2019届一轮复习人教版蛋白质和核酸有机基本反应类型总结学案

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第十三章　生命中的基础有机化学物质 第三节 蛋白质和核酸 有机基本反应类型总结 一、氨基酸 ‎1．氨基酸的组成：(1)结构简式通式为： 。‎ ‎(2)构成天然蛋白质的氨基酸几乎都是 。‎ ‎2．氨基酸的化学性质 ‎(1)两性(以NH2-CH2-COOH为例) 显碱性， 显酸性。‎ ‎①与盐酸反应： 。‎ ‎②与NaOH溶液反应： 。‎ ‎(2)成肽反应：‎ ‎①反应条件： 。‎ ‎②断键规律： 。‎ ‎③成肽反应定义： 叫做成肽反应。‎ 二、蛋白质 ‎1．蛋白质的结构与性质 ‎(1)蛋白质的组成与结构：‎ ‎①蛋白质含有 等及少量其它元素。‎ ‎②蛋白质是由氨基酸通过 反应产生。‎ ‎③蛋白质属于功能高分子化合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成 。‎ ‎②两性：残留的 使蛋白质具有氨基酸的两性。‎ ‎③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，可以使蛋白质因 从溶液中析出。‎ a.所加的盐多为 ，如(NH4)2SO4、Na2SO4等。‎ b.此过程为可逆过程，重新加水时蛋白质 溶解。‎ c.此方法常用于分离和提纯蛋白质。‎ ‎④变性：某些物质或某些条件，使 。‎ a.常见条件：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线、超声波等。‎ b.常见物质：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、甲醛、酒精、苯酚、丙酮等。‎ c.此过程为不可逆过程，重新加水时蛋白质 溶解。注意与盐析的区别。‎ ‎⑤颜色反应：含有 的蛋白质遇浓HNO3变 色，该性质可用于蛋白质的检验。‎ a.蛋白质溶液中加入浓硝酸现象是 ，此步变化属于蛋白质 。‎ b.对上述混合物加热，现象是 ，此步变化属于蛋白质 。‎ ‎⑥蛋白质灼烧有 的气味。‎ ‎2．酶 ‎(1)绝大多数酶是 ，具有蛋白质的所有性质。‎ ‎(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：‎ ‎①条件温和，不需加热； ‎ ‎②具有高度的专一性；‎ ‎③具有高效的催化作用。‎ 三、核酸 ‎1．定义：核酸是一类含 元素的生物高分子化合物。‎ ‎2．作用：在生物体的生长、繁殖、遗传、变异中起着决定性作用。‎ ‎3．分类： ‎ 一、氨基酸的成肽规律 ‎1．一种氨基酸脱水形成一种二肽：2NH2-CH2-COOH—→ 。 ‎ ‎2．分子间或分子内脱水成环 ‎(1)分子间脱水成环：2NH2-CH2-COOH —→ 。‎ ‎(2)分子内脱水成环：NH2-CH2-COOH —→ 。‎ ‎3．二种不同氨基酸，如甘氨酸与丙氨酸两种氨基酸混合脱水后可形成 种二肽，结构如下：‎ ‎(1) （甘+丙）；‎ ‎(2) （丙+甘）；‎ ‎(3) （甘+甘）；‎ ‎(4) （丙+丙）。‎ ‎4．缩聚成高分子化合物：nNH2-CH(R)-COOH —→ 。‎ 二、有机基本反应类型归纳 ‎1．取代反应： 的反应。‎ ‎ 化学键变化： 键断裂，生成新的 键（填单、双、三）。实例：‎ ‎⑴烷烃与Cl2的取代反应。化学方程式：CH4＋ ；可以连续多步反应。‎ ‎①反应条件： 条件。‎ ‎②对反应物卤素单质的要求：使用 而不能使用其 。‎ ‎③由于 。一般不用来制取卤代烃。‎ ‎④反应本质： 键发生断裂，只要有机物分子中存在 ，包括 ，都能发生该取代反应。‎ ⑵苯与溴取代反应： + 。‎ ‎①反应条件： ，而烷基与溴取代时，条件为 。‎ ‎②对反应物溴单质的要求： ，苯与溴水 反应，只能发生 。‎ ‎③产物溴苯是 色，密度比水 的液体，但因含有 而显褐色。欲除去溴苯中的Br2，可以 。‎ ‎⑶苯与硝酸取代： + 。‎ ‎①反应条件：浓 。浓硫酸作用： 。‎ ‎②试剂加入顺序：先加入 ，再加入 ，最后加入 。‎ ‎③产物硝基苯是 色，密度比水 的液体，但因含有HNO3（NO2）而显 色。欲除去硝基苯中的HNO3，可以 。‎ ‎⑷卤代烃取代反应：R—X＋ (R代表烃基)。‎ ‎①反应条件： ，该取代反应也叫 。‎ ‎②NaOH作用：是反应物，中和产生的卤化氢，促使反应向水解方向进行。水解反应进行完全的现象是 。‎ ‎③反应本质： 键断裂，什么结构的卤代烃都能发生水解反应？ 。‎ ‎④卤代烃分子中是卤原子，不是卤离子，直接加入AgNO3溶液时， （能/不能）产生沉淀。若要检验卤代烃中的卤原子，首先加入 ，然后加入 ，最后加入 观察沉淀颜色。白色表示含有 ，浅黄色表示含有 ，黄色表示含有 。‎ ‎⑸醇与活泼金属反应：2CH3CH2OH＋ 。‎ ‎①现象： 。证明分子中氢原子的活泼性：酸 水 醇。‎ ‎②本质： 断裂，什么结构的物质能与钠反应生成H2？ 。‎ ‎⑹醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋ 。‎ ‎①反应条件： 。‎ ‎②反应本质： 断裂，什么结构的醇能与氢卤酸发生取代反应？ 。‎ ‎⑺醇分子间脱水反应：2CH3CH2OH 。‎ ‎①条件： 。‎ ‎②本质：一个分子中 断裂，另一个分子中 ‎ 断裂，什么结构的醇能脱水成醚？ 。‎ ‎⑻酯化反应：CH3COOH＋C2H518OH 。‎ ‎①条件： 。而且是 反应不能进行到底。‎ ‎②浓H2SO4作用： 。‎ ‎③断键本质： 。 醇分子与 羧酸分子间可以发生酯化反应。‎ ‎④为提高产物的产量，常用浓H2SO4起 作用，同时 。‎ ‎⑤Na2CO3溶液作用： ，便于产物分离。除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质，用 溶液， （能/不能）用NaOH溶液。‎ ‎⑼苯酚与溴水取代反应： OH + 。‎ ‎①反应现象： 。‎ ‎②反应位置：只能发生在 ， 位不反应。该性质体现了苯酚中 对 的影响。‎ ‎③对反应物溴单质要求：用 且 。而其它物质如烷烃或苯与Br2发生取代反应时，都用 。‎ ‎④产物三溴苯酚，在 中是沉淀，在 中则是可溶的。 （能/不能）用溴水除去苯中苯酚。若要除去苯中的苯酚，应该 。‎ ‎⑽酯、二糖（多糖）、油脂等物质的水解反应。（以酯水解为例）‎ ‎①CH3COOCH2CH3＋H2O 。‎ ‎②CH3COOCH2CH3＋NaOH 。‎ ‎③用稀酸催化时，生成 ，是 反应，不能水解到底。‎ ‎④用稀碱催化时，生成 ，是 反应，能水解到底。‎ ‎⑤注意反应条件变化，酯化反应时用 催化、吸水，而水解时要用 催化。‎ ‎2．加成反应： 的反应。‎ ‎ 化学键变化： 断裂一个生成 键；或三键断裂一个或两个，生成双键或单键。实例：‎ ‎⑴烯烃加成反应 ‎①与单质溴加成：H2C = CH2 + Br2 。‎ a.反应物Br2的要求：与 反应。而不是 。‎ b.反应条件： 。‎ c.该反应常用来 。也用于 。‎ ‎②与其它物质加成：条件都是 。‎ H2C = CH2 + H2 。‎ H2C = CH2 + HBr 。‎ H2C = CH2 + H2O （唯一加温加压催化剂的有机反应）。‎ ‎⑵单双键交替的二烯烃（如1，3 — 丁二烯）加成的多样性：‎ ‎①1：1与溴水（1，4—加成）：H2C = CH—CH=CH2+Br2 。‎ ‎②1：1与溴水（1，2 — 加成）：H2C = CH—CH=CH2+Br2 。‎ ‎③1：2完全加成：H2C = CH—CH=CH2+2Br2 。‎ ‎④ 结构的二烯烃，才能存在1，4—加成，两个双键距离远则不存在1，4—加成方式。‎ ‎⑶炔烃加成反应：与烯烃比较，反应条件与现象完全相同；只是反应 。‎ ‎①CH≡CH＋H2　 ；或CH≡CH＋2H2　 。‎ ‎②CH≡CH＋Br2 ；或CH≡CH＋2Br2 。‎ ‎⑷苯加成反应： + H2 。‎ 苯加成一定按 比例进行， (会/不会)分步进行。‎ ‎⑸醛加成反应：CH3CHO＋H2 。‎ ‎⑹ 中虽然也存在碳氧双键，但是不能发生加成反应。‎ ‎3．消去反应： 的反应。‎ 化学键变化： 键断裂，生成 键；也可能是双键断裂，生成 键。实例：‎ ‎⑴卤代烃消去反应：R—CH2—CH2—X＋NaOH 。‎ ‎①反应条件： 。‎ ‎②NaOH作用： ，促使反应正向进行。醇的作用是溶剂，使卤代烃与NaOH充分接触。‎ ‎③断键本质：分子中 健和 键断裂，可推知：卤代烃若没有 ，或邻位碳原子上没有 ，则不能发生消去反应。如：如：CH3 Br、 (CH3)3CCH2 Br、 C6H5—Br 。‎ ‎④若分子中有两个相邻卤原子，消去反应时可以生成 ，也可能生成一个 。‎ ‎ X CH3 —CH— CH— CH3‎ X ＋2NaOH 或 +2NaX+2H2O。‎ 若卤代烃结构不对称，消去反应时可以生成 。‎ CH3 — CH2—CH— CH3‎ X ‎＋NaOH 或 +NaX+H2O。 ‎ ‎⑵醇消去反应（分子内脱水反应）：CH3CH2OH 。‎ ‎①反应条件：乙醇消去时 ；其它醇消去反应条件 。‎ ‎②断键本质：分子中 健和 键断裂，可推知：醇羟基若没有 ，或邻位碳原子上没有 ，则不能发生消去反应。如：CH3—OH、（CH3）3CCH2OH 、 C6H5—OH。‎ ‎4．氧化反应： 的反应。‎ 化学键变化：没有固定方式。判断有机物能否发生氧化反应时，应考虑以下三方面类型：‎ ‎①使酸性KMnO4溶液褪色。包括： 。‎ ‎②催化氧化。包括醇 ，醛 。‎ ‎③有机物燃烧反应。对比燃烧现象，如火焰颜色、黑烟等。‎ ‎⑴烯烃氧化反应 ‎①燃烧：CH2===CH2+3O2 点燃 。‎ a ‎.现象： 。因为 。‎ b ‎.当温度高于100°C，生成的水为气态时，乙烯燃烧前后气体体积 （是/否）发生改变 。‎ c ‎.所有的单烯烃，完全燃烧后，生成CO2和H2O的物质的量都 。‎ ‎②使酸性KMnO4溶液褪色。由于乙烯氧化产物中含有CO2，因此，可以用KMnO4溶液 甲烷和乙烯，不能用KMnO4溶液 甲烷中乙烯。‎ ‎⑵炔烃氧化反应 ‎①燃烧：2CHCH +5O2 点燃 。‎ a ‎.现象： 。因为分子中 。‎ b ‎.由于 ，所以燃烧时火焰温度比较高，常用氧炔焰气割气焊。‎ ‎②与酸性KMnO4溶液作用，溶液褪色。现象及产物与乙烯相同。‎ ‎⑶苯的同系物氧化 ‎①体现 对 的影响，使烷基易被氧化。‎ ‎②只有 ，才可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成苯甲酸。‎ ‎③在推断题中常依据：“ 现象”，确定出苯的同系物。‎ ‎⑷醇的催化氧化反应：2CH3CH2OH+O2 。‎ ‎①现象： 。‎ ‎②条件： 。‎ ‎③本质： 键断裂，可推知：‎ a ‎.含—CH2-OH结构的醇，与—OH相连的C原子有2或3个H原子，可 ；‎ a ‎.含＞CH-OH结构的醇，与—OH相连的C原子有1个H原子，可 ；‎ b ‎.含‎—C—OH 结构的醇，与—OH相连的C原子上没有H原子， 。‎ ‎④ 的醇，能使酸性KMnO4溶液褪色， 的醇，不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎⑸醛的氧化反应：‎ ‎①醛的银镜反应：CH3CHO＋ 。‎ a ‎.离子方程式： 。‎ b ‎.银镜反应必须 加热，加热时 振荡试管。‎ c ‎.配制银氨溶液时向 溶液中逐滴滴加 溶液，边滴加边振荡直到 为止。氨水不要加入过多，否则会生成易爆炸的物质。‎ d ‎.试管要洁净，先用 溶液煮沸清洗，倒掉煮沸液后再用 清洗。‎ e ‎.银镜反应方程式产物及系数口诀：“银镜生成羧酸铵 ，一水二银三个氨”。‎ f ‎.甲醛银镜反应(1:4)： 。‎ ‎②醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋ 。‎ a ‎.反应条件： 。‎ b ‎.现象： 。若加热时间过长时，Cu(OH)2会分解得到 。‎ c ‎.甲醛与Cu(OH)2反应(1:4)：HCHO＋ 。‎ ‎③醛被氧气催化氧化：2CH3CHO＋ 。‎ a ‎.反应条件 。该反应常用做有机合成制备羧酸。‎ b ‎.甲醛被氧气催化氧化，先生成 ，最后再氧化生成 。‎ ‎5．还原反应： 的反应。‎ 化学键变化：没有固定方式。实例： 与H2加成反应。‎ ‎6．聚合反应：以小分子为原料生成高分子化合物反应。‎ ‎⑴加聚反应：nCH2 = CHCH3 。反应条件： 。‎ ‎ nCHCH 。反应条件： 。‎ 技巧：由小分子推断加聚高分子时，“双键一抻，括号加n ，其余基团，支链藏身。”‎ 技巧：由加聚高分子推断小分子时，“去掉括号去掉n，成一断一走一轮。”‎ ‎ (2)缩聚反应：‎ ‎①nHOOC－－COOH+nHOCH2CH2OH 。‎ ‎②制酚醛树脂：n OH + n HCHO 。‎ 特别提醒：‎ ‎①有机高分子化合物都是 ，因为 。‎ ‎②高分子化合物的结构简式，加聚产物 写端基原子(团)。缩聚物 写出端基原子(团)。‎ ‎③缩聚反应方程式，由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子的物质的量应为；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为。‎ ‎④单体生成高分子的规律:“缩聚单体两官团，成醚肽酯最常见”。‎ 由高分子判断单体的方法：“缩聚找到官能团，发生水解就算完”。‎ ‎7．裂化和裂解反应： 的反应。‎ ‎⑴裂化反应主要是以 反应生成 ，如汽油，其中含有 。‎ ‎⑵裂解反应主要是以重油深度裂化反应，生成 ，如乙烯、丙烯、丁二烯等。‎ 参考答案 ‎【基础落实】‎ 一、蛋白质和核酸 ‎1. R-CH(NH2)-COOH α氨基酸 ‎2. (1)氨基 羧基 NH2-CH2-COOH+HCl—→ HOOC-CH2-NH3Cl ‎ NH2-CH2-COOH + NaOH —→NH2-CH2-COONa+H2O ‎(2) 酸或碱存在，加热 羧基脱羟，氨基脱氢 氨基酸缩合形成含肽键的化合物的反应 二、蛋白质 ‎1. (1)C、H、O、N、S 缩聚 ‎ ‎(2) ① 氨基酸 ②氨基和酸基 ③溶解度降低 轻金属盐或铵盐 还会 ‎ ‎④蛋白质失去生命活性 不会 ‎ ‎⑤苯环结构 黄 有白色沉淀生成 变性 沉淀变黄色 颜色反应 ⑥烧焦羽毛 ‎2．蛋白质 ‎ 三、核酸 1.磷 ‎ ‎【规律总结】‎ 一、氨基酸的成肽规律 ‎1. NH2-CH2-CONH-CH2-COOH + H2O ‎2. (1)O=C—CH—CH3‎ NH NH CH3—CH—C=O +2H2O 。(2) CH3—CH—C=O NH +H2O ‎3. 4 NH2—CH2—CO—NH—CH(CH3) —COOH ‎ NH2—CH(CH3) —CO—NH—CH2—COOH ‎ NH2—CH2—CO—NH—CH2—COOH ‎ NH2—CH(CH3) —CO—NH—CH(CH3) —COOH.‎ ‎4. H-[-NH-CH(R)-CO-]n-OH + (n-1)H2O 二、有机基本反应类型归纳 ‎1．有机物分子中的原子或原子团 被其它原子或原子团所代替 单 单 ‎ ‎⑴Cl2CH3Cl＋HCl 光照 纯净的卤素单质 溶液 产物复杂，且很难进行到底 烷基中C—H 烷基 烯烃、炔烃、芳香烃中的烷基 ‎ ⑵ Br2 FeBr3‎ —Br（溴苯）+ HBr FeBr3作催化剂 光照 纯溴 不能 萃取 无 大 单质Br2 用NaOH溶液洗涤后，分液 ‎⑶HNO3 浓H2SO4‎ ‎△‎ —NO2（硝基苯）+ H2O H2SO4，加热 催化剂 浓HNO3 浓H2SO4 苯 无 大 黄 用NaOH溶液洗涤，然后分液 ‎ ‎⑷NaOHH2O ‎△‎ R—OH +Na X NaOH水溶液，加热 水解反应 混合液体不再分层 分子中C—X 所有卤代烃 不能 NaOH水溶液并加热 HNO3酸化 AgNO3溶液 Cl I Br ‎⑸2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 金属钠位于液体底部，缓慢产生气泡 ＞ ＞ O—H 所有含O—H的物质 ‎⑹HBr ‎△‎ CH3CH2Br＋H2O 浓HBr溶液加热 分子中C—OH 所有的醇 ‎ ‎⑺浓H2SO4‎ ‎140℃‎ CH3CH2OCH2CH3＋H2O 浓H2SO4 加热到140℃ C—O O—H 所有的醇 ‎ ‎⑻浓硫酸 ‎△‎ CH3CO18OC2H5＋H2O 浓H2SO4加热 可逆 催化剂、吸水剂 酸脱羟基醇脱氢 所有的 所有的 吸水 加热蒸馏出乙酸乙酯 溶解乙醇 ，反应乙酸 ，减小乙酸乙酯的溶解度 饱和Na2CO3 不能 ‎ ‎⑼3Br2 —→ OH ‎—Br Br—‎ Br （三溴苯酚） ↓+3HBr 产生白色沉淀 羟基的邻位和对位 间 羟基 苯环 浓溴水 过量 纯Br2 水 有机物 不能 用NaOH溶液洗涤后分液 ‎⑽. 稀硫酸 ‎△‎ CH3COOH＋CH3CH2OH ‎△‎ CH3COONa＋CH3CH2OH ‎ 羧酸和醇 可逆 羧酸盐和醇 不可逆 浓硫酸 稀硫酸 ‎ ‎2．有机物分子中不饱和键两端原子与其它原子或原子团直接结合 双键 单 ‎ ‎⑴①CH2Br—CH2Br 溴的水溶液或CCl4溶液 纯溴 常温常压 ‎ 鉴别烷烃与烯（炔）烃 除去烷烃气体中的乙烯（炔）杂质 ‎ ‎②催化剂，加热 CH3CH3 CH3CH2Br 催化剂 加温加压 CH3CH2OH ‎⑵—→ Br H2C—CH=CH—CH2 Br —→ Br H2C—CHBr—CH=CH2 ‎ ‎—→ Br H2C—CHBr—CHBr—CH2Br 单双键交替 ‎⑶是可以分两步进行 H2C = CH2 CH3—CH3 ‎ ‎―→BrCH＝CHBr ―→Br2CH—CHBr2‎ ‎⑷3 1：3 不会 ‎⑸CH3CH2OH ‎ ‎⑹羧基和酯基 ‎ ‎3．有机物分子内 脱去一个或几个小分子，而生成不饱和化合物 单 双键、或三 三 ‎ ‎⑴醇 ‎△‎ —( 醇/△)→ R—CH=CH2＋NaX＋H2O NaOH 醇溶液、加热 中和卤化氢 ‎ C—R 卤原子邻位C—H 邻位碳原子 氢原子 两个碳碳双键 碳碳三键 ‎ CH2=CH—CH=CH2 CH3—C ≡ C—CH3 两种不同碳碳双键 CH3—CH=CH—CH3 CH3—CH2—CH=CH2‎ ‎⑵CH2=CH2↑+H2O 浓H2SO4加热到170℃ 浓H2SO4/加热 C—O 与羟基相邻位的C—H 邻位碳原子 氢原子 ‎ ‎4. 有机物分子得到氧原子或失去氢原子 烯 、炔 、苯的同系物 、醇 、酚 、醛 、甲酸（盐或酯） ‎ 催化氧化生成醛或酮 催化氧化生成酸 ‎ ‎⑴2CO2+2H2O 火焰明亮，并有黑烟 分子中碳元素质量百分含量比较高 不 相等 鉴别 除去 ‎⑵4CO2+2H2O 火焰更明亮 ，并有浓烟 碳元素质量百分含量更高 碳元素质量百分含量高 ‎⑶苯环 侧链烷基 与苯环直接相连的碳原子上有H原子 ‎ 不能使溴水褪色但能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎ ‎⑷Cu ‎△‎ 2CH3CHO+2 H2O 金属铜表面出现黑色、红色交替变化，并有刺激性气味产生 ‎ Cu或Ag作催化剂，加热 分子中O—H和与羟基相接C原子上的C—H 被催化氧化生成醛 被催化氧化生成酮 不能被催化氧化 能被催化氧化 不能被催化氧化 ‎⑸①2Ag(NH3)2OH‎△‎ CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎ CH3CHO＋2Ag(NH3)2＋＋2OH－‎△‎ CH2COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎ 水浴 不许 AgNO3 _NH3·H2O 沉淀恰好溶解 NaOH 清水 ‎ HCHO＋4Ag(NH3)2OH‎△‎ （NH4）2 CO3＋4Ag↓＋6NH3＋3H2O ‎②NaOH＋2Cu(OH)2‎△‎ CH3COONa＋Cu2O＋3H2O 碱过量，且加热煮沸 产生红色沉淀 黑色CuO沉淀 2NaOH＋4Cu(OH)2 ‎△‎ Na2 CO3＋2Cu2O＋6H2O ‎ ‎③O2 2CH3COOH 催化剂，加热 甲酸 CO2的H2O ‎5．有机物分子得到氢原子反应或失去氧原子 烯、炔、苯的同系物、醛（酮）‎ ‎6．⑴催化剂 n ‎—CH2‎ ‎—CH CH3‎ 催化剂 催化剂 —[—CH = CH—]n— 催化剂 ‎(2)催化剂 HO-[-OC-C6H4-COOCH2CH2O-]n-H+ (2n-1)H2O ‎ 催化剂 ‎ OH ‎ H OH ‎—CH2‎ n ‎ + (n - 1）H2O ‎ 混合物 聚合物中的聚合度n值不同 不需要 需要 (n－1) (2n－1) ‎ ‎7．分子量较大、碳链较长的烃，断裂生成分子量小、碳链短的烃分子 ‎ 重油 液态轻油 不饱和烃 气态不饱和烃