2021届一轮复习人教版第32讲　认识有机化合物学案

2021届一轮复习人教版第32讲　认识有机化合物学案

第32讲　认识有机化合物 ‎　考点一　有机化合物的分类、官能团及命名 ‎[知识梳理]‎ 一、按碳的骨架分类 二、按官能团分类 ‎1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎2．有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物的名称及结构简式 烷烃 ‎—‎ 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎(碳碳双键)‎ 乙烯H2C===CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳三键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 ‎—‎ 苯 卤代烃 ‎—X(X代表卤素原子)‎ 溴乙烷CH3CH2Br 醇 ‎—OH(羟基)‎ 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 ‎ (醚键)‎ 甲醚CH3OCH3‎ 醛 ‎ (醛基)‎ 乙醛CH3CHO 续　表 类别 官能团 典型代表物的名称及结构简式 酮 ‎ (羰基或酮基)‎ 丙酮 羧酸 ‎ (羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎ (酯基)‎ 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3‎ ‎(1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。‎ ‎(2)芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：‎ ‎(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、甲酸酯、葡萄糖等。‎ ‎(4)苯环不是官能团。‎ 三、有机化合物的命名 ‎(一)烃的命名 ‎1．烷烃的习惯命名法 ‎2．烷烃的系统命名法 烷烃系统命名法的基本步骤是 ⇨⇨⇨⇨⇨ ‎(1)最长、最多定主链 ‎①选择分子中最长的碳链作为主链。例如：‎ 应选含 6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。‎ ‎②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如：‎ 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。‎ ‎(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则 ‎①首先要考虑“近”‎ 以主链中离支链最近的一端为起点编号。例如：‎ ‎②同“近”考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如：‎ ‎③同“近”同“简”考虑“小”‎ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中取代基位次和最小者即为正确的编号。例如：‎ ‎(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如：‎ 命名为2，4，6三甲基3乙基庚烷。‎ 烷烃系统命名常见错误 ‎(1)主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；‎ ‎(2)支链编号过大(取代基位次和不是最小)；‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)；‎ ‎(4)“1、2、3”“二、三、四”及“，”“”等的应用不规范。)‎ ‎3．烯烃和炔烃的命名 ‎4．苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。‎ ‎(二)烃的衍生物的命名 高考中对烃的衍生物的命名考查较多，但考查的都是较简单的烃的衍生物的名称。烃的衍生物命名规则与烯烃、炔烃基本一致。‎ ‎1．卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子最近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置，即“取代基位置取代基个数及名称官能团位置官能团个数及名称、主链名称”，如的名称为3甲基2氯丁烷。如果是多卤代烃，用“二、三、四”等表示卤素原子的个数，如1，2二氯乙烷。‎ ‎2．醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连的碳原子的编号写在某醇前面，如的名称为4，4二甲基2戊醇。‎ ‎3．醛、羧酸：选择含醛基或羧基的最长碳链为主链，醛基、羧基肯定在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与其对应的烃的命名相同，如的名称是3，4二甲基2乙基戊醛。如果是多元醛或多元羧酸，用“二、三、四”等表示醛基或羧基的个数，如乙二酸。‎ ‎4．酯：将相应的羧酸和醇的名称按顺序写在一起，然后将“醇”改为“酯”，称为“某酸某酯”。‎ ‎[自主检测]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。(　　)‎ ‎(2)含有醛基的有机物一定属于醛类。(　　)‎ ‎(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基。(　　)‎ ‎(4)醛基的结构简式为—COH。(　　)‎ ‎(5) 都属于酚类。(　　)‎ ‎(6)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物。(　　)‎ ‎(7) 命名为2乙基丙烷。(　　)‎ ‎(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷。(　　)‎ ‎(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯。(　　)‎ ‎(10) 的名称为2甲基3丁炔。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√　(9)×　(10)×‎ ‎2．正确书写下列几种官能团的名称或符号。‎ ‎(1)碳碳双键：________。‎ ‎(2)醛基：________。‎ ‎(3)—Br：________。‎ ‎(4) ：________。‎ ‎(5)—COO—：________。‎ ‎(6)—OH：________。‎ ‎(7)—COOH：________。‎ 答案：(1) 　(2)—CHO　(3)溴原子　(4)醚键 ‎(5)酯基　(6)羟基　(7)羧基 官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：把“”错写成“C===C”，“—C≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 ‎ ‎3．(1)[2018·高考全国卷Ⅲ，36(1)]CH3C≡CH的化学名称是________。‎ ‎(2)[2017·高考全国卷Ⅲ，36(1)] 的化学名称是________。‎ ‎(3)CH2—CHCl的化学名称为________。‎ ‎(4)HOOCCOOCH2CH2OH的化学名称为________。‎ 答案：(1)丙炔　(2)三氟甲苯　(3)聚氯乙烯 ‎(4)聚乙二酸乙二酯 ‎1．按官能团的不同，可以对有机化合物进行分类，请指出下列有机化合物的类别，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH________。‎ 答案：(1)醇　(2)酚　(3)醇　(4)芳香烃(或苯的同系物)　(5)酯　(6)卤代烃　(7)烯烃　(8)羧酸　(9)醛 ‎2．陌生有机化合物中官能团的识别。‎ ‎(1) 中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是________________。‎ ‎(3)CHCl3的类别是________；C6H5CHO中官能团的名称是________。‎ ‎(4) 中显酸性的官能团的名称是________。　‎ ‎(5) 中官能团的名称是________。‎ 解析：(1)—OH连在—CH2—上，为(醇)羟基。(2)—OH直接连在苯环上，为(酚)羟基，为酯基。(3)CHCl3中含有氯原子，属于卤代烃；—CHO为醛基。(4)—NH2显碱性，—COOH显酸性。‎ 答案：(1)(醇)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基　(4)羧基　(5)碳碳双键、酯基、羰基 ‎3．用系统命名法给下列有机化合物命名。‎ ‎(1) 的名称为________________________________。‎ ‎(2) 的名称为________________。‎ ‎(3) 的名称为__________________________________，‎ 的名称为________。‎ ‎(4)CH2===CHCH2Cl的名称为________。‎ ‎(5) 的名称为________________。‎ ‎(6) 的名称为_______________________________________。‎ ‎(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为________________。‎ ‎(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。‎ ‎(9) 的名称为________________。‎ 解析：(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢原子，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2===CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。‎ 答案：(1)3，3，4三甲基己烷　(2)2甲基2戊烯　(3)对甲基乙基苯　苯乙烯　(4)3氯1丙烯　(5)4甲基2戊醇　(6)2乙基1，3丁二烯　(7)2甲基2氯丙烷　‎ ‎(8)聚丙烯酸钠　(9)2甲基3乙基己烷 ‎1．有机化合物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”“，”忘标或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……　 ‎ ‎　考点二　研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎[知识梳理]‎ 一、研究有机化合物的基本步骤 二、分离、提纯有机化合物的常用方法 ‎1．蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ‎(1)该有机物热稳定性较强 ‎(2)该有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)‎ 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大 ‎2.萃取和分液 ‎(1)常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎(2)液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。‎ ‎(3)固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ 三、有机化合物分子式的确定 ‎1．元素分析 ‎2．有机化合物相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大 值即为该有机物的相对分子质量。‎ 四、分子结构的鉴定 ‎1．化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液、稀硝酸和AgNO3溶液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 发生显色反应 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎2.物理方法 ‎(1)红外光谱 有机物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎(2)核磁共振氢谱 ‎3．有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ‎[自主检测]‎ 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)(2018·高考天津卷)不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3。(　　)‎ ‎(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　　)‎ ‎(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　　)‎ ‎(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，‎ 而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型。(　　)‎ ‎(5) 的核磁共振氢谱中有6种峰。(　　)‎ ‎(6)已知某有机物的相对分子质量和实验式，可推出该有机物的分子式。(　　)‎ ‎(7)有机物的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。(　　)‎ ‎(8)有机物分子中所有碳原子可能共平面。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)√‎ 演练一　有机化合物的分离和提纯 ‎1．(2020·太原模拟)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)‎ 选项 A B C D 被提纯物质 酒精(水)‎ 乙醇(乙酸)‎ 乙酸乙酯(乙醇)‎ 溴苯(溴)‎ 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 水 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 过滤 分液 解析：选A。A项，生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C项，分离不互溶的液体应用分液的方法；D项，溴可将KI溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。‎ ‎2．某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇(沸点：78.5 ℃)，其中还溶有苯酚(熔点：43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔、沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出试剂A、B、C的化学式：‎ A____________；B____________；C____________。‎ ‎(2)写出操作D的名称：________。‎ ‎(3)写出回收物①、②和G的组成：‎ ‎①____________；②____________；G____________。‎ 解析：试剂A使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠和乙酸钠，所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反应)溶液；由回收物①(40 ℃)、回收物②(78.5 ℃)可知，操作D为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠的混合溶液；通过加试剂B和操作E得到苯酚和乙酸钠可知，B和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则B的酸性比乙酸弱、比苯酚强，则B为CO2，操作E为分液；由乙酸钠得到乙酸，应加入酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸，因为HCl易挥发)，操作F为蒸馏。‎ 答案：(1)Na2CO3(或NaOH)　CO2　H2SO4　(2)分馏 ‎(3)二氯甲烷　乙醇　苯酚钠和乙酸钠 有机化合物的分离和提纯 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯)‎ 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯)‎ 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水)‎ CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇)‎ 水 分液 分液漏斗 醇(酸)‎ NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸)‎ 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 演练二　有机物分子中原子的共线、共面问题 ‎3．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)(2017·高考全国卷Ⅰ，9D)(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面。(　　)‎ ‎(2)(2017·高考江苏卷)和分子中所有碳原子均处于同一平面上。(　　)‎ ‎(3)异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面。(　　)‎ ‎(4)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上。(　　)‎ 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×‎ ‎4．已知为平面结构，则 HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ 解析：由题中信息可知，与直接相连的原子在同一平面内，又知与直接相连的原子在同一平面内，而且碳碳单键可以旋转，因此该分子中所有原子有可能都在同一平面内，即最多有16个原子在同一平面内。‎ 答案：16‎ 复杂有机物分子中原子的共线、共面问题的分析技巧 ‎(1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。‎ ‎(2)熟记常见共线、共面的官能团 ‎①与三键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N；苯分子中处于对位的碳原子及其所连的氢原子(共4个原子)共线。‎ ‎②与双键或苯环直接相连的原子共面，如、‎ ‎(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转，可将原子转到不同的位置。　 ‎ 演练三　有机化合物分子式和结构式的确定 ‎5．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎①称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ‎(1)A的相对分子质量为________‎ ‎②将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现二者分别增重5.4 g和 13.2 g ‎(2)A的分子式为________________________________________________________________________‎ ‎③另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，‎ ‎(3)‎ 生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)‎ 用结构简式表示A中含有的官能团：________、________‎ ‎④A的核磁共振氢谱如图：‎ ‎(4)A中含有________种氢原子 ‎(5)综上所述，A的结构简式为____________________‎ 解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则其相对分子质量为45×2＝90。(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol。燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现二者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，即1 mol A中含有6 mol H原子(6 g)、3 mol C原子(36 g)，则含有(90－6－36) g＝48 g即3 mol O原子，所以A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH 和一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，且峰面积之比为3∶1∶1∶1，说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子，且个数之比为3∶1∶1∶1。(5)综上所述，A的结构简式为。‎ 答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH ‎(4)4　(5) ‎ ‎6．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：‎ ‎①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；‎ ‎②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；‎ ‎③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示的核磁共振氢谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。‎ 试回答下列问题： ‎ ‎(1)有机物A的相对分子质量是________。‎ ‎(2)有机物A的实验式是________。‎ ‎(3)能否根据A的实验式确定其分子式？________(填“能”或“不能”)。若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。‎ ‎(4)写出有机物A的结构简式：______________________________________________。‎ 解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。‎ ‎(2)在2.3 g该有机物中：‎ n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，‎ n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，‎ m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol，‎ 所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。‎ ‎(3)该有机物的实验式为C2H6O，氢原子数已经达到饱和，实验式即为分子式。‎ ‎(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH。若为前者，则在核磁共振氢谱中只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中有三个峰，且峰面积之比是 1∶2∶3，显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。‎ 答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O ‎(4)CH3CH2OH 有机化合物分子式确定的规律方法 ‎(1)熟悉最简式相同的常见有机化合物 最简式 对应物质 CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)‎ CH2‎ 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 ‎(2)熟悉相对分子质量相同的有机化合物 ‎①同分异构体相对分子质量相同。　 ‎ ‎②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。‎ ‎③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。‎ ‎(3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为Mr 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。‎ ‎1．对有机物名称的考查 ‎(1)[2017·高考全国卷Ⅰ，36(1)] 的化学名称是________。‎ ‎(2)[2016·高考全国卷Ⅲ，38(1)] 的化学名称为________。‎ ‎(3)[2016·高考全国卷Ⅰ，38(4)]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。‎ ‎(4)[2016·高考全国卷Ⅱ，38(1)]CH3COCH3的化学名称为________。‎ 答案：(1)苯甲醛　(2)苯乙炔　(3)己二酸(或1，6－己二酸)　(4)丙酮 ‎2．对官能团名称的考查 ‎(1)[2018·高考全国卷Ⅱ，36(2)]‎ CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为________。　‎ ‎(2)(2018·高考天津卷) 中官能团的名称为________。‎ ‎(3)(2018·高考江苏卷) 中的官能团名称为________________。‎ ‎(4)(2017·高考天津卷) 中含氧官能团的名称为________。‎ 答案：(1)羟基　(2)碳碳双键、酯基　(3)碳碳双键、羰基　(4)羧基 ‎3．对有机物同分异构体数目和书写的考查 ‎(1)[2018·高考全国卷Ⅱ，36(6)]F是B ‎()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。‎ ‎(2)[2018·高考全国卷Ⅲ，36(7)]X与D ‎(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式：_______________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)9‎ ‎(2)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写3种)‎ 一、选择题 ‎1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ 解析：选B。A属于醇类；C属于酯类，官能团为；D属于醚类。‎ ‎2．(2020·赤峰考试)下列有机物的命名正确的是(　　)‎ A．CH3CH(OH)CH(CH3)2　3甲基2丁醇 B．3甲基2丁烯 C．加氢后得到2乙基丁烷 D．　1，3，4三甲苯 解析：选A。CH3CH(OH)CH(CH3)2的名称为3甲基2丁醇，A项正确；的名称为2甲基2丁烯，B项错误；应选最长的碳链作为主链，‎ 加氢后得到3甲基戊烷，C项错误；的名称为1，2，4三甲苯，D项错误。‎ ‎3．下列有关分子结构的叙述中，正确的是(　　)‎ A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有原子有可能都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 解析：选D。本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：‎ 由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。‎ ‎4．(2020·邛崃高埂中学月考)某有机物的结构式(键线式)及球棍模型如下：‎ 该有机物分子的核磁共振氢谱如下：‎ 下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3‎ D．该有机物的分子式为C9H10O4‎ 解析：选A。根据该有机物的核磁共振氢谱及球棍模型判断，不同化学环境的H原子有8种，A正确；该有机物分子中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该有机物的分子式是C9H12O4，D错误。‎ ‎5．(2020·沧州质量监测)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．有机物的名称是2，3，5，5四甲基4乙基己烷 B．分子式为C9H12，在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有2种 C．有机物中可能共面的原子数最多有17个 D．乙醛和丙烯醛()不是同系物，分别与足量H2反应后的产物也不是同系物 解析：选C。按系统命名法，选择含有碳原子最多的碳链为主链，从靠近最简单支链的一端给主链编号，该有机物的名称是2，2，4，5四甲基3乙基己烷，故A项错误；分子式为C9H12，在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有3种，故B项错误；该有机物的结构可表示为，其中苯环、碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，所以通过旋转连接苯环和碳碳双键的碳碳单键，可以使得苯环和碳碳双键在同一个平面，通过旋转甲基与双键碳形成的碳碳单键，可以使得甲基上的一个氢原子与碳碳双键在同一个平面，故最多有17个原子共面，故C项正确；乙醛是饱和一元醛，丙烯醛是不饱和一元醛，二者不是同系物，催化加氢后都生成饱和一元醇，产物是同系物，故D项错误。‎ ‎6．下列说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种 B．四联苯的一氯代物有4种 C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH D．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族化合物的同分异构体 解析：选C。分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以其有属于芳香族化合物的同分异构体，D项错误。‎ ‎7．有关下列4种有机物的说法正确的是(　　)‎ A．甲的名称为反2丁烯 B．乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上 C．丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D．丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构)‎ 解析：选C。甲的名称为顺2丁烯，A项错误；可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，碳碳单键可以旋转，因此所有碳原子可能不处于同一平面上，B项错误；由丙的球棍模型可知，丙分子中含2个碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C 项正确；丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位4种，D项错误。‎ ‎8．(新题预测)纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是(　　)‎ A．①③均能发生加成反应 B．①④互为同分异构体 C．①②③④均属于烃 D．①②③④的一氯代物均只有一种 解析：选A。①中含有苯环，能与氢气加成，③中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同，二者不互为同分异构体，B项错误；③中只含有碳原子，不属于烃，C项错误；①②④分子中含有的氢原子均不止一种，其一氯代物均不止一种，③中无氢原子，无一氯代物，D项错误。‎ 二、非选择题 ‎9．(教材改编题)按要求回答下列问题：‎ ‎(1) 的系统命名为_____________________________________。‎ ‎(2)3甲基2戊烯的结构简式为__________________________________________。‎ ‎(3) 的分子式为__________。‎ ‎(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，有多种同分异构体。‎ ‎①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式：____________________。‎ ‎②它有一种同分异构体，每个碳原子均只形成单键，且碳碳键间的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为________形。‎ ‎(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为_______________，化学名称是________________。‎ ‎(6) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的为__________________________________________(写结构简式)。‎ ‎(7)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。‎ 答案：(1)2，3二甲基丁烷 ‎10．电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。‎ ‎(1)按气体从左到右的流向，所选装置各接口的正确连接顺序是_________________。‎ ‎(2)C装置中浓硫酸的作用是___________________________________________。‎ ‎(3)D装置中MnO2的作用是________________________________________。‎ ‎(4)燃烧管中CuO的作用是______________________________________________。‎ ‎(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_________。‎ 解析：(5)A管增加的质量1.76 g为CO2的质量，n(CO2)＝＝0.04 mol，B 管增加的质量1.08 g为H2O的质量，则n(H2O)＝＝0.06 mol，n(H)＝0.12 mol，根据质量守恒可知，样品中含n(O)＝＝0.02 mol，则样品中n (C)∶n (H)∶n (O)＝0.04 mol∶0.12 mol∶0.02 mol＝2∶6∶1，则该样品的实验式为C2H6O。‎ 答案：(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)‎ ‎(2)干燥O2　(3)催化剂，加快O2的生成 ‎(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O ‎(5)C2H6O ‎11．由苯乙烯经下列反应可制得F、K两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。‎ ‎(1)J中所含官能团的名称为____________。‎ ‎(2)聚合物F的结构简式是____________；I的分子式是____________。‎ ‎(3)E转化为G的化学方程式是__________________________________________；反应类型属于______________。‎ ‎(4)在一定条件下，两分子J能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，写出该化合物的结构简式：________________________。‎ ‎(5)写出J的一种符合下列条件的同分异构体X的结构简式：____________。‎ ‎①1 mol X可以与3 mol NaOH反应；‎ ‎②X分子中核磁共振氢谱有4种峰。‎ 解析：(1)由K的结构简式可判断J中含有羟基和羧基。‎ ‎(2)F为苯乙烯的加聚产物，苯环做支链，I为含羰基的羧酸，分子式为C8H6O3。‎ ‎(3)E到G为卤代烃的水解反应，反应试剂及条件为NaOH的水溶液、加热，羟基取代了溴原子。‎ ‎(4)J中含有一个羧基和一个羟基，两分子J通过形成两个酯基成环酯。‎ ‎(5)由①知X中含有一个酚羟基，另一个为酯基，是由酚与羧酸形成的，即含—OH、—OOCCH3，由②知两个取代基处于对位。‎ 答案：(1)羟基、羧基 ‎ ‎ ‎ ‎