2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点55醛学案

2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点55醛学案

考点55　醛 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象 b ‎2.醛的组成、结构和性质特点 b ‎3.甲醛的性质、用途以及对健康的影响 b ‎4.重要有机物之间的相互转化 c ‎5.缩聚反应 b 一、概念 烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。‎ 二、甲醛、乙醛 ‎1．甲醛、乙醛的分子组成和结构 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO 注意：①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。‎ ‎②醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基与氢原子相连则构成醛基。‎ ‎③羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面。甲醛分子可以看成含两个醛基，如图所示，该分子中四个原子共平面。‎ ‎2．物理性质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶 ‎3.化学性质 ‎(1)乙醛发生的化学反应方程式：‎ ‎(2)甲醛的结构式是，相当于二元醛，其反应与乙醛存在不同之处：‎ ‎①发生银镜反应的化学方程式为 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O ‎②与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O ‎③HCHO与苯酚的缩聚：‎ ‎4．用途与危害 ‎35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。也可用作农药和消毒剂，甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物。乙醛是一种重要的有机合成原料。‎ 三、醛类 ‎1．醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇醛羧酸 RCHO＋H2RCH2OH；RCHO＋O2RCOOH ‎2．醛类特征反应：‎ ‎3．注意：‎ ‎(1)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。‎ ‎(2)实验室做银镜的实验时，为产生光亮的银镜，试管应先用NaOH溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管洗干净，实验中使用水浴加热。‎ ‎(3)配制银氨溶液时向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴加边振荡直到产生的沉淀恰好溶解为止。‎ ‎(4)醛基还能被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化，并使酸性高锰酸钾和溴水褪色。‎ 四、常见有机物转化应用举例 ‎【例1】　香茅醛可作为合成青蒿素的中间体，关于它的叙述正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H20O B．检验香茅醛中醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 C．分子中有7种不同化学环境的氢 D．1 mol香茅醛最多与1 mol H2加成 ‎【解析】　A项，分子式应为C10H18O；B项正确；香茅醛分子中有8种不同化学环境 的氢：D项中，碳碳双键、醛基均可与H2反应，故1 mol A最多与2 mol H2加成。‎ ‎【答案】　B ‎【提炼】　该题型主要考查官能团的性质。解答此类题目往往按照以下流程：―→―→，当进行定量分析时，注意分子中各官能团的个数。与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应是醛基的特征反应；与氢气反应的基团，除了醛基以外，还有羰基(不包含酯基和羧基中含的碳氧双键)、碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。本题中A项分子式的书写考查不饱和度的计算，一般来说，碳碳双键、碳氧双键、环的不饱和度为1，碳碳叁键的不饱和度为2，每多一个不饱和度，分子中氢的个数减少2个。‎ ‎【例2】　某天然拒食素A具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式为下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)‎ A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入足量新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 ‎【解析】　A项，碳碳双键和醛基都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，使之褪色，错误；B项，溴水会与碳碳双键发生加成反应褪色，溴水将醛基氧化成羧基，溴水也会褪色，错误；C项，银氨溶液能检验醛基，但是银氨溶液呈碱性，会与后加入的溴水反应导致溴水褪色，故无法检验，错误；D项新制的氢氧化铜检验醛基，在加入溴水检验碳碳双键之前进行了酸化，避免了溶液中OH－与溴水反应，正确。‎ ‎【答案】　D ‎【提炼】　此题考查醛基和碳碳双键的性质。很多官能团不同，但具有性质相同，此时应注意反应的先后顺序，适当的时候，可采取保护受影响的官能团。‎ ‎【例3】　G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O。其苯环上含有两个取代基的结构共有________种，写出其中一种的结构简式________。‎ ‎【解析】　G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，不饱和度为5，除去苯环(Ω＝4)、醛基(Ω＝1)，还有2个饱和碳原子，故苯环上含有两个取代基可能是—CHO和—CH2CH3，或—CH2CHO和—CH3‎ ‎，两个取代基在苯环上有邻、间、对位，则与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有6种，如。‎ ‎【答案】　6　 (合理即可)‎ ‎【提炼】　本题主要考查的是同分异构体知识，是近几年来有机推断题中必不可少的一个考点。此类题目可根据不饱和度确定可能存在的官能团，列举可能存在的基团，按照数学上学习的简单排列组合的方式进行基团的排列组合。如此题中将—CHO和—CH2CH3，或—CH2CHO和—CH3排列到苯环上。‎ ‎【例4】　已知：CH3CHO＋CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O 请写出以的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ ‎【解析】　根据目标产物碳链骨架、所给原料碳链骨架及已知信息，推出目标产物是由生成。‎ ‎【提炼】　本题主要考查的是合成路线知识，是近几年来有机推断题中必不可少的一个考点。此种类型题目往往要结合正推、逆推、中间向两边推导的方法，通过所给原料中碳原子个数、排列方式，产物中碳链骨架，特征官能团，题中已知信息，题干中官能团的引入等等作为突破口，此题即以目标产物碳链骨架、所给原料碳链骨架及已知信息为突破口，采用逆推方式解题。‎ ‎【例5】　蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，‎ 一种合成蛋白糖的路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)G的分子式为________，F中含有官能团的名称是________、________。‎ ‎(2)若A中只含有1种官能团，则反应①和⑤的反应类型分别为________、________。‎ ‎(3)C的结构简式为________________。‎ ‎(4)能同时满足下列条件的C的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。‎ ‎①苯环上有三个取代基　②能与FeCl3溶液发生显色反应　③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎(5)写出反应D→E的化学方程式：_________________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸(NH2CH2COOH)的合成路线________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)酸脱羟基醇脱氢，发生酯化反应。‎ ‎(6)由氨基乙酸的结构反推得到HOCH2COOH，根据题中信息HOCH2COOH可由HOCH2CN得到，HOCH2CN由HCHO得到。‎ ‎【答案】　(1)C14H18N2O5　氨基、羧基　(2)加成反应　取代反应