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高考化学一轮课时达标习题选修五有机化学基础3含答案
2019年高考化学一轮课时达标习题:第12章选修五:有机化学基础(3)含答案 1.磷酸毗醛素是细胞重要组成部分,可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯,其结构简式如图所示,下列说法错误的是( D ) A.能与金属钠反应 B.能使紫色石蕊溶液变红 C.能发生银镜反应 D.1 mol该酯与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH 解析 磷酸是三元酸,该有机物分子中含有醇羟基,还含有2个可以电离出H+的—OH,故能与金属钠反应,也能使紫色石蕊溶液变红,A、B项均正确;该有机物中含有醛基,能发生银镜反应,C项正确;1 mol该酯与NaOH溶液反应生成Na3PO4、和H2O,共消耗4 mol NaOH,D项错误。 2.(2019·重庆巴蜀中学高三上开学考)下图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述一定正确的是( D ) A.反应①属于加成反应 B.1 mol Z完全加成需要3 mol H2 C.X与W属于同系物 D.X、Y、Z、W都能与NaOH溶液反应 解析 X+Y→W中没有C===C或C===O生成C—C、C—O键的变化,则反应①为取代反应,A项错误;1 mol苯环与3 mol氢气发生加成反应,1 mol C===C与1 mol氢气发生加成反应,但烃基不一定为饱和烃基,则1 mol Z至少需要4 mol氢气发生加成反应,B项错误;X与W的结构不同,不是同系物,C项错误;X含有酚羟基,W含有酚羟基和酯基,Y、Z含有酯基,都能与NaOH反应,D项正确。 3.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法正确的是( D ) A.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤 B.乙醇中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液洗涤,分液 C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液 D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液洗涤,分液 4.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法不正确的是( D ) A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种 C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种 解析 A项,甲酸丙酯有2种结构,乙酸乙酯有1种结构,丙酸甲酯有1种结构,故属于酯类的同分异构体有4种,正确;B项,属于羧酸的同分异构体有2种,分别为正丁酸、异丁酸,正确;C项,分子式为C4H8O2的有机物含有六元环的同分异构体为,正确;D项,含有羟基和醛基的同分异构体有5种,分别为HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、、(CH3)2C(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO,错误。 5.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是( A ) A.香兰素分子中至少有12个原子共平面 B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应 D.常温下,1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应 解析 A项,苯环及其所连的原子共平面,故香兰素分子中至少有12个原子共平面,正确;B项,丁香酚分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,错误;C项,—CHO和苯环都能和氢气加成,故1 mol香兰素最多能与4 mol H2发生加成反应,错误;D项,碳碳双键能加成,酚羟基邻位能取代,错误。 6.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 下列说法错误的是( A ) A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 B.1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应 C.Y分子结构中有3个手性碳原子 D.Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应 解析 1 mol Z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基,1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH,故1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应,A项错误;X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位,1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应,B项正确;手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子,Y分子中的手性碳原子如图中*所示:,C项正确;Y中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,含有羟基、羧基,能发生取代反应、缩聚反应,Y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,D项正确。 7.(2019·湖南十三校联考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为: 以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为: 下列说法错误的是( B ) A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应 B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到 D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上 解析 酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应,而醇羟基不能,故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应,B项错误。 8.(双选)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是( BD ) A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 解析 A项,香兰素能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成,错误;B项,香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应,正确;C项,香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应,不能发生消去反应,错误;D项,符合题意的有或种,正确。 9.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)叫α-非兰烃,与A相关反应如下: 已知: (1)H的分子式为__C10H20__。 (2)B所含官能团的名称为__羰基、羧基__。 (3)含两个 —COOCH3基团的C的同分异构体共有__4__种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为____。 (4)B→D、D→E的反应类型分别为__加成反应(或还原反应)__、__取代反应__。 (5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:____。 (6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为__聚丙烯酸钠__。 (7)写出E→F的化学反应方程式:__+2NaOHCH2===CHCOONa+NaBr+2H2O__。 (8)A的结构简式为____,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有__3__种(不考虑立体异构)。 解析 (1)根据H的键线式可知H的分子式为C10H20。(2)结合信息反应及C的结构简式可知,A的结构简式为,B为,则B中所含官能团为羰基和羧基。(3)含有两个—COOCH3基团的C的同分异构体有CH3CH2CH(COOCH3)2、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3,共4种,其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰,即有2种不同类型的氢原子,其结构简式为。(5)B()与H2发生加成反应生成D,则D为,D中含有 —OH和—COOH,在浓H2SO4、加热条件下可发生酯化反应,又知G为含六元环的化合物,说明G是2分子D脱去2分子水形成的环状酯,则G的结构简式为。(6)D()与HBr发生取代反应生成E,则E为,E发生消去反应,生成F,则F为CH2===CHCOONa,F在催化剂作用下发生加聚反应,生成聚合物,其名称为聚丙烯酸钠。(8)由(1)中分析可知,A的结构简式为。A为不对称共轭二烯烃,与等物质的量的Br2发生加成反应有两种情况:发生1, 2-加成生成2种产物,分别为和;发生1,4-加成生成1种产物,其结构简式为,故所得加成产物共有3种。 10.化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过如图所示的路线合成: 已知:RCOOHRCOCl;D与FeCl3溶液能发生显色反应。 回答下列问题: (1)A→B的反应类型是__氧化反应__,B→C步骤①中所加的试剂可能是__银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液__。 (2)E的结构简式为____。 (3)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为__+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH__。 (4)写出同时满足下列条件的所有E的同分异构体的结构简式:____。 ①能发生水解反应;②与FeCl3溶液能发生显色反应;③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(其他试剂任选)。 ____。 合成路线流程图示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 解析 根据H的结构简式及已知信息,可知C为CH3COOH,进一步可推知A为CH3CH2OH,B为CH3CHO。由H+EF及H和F的结构简式,可推知E为,根据D与FeCl3溶液能发生显色反应,可知D中含有酚羟基,结合D与CH3OH反应得到E及D的分子式知D为。(4)E为,根据① 知E的同分异构体中含有酯基,根据②知含有酚羟基,根据③知酚羟基和酯基在苯环上处于对位,故满足条件的E的同分异构体为。 11.已知: 水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下: 请回答下列问题: (1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为__C4H10O__。结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为__1-丁醇__。 (2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为__CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O__。 (3)C有__2__种结构,若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:__银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)__。 (4)第③步的反应类型为__还原反应(或加成反应)__;D所含官能团的名称为__羟基__。 (5)写出同时符合下列条件的所有水杨酸的同分异构体的结构简式:__HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、、、HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH__。 a.分子中含有6个碳原子在一条线上 b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团 (6)第④步的反应条件为__浓硫酸,加热__;写出E的结构简式:____。 解析 (1)A是一元醇,氧的质量分数约为21.6%,推知A的相对分子质量为74,A只有一个甲基,—OH的相对分子质量为17,碳氢部分为57,应该为—C4H9,只有一个甲基,所以为1-丁醇,化学式是C4H10O。(2)B为丁醛,与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。(3)B发生自身2分子的反应,根据题干信息,2分子丁醛先发生加成反应形成 ,再发生消去反应可以形成2种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时,用银氨溶液先检验醛基,再加稀盐酸使溶液呈酸性后,加溴水检验碳碳双键,也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。(4)③的反应类型为加成(还原)反应,D所含的官能团为羟基。(5)水杨酸除了羧基,苯环的不饱和度为4,6个碳原子在一条直线上时,应该有2个碳碳三键,即HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、、、HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH。(6)第④步的反应为酯化反应,所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式为。查看更多