高三化学有机复习有机高考汇编及答案

高三化学有机复习有机高考汇编及答案

．（07年宁夏理综·‎31C）[化学—选修有机化学基础]‎ ‎ 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。‎ ‎ （1）A的结构简式为 ；‎ ‎ （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；‎ ‎ （3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。‎ A B Cl2 ‎ ‎① ‎ NaOH C2H5OH △‎ ‎② ‎ C (C6H10)‎ ‎③1，2－加成反应 ‎ Br2/CCl4 ‎ D1‎ NaOH H2O △‎ E1（C6H12O2)‎ Br2/CCl4 ‎ ‎④ ‎ ‎⑤ ‎ D2‎ NaOH H2O △‎ ‎⑥ ‎ E2‎ ‎ ‎ 反应②的化学方程式为 ；C的化学名称为 ；E2的结构简式是 ；④、⑥的反应类型依次是 。‎ 答案：‎ H‎3C－C＝C－CH3‎ CH3‎ CH3‎ ‎ （1）‎ ‎（2）是 CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ Cl Cl C2H5OH ‎△‎ ‎（3）‎ H‎2C==C—C==CH2+2NaCl+2H2O H‎3C－C—C－CH3+2NaOH+2NaOH ‎2，3—二甲基—1，3—丁二烯 HOH‎2C－C＝C－CH2OH CH3‎ CH3‎ ‎ 1，4—加成反应 取代反应 解析：烃类化合物A的相对分子质量为84，设其分子式为CxHy，则x的最大值为，此时H原子数y=0，显然不合理，所以x=6，y=12，即分子式C6H12，因分子中含有碳碳双键，且分子中只有一种类型的氢继12个氢原子完全相同，所以A的结构简 H‎3C－C＝C－CH3‎ CH3‎ CH3‎ H‎3C－C－C－CH3‎ CH3‎ CH3‎ Cl Cl 式为 ，根据双键的结构特点可知6个碳原子共平面。‎ ‎（3）根据图示可以得出，A与Cl2发生加成反应生成B，B的结构简式为 H‎2C＝C－C＝CH2‎ CH3‎ CH3‎ ‎；B在NaOH的 C2H5OH 作用下加热，将发生消去反应生成C为 ；C与Br2的CCl4发生加 成反应，反应③为1，2—加成反应，则反应④为1，4—加成反应，所 Br H‎2C－C＝C－CH2‎ CH3‎ CH3‎ Br H‎2C－C－C＝CH2‎ CH3‎ CH3‎ Br Br 以D1为 、D1为 ,D1和D2分别在NaOH的水溶液中 H‎2C－C－C＝CH2‎ CH3‎ CH3‎ OH OH 加热将发生水解反应生成相应的醇，因此E1和E2的结构简式分别是 、‎ OH H‎2C－C＝C－CH2‎ CH3‎ CH3‎ OH ‎ 。‎ ．（08年宁夏理综·36）[ 化学——选修有机化学基础]（15分）‎ 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 ‎（1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气‎1.01 L（标准状况），则A的分子式是 ；‎ ‎（2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ；‎ ‎（3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ；‎ ‎（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ，② 。‎ 答案：［化学——选修有机化学基础］（15分）‎ ‎（1）C6H8O7‎ ‎（2）‎ ‎（3）酯化反应 ‎（4）‎ 碳碳双键　　羧基 酯基　　羧基　　　　　　　（结构简式　分，官能团　分）‎ 如写出下列结构简式和相应官能团，同样给分 酯基　羧基 羟基　羧基　酸酐基 羟基　羧基　酸酐基 羟基　羧基　碳碳双键　羰基 解析：(1)设A的分子式为CxHyOz,根据C和H的质量分数以及0.01molA消耗‎1.01L氧气，联立三个方程组，可解得A的分子式为C6H8O7。‎ ‎（2）A不能发生银镜反应，A中不含有醛基，A也不可能是甲酸酯。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳，说明A中含有3个羧基。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应，说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A可能含有4个“-OH”或2个“-CH2-”或4个“-CH”，根据分子式C6H8O7判断该分子的不饱和度=3，4个“-CH”的=8，不符合分子式。‎ ‎（3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），更进一步说明A中含有3个羧基。‎ ‎（4）A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3个羧基和1个羟基，羟基所连碳的邻位碳上有氢原子，在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应产生碳碳双键，两个羧基可以脱水形成羧酸酐，羧基和醇羟基反应脱水成酯，A失去1分子水后形成化合物C发生的反应类型有：消去反应、酯化反应、两个羧基脱水成羧酸酐的反应。‎ ．（09年宁夏理综·39）［化学——选修有机化学基础］（15分）‎ A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：‎ 实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：‎ ‎②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1︰1︰1；‎ ‎③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；‎ ‎④1mol J与足量金属钠反应可放出‎22.4L氢气（标准状况）。‎ 请根据以上信息回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为 （不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是 反应；‎ ‎（2）D的结构简式为 ；‎ ‎（3）由E生成F的化学方程式为 ，E中官能团有 （填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 （写出结构简式，不考虑立体结构）；‎ ‎（4）G的结构简式为 ；‎ ‎（5）由I生成J的化学方程式 。‎ 答案：（1）BrCH2CH=CHCH2Br 取代（或水解）（2）HOCH2CH2CH2CHO（3）HOCH2CH2CH2CHO＋H2O 羧基、羟基 ‎ ‎ （4）（5）‎ 解析：依据题给信息①②，可推知，CH2=CH—CH=CH2与Br2发生的是1，4—加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为。再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为；G→H应该是是G与HClO发生加成反应，H应该为；H→I是:2+Ca(OH)2=2 +CaCl2+2 H2O；I→J 其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因此：。‎ ‎2010年新课标卷38．[化学——选修有机化学基础](15分)‎ PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A可使溴的CCl4溶液褪色；‎ ‎②B中有五种不同化学环境的氢； ‎ ‎③C可与FeCl3溶液发生显色反应： ‎ ‎④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称是 ； ‎ ‎（2）B的结构简式为 ； ‎ ‎（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ；‎ ‎（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式)； ‎ ‎（5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3∶1的是 (写出结构简式)。‎ 解析：(1)由已知信息，A分子式为C3H6，且A可使溴的CCl4溶液褪色，故A为丙烯，结构简式为CH3CH=CH2。‎ ‎(2)A与苯加成生成了B(C9H12)，B为正丙基苯或异丙基苯，又由于已知信息“B中有五种不同化学环境的氢”，可得B中异丙基苯 。‎ ‎(3)由已知“C可与FeCl3溶液发生显色反应”，而C的分子式为C6H6O，可得C为苯酚。“D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰”，D的分子式为C3H6O，说明D为丙酮。再由2C与D生成E，E与CO2生成 PC，可得E的结构简式为，则C与D反应生成E的化学方程式为：。‎ ‎(4) D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是丙醛CH3CH2CHO。‎ ‎(5) B的同分异构体中含有苯环的还有7种：‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3∶1的是 。‎ 答案：(1)丙烯 (2) (3) ‎ ‎ (4)CH3CH2CHO (5)7 ‎ 点评：该题为有机物的转化关系推断题，考查的是依然是主干知识，难度不大，主要考查学生的分析推理能力和信息迁移能力。‎ ‎2011年新课标38.[化学——选修5]：有机化学基础]（15分）‎ 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：‎ 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）‎ 已知以下信息：‎ ① A中有五种不同化学环境的氢；‎ ② B可与FeCl3溶液发生显色反应；‎ ① 同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)香豆素的分子式为_______；‎ ‎(2)由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________；‎ ‎(3)由B生成C的化学反应方程式为___________；‎ ‎(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；‎ ‎(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：‎ ① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）‎ ② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）‎ 解释：‎ 答案：(1)C9H6O2‎ ‎(2)取代反应，2-氯甲苯（邻氯甲苯）‎ ‎(3)‎ ‎(4)4，2‎ ‎(5)4，，‎ ‎2012新课标 38．【化学——选修5有机化学基础】(15分)‎ ‎ 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：‎ ‎ 已知以下信息：‎ ‎ ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；‎ ‎ ②D可与银氪溶液反应生成银镜；‎ ‎ ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。‎ ‎ 回答下列问题：‎ ‎ (1)A的化学名称为__________；‎ ‎ (2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为______；‎ ‎ (3)D的结构简式为____________；‎ ‎ (4)F的分子式为__________；‎ ‎ (5)G的结构简式为________________；‎ ‎(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。‎ 答案：‎ 解析：此题为基础题，比平时学生接触的有机题简单些，最后一问也在意料之中，同分异构体有两种形式，一种是一个酯基和氯原子（邻、间、对功三种），一种是有一个醛基、羟基、氯原子，3种不同的取代基有10种同分异构体，所以一共13种，考前通过练习，相信很多老师给同学们一起总结过的还有：3个取代基有2个相同的取代基的同分异构体，4个取代基两两相同的同分异构体。‎ ‎2013新课标2 38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）‎ ‎ 化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：‎ 一定条件 A ‎(C4H9Cl)‎ B ‎(C4H8)‎ C D ‎(C4H8O)‎ E F ‎(C7H8O)‎ G ‎(C7H6OCl2)‎ H ‎(C7H6O2)‎ NaOH C2H5OH △‎ ‎① B2H6‎ ‎② H2O2/OH一 O2 Cu △‎ ‎① Cu(OH)2 △‎ ‎② H+‎ Cl2 光照 ‎① NaOH/H2O ‎② H+‎ I ‎ ‎ 已知以下信息：‎ ‎① B2H6‎ ‎② H2O2/OH一 ‎① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；‎ ‎② R—CH＝CH2 R—CH2CH2OH ‎ ‎③ 化合物F苯环上的一氯代物只有两种；‎ ‎④ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称为 。‎ ‎（2）D的结构简式为 。‎ ‎（3）E的分子式为 。‎ ‎（4）F生成G的化学方程式为 ，该反应类型为 。‎ ‎（5）I的结构简式为 。‎ ‎（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：‎ ‎① 苯环上只有两个取代基，② 既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2︰2︰1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。‎ 解析：（1）由A的化学式和①可推断A为叔丁基氯，即2—甲基—2—氯丙烷。‎ ‎（2）A发生氯代烃的消去反应生成的B为甲基丙烯，由②知C为2—甲基—1—丙醇，C氧化生成D为甲基丙醛，结构简式为：(CH3)2CHCHO ‎（3）E为D的氧化产物甲基丙酸，分子式为C4H8O2。‎ ‎（4）由F的化学式【不饱和度为4】和③可推断F为对甲苯酚，在光照条件下与氯气反应，是甲基（烷烃或烷基）上H原子与Cl原子的取代反应。即 CH3— —OH + Cl2Cl2CH— —OH + 2HCl ‎（5）G水解后，结合④，可知生成的H为对羟基苯甲醛，与E（甲基丙酸）发生酯化反应生成的I的结构简式为。‎ ‎（6）J的分子式为C10HyO3，有6个不饱和度，分子中含有二价苯环（6个C，4个Ω）、—CHO和—COOH(2个C、3个O、2个Ω)，还余2个单键C。先对苯环上的两个取代基进行分析，有如下几种可能：① —CHO和—CH2CH2COOH；② —CHO和—CH(CH3)COOH；③ —COOH和—CH2CH2CHO；④ —COOH和—CH(CH3)CHO；⑤ —CH2CHO和—CH2COOH；⑥ —CH3和—CH(CHO)COOH[最容易忽略的]。每一种组合又存在邻、间、对3种位置异构，所以共18种。‎ J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后得到的是一种二元酸，分子中共10个H原子，可见该二元酸分子中共有三种同位氢，个数分别为4、4、2，两个羧基必然处于对称位置，两个单键C原子也必然处于对称位置且为两个—CH2—，苯环上剩余的4个H处于同一种位置，由此得出该氧化产物为对苯二乙酸，进而推出J的这种同分异构体的结构简式为OHC—CH2— —CH2—COOH。‎ ‎38、[化学–选修5：有机化学基础](15分) ‎ ‎(1)2–甲基–2–氯丙烷(或叔丁基氯) (2分)‎ ‎(2)(CH3)2CHCHO (2分) (3)C4H8O2(1分) ‎ ‎(4)+2Cl2+2HCl (2分) 取代反应(1分) ‎ ‎(5) (2分)‎ ‎(6)18 (4分) (1分) ‎ ‎2013新课标1 38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）‎ 査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎① 芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。‎ ‎② C不能发生银镜反应。‎ ‎③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。‎ ‎④ ‎ ‎⑤ RCOCH3 + RˊCHORCOCH = CHRˊ‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称为 。‎ ‎（2）由B生成C的化学方程式为 。‎ ‎（3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。‎ ‎（4）G的结构简式为 。‎ ‎（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。‎ ‎（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。‎ 解析：根据信息①“1mol A充分燃烧可生成72g水”，可求得A分子中含有8个H，根据A为芳香烃，猜测A可能为C7H8（甲苯）或C8H8（苯乙烯），根据A的相对分子质量在100 ~110之间，确定为C8H8（苯乙烯），A与H2O的反应为烯烃与水的加成，生成的B（醇）在“O2/Cu，△”的特征反应条件[醇的催化氧化]下生成的C“不能发生银镜反应”，可知C为苯乙酮C6H5COCH3，B为仲醇1—苯基乙醇C6H5CH(OH)CH3。根据D的分子式（含5个Ω），结合信息③[“能发生银镜反应”说明有—CHO，“可溶于饱和Na2CO3溶液”且只有一个O说明有酚羟基，“核磁共振氢谱显示有4种氢”说明是对位而取代苯]，可确定D为对羟基苯甲醛。E为NaO— —CHO，F为CH3O— —CHO。根据信息⑤[利用酮分子中—H的活性，与—CHO的碳氧双键加成生成羟基再消去，进一步生成烯酮]，可得C、E反应生成的G的结构简式为：‎ ‎—CO—CH=CH— —OCH3‎ ‎（5）D为对羟基苯甲醛，可知H分子中有7个C、2个O、5个Ω，H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明H分子中含1个苯环、1个甲酸酯的结构，为甲酸苯酚酯：HCOO— ，在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。‎ ‎（6）F的分子式为C8HyO2，含5个Ω。分析其同分异构体：含有1个苯环、含有1个—CHO，含有1个酚羟基，含有1个单键C，即该结构可以是二取代苯：1个—OH，1个—CH2CHO，有邻、间、对3种结构，可以是三取代苯：1个—OH，1个—CH3，1个—CHO，有10种结构。所以，一共有13种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为对羟基苯乙醛。‎ 参考答案：（1）苯乙烯 （2）‎ ‎（3）C7H5O2Na 取代反应 （4）（不要求立体异构）‎ ‎（5） （6）13 ‎ ‎18.［2012·海南化学卷18-II］化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：‎ ‎(14分) 化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：‎ ‎ 回答下列问题：‎ ‎ (1)A的结构简式为，化学名称是 ； ‎ ‎(2)B的分子式为 ；‎ ‎ (3)②的反应方程式为 ；‎ ‎ (4)①和③的反应类型分别是 ， ；‎ ‎ (5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ：‎ ‎ (6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。‎ ‎【答案】(1) 2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯)‎ ‎(2) C5H8O2‎ ‎(3) ‎ ‎(4)加成反应 消去反应 ‎(5)‎ ‎(6)6 ‎ ‎【解析】(1)“化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H‎8”‎，故A为，名称为2—甲基—1,3—丁二烯，或异戊二烯。‎ ‎(2)是与B发生类似“”反应而生成的，故B为，分子式为C5H8O2；‎ ‎(3)反应①为Br2参加的加成反应，则反应②为消去反应：；‎ ‎(4)(5)反应③的条件是光照，“C为单溴代物，分子中有两个亚甲基”，故发生的是取代反应，产物C的结构简式为。C的结构中有Br原子和酯基两种官能团，都能在“NaOH/H2O”的作用下水解，故方程式为：‎ ‎。‎ ‎(6)含有碳碳三键的为：；含有两个碳碳双键的为：，故还有6种。‎ ‎30.［2012·北京理综化学卷28］ (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:‎ 己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:‎ ‎（1） B为芳香烃。‎ ‎①由B生成对孟烷的反应类型是 ‎ ‎②(CH3 ), CHCI与A生成B的化学方程武是 ‎ ‎③A的同系物中相对分子质量最小的物展是 ‎ ‎(2) ‎1.08g的C与饱和溴水完全反应生成‎3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.‎ ‎①F的官能团是 ‎ ‎②C的结构简式是 ‎ ‎⑧反应I的化学方程式是 ‎ ‎(3)下列说法正确的是(选填字母) ‎ ‎ a． B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 ‎ c． D的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷 ‎ (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 ‎ ‎【答案】‎ ‎【解析】解析：（1）由于B为芳香烃，而对孟烷分子中不存在苯环，说明B分子中苯环与H2发生加成反应；由B转化为对孟烷可确定得到B的分子式为：，由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，可知是(CH3 )2 CHCl与发生取代反应的产物；苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。（2）由题意F可以与氢气加成生成，说明F分子中含有碳碳双键，由于E脱水生成F，由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇，那么D应该是酚类，由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚，由‎1.08g的C与饱和溴水完全反应生成‎3.45 g白色沉淀可以确定C应该是间甲苯酚。（4）属于苯的同系物，苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；存在的同分异构体可以是，属于环状不饱和醛，b错误；D属于酚类，E属于醇类，c错误；醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高，d正确。（4）G与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中含有羧基，由G的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为：，与发生酯化反应，生成，发生加聚反应得到PmnMA。‎ ‎26（2013·海南化学·18II）（14分）‎ 肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①；‎ ‎②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称为 。‎ ‎（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。‎ ‎（3）F中含有官能团的名称为 。‎ ‎（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。‎ ‎（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。‎ ‎[答案] （1）苯甲醇 （2） ‎ ‎（3）羟基（4） 取代反应（或酯化反应）‎ ‎（5）6 ‎ ‎[解析]：（1）A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；（2）根据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛；（3）根据反应条件，E与F反应为酯化，结合G的结构，醇那部分结构就明了；（5）F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出，以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳（丁基），丁基有4种异构则醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳（丙基），丙基有2种异构则醚有2种异构体，共6种。‎ ‎12．（2013·北京理综·25）（17分）‎ ‎ 可降解聚合物P的恒诚路线如下 ‎ （1）A的含氧官能团名称是____________。‎ ‎（2）羧酸a的电离方程是________________。‎ ‎（3）B→C的化学方程式是_____________。‎ ‎（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。‎ ‎（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。‎ ‎（6）F的结构简式是_____________。‎ ‎（7）聚合物P的结构简式是________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）羟基；‎ ‎（2）;‎ ‎(3)；‎ ‎（4）；‎ ‎（5）加成反应，取代反应；‎ ‎（6）；‎ ‎（7）。‎ ‎【解析】A不饱和度为=4，结合C的还原产物可知，A中含有一个苯环，能与羧酸a 反应酯化反应生成B，a为CH3COOH，A为，B为，反应硝化反应生成C，为，化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合与D的分子式可知，首先-NH2被转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知，醇羟基氧化为-CHO，故E的结构简式为，根据反应信息i可知，E先发生加成反应，再发生取代反应，最后发生水解反应生成F，F为，加热生成G，结合G的分子式与结构特点可知，应是2分子F通过形成肽键再形成1个六元环状，故G为，根据反应信息ii可知，P为；‎