2020高中化学第三章烃的含氧衍生物走向高考含解析新人教版选修5

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2020高中化学第三章烃的含氧衍生物走向高考含解析新人教版选修5

走近高考 ‎1.(2018·全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(  )‎ 答案 D 解析 反应物均是液体,且需要加热,因此试管口要高于试管底,A正确;生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇,可以用饱和碳酸钠溶液吸收,注意导管口不能插入溶液中,以防止倒吸,B正确;乙酸乙酯不溶于水,分液即可实现分离,C正确;乙酸乙酯不能通过蒸发实现分离,D错误。‎ ‎2.(2017·天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(  )‎ A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 答案 B 解析 汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A错误;该分子中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应,1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量为2 mol,C错误;分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,官能团种类会减少2种,D错误。‎ ‎3.(2017·江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内,‎ - 14 -‎ 关于下列萜类化合物的说法正确的是(  )‎ A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案 C 解析 a中不含有苯环,不属于芳香族化合物,A错误;a和c分子中含有饱和碳原子,所有碳原子不可能处于同一平面上,B错误;a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,C正确;b中不含醛基,不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,D错误。‎ ‎4.(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(  )‎ A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 答案 C 解析 A项,两个苯环中间有一个饱和碳原子,该碳原子形成四个单键,单键可以自由旋转,所以两个苯环不一定处于同一平面,错误;B项,X分子中含有羧基,可以和Na2CO3反应,错误;C项,在酸性条件下,分子内酯基断开,产物只有一种,正确;D项,1 mol X分子中有1 mol 酚酯,其水解需要2 mol NaOH,羧基也会与NaOH反应,则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应,错误。‎ ‎5.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案 B - 14 -‎ 解析 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、‎ ‎6.(2018·全国卷Ⅰ节选)已知:ClCH2COONa 苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。‎ 答案 ‎  ‎ 解析 根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线图。‎ ‎7.(2018·全国卷Ⅲ节选)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ - 14 -‎ 已知:RCHO+CH3CHO RCH===CHCHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为_________________________。‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。‎ ‎(4)D的结构简式为____________________。‎ ‎(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________。‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式______________________。‎ 答案 (2) CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl ‎(3)取代反应 加成反应 ‎(4) CH2COOC2H5‎ 解析 A到B的反应是在光照下的取代反应,Cl原子取代饱和碳原子上的H原子,且由问题(2)知B为单氯代烃,所以B为;B与NaCN反应,‎ - 14 -‎ 根据C的分子式确定B→C是Cl原子被—CN取代,所以C为;C在酸性条件下水解得到CH≡CCH2COOH,与乙醇发生酯化反应得到D,所以D为CH≡CCH2COOCH2CH3,D与HI加成得到E。根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,再根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;F与CH3CHO发生已知反应,得到G,G为;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。‎ ‎(2) ‎ ‎(3)由上述分析知A生成B的反应是取代反应,G生成H的反应是加成反应。‎ ‎(4)D为CH≡CCH2COOCH2CH3。‎ ‎(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F相当于将苯直接与醛基相连,所以E、F发生偶联反应时可视为将Y中的苯环直接与羟基相连的碳原子连接即可,所以产物为。‎ ‎(7)D为CH≡CCH2COOCH2CH3,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为3∶3∶2,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:‎ CH3COOC≡CCH2CH3、CH‎3C≡CCOOCH2CH3、‎ CH3COOCH‎2C≡CCH3、CH‎3C≡CCH2COOCH3、‎ CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH‎2C≡CCOOCH3。‎ ‎8.(2018·天津高考节选)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:‎ - 14 -‎ ‎(3)C→D的化学方程式为________________________________________。‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____‎ ‎____种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为____________。‎ ‎(5)F与G的关系为(填序号)________。‎ a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 ‎(6)M的结构简式为____________。‎ ‎(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为________;‎ 试剂与条件2为____________,Y的结构简式为________。‎ 答案 ‎ - 14 -‎ ‎ ‎ 解析 (3)C→D的反应为C与乙醇的酯化,所以化学方程式为 ‎(4)C的分子式为C6H11O2Br,有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基;1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,其中1 mol是溴原子反应的,另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基,因为只有两个O);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO—)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛,能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构,其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个—CH2OH结构的醇,因此酯一定是HCOOCH2—的结构,Br一定是—CH2Br的结构,此时还剩余三个饱和的碳原子,在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2—有2种可能:、‎ ‎,每种可能上再连接—CH2Br,所以一共有5种:。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体,要求有一定的对称性,所以一定是。‎ - 14 -‎ ‎(5)F为,G为,所以两者的关系为顺反异构,选项c正确。‎ ‎(6)比较G和N的结构,可看出 画圈的部分应来自于M,所以M为。‎ ‎(7)根据路线中化合物X的反应条件,可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子,Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr,△;将。试剂与条件2是O2/Cu或Ag,△;将,所以Y为。‎ ‎9.(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为______________________________________________。‎ ‎(2)B的化学名称为______________________________________________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为______________________________。‎ - 14 -‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为______________________________________。‎ ‎(5)G的分子式为__________________________________________________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。‎ 答案 ‎ ‎ 解析 (1)由A中碳、氢原子个数关系可知,A分子中可能有一个双键或一个环;由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知,A分子有一定的对称性,由此可写出A的结构简式为。‎ ‎(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶‎1”‎可知,B为CH3CH(OH)CH3,化学名称为2丙醇(或异丙醇)。‎ ‎(3)由题给信息知,D中含有苯环;由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知,D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基;由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知,酚羟基和醇羟基在苯环的对位上,所以D的结构简式为。‎ ‎(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知,另一种生成物为HCl,因此该反应属于取代反应。‎ ‎(5)根据G的结构简式可知,G的分子式为C18H31NO4。‎ ‎(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应,说明L的结构中含有酚羟基;1 mol L可与2 mol Na2CO3反应,说明L含有2个酚羟基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二移一”法可知,L共有6种结构。‎ - 14 -‎ ‎10.(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:‎ ‎ ‎ ‎(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。‎ ‎(2)F→G的反应类型为________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:________。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③分子中只有4种不同化学环境的氢 ‎(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:________。‎ ‎(5)已知:①苯胺()易被氧化 - 14 -‎ ‎②请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 答案 (1)羟基、羰基、肽键(任写两种)'(2)消去反应 ‎ ‎ ‎(4)‎ - 14 -‎ 解析 (3)根据①可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根据②可知,分子中含有酯基,且为酚酯,根据③可知,分子中含有4种类型的氢原子,满足上述条件的同分异构体有3种。‎ ‎(4)E经还原得到F,结合E的分子式和F的结构简式,可推知E的结构简式。‎ ‎(5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。‎ ‎11.(2016·四川高考)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):‎ 已知: (R1和R2代表烷基)‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)试剂Ⅰ的名称是________,试剂Ⅱ中官能团的名称是__________,第②步的反应类型是__________。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是______________________________________。‎ ‎(3)第⑥步反应的化学方程式是________________________________。‎ ‎(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是__________。‎ - 14 -‎ ‎(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_________________。‎ 答案 (1)甲醇 溴原子 取代反应 ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎(4)CH3I ‎(5) ‎ 解析 根据题中的合成路线推断出,‎ - 14 -‎ ‎(3)根据题给信息,可得出第⑥步为 ‎ ‎ ‎(4)根据D与E的结构简式,可知第⑦步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被—CH3取代,又已知题中试剂Ⅲ为单碘代烷烃,故试剂Ⅲ为CH3I。‎ ‎(5)因C为,与C互为同分异构体,且在酸性条件下能水解,则该物质应属于酯类,结合题意可得X为,Y为HOCH2CH2OH,与HOCH2‎ CH2OH发生缩聚反应所得产物的结构简式为 ‎。‎ - 14 -‎
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