高考化学一轮复习题型研究专题四有机合成与推断题型研究

高考化学一轮复习题型研究专题四有机合成与推断题型研究

专题四 有机合成与推断题型研究（选考）‎ 题型研究 有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学方程式。题型以非选择题为主。命题多以流程图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生应用信息的能力。以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材来综合考查有机知识和能力。‎ ‎【集中突破】‎ 集中突破 ‎1. (2016·湖北襄阳模拟)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成。‎ ‎(1) A中含有的官能团名称为　　　　。‎ ‎(2) C转化为D的反应类型是　　　　。‎ ‎(3) 写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：　 。‎ ‎(4) 1 mol E最多可与　　　　mol H2加成。‎ ‎(5) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　。‎ A. 能发生银镜反应 B. 核磁共振氢谱只有4个峰 C. 能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol NaOH ‎(6) 已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2BrCH3CH2OH ‎2. (2015·山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎(1) A的结构简式为　　　　，A中所含官能团的名称是　　　　　　。‎ ‎(2) 由A生成B的反应类型是　　　　，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。‎ ‎(3) 写出D和E反应生成F的化学方程式：　 。‎ ‎(4) 结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他无机试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ ‎3. (2016·天津十二校联考)G是一种合成橡胶和树脂的重要原料，A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其中氧元素的质量分数为49%，其核磁共振氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2∶2∶3。‎ 已知：①2RCOOH；②RCOOHRCH2OH(其中R是烃基)‎ 有关物质的转化关系如下图所示。‎ ‎(1) B中含氧官能团的名称是　　　　；A的结构简式为　　　　　　　　。⑤的反应类型是　　　　。G与Br2的CCl4溶液反应，所有可能的产物共有　　　　种。‎ ‎(2) 反应④的化学方程式为　 。‎ ‎(3) E可在一定条件下生成高分子化合物，写出该高分子化合物可能的结构简式：　 。‎ ‎(4) 反应⑥的化学方程式为　 。‎ ‎(5) 有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式：　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(6) 写出由G合成2-氯-1，3-丁二烯的合成路线(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2OHH‎2CCH2‎ ‎4. (2016·浙江杭州质检)以石油裂解气X和有机化合物B为原料可以合成某有机高聚物J，X在标准状况下的密度为‎1.25 g·L-1，B的相对分子质量为32。合成聚合物J的转化关系如下(部分反应条件略去)：‎ 已知：ⅰ. R—CHO+R'—CH2—CHO+H2O ⅱ. R—CHO+2R″—OHR—CHO ‎(R、R'为烃基或氢原子，R″为烃基)‎ ‎(1) E中的含氧官能团的名称是　　　　；M的结构简式是　　　　　　　　。‎ ‎(2) 写出A转化为C的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(3) 上述转化关系图的物质中互为同系物的是　　　　(填序号)。‎ ‎①A和B ②C和D ③E和F ④H和I ‎(4) 写出IJ的化学反应方程式：　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(5) 结合题意，写出以题中的有机物C和D为原料合成化合物CH2CHCOOH的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br ‎5. (2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：‎ ‎ (1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为　　　　。写出A+B→C的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(2) C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是　　　　　　。‎ ‎(3) E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有　　　　种。‎ ‎(4) D→F的反应类型是　　　　，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为　　　　mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎①属于一元酸类化合物　②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 ‎(5) 已知：R—CH2—COOH A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：‎ H‎2CCH‎2C2H5OHCH3COOC2H5‎ ‎6. (2016·郑州质检)香料G的一种合成工艺如下图所示。‎ 核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1∶1。‎ 已知：‎ ‎　　　CH3CHO+CH3CHO ‎　　　+H2O 请回答下列问题：‎ ‎(1) A的结构简式为　　　　　 ，G中官能团的名称为　　　　　　。‎ ‎(2) 检验M已完全转化为N的实验操作是 　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(3) 有学生建议，将M→N的转化用KMnO4 (H+)代替O2，老师认为不合理，原因是 　　　　　　　　　　。‎ ‎(4) 写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：K→L 　　　　　　　，反应类型　　　　。‎ ‎(5) F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有　　　　种。(不考虑立体异构)‎ ‎①能发生银镜反应　②能与溴的四氯化碳溶液加成　③苯环上有2个对位取代基 ‎(6) 以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。‎ 请用以下方式表示：AB……目标产物 ‎7. (2016·湖南常德模拟)水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：‎ 已知：2RCH2CHO 请回答下列问题：‎ ‎(1) 饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为　　　　　　，结构分析显示A只有一个甲基，则A的名称为　　　　　　。‎ ‎(2) B能发生银镜反应，该反应的化学方程式为　 。‎ ‎(3) C中含有官能团的名称为　　　　　　；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(4) 第③步的反应类型为　　　　；D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，写出M的结构简式：　　　　　　　　。‎ ‎(5) 写出E的结构简式：　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(6) 水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林。试以乙烯为主要原料(其他无机试剂自选)合成乙二醇，请按以下格式设计合成路线ABC…‎ ‎8. (2016·江苏淮安)奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：‎ F 已知：乙酸酐的结构简式为 ‎(1) G物质中含氧官能团的名称是　　　　、　　　　。‎ ‎(2) 反应A→B的化学方程式为 　 。‎ ‎(3) 上述④、⑤变化过程的反应类型分别是　　　　、　　　　。‎ ‎(4) 写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。‎ Ⅰ. 苯环上只有两种取代基 Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢 Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2‎ ‎(5) 根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ ‎9. (2015·上海杨浦模拟)以下是合成芳香族有机高聚物PC的合成路线。‎ 已知：ROH+R'OHROR'+H2O ‎(1) F中官能团的名称为　　　　　　；反应①的反应条件为　　　　。‎ ‎(2) 写出反应⑤的化学方程式：　 。‎ 示例如下：(3) 写出高聚物PC的结构简式：　　　　　　　　(任写一种)。‎ ‎(4) E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。‎ ‎①分子中只有苯环一个环状结构，且苯环上有两个取代基 ‎②1 mol该有机物与溴水反应时消耗4 mol Br2‎ ‎(5) 写出以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备F的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图 CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5‎ ‎10. (2016·北京清华附中能力测试)以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应：+。‎ ‎(1) 写出X分子中所含官能团的名称：　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(2) 写出物质甲的名称：　　　　　　　　。‎ ‎(3) 写出下列化学方程式：A→B　 ； E→　　　　　　　　；‎ Z→W　　　　　　　　　　　。‎ ‎(4) 属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有　　　　种。‎ ‎(5) R是W的一种同分异构体，R遇FeCl3溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式：　　　　　　　　。‎ ‎(6) 写出实验室由D制备E的合成路线(无机试剂任选)。‎ 合成路线常用的表示方式：AB目标产物。‎ ‎11. (2016·南京、盐城)己烯雌酚(stilbestrol)是非甾体雌激素物质，可通过以下方法合成：‎ ‎(1) 化合物B中的含氧官能团为　　　　和　　　　。(填名称)‎ ‎(2) 反应①中加入的试剂X的分子式为C3H5ClO，X的结构简式为　　　　　　。‎ ‎(3) 上述反应①②③⑥中，属于取代反应的是　　　　(填序号)。‎ ‎(4) B的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ. 分子中有4种不同化学环境的氢 写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　(任写一种)。‎ ‎(5) 根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ C2H5BrCH3CH2OHCH3COOC2H5‎ ‎12. (2015·福建卷)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。‎ ‎(1) 下列关于M的说法正确的是　　　　(填字母)。‎ a. 属于芳香族化合物 b. 遇FeCl3溶液显紫色　‎ c. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d. 1 mol M完全水解生成2 mol醇 ‎(2) 肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：‎ AB(C7H6Cl2)C()D(C9H8O)‎ 肉桂酸 已知：+H2O ‎①烃A的名称为　　　　。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是　 。‎ ‎②步骤Ⅱ反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎③步骤Ⅲ的反应类型是　　　　。‎ ‎④肉桂酸的结构简式为　　　　　　　　。‎ ‎⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有　　　　种。‎ ‎【集中突破答案】‎ 专题四　有机合成与推断题型研究(选考)‎ ‎【集中突破】‎ ‎1. (1) 醛基　(2) 取代反应 ‎(3) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O ‎(4) 4‎ ‎(5) ‎ ‎(6) ‎ ‎2. (1) 　碳碳双键、醛基 ‎(2) 加成(或还原)反应 ‎(3) +CH2CHCH2OH+H2O ‎(4) CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH ‎3. (1) 羧基　　加成反应　3‎ ‎(2) HOCH2CH2CH2CH2OH ‎+2H2O ‎(3) 、‎ ‎(4) HOOCCH2CH2COOH+‎2C2H5OH ‎(5) 、‎ ‎(6) ‎ ‎4. (1) 醛基　HO—CH2CH2—OH ‎(2) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎(3) ①②‎ ‎(4) n ‎(5) CH3CHO+HCHO ‎5. (1) 醛基、羧基 ‎+‎ ‎(2) ③>①>②　(3) 4‎ ‎(4) 取代反应　3　、‎ ‎、、‎ ‎(5) CH3COOH ‎6. (1) 　碳碳双键、酯基　(2) 取少量M于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu(OH)2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N(其他合理操作均可)　(3) KMnO4(H+)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键 ‎(4) +CH3CHO 加成反应　(5) 6‎ ‎(6) ‎ ‎7. (1) C4H10O　1-丁醇　(2) CH3CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O　(3) 碳碳双键、醛基　银氨溶液、稀盐酸、溴水 ‎(4) 还原反应(或加成反应)‎ ‎(5) ‎ ‎(6) CH2CH2CH2Br—CH2BrHOCH2—CH2OH ‎8. (1) 醚键　羧基 ‎(2) ++CH3COOH　(3) 加成(或还原)反应　消去反应 ‎(4) 、‎ ‎(5) ‎ ‎9. (1) 羧基、氯原子　光照 ‎(2) +3NaOH ‎(或)+NaCl+3H2O ‎(3) (合理即可)‎ ‎(4) (或或)‎ ‎(5) CH‎2‎C(CH3)CHCH2‎ CH2BrC(CH3)CHCH2Br HOCH‎2C(CH3)CHCH2OHOHCC(CH3)CHCHOHOOCC(CH3)CHCOOH ‎10. (1) 氯原子、碳碳双键 ‎(2) 2-甲基-1，3-丁二烯 ‎(3) ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2CHCHCH2+2NaCl+2H2O n ‎+‎ ‎(4) 3　(5) (其他合理答案均可)‎ ‎(6) ‎ ‎11. (1) 醚键　羰基 ‎(2) ‎ ‎(3) ①③⑥‎ ‎(4) ‎ ‎(或)‎ ‎(5) ‎ ‎12. (1) ac ‎(2) ①甲苯　反应中有一氯代物和三氯代物生成 ‎②+2NaOH+2NaCl+H2O ‎③加成反应　④　⑤9‎