高考化学二轮复习专项训练专题十二有机合成与推断选修

高考化学二轮复习专项训练专题十二有机合成与推断选修

‎【志鸿优化设计】 高考物理二轮复习 专项训练 专题十二 有机合成与推断选修5 ‎ ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ 非选择题(共5小题,共100分)‎ ‎1.(2014福建理综)(20分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。‎ ‎　‎ ‎　　甲　　　　　　　　　　　乙 丙 ‎(1)甲中显酸性的官能团是　　(填名称)。 ‎ ‎(2)下列关于乙的说法正确的是　　(填序号)。 ‎ a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5‎ b.属于芳香族化合物 c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d.属于苯酚的同系物 ‎(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 ‎(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):‎ ‎　 　　　Ⅰ　　　　　　　　　　Ⅱ 戊(C9H9O3N)‎ ‎　　　　　　　　Ⅲ 甲 Ⅳ ‎①步骤Ⅰ的反应类型是　　　　。 ‎ ‎②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是　　　　。 ‎ ‎③步骤Ⅳ反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎2.(2014河北石家庄质检)(20分)芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1∶8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。‎ ‎(1)A的分子式为　　　　;A中含有的官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠 ‎()的路线如图所示:‎ ABCDEF奥沙拉秦钠 已知:Ⅰ Ⅱ ‎①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有　　个吸收峰。 ‎ ‎②D不可能发生的反应类型有　　(填选项字母)。 ‎ a.取代反应　b.加成反应　c.消去反应　d.氧化反应 ‎③由E→F反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎④符合下列条件的B的同分异构体有　　种;写出其中任意一种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应;‎ ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。‎ ‎3.(2014湖北黄冈一模)(20分)烃A能发生如下转化,图中的无机产物已略去。‎ 已知:①R1—CHO+‎ ‎②不能氧化成醛或酮。‎ ‎③质谱法测得A的相对分子质量为84,F的分子式为C5H10O,G、H互为同分异构体,且G中含有3个甲基。E结构中含有六元环。‎ ‎(1)烃A的名称为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)甲醛水溶液的一种重要用途是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)G的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式:‎ B→C:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ‎ D→E:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)E有多种同分异构体,其中某两种同分异构体满足以下条件:①含有六元环,②环上的一氯代物只有一种,③1 mol该物质可消耗2 mol的NaHCO3溶液,写出该两种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。(不考虑立体异构) ‎ ‎4.(2014山东潍坊一模)(20分)2甲基2,3二氢呋喃是某种新型药物的中间体。其合成路线如下:‎ ACH2CH—CH2BrCH2CH—CH2MgBrC(C5H10O)‎ ‎　‎ H()F()‎ ‎2甲基2,3二氢呋喃 已知:RMgX 请回答下列问题:‎ ‎(1)F→H的反应类型是　　　　;C中官能团的名称是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)写出A、B的结构简式:A　　　　　　　　;B　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)乙醚(C4H10O)的同分异构体有多种,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ‎ ‎①属于醇类;②催化氧化后产物不能发生银镜反应 ‎(4)写出E→F后溶液呈中性的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎5.(2014河南郑州一模)(20分)“民以食为天,食以安为先”,食品安全一直是社会关注的话题。过氧化苯甲酰()过去常被用来做面粉增白剂,但目前已被禁用。合成过氧化苯甲酰的流程如下:‎ A 请回答下列问题:‎ ‎(1)①、②的反应类型分别是　　　　、　　　　。 ‎ ‎(2)A的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(3)写出反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出两种符合下列要求的过氧化苯甲酰同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中只有一种含氧官能团;②核磁共振氢谱有3种峰,其信号强度之比为1∶2∶2。‎ ‎(5)以苯乙烯为原料,无机物任选,请设计合成的流程。示例如下:‎ AB……‎ ‎##‎ ‎1.答案:(1)羧基 ‎(2)ac ‎(3)‎ ‎(4)①取代反应　②保护氨基 ‎③+H2O+CH3COOH 解析:(1)显酸性的官能团是羧基。(2)乙分子中无苯环,b、d错误;分子中有—NH2,能与盐酸反应,又有—Cl,能与氢氧化钠溶液反应,c正确;分子式为C7H6N5OCl,a正确。(3)丁的分子式与丙相同,又能水解生成乙酸,丁是乙酸形成的酯,结构简式为。‎ ‎(4)①步骤Ⅰ是—NH2中的H被取代的反应。②步骤Ⅳ是生成—NH2的反应,因此二者的目的是保护氨基。③中再被H2O中H取代即可。‎ ‎2.答案:(1)C7H6O3　羧基、酚羟基　(2)①4　②c ‎③+4NaOH ‎+2CH3OH+2H2O ‎④6　、、‎ ‎、、‎ ‎(任写一种即可)‎ 解析:H、O原子个数比为2∶1,由与足量NaHCO3和Na反应生成CO2与H2之比为1∶1可知含有—COOH、醇羟基或酚羟基,且个数比为1∶1;由芳香族化合物A可知分子中至少含有7个碳原子,A的分子式为C7H6O3;(2)由奥沙拉秦钠的结构可知A为,由反应条件可知A到B发生的是酯化反应,B为,B到C发生硝化反应,C为,由信息Ⅰ可知D为,由信息Ⅱ可知E为 ‎。‎ ‎3.答案:(1)2,3二甲基1丁烯　(2)杀菌消毒,防腐 ‎(3)‎ ‎(4)+2NaOH ‎+2H2O ‎(5)‎ ‎4.答案:(1)消去反应　羟基、碳碳双键 ‎(2)CH2CH—CH3　CH3CHO ‎(3)‎ ‎(4)+KOH+KBr+H2O 解析:H与F的区别是少一个Br原子和一个H原子,多一个碳碳双键,所以F→H属于消去反应;由反应条件可知C为,由信息可知B为CH3CHO;A为CH2CH—CH3;(3)首先写出它的骨架有①C—C—C—C、②,然后加上—OH,②发生催化氧化后不能发生银镜反应,故只能为。‎ ‎5.答案:(1)氧化反应　取代反应 ‎(2)‎ ‎(3)2+H2O2‎ ‎+2HCl ‎(4)、‎ ‎、(任意两种即可)‎ ‎(5)‎ 解析:由酸性高锰酸钾可知①是氧化反应,A为,由反应②的产物可知A中羧基中的—OH被—Cl取代;由H—O—O—H及反应③的产物结构可知H—O—O—H中的两个H原子与Cl原子结合生成两个HCl,—O—O—与羰基中的碳原子结合;(4)含有4个O原子,可以形成两个—COOH或酯基,核磁共振氢谱有3种氢;要求结构对称,苯环直接相连有两种 ‎、,苯环不直接相连只能形成酯基,有一种;(5)合成产物中含有两个官能团,所以苯乙烯先与溴水加成,然后水解生成二元醇,再氧化即可。‎