，故取水层滴加酚酞溶液，溶液变红，D项正确。‎ ‎[答案]　B ‎ ‎ ‎[解析]　芳樟醇的分子结构中含有碳碳双键，可以发生加成反应和加聚反应，含有醇羟基，可以发生取代反应，A、C项正确；醇羟基与NaOH溶液不反应，B项错误；该芳樟醇的分子式为C10H18O，的分子式也为C10H18O，二者互为同分异构体，D项正确。 ‎ ‎[答案]　B ‎ ‎ ‎[解析]　甘油与乙醇所含羟基数目不同，分子组成相差也不是若干个“CH2”原子团，故二者不互为同系物，A项错误；苯乙酸苄酯是花香型香料，是因为其结构中含有酯基，B项错误；苹果酸中能发生酯化反应的官能团有羟基和羧基，共2种，C项正确；异戊二烯中含有—CH3，故所有原子不可能在同一平面内，D项错误。‎ ‎[答案]　C ‎9．(2019·洛阳第二次统考)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种，下列说法正确的是(　　)‎ ‎ [解析]　对甲基苯酚能与Na2CO3反应生成对甲基苯酚钠和NaHCO3，A项错误；对甲基苯酚与BHT结构相似、分子组成上相差8个“CH2”原子团，则二者互为同系物，B项正确；BHT中含酚羟基，久置于空气中易被氧化，C项错误；结合题图可知方法一为加成反应，方法二为取代反应，D项错误。‎ ‎[答案]　B ‎10．(2019·贵州模拟)分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)‎ A．10种 B．11种 ‎ C．12种 D．13种 ‎ ‎ ‎[答案]　C 拔高练(25分钟)‎ ‎1．(2019·昆明二次诊断)下列说法错误的是(　　)‎ A．水可以用来鉴别苯和溴苯 B．C4H9Cl有四种同分异构体 C．2－甲基丙烷与异丁烷互为同系物 D．等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，耗氧量相等 ‎[解析]　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，故可用水鉴别苯和溴苯，A项正确；—C4H9有4种结构，故C4H9Cl有4种同分异构体，B项正确；2－甲基丙烷与异丁烷是同种物质，C项错误；1 mol乙烯和1 mol乙醇完全燃烧均消耗3 mol O2，即等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗等量的氧气，D项正确。‎ ‎[答案]　C ‎2．(2019·黄冈调研)有机物 是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是(　　)‎ A．与环己烷互为同分异构体 B．一氯代物有五种(不考虑立体异构)‎ C．所有碳原子可处于同一平面 D．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 ‎ ‎ ‎[答案]　B ‎3．(2019·保定调研)金刚烷是具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料，发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示。下列说法不正确的是(　　)‎ A．X的分子式为C10H12‎ B．X生成Y的反应为还原反应 C．Y和Z互为同分异构体 D．Z和环己烷属于同系物 ‎[解析]　根据X的结构简式可知X的分子式为C10H12，A项正确；X与氢气加成生成Y，有机化学中加氢去氧的反应属于还原反应，B项正确；Y和Z的分子式都是C10H16，但结构不同，故Y和Z互为同分异构体，C项正确；环己烷的分子式为C6H12，与Z的结构不相似，分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团，故二者不属于同系物，D项错误。‎ ‎[答案]　D A．该反应的反应类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 D．从分子结构上看，苯乙烯不能进行加聚反应 ‎[解析]　该反应中碳碳单键转化为碳碳双键，同时生成了小分子H2，所以该反应是消去反应，A项正确。乙苯的同分异构体含有苯环时，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，但也存在其他不含苯环的同分异构体，B项错误。乙苯和苯乙烯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项错误。苯乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D项错误。‎ ‎[答案]　A ‎5．(2019·重庆七校联考)某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是 ‎①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能与NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生聚合反应　⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应 A．①④ 　 　B．⑥ C．⑤ 　 　D．④⑤‎ ‎[解析]　该有机物的分子式为C11H18O3，可以变形为C11H12·3H2O，故它可以燃烧，①正确；该有机物含有醇羟基、碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；该有机物含有羧基，能与NaOH溶液反应，③正确；该有机物含有醇羟基和羧基，能发生酯化反应，④正确；该有机物含有碳碳双键，能发生加聚反应，⑤正确；该有机物不含卤原子、酯基等，不能发生水解反应，⑥错误；酯化反应属于取代反应，⑦正确。故本题选B。‎ ‎[答案]　B ‎6．(2019·江西八所重点中学联考)我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．过程①发生了取代反应 B．中间产物M的结构简式为 C．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D．该合成路线原子利用率为100%，最终得到的产物易分离 ‎ ‎ ‎[答案]　B ‎ ‎ ‎[解析]　A项，z为立方烷，结构高度对称，z中只有1种类型的H原子，其一氯代物只有1种，二氯代物有3种(2个Cl原子分别处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线)，正确。B项，因忽略双键碳原子上的氢原子而错判x的一氯代物个数，x中有5种类型的H 原子，x的一氯代物有5种；因忽略y为中心对称结构，而导致多算y的一氯代物个数，y中有3种类型的H原子，y的一氯代物有3种，错误。C项，x、y分子中含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，正确。D项，当碳原子同时连接四个原子时，这四个原子为四面体形结构，y、z中存在这样的碳原子，只有x的所有原子可能处于同一平面，正确。‎ ‎[答案]　B ‎8．(2019·山东潍坊模拟)2018年11月4日泉州发生6.97吨“碳九”产品泄漏入海，造成污染。“碳九”是在石油提炼时获得的一系列含碳数量为9的芳香烃，沸点介于汽油和柴油之间，主要成分为三甲苯、异丙苯、甲基乙苯等。下列有关说法中不正确的是(　　)‎ A．若将“碳九”添加到汽油中，可能会使汽油燃烧不充分而产生“积碳”‎ B．分子式为C9H12，且含有一个苯环的同分异构体共有8种 ‎ ‎ ‎ [答案]　C ‎9．(2019·大连二模)山柰酚的结构如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、茶叶中，因其具有抗氧化、抗病毒、抗癌等多种功效而受到人们的广泛关注。下列有关山柰酚的叙述正确的是(　　)‎ A．含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键4种官能团 B．可发生取代反应、水解反应、加成反应 C．可与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应 D．1 mol山柰酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2‎ ‎[解析]　山柰酚中含有羟基、醚键、碳碳双键和羰基4种官能团，不含酯基，A 项错误；不含酯基或卤原子，所以不能发生水解反应，B项错误；酚羟基能和NaOH溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应，C项正确；苯环上酚羟基邻、对位氢原子能和饱和溴水发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，所以1 mol山柰酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2，D项错误。‎ ‎[答案]　C ‎10．(2019·烟台联考)环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注，根据其转化关系，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的所有原子都在同一个平面内 B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应 C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 D．反应①是加成反应，反应②是消去反应 ‎ ‎ ‎[答案]　C