2021高考化学人教版一轮复习规范演练：第十一章 有机化学基础 章末总结提升

2021高考化学人教版一轮复习规范演练：第十一章 有机化学基础 章末总结提升

www.ks5u.com 章末总结提升 一、根据有机物的性质推断官能团的结构 ‎1．能发生加成反应的物质中含有C===C或C≡C(—CHO及—C6H5一般只能与H2发生加成反应)。‎ ‎2．能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀的物质必含有—CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。‎ ‎3．能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有—OH或—COOH。‎ ‎4．能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有—COOH。‎ ‎5．与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃。‎ ‎6．能氧化成羧酸的醇必含“—CH2OH”的结构(能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子)。‎ ‎7．能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质。‎ ‎8．能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基—COO—。‎ ‎9．与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚。‎ ‎10．能发生消去反应的物质中含有或 (X表示如卤原子)。‎ ‎　茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A 的有关叙述正确的是(　　)‎ ‎①分子式为C15H14O7　②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成　③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1　④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol A．①② B．②③‎ C．③④ D．①④‎ 解析：儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。酚羟基的邻对位均可与溴反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。‎ 答案：D 二、根据反应条件推断反应类型 ‎1．在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。‎ ‎2．在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。‎ ‎3．在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。‎ ‎4．能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎5．能与H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。‎ ‎6．在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。‎ ‎7．与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)‎ ‎8．在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。‎ ‎9．在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎　化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：‎ ‎(1)写出A的结构简式：________________。‎ ‎(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：‎ ‎__________和____________。‎ ‎(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：____________________________‎ ‎__________________________________________(任写一种)。‎ ‎(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：______‎ ‎_____________________________________________________。‎ 解析：(1)有机物A分子式为C6H6O，在空气中容易被氧化，则A为苯酚。(2)由酚酞的结构简式可以看出含氧官能团为羟基和酯基。(3)化合物E的化学式为C7H14O，同分异构体中含有2种氢原子，则该物质具有对称结构，结构简式为或。(4)根据题给信息，C为，D为根据D与F互为同分异构体，则E→F发生的是消去反应，化学方程式为 ＋H2O。‎ 答案：(1) ‎ ‎(2)(酚)羟基　酯基 ‎(3) ‎ ‎(4) ‎ 三、有机合成题的破解 ‎1．全面获取有效信息，题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。‎ ‎2．确定官能团的变化，有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。‎ ‎3．熟练掌握经典合成线路，在中学化学中有两种基本的转化路径，如一元合成路线，RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯；二元合成路线，RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。‎ ‎4．规范表述，即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。‎ ‎　X是一种相对分子质量为 92 的芳香烃，以X为初始原料制备其他有机化合物的合成路线如下图所示：‎ 已知：‎ ‎③CH3COCH3＋CH3CHOCH3COCH===CHCH3＋‎ H2O 请回答下列问题：‎ ‎(1)X为(填名称)______________；已知A为一氯代物，则X与Cl2反应生成A的“一定条件”为____________。‎ ‎(2)反应②的化学方程式为______________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(3)反应①、⑤的反应类型依次是________、__________；反应④、⑤的次序能否颠倒？________(填“能”或“不能”)，试剂a的结构简式是________________。‎ ‎(4)写出高分子化合物Y的结构简式_______________________‎ ‎________________。‎ ‎(5)写出同时满足下列条件的 (阿司匹林)的同分异构体的结构简式__________________________________________‎ ‎______________________________________________________。‎ ‎①含有苯环且水解产物能与氯化铁溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶3。‎ ‎(6)请以2丙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。‎ 解析：相对分子质量为92的芳香烃X的分子式应为C7H8，即甲苯()，甲苯在光照条件下发生侧链取代反应生成，则A为；在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成，则B为；在铜作催化剂作用下，共热发生催化氧化反应生成，则C为；发生银镜反应生成，则D为；酸化与酸反应生成，则E为；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生取代反应生成，则F为；发生氧化反应生成，则G为 ‎；发生信息②反应生成，发生缩聚反应生成，则Y为。‎ ‎(1)X的分子式为C7H8，结构简式为，名称为甲苯，甲苯在光照条件下发生侧链取代反应生成。(2)反应②为在碱性条件下共热发生银镜反应生成，反应的化学方程式为＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag＋3NH3↑＋H2O。(3)反应①为在铜作催化剂作用下，共热发生催化氧化反应生成，反应⑤为发生信息②还原反应生成，因为还原得到的氨基会被氧化，所以反应④、⑤‎ 的次序不能互换；由题给转化关系可知与CH3COOH在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成，则试剂a为CH3COOH。(4)邻氨基苯甲酸在一定条件下能发生缩聚反应生成和水。(5)含有苯环且水解产物能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚酯结构，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯结构，则核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶3的结构简式为、‎ ‎、和 ‎。(6)由题给信息，运用逆推法可知2丙醇和苯甲醛为原料制备的合成路线为2丙醇在铜作催化剂作用下共热发生催化氧化反应生成丙酮，丙酮与发生信息③反应生成 ‎，一定条件下 与氢气发生加成反应生成，故答案为 答案：(1)甲苯　光照 ‎(2) ＋2[Ag(NH3)2]OH ‎＋2Ag＋3NH3↑＋H2O ‎(3)氧化反应　还原反应　不能　CH3COOH ‎(4)‎ ‎(5) 、‎ ‎(6) ‎1．下列鉴别方法不可行的是(　　)‎ A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 解析：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。‎ 答案：D ‎2．化学与生活密切相关，下列说法正确的是(　　)‎ A．聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应 B．煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料 C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料 D．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程 解析：聚乙烯塑料的老化是因为被氧化所致，A错误；煤的气化是化学变化，B错误；碳纤维是碳的单质，C错误；用粮食酿酒时，先在糖化酶作用下水解为葡萄糖，然后在酵母作用下转变为酒精，都是化学变化，D正确。‎ 答案：D ‎3．脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗______mol O2。‎ ‎(2)化合物Ⅱ可使______________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为_____________________________________________。‎ ‎(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为______________，Ⅵ的结构简式为_______________。‎ ‎(5)一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为__________________________________。‎ 解析：(1)通过观察可知，化合物Ⅰ分子式为C6H10O3，1 mol该物质完全燃烧生成6 mol CO2、5 mol H2O，所以其耗氧量为＝7 mol。(2)化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为，反应的方程式为＋NaOH＋NaCl。(3)化合物Ⅲ在NaOH 醇溶液中共热发生消去反应，可能生成，分子中含除苯环外含3类氢，不合题意；或生成，分子中含除苯环外含4类氢，个数比为1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的结构简式为。(4)依据题意，CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为，化合物Ⅵ为OHCCH===CHCHO。(5)反应①的反应机理是化合物Ⅱ中的羟基被化合物Ⅰ中所取代，依照机理可知相当于化合物Ⅱ，相当于化合物Ⅰ，两者反应应该得到。‎ 答案：(1)C6H10O3　7‎ ‎(2)酸性高锰酸钾溶液　＋NaOH ＋NaCl ‎(3) ‎ ‎(4) 　OHCCH===CHCHO ‎(5) ‎ ‎4．有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：‎ 已知：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A→B的反应类型为________________。C中的官能团名称为________________。‎ ‎(2)D生成E的化学方程式为______________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(3)J的结构简式是____________________，由H生成J的化学方程式为________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(4)利用题中信息和所学知识，写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图(其他试剂自选)。‎ 解析：(1)由题意甲苯与溴单质在铁作催化剂时，发生取代反应生成，则B的结构简式是，结合题给信息可知，在二氧化锰作用下被氧气氧化为，则C的结构简式为，C中的含有的官能团为醛基和溴原子。(2) 由题给信息和G的结构简式可知F为，则E为，由转化关系可知可由与HBr发生加成反应得到，反应的化学方程式为＋HBr―→。(3)根据题给信息和G 的结构简式，可知H为，H发生分子内酯化反应生成J，则J的结构简式为，由H 生成J的化学方程式为：＋H2O。(4)由逆推法可知，可由与CH3CH2MgBr反应制得，结合题给信息可由甲苯在二氧化锰作用下被氧气氧化制得，CH3CH2MgBr可由乙烯制得，合成的路线流程图为 ‎。‎ 答案：(1)取代反应　醛基、溴原子 ‎(2) ＋HBr―→‎ ‎(3) 　＋H2O ‎(4)‎