全国通用2021高考化学一轮复习第十一章有机化学基础微考点86基于结构差异的有机合成与推断练习含解析

全国通用2021高考化学一轮复习第十一章有机化学基础微考点86基于结构差异的有机合成与推断练习含解析

微考点86 基于结构差异的有机合成与推断 ‎1．(2020·桂林调研)科学家模拟足贝类足丝蛋白的功能，合成了一种对云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好黏附性的物质——化合物Ⅰ，其合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)由E和F反应生成D的反应类型为________，由G和H反应生成I的反应类型为____________。‎ ‎(4)D的结构简式为________，仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎2．某小组利用环己烷设计如图有机合成(无机产物已略去)，试回答下列问题：‎ ‎(1)写出下列化合物的结构简式：B__________________；C________________________。‎ ‎(2)反应④所用的试剂和条件分别为_____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 16‎ ‎(3)反应⑤可能伴随的副产物有________________________________(任写一种)。‎ ‎(4)写出以下过程的化学方程式，并注明反应类型。‎ ‎④________________________________________________________________________，‎ 反应类型________________。‎ ‎⑥________________________________________________________________________，‎ 反应类型________________。‎ ‎⑧________________________________________________________________________，‎ 反应类型________________。‎ ‎3．如图所示为某一药物F的合成路线：‎ ‎(1)A中含氧官能团的名称是________________。‎ ‎(2)步骤Ⅱ发生的反应类型是________________。‎ ‎(3)写出步骤Ⅲ的化学反应方程式：________________________________________________。‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的A的两种同分异构体的结构简式：________________、________________。‎ ‎①不含甲基。‎ ‎②是的衍生物，且环上只有一个取代基。‎ ‎③能发生银镜反应和水解反应(不考虑的变化)。‎ ‎(5)请参照上面的合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2‎ 16‎ NH为有机原料(无机试剂任选)合成。‎ 提示　①‎ ‎②合成路线流程图示例：‎ C2H5OHH2C==CH2 ‎4．以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的系统命名是________________；已知C是顺式产物，则C的结构简式为____________________________。‎ ‎(2)⑤的反应类型是________________，E含有的官能团的名称是________________。‎ ‎(3)反应⑧产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为____________________________。‎ ‎(4)符合下列条件肉桂酸()的同分异构体共________种。‎ ‎①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，③遇FeCl3溶液显紫色。‎ 16‎ 写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式：________________________________________________。‎ ‎(5)参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线。‎ ‎5．溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称是__________，B的结构简式是_________________________________________。‎ ‎(2)写出第③步反应的化学方程式：______________________________________‎ ‎____________________________________________________________________。‎ ‎(3)第①、④步的反应类型分别是_________________________________________、‎ ‎__________________。‎ ‎6．(2019·新余三校联考)1,6己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。如图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)。回答下列问题：‎ 16‎ ‎(1)化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为________。‎ ‎(2)B→C的反应类型为________________。‎ ‎(3)F的结构简式为________________。‎ ‎(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是________，最少的是________(填化合物标号，可能有多选)。‎ ‎(5)由G合成尼龙的化学方程式为___________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)由A通过两步制备1,3环己二烯的合成线路为______________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎(示例：A条件和试剂B一定条件C)。‎ ‎(7)有机物C的同分异构体属于酯类的有________种。‎ ‎7．树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线，如图所示。‎ ‎(1)合成A的化学方程式是_______________________________________________________。‎ ‎(2)B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，B的结构简式为________________________________________________________________________，‎ 16‎ A→B的反应类型是________。‎ ‎(3)E中含氧官能团的名称是________，D的系统命名为________。‎ ‎(4)下列说法正确的是________(填字母)。‎ A．1mol化合物C发生水解反应时，最多消耗3molNaOH B．1mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2molAg C．F不会与Cu(OH)2悬浊液反应 D．丁烷、1丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷 ‎(5)写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(6)的符合下列条件的同分异构体有________(不考虑立体异构)种。‎ ‎①苯的二取代衍生物；　②遇FeCl3溶液显紫色；‎ ‎③可发生消去反应。‎ ‎8．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物。合成路线是 ‎　　　　　　①　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　非诺洛芬 ‎(1)非诺洛芬的分子式是________，分子中的含氧官能团名称是__________。‎ ‎(2)A生成B的反应类型是_____________________________________________________。‎ 16‎ ‎(3)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________。‎ ‎(4)下列关于X的说法正确的是________(填字母)。‎ A．遇FeCl3溶液显紫色 B．可发生酯化反应和银镜反应 C．能与溴发生取代反应 D．1molX最多能与1molNaOH反应 E．能与NaHCO3反应 ‎(5)X有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体有________种。其中符合下列条件：核磁共振氢谱图中有4组峰，面积比为1∶2∶2∶3，写出有关同分异构体结构简式_______________________________________。‎ ‎(6)利用以上合成路线的信息，设计一条以溴苯为原料合成的路线。‎ ‎9．(2018·全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ 16‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)______________________________。‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。‎ ‎10.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：‎ ‎(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是________________。‎ ‎(3)E的结构简式是________________。‎ ‎(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。‎ a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应 c．1molG最多能和3mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3‎ 16‎ ‎‎ 16‎ 答案精析 ‎1．(1)丙烯　(2)＋NaBr ‎(3)加成反应　取代反应　(4)H2C==CHCOOH 解析　(2)B(卤代烃)在强碱性条件下水解生成C，化学方程式为 ‎＋NaBr。‎ ‎(3)乙炔与甲酸在一定条件下发生加成反应生成丙烯酸(H2C==CHCOOH)；G和H发生取代反应生成I。‎ ‎(4)D是丙烯酸，其结构简式为H2C==CHCOOH，H2C==CHCOOH发生加聚反应，化学方程式为 。‎ ‎2．(1)‎ ‎(2)NaOH醇溶液，加热 ‎(3)(或)‎ ‎(4)④＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O 消去反应　⑥＋2NaOH ‎＋2NaBr　取代(水解)反应 16‎ ‎⑧‎ 氧化反应 ‎3．(1)酯基、羰基　(2)加成反应 ‎(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O ‎(4)、‎ ‎、(任写两种)‎ ‎(5)。‎ ‎4．(1)2丁炔　‎ ‎(2)取代反应(或酯化反应)　碳碳双键、酯基 ‎(3)＋4Cu(OH)2＋2NaOH＋2Cu2O↓＋6H2O ‎(4)16　‎ ‎(5)CH3C≡CHCH3C≡C—CH2OH 16‎ CH3CH==CHCH2OHCH3CH==CHCHO ‎5．(1)甲苯　‎ ‎(2) ‎(3)取代反应　氧化反应 解析　A与溴发生取代反应生成B，根据B的分子式C7H7Br可知A的分子式是C7H8，结构简式是；根据可知，B中的溴原子在甲基的对位，所以B是；根据C的分子式C7H5BrO可知C是；与2丙醇发生酯化反应生成溴螨酯，溴螨酯的结构简式是。‎ ‎6．(1)环己烯　(2)加成反应　(3)　(4)DE　F ‎(5)n＋nNH2RNH2 HOCO(CH2)4CONHRNHH＋(2n－1)H2O 16‎ ‎(6)　(7)20‎ 解析　化合物A中含碳87.8%，其余为氢，则碳氢原子个数比为∶≈6∶10，又知A含有6个碳原子，故A的化学式为C6H10，与H2O2反应生成，与水发生加成反应生成，发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成F，F为，再发生水解反应生成，与NH2RNH2发生缩聚反应生成尼龙。(1)根据上面的分析可知，A的化学式为C6H10，故A的化学名称为环己烯。(4)B的核磁共振氢谱中峰数为3，C的核磁共振氢谱中峰数为4，D的核磁共振氢谱中峰数为6，E的核磁共振氢谱中峰数为6，F的核磁共振氢谱中峰数为2。‎ ‎(5)与NH2RNH2发生缩聚反应生成。(6)由环己烯合成1,3环己二烯，可以用环己烯与溴发生加成反应生成1,2二溴环己烷，1,2二溴环己烷再在NaOH醇溶液中发生消去反应得。(7)根据有机物C的结构简式可知，C有一个不饱和度，所以C的同分异构体属于酯类的物质应为链状酯，可以为甲酸戊酯，有8种，也可以是乙酸丁酯，有4种，或者是丙酸丙酯，有2种，或者是丁酸乙酯，有2种，或者是戊酸甲酯，有4种，所以共有20种。‎ ‎7．(1)CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O ‎(2)CH3CHBrCH==CH2　取代反应 ‎(3)醛基　1,2,3丁三醇　(4)A 16‎ ‎(5)＋＋(2n－1)H2O ‎(6)6‎ 解析　(1)由题中各物质的转化关系可知，CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成的A为CH3CH2CH==CH2。(2)B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，结合该醇酸型树脂的结构可推断B的结构简式为CH3CHBrCH==CH2，A→B为取代反应。(3)CH3CHBrCH==CH2与Br2生成的C为CH3CHBrCHBrCH2Br，CH3CHBrCHBrCH2Br在碱性条件下水解生成的D为CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH，系统命名为1,2,3丁三醇。根据→E→F→醇酸型树脂，结合反应条件可知，E为，F为。则E中含氧官能团是醛基。(4)C为CH3CHBrCHBrCH2Br,1 mol C最多消耗3 mol NaOH，A正确；E为，1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag，B错误；F为，能与Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，C错误；CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH分子间能够形成氢键，并且相对分子质量最大，沸点最高，D错误。(6)符合条件的有(包括3种)、(包括3种)，共6种。‎ ‎8．(1)C15H14O3　醚键、羧基　(2)取代反应 16‎ ‎(3)　(4)ACD　(5)12‎ ‎(6)‎ ‎。‎ 解析　(1)非诺洛芬分子中含C：15个，O：3个，H：14个，故分子式为C15H14O3，含氧官能团为醚键、羧基。(2)比较A、B可知试剂X为，A转化为B的同时还生成HBr，故为取代反应。‎ ‎(4)由X的结构简式知其官能团为、—OH(酚羟基)，故A、C、D正确。(5)X中含8个C、2个O，不饱和度为5，经分析知，符合条件的同分异构体有以下四种情况：Ⅰ.、—CH2CHO3种，Ⅱ.、—OOCH3种，Ⅲ.、—CHO3种，Ⅳ.、—CHO3种，合计12种。(6)比较、可知需要2个，官能团—Br转化为—O—，模仿①中转化可知：。‎ ‎9．(1)氯乙酸　(2)取代反应　(3)乙醇/浓硫酸、加热 16‎ ‎(4)C12H18O3　(5)羟基、醚键 ‎(6)、‎ ‎(7) 解析　(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。‎ ‎(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。‎ ‎(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。‎ ‎(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。‎ ‎(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。‎ ‎(7)采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线。‎ ‎10．(1)CH3CHO　(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O　(5)abd 16‎ 16‎