2019高考化学高分突破二轮复习专题十六有机物的组成与结构课件（27张PPT）

2019高考化学高分突破二轮复习专题十六有机物的组成与结构课件（27张PPT）

专题十六　有机物的组成与结构 [ 考试标准 ] 考点 知识条目 必考要求 加试要求 考情分析 有机物的组成、分类和命名 有机物中碳原子的成键特点   a 2015.10T2 碳的成键特点与有机化合物的多样性的联系 a a 2018.6T14 、 19 有机化合物的组成、结构和性质特点   a 2016.10T7 结构式、结构简式和键线式   b 2015.10T32 、 2016.4T7 、 2016.10T7 、 2017.11T8 甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型   b 2016.4T7 、 2016.10T15 、 2017.11T8 有机化合物的分类方法   b 2016.4T10 烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名法   b 2016.10T11 、 2017.11T14 烷烃的分子组成和简单命名 b b 2016.10T11 、 2018.4T11 取代、加成等有机反应类型的判断 b b 2015.10T26 、 32 、 2016.4T26 、 2017.4T26 、 2017.11T26 有机物的组成和结构的确定 由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式 b c 2016.4T26 、 2018.4T32 根据 1 H 核磁共振谱确定有机化合物的分子结构   b 2016.4T32 、 2017.4T32 、 2018.4T32 研究有机化合物结构的常用方法   b 2017.11T14 同位素示踪法研究化学反应历程   b   同系物和 同分异构体 　 同系物的概念 b b 2016.10T11 、 2017.4T11 、 2017.11T11 、 2018.4T11 同分异构体与同分异构现象 a b 2015.10T9 、 2017.11T11 、 32 同分异构体 ( 碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构 )   c 2015.10T9 、 32 、 2016.4T32 、 2016.10T32 、 2017.4T32 、 2017.11T4 、 2017.11T14 手性碳原子与手性分子   a   立体异构与生命现象的联系   a   考点一：有机物的表示法 1. (2018· 嘉兴一中高二期中 ) 根据要求填空： (1) 只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为 120° ，一根单键和一根三键之间的夹角为 180° ，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。每个端点和拐角处都代表一个碳。用这种方式表示的结构式为键线式。写出下列有机物的键线式： 考点二：有机物的空间结构 2. (2017· 江苏宿迁高二 ) 下列有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面的是 ( 　　 ) A.1 ， 3- 丁二烯 B. 乙烷 C. 苯乙烯 D. 甲醛 解析 　 A. 乙烯具有平面型结构， CH 2 ===CH—CH===CH 2 ，可看作乙烯基取代乙烯中的一个氢原子，所有原子可能处于同一平面，故 A 不符合； B. 乙烷是饱和烷烃，碳原子周围形成的是四面体结构，不能共平面，故 B 符合； C. 乙烯和苯是平面型结构，苯乙烯可看作是苯基取代乙烯中的一个氢原子，所以所有原子可能处于同一平面，故 C 不符合； D. 甲醛是平面型分子，因此所有原子都处于同一平面上，故 D 不符合。 答案 　 B 考点三：有机物的分类方法 3. (2016· 浙江省衢州二中高二月考 ) 下列物质的分类中，所属关系不符合 “ X 包含 Y 、 Y 包含 Z ” 的有 ( 　　 ) 解析 　芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物 (X 包含 Y) ，含苯环的物质中只要含有除 C 、 H 之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物 (Z 属于 Y) ，所以 A 项正确；脂肪族化合物包含链状的 (X 包括 Y) 、也包含环状的，而 CH 3 COOH 是链状烃的衍生物 (Z 属于 Y) ，所以 B 项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物， C 项正确； D 项， X 包括 Y ，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃， Y 不包括 Z ，错。 答案 　 D 考点四：烷烃的命名 4. (2018· 绍兴高二期末 ) 某烷烃一个分子里含有 9 个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 ( 　　 ) A. 正壬烷 B.2 ， 6- 二甲基庚烷 C.2 ， 2 ， 4 ， 4- 四甲基戊烷 D.2 ， 3 ， 4- 三甲基己烷 解析　 A 项，正壬烷分子中有 5 种等效 H 原子，一氯代物有 5 种，不符合题意； B 项， 2 ， 6- 二甲基庚烷分子中有 4 种等效 H 原子，一氯代物有 4 种，不符合题意； C 项， 2 ， 2 ， 4 ， 4- 四甲基戊烷分子中有 2 种等效 H 原子，一氯代物只有 2 种，符合题意； D 项， 2 ， 3 ， 4- 三甲基己烷分子中有 8 种等效 H 原子，一氯代物有 8 种，不符合题意。 答案　 C 考点五：有机物组成和结构的确定 5. (2017· 浙江湖州高二期末 ) 某有机物 A 用 1 H 核磁共振分析得到如谱图，据此推测 A 的结构简式可能为 ( 　　 ) A.CH 3 CH 2 CH 3 B.CH 3 CHO C.CH 3 CH 2 OH D.CH 3 CH 2 CH 2 COOH 解析 　 A. 丙烷中含 2 种 H ，故 A 不选； B. 乙醛中含 2 种 H ，故 B 不选； C.CH 3 CH 2 OH 中含 3 种 H , 峰面积之比为 3 ∶ 2 ∶ 1 , 故 C 选； D.CH 3 CH 2 CH 2 COOH 中含 4 种 H ，故 D 不选。 答案 　 C 考点六：同系物 6. (2018· 新高考研究联盟 ) 下列说法中不正确的是 ( 　　 ) A. 金刚石和石墨互为同素异形体，两者之间能相互转化 B.CH 3 COOH 和 CH 3 COOCH 3 互为同系物 C.C 5 H 12 的同分异构体有 3 种，其熔点各不相同 D. 乙醇和二甲醚 (CH 3 － O － CH 3 ) 互为同分异构体 解析　 A . 金刚石和石墨都是由碳元素组成的单质，结构不同，因此金刚石和石墨互为同素异形体，在一定条件下，两者可以互相转化，故 A 说法正确； B.CH 3 COOH 属于羧酸， CH 3 COOCH 3 属于酯，两者不属于同系物，故 B 说法错误； C.C 5 H 12 存在三种同分异构体，即为 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 、 C(CH 3 ) 4 ，三者的熔点不同，故 C 说法正确； D. 乙醇的结构简式为 CH 3 CH 2 OH ，分子式为 C 2 H 6 O ，二甲醚的结构简式为 CH 3 —O—CH 3 ，分子式为 C 2 H 6 O ，分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，故 D 说法正确。 答案　 B A. 与环戊烯互为同分异构体 B. 二氯代物超过两种 C. 所有碳原子均处同一平面 D. 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 解析　 螺 [2.2] 戊烷的分子式为 C 5 H 8 ，环戊烯的分子式为 C 5 H 8 ，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体， A 项正确；该有机物的二氯代物有 4 种， 2 个氯原子位于同一个碳原子上时有 1 种，位于 2 个碳原子上时分两种情况：同环上只有 1 种，异环上有 2 种， B 项正确；螺 [2.2] 戊烷中每个碳原子形成 4 个单键，而每个碳原子与 4 个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面， C 项错误；该有机物含 2 个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于 1 ，则由 1 mol C 5 H 8 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 ， D 项正确。 答案　 C 易错点一　不能掌握烷烃命名的关键点 1 . 五原则 (1) 最长原则：应选最长的碳链做主链； (2) 最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号； (3) 最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链； (4) 最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号； (5) 最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 2 . 五必须 (1) 取代基的位号必须用阿拉伯数字 “ 2 ， 3 ， 4 ……” 表示； (2) 相同取代基的个数必须用中文数字 “ 二，三，四 ……” 表示； (3) 位号 “ 2 ， 3 ， 4 ……” 等相邻时，必须用逗号 “ ， ” 表示 ( 不能用顿号 “ 、 ” ) ； (4) 名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线 “ ” 隔开； (5) 若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 A. 该有机物属于饱和烷烃 B. 该烃的名称是 3- 甲基 -5- 乙基庚烷 C. 该烃与 2 ， 5- 二甲基 -3- 乙基己烷互为同系物 D. 该烃的一氯取代产物共有 8 种 解析　 该有机物分子中不含不饱和键，属于饱和烷烃，故 A 项正确； B 项正确；二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故 C 项错误；该烷烃分子中有 8 种等效氢原子，因此其一氯代物共有 8 种，故 D 项正确。 答案 　 C 易错点二　不能准确判断有机物分子空间构型 1. 有机化合物分子中原子的共线、共面问题可以通过以下几种有机物分子确定 2. 选准主体 通常运用的基本结构类型包括：甲烷 (3 个原子共平面 ) ，乙烯 (6 个原子共平面 ) ，乙炔 (4 个原子在一条直线上 ) ，苯 (12 个原子共平面 ) 。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳叁键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于 1 时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。 3. 注意审题 看准关键词： “ 可能 ”“ 一定 ”“ 最多 ”“ 最少 ”“ 共面 ”“ 共线 ” 等，以免出错。 [ 易错训练 2] 　 (2018· 桐乡一中高二期中 ) 下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是 ( 　　 ) 解析　 A 项，该分子相当于甲烷分子中的一个氢原子被苯乙烯基取代，甲烷分子是正四面体结构，所以该分子中所有原子不可能在同一平面上。 答案　 A 易错点三　同系物判断中的易错点 1. 同系物结构相似，必定是同一类物质 2. 同系物的组成元素必定相同 3. 同系物必须符合同一通式 4. 同系物必定化学式不同，相对分子质量必定相差 14 n 5. 同系物结构相似，但不一定完全相同 [ 易错训练 3] 　 (2016· 浙江理综， 10) 下列说法正确的是 ( 　　 ) 答案　 A 易错点四　同分异构体理解中的易错点 1. 同分异构体的分子式相同，相对分子质量也相同；但 “ 同分 ” 是指 “ 分子式相同 ” ，不是指相对分子质量相同。 2. 同分异构体相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如 C 3 H 8 和 CO 2 ， C 2 H 4 和 N 2 、 CO 等。 3. 同分异构体的结构不同，主要是指碳骨架 ( 或碳链 ) 不同、官能团在碳链上位置不同或官能团的种类不同，故同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 4. 同分异构体的研究对象并不专指有机物。如 CO(NH 2 ) 2 和 NH 4 CNO( 有机物与无机物间 ) 、 AgCNO 和 AgOCN( 无机物间 ) 都为同分异构体。 [ 易错训练 4] 　 (2015· 海南， 5) 分子式为 C 4 H 10 O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有 ( 不含立体异构 )( 　　 ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 解析　 分子式为 C 4 H 10 O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物属于醇类，因 —C 4 H 9 有 4 种同分异构体，故对应的醇也有 4 种同分异构体，即选 B 。 答案　 B