大学课件 有机合成大题专题训练题

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有机合成大题专题强化练习 ‎1、去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。‎ 已知：①‎ ‎②+‎ ‎③+‎ ‎④D和F互为同分异构体。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）C → D的反应类型为__________，G → H的反应类型为__________。‎ ‎（2）条件X为__________，E在条件X作用下发生变化的官能团名称为__________。‎ ‎（3）关于上述合成，下列说法正确的是__________（填序号）。‎ a．1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br2发生取代反应 b．合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化 c．藜芦醛分子中至少有14个原子共平面 d．1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH ‎（4）B + 邻甲氧基苯酚 → C的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎（5）藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14，写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________________。‎ 第 10 页 共 10 页 ‎①能发生银镜反应；‎ ‎②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)；‎ ‎③核磁共振氢谱有4组峰。‎ ‎（6）试设计以间苯二酚（）为原料，制备聚酯的合成路线（无机试剂任选，仅可使用间苯二酚作有机原料）。‎ ‎  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。 ‎ ‎2、乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。‎ 已知：①‎ ‎②‎ ‎③‎ 请回答：‎ ‎(1)E中含有的官能团名称为____________________。‎ ‎(2)丹皮酚的结构简式为____________________。‎ ‎(3)下列说法不正确的是________（填字母）。‎ A．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物H的分子式为C21H34O3N3‎ 第 10 页 共 10 页 B．物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐 C． D→E和G→H 的反应类型均为取代反应 D．物质C能使浓溴水褪色，而且1mol C消耗2molBr2‎ ‎(4)写出 F→G 的化学方程式_______________________________________________________。‎ ‎(5)写出满足下列条件F的所有同分异构体的结构简式_________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应；1molF与2molNaOH恰好反应；‎ ‎②1H-NMR谱显示分子中含有5种氢原子；‎ ‎③IR谱显示有－NH2，且与苯环直接相连。‎ ‎(6)阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林（），用流程图表示（无机试剂任选）。‎ ‎_________________________________________________________________________________。‎ ‎3、‎ 第 10 页 共 10 页 ‎4、氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:‎ 已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物 如:R1CHCH2 + RNH2R1CH2CH2NHR Ⅱ.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH 请回答:‎ ‎(1)化合物E的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)下列说法不正确的是　　　（填字母）。 ‎ A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应 B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物G具有碱性,可以生成内盐 D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr 第 10 页 共 10 页 ‎(3)写出B+A→C的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出化合物B同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎①分子结构中有一个六元环;‎ ‎②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。‎ ‎(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):‎ ‎  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。 ‎ ‎5、‎ 第 10 页 共 10 页 ‎6、药物中间体M的合成路线流程图 已知信息：①  ‎ ‎②RCHO+→+H2O 请回答下列问题：‎ ‎(1)下列说法中正确的是________（填字母）。 ‎ A．化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构 ‎ B．可利用酸性溶液实现的转换 ‎ C．步骤④、⑤、⑥所属的有机反应类型各不相同   ‎ D．化合物C具有弱碱性 ‎ ‎(2)化合物F的结构简式是___________________。‎ ‎(3)步骤可得到一种与G分子式相同的有机副产物，其结构简式是_____________________。‎ ‎(4)写出的化学方程式____________________________________________________。‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_________________________、_________________________（任写2种即可）。‎ ‎①分子中具有联苯结构，能与溶液发生显色反应，能发生水解反应与银镜反应，且完全水解后只有两种物质的量之比为1:2的水解产物；‎ 第 10 页 共 10 页 谱和IR谱检测表明分子中有7种化学环境不同的氢原子，没有N—H键。‎ ‎(6)已知：CH3CHO+HCHOH2C=CHCHO，设计以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。‎ ‎_________________________________________________________________________________。‎ ‎7、化合物G是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线流程图如下：‎ ‎（1）B中的含氧官能团名称为______和______。‎ ‎（2）D→E的反应类型为　　　　　　　。‎ ‎（3）X的分子式为C5H11Br，写出X的结构简式：　　　　　　　　。‎ ‎（4）F→G的转化过程中，还有可能生成一种高分子副产物Y，Y的结构简式为　　　　　。‎ ‎（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　。‎ ‎①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎②分子中只有4种不同化学环境的氢 ‎（6）写出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。‎ ‎  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。 ‎ 第 10 页 共 10 页 ‎8、‎ ‎ ‎ ‎  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。‎ 第 10 页 共 10 页 ‎9、‎ ‎10、‎ 第 10 页 共 10 页 ‎  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。‎ 第 10 页 共 10 页