2020届高考化学一轮复习常见有机化合物及其应用学案

2020届高考化学一轮复习常见有机化合物及其应用学案

常见有机化合物及其应用 ‎【考纲解读】‎ ‎1．了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。‎ ‎2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。‎ ‎3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎5．了解上述有机化合物发生反应的类型。‎ ‎6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎7．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。‎ ‎8．以上各部分知识的综合应用。‎ ‎【重点、难点剖析】‎ 一、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物 ‎1．同分异构体的书写规律 ‎(1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。‎ ‎(2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构。‎ ‎(3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。‎ ‎2．判断同系物的要点 ‎(1)同系物组成元素种类必须相同。‎ ‎(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：‎ ‎①通式相同不一定是同系物，如芳香醇和酚；②同类物质不一定是同系物，如醇类中的与等。‎ ‎(3)图示说明 二、常见有机化合物的性质及应用 ‎1．常见有机物的官能团、特征反应及反应现象归纳 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 ‎ ‎ 溴水 ‎ 褪色 ‎ 酸性KMnO4溶液 褪色 ‎—OH 金属钠 产生无色无味的气体 ‎—COOH 酸碱指示剂 变色 Na2CO3、NaHCO3溶液 气体 新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓HNO3‎ 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的气味 ‎2.常见有机物的鉴别方法 ‎(1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；‎ ‎(2)化学法：如用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸；用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。‎ ‎3．常见有机物的分离提纯方法 ‎(1)洗气法：如除去气态烷烃中混有的气态烯烃，可通过盛有溴水的洗气瓶；‎ ‎(2)分液法：如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，用饱和碳酸钠溶液洗涤、静置、分液；‎ ‎(3)蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，先加固体NaOH，蒸出乙醇，再加稀硫酸，再蒸馏出乙酸。‎ ‎【题型示例】‎ 题型一　同分异构现象及同分异构体 ‎【规律总结】同分异构体数目的判断思路 基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种 换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 注意：对于苯环的二元取代物要考虑“邻、间、对”三方面；对于苯环的三元取代物要考虑“均、连、偏”三方面。‎ ‎(2)有机分子中的共面判断 ‎①分子结构中每出现一个饱和碳原子()，整个分子的原子不再共面。‎ ‎②分子结构中每出现一个碳碳双键()，分子中至少有6原子共面。‎ ‎③分子结构中每出现一个苯环()，分子中至少有12原子共面。‎ 例1．(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ ‎【答案】C　‎ ‎【解析】螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8‎ ‎，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。 ‎ 答案　B ‎2．(2015·海南化学，5，2分)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B ‎3．(2014·课标全国卷Ⅰ，7，6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 ‎ 解析　戊烷的同分异构体只有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、、‎ ‎；戊醇的醇类同分异构体就有8种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、、、、、‎ ‎，还有醚类异构体；戊烯的烯类同分异构体就有5种(CH3CH2CH2CH===CH2、CH3CH2CH===CHCH3、、、)，还有5种环烷烃类同分异构体；乙酸乙酯的同分异构体超过3种[如CH3CH2CH2COOH、、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、‎ CH3CH2COOCH3等]，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选A。 ‎ ‎ 【举一反三】(2015·福建理综，7，6分)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C．丁烷有3种同分异构体 D．油脂的皂化反应属于加成反应 解析　A项，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时，碳碳双键断裂，分子间以单键相互连接，故聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键，错误；B项，淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛再氧化为乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯，正确；C项，丁烷只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，错误；D项，油脂的皂化反应属于水解反应或取代反应，错误。‎ 答案　B ‎【变式探究】(2015·浙江理综，10，6分)下列说法不正确的是(　　)‎ A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D．聚合物()可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得 解析　A项，己烷的同分异构体有5种，碳架结构分别为：C—C—C—C—C—C、、、、，错误；B、C、D项，正确。 ‎ 答案　A ‎【变式探究】(2015·山东理综，9，5分)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)‎ A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，‎ 且原理相同 答案　B ‎【变式探究】(2014·福建理综，7，6分)下列关于乙醇的说法不正确的是(　　)‎ A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取 C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯 解析　纤维素水解可得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精；乙烯与水加成可制取乙醇；乙醇与乙酸反应可制取乙酸乙酯，A、B、D正确；乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，二者不是同分异构体，C错误。 ‎ ‎【变式探究】(2015·海南化学，9，4分)下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 答案　B ‎【变式探究】(2015·北京理综，10，6分)合成导电高分子材料PPV的反应：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 ‎ D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 解析　A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项，与的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。 ‎ 答案　D ‎【变式探究】(2014·广东理综，7，4分)生活处处有化学。下列说法正确的是(　　)‎ A．制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金 B．做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 C．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类 D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 答案　A ‎【变式探究】在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： ‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．生物柴油由可再生资源制得 ‎ B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 答案　C