高考有机大题汇编附答案

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高考有机大题汇编附答案

‎1.(17分)“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:‎ ‎(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)‎ 合成五元环有机化合物J的路线如下:‎ 已知:‎ ‎(1)A属于炔烃,其结构简式是 。‎ ‎(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 ‎(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是 ‎(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。‎ ‎(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 ‎(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式: 。‎ ‎2.〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)‎ 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①‎ ‎②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。‎ ‎③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。‎ ‎④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 ‎⑤‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为 ‎ ‎(2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为: ‎ ‎(3)G的结构简式为 ‎ ‎(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。‎ ‎(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。‎ 反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。 ‎ ‎3.[化学选修——5:有机化学基础](15分)‎ 立方烷()具有高度的对称性.高致密性.高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:‎ 回答下列问题:‎ C的结构简式为 ,E的结构简式为 。‎ ‎③的反应类型为 ,⑤的反应类型为 ‎ 化合物A可由环戊烷经三步反应合成:‎ 反应1的试剂与条件为 ;反应2的化学方程式为 ;反应3可用的试剂为 。‎ 在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 (填化合物代号)。‎ I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。‎ 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。‎ ‎4.(18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫ɑ—非兰烃,与A相关反应如下:‎ ‎(1)H的分子式为 。‎ ‎(2)B所含官能团的名称为 。‎ ‎(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。‎ ‎(4)B→D,D→E的反应类型分别为 、 。‎ ‎(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。‎ ‎(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂,该树脂名称为 。‎ ‎(7)写出E→F的化学方程式: 。‎ ‎(8)A的结构简式为 ,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种(不考虑立体异构)。‎ ‎5.[化学-有机化学基础](13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。‎ ‎(1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。‎ a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇 ‎(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________。‎ ‎②步骤II反应的化学方程式为______________。‎ ‎③步骤III的反应类型是________.‎ ‎④肉桂酸的结构简式为__________________。‎ ‎⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。‎ ‎6.(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:‎ ‎(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.‎ ‎(2)中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。‎ ‎(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。‎ ‎(4)D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:________mol .‎ 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______‎ ‎①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基 ‎(5)已知:‎ A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:‎ ‎7.(16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)试剂I的化学名称是 ① ,化合物B的官能团名称是 ② ,第④步的化学反应类型是 ③ 。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是 。‎ ‎(3)第⑤步反应的化学方程式是 。‎ ‎(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是 。‎ ‎(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。‎ ‎8.(本题共12分)局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):‎ 完成下列填空:‎ ‎45.比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。‎ ‎46.写出反应试剂和反应条件。反应① ;③ ‎ ‎47.设计反应②的目的是 。‎ ‎48.B的结构简式为 ;C的名称是 。‎ ‎49.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。‎ ‎①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子 ‎1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。‎ ‎50.普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。‎ ‎9.(12分)[化学---有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________。‎ ‎(2)由A生成B的反应类型是______________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_________________。‎ ‎(3)写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。‎ ‎(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例:‎ ‎10.(15分)有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为 。‎ ‎(2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有 (双选)。‎ A、可以发生水解反应 ‎ B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C、可与FeCl3溶液反应显紫色 ‎ D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应 ‎(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成线路的表示方式,完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线: (标明反应试剂,忽略反应条件)。‎ ‎(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种(不考虑手性异构)。‎ ‎(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为: 。‎ ‎11.(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):‎ ‎(1)A的名称是______;试剂Y为_____。‎ ‎(2)B→C的反应类型为_______;B中官能团的名称是______,D中官能团的名称是______.。‎ ‎(3)E→F的化学方程式是_______________________。‎ ‎(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_____。‎ ‎(5)下列叙述正确的是______。‎ a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃 ‎12.[选修5—有机化学基础]‎ Ⅰ(6分)下列有机物的命名错误的是 Ⅱ(14分)芳香族化合物A可进行如下转化:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的化学名称为 。‎ ‎(2)由C合成涤纶的化学方程式为 。‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 。‎ ‎(4)写出A所有可能的结构简式 。‎ ‎(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。‎ ‎ ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应 ‎13.(16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:。A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_____;A的名称(系统命名)是____;第⑧步反应类型是___。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是________。‎ ‎(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。‎ ‎(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。‎ ‎(5)写出含有六元环,且一氯代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式____。‎ ‎14.(15 分)‎ ‎“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)试剂a是 ,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是 。‎ ‎(2)③的反应类型是 。‎ ‎(3)心得安的分子式为 。‎ ‎(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:‎ ‎ 反应1的试剂与条件为 ,‎ ‎ 反应2的化学方程式为 ,‎ 反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)‎ ‎(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ;‎ 由F生成一硝化产物的化学方程式为 ,‎ 该产物的名称是 。‎ 参考答案 ‎1.‎ ‎(1)CHC—CH3‎ ‎(2)HCHO ‎(3)碳碳双键、醛基 ‎(4) ;NaOH醇溶液 ‎(5)CH3-CC-CH2OH ‎(6)‎ ‎【解析】‎ 试题分析:(1)根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CH≡C-CH3‎ ‎(2)B的相对分子质量为30, B中含有C、H、O三种元素,故应为甲醛,其结构简式为HCHO。‎ ‎(3)根据题意,结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。‎ ‎(4)根据题意和F的分子式可知F的结构简式为;根据N和 H的反应类型推知H为,所以很容易推知F→H为官能团的转化,思路应该为先加成后消去。故F→G的化学方程式为: ;试剂b是氢氧化钠醇溶液。‎ ‎(5)根据题意可知A、B加成为醛基加成,故M的结构简式为: CH3-CC-CH2OH ‎(6)根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式:。‎ 考点:本题考查有机化学基础的基本知识,如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等 ‎2.(1),消去反应;‎ ‎(2)乙苯;‎ ‎(3);‎ ‎(4)19;;;。‎ ‎(5)浓硝酸、浓硫酸、加热50℃~60℃;Fe/稀HCl;‎ ‎【解析】‎ 试题分析:(1)根据题意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷:(CH3)2CClCH (CH3) 2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B:2,3-二甲基-2-丁烯:;反应的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C:丙酮.(2)由于D是单取代芳香烃,其相对分子质量为106;则D是乙苯,D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E:对硝基乙苯。反应的方程式为:;E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F:对氨气乙苯;F与C在一定条件下发生反应得到G:;(4)F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是。(5)由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知:苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃~60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被还原为I:苯胺;苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J:;J与氢气发生加成反应,被还原为N-异丙基苯胺:。‎ 考点:考查 有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。‎ ‎3.(1) ‎ ‎(2)取代反应 消去反应 ‎(3)Cl2/光照 ‎ ‎ ‎ ‎ O2/Cu ‎(4)G和H ‎(5)1‎ ‎(6)3‎ ‎【解析】‎ 试题分析:(1)根据题给流程图知,与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成,在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C,C与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成,可推得C的结构简式为;与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E,E的结构简式为。(2)根据题给流程图知,③的反应类型为取代反应,⑤的反应类型为消去反应。(3)根据题给流程图知,环戊烷经反应1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷,一氯环戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇,环戊醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应1的试剂与条件为Cl2/光照;反应2的化学方程式为 反应3可用的试剂为O2/Cu。(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是G和H,二者的分子式均为C9H6O2Br2‎ ‎。(5)根据立方烷的结构知,立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰。(6)根据立方烷的结构知,立方烷的分子式为C8H8,二硝基取代物有3种(取代同一棱上的两个氢,取代面对角线上的两个氢,取代体对角线上的两个氢),利用换元法知,六硝基立方烷的结构有3种。‎ 考点:考查有机合成与有机综合推断,涉及结构简式的确定.反应类型的判断.化学方程式的书写.同分异构体的识别和书写。‎ ‎4.(1)C10H20‎ ‎(2)羰基 羧基 ‎(3)4 ‎ ‎(4)加成反应(或还原反应) 取代反应 ‎(5)‎ ‎(6)聚丙烯酸钠 ‎(7)‎ ‎(8);3‎ ‎【解析】‎ 试题分析:(1)根据H的结构简式可得分子式为C10H20‎ ‎(2)B的结构简式为CH3COOH,所以B所含官能团的名称为羰基 羧基 ‎(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4种;核磁共振氢谱呈现2个吸收峰,既H原子的位置有2种,结构简式为:‎ ‎(4)B→D为羰基与H2发生的加成反应,D→E为D中的ɑ-H原子被Br取代,反应类型为取代反应。‎ ‎(5)D分子内羧基和羟基发生酯化反应生成G,则G的结构简式为:‎ ‎(6)E为丙烯酸,与NaOH醇溶液反应生成丙烯酸钠,加聚反应可得F,名称为:聚丙酸钠。‎ ‎(7)E在NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应,所以E→F的化学方程式为:‎ ‎(8)根据B、C的结构简式和A的分子式 C10H16可推出A的结构简式为:;A中两个碳碳双键与等物质的量的Br2可分别进行进行加成反应,也可以发生1,4加成,所以产物共有3种。‎ 考点:本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、反应类型的判断。 ‎ ‎5. (13分)(1)a、c;(2)①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;‎ ‎②‎ ‎③加成反应;④;⑤9。‎ ‎【解析】(1)a.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。b.M中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。c.M中含有不饱和的碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。d.根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基,则1molM完全水解会生成3mol醇,错误。故选项是a、c。(2)①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和H原子可以在各种下被Cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤I中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步骤II反应的化学方程式为。③根据图示可知:步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D:,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基,因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:3×3=9种。‎ ‎【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。‎ ‎6.(1)醛基、羧基 ‎(2)③>①>② (3)4‎ ‎(4)取代反应 3‎ ‎(5)CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH ‎【解析】(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A是HOCCOOH,官能团是醛基和羧基;根据C的结构可知B是苯酚,则A+B→C的化学反应方程式为:。‎ ‎(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基,故强弱顺序为:③>①>②;‎ ‎(3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化,E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。‎ ‎(4)对比DF的结构,可以看出溴原子取代了羟基的位置,所以D→F的反应类型是取代反应,F中的官能团有:溴原子、酚羟基、酯基,都可以以氢氧化钠反应,所以1mol F可以与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有:‎ ‎(5)根据信息反应,羧酸可以与PCl3反应,在碳链上引入一个卤素原子,卤素原子水解就可以引入醇羟基,醇羟基氧化可以得到醛基,故流程为:‎ CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH ‎【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。‎ ‎7.‎ ‎(1)乙醇,醛基,酯化反应(取代反应)。‎ ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎+ C2H5OH + NaBr ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎【解析】由题意可知①为卤代烃水解为醇A:CH3CH2CH(CH2OH)2,②为醇催化氧化为醛B:CH3CH2CH(CHO)2,③为醛催化氧化为羧酸C:CH3CH2CH(COOH)2,④为羧酸与乙醇发生酯化反应生成D:CH3CH2CH(COOC2H5)2,⑤为利用信息1,发生取代反应得E:,⑥为利用信息2,发生取代反应得F,可推知试剂Ⅱ为CO(NH2)2。‎ ‎【考点定位】有机推断与有机合成 ‎8.45.乙苯。‎ ‎46.①浓硝酸、浓硫酸;加热;③酸性KMnO4溶液;‎ ‎47.保护氨基。‎ ‎48.;氨基苯甲酸。‎ ‎49.或。‎ ‎50.肽键水解在碱性条件下进行,羧基变为羧酸盐,再酸化时氨基又发生反应。‎ ‎【解析】‎ ‎45.A是甲苯,比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是乙苯,结构简式是。‎ ‎46. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热,发生甲基对位的取代反应,产生对硝基甲苯,对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应,甲基被氧化变为羧基,产生。‎ ‎47. —NH2有强的还原性,容易被氧化变为—NO2,设计反应②的目的是保护—NH2,防止在甲基被氧化为羧基时,氨基也被氧化。‎ ‎48.与酸性KMnO4溶液发生反应,甲基被氧化变为羧基,得到B,B的结构简式为。‎ B发生水解反应,断开肽键,亚氨基上结合H原子形成氨基,产生C,结构简式是;名称为对氨基苯甲酸。‎ ‎49. D的分子式是C9H9NO4,它的同分异构体中,①芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生水解反应,说明含有酯基;③有3种不同环境的氢原子,说明分子中含有三种不同位置的H原子,则其同分异构体是:也可能是。‎ ‎50.普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行,这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐,若再酸化,氨基又发生反应。‎ ‎【考点定位】考查药物普鲁卡因合成方法中的物质的性质、反应类型、反应条件的控制及方案的评价的知识。‎ ‎9.(1),碳碳双键、醛基。‎ ‎(2)加成(或还原)反应;CH3CH3,‎ ‎(3)‎ ‎(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH ‎【解析】(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成 ‎,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。‎ ‎(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:CH3CH3。‎ ‎(3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式为:‎ ‎(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线为:CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。‎ ‎【考点定位】本题通过有机合成的分析,考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。‎ ‎10.(1)C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 ‎ ‎(4)4 、 4 (5) ‎ ‎【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C12H9Br;(2)根据化合物Ⅱ的结构简式,其含有酯基,可发生水解反应,含有苯环,发生苯环上的硝化反应,没有醛基,不可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀,没有酚羟基,不可与FeCl3溶液反应显紫色,所以A、D正确,选择AD;(3)根据Ⅵ的结构简式及途径Ⅰ的信息,可推出Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3,从而可知Ⅴ是由Ⅳ与乙醇发生酯化反应得到,可推出Ⅳ的结构简式为BrCH2CH2COOH,而化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,从而可知化合物Ⅲ的结构简式为CH2=CHCOOH,从而可得其合成路线;(4)化合物Ⅴ的结构为BrCH2CH2COOCH2CH3,每个碳原子上的氢都相同,不同碳原子上的H原子不相同,所以应有4组峰;以氢原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3,其属于羧酸类的结构应为C4H9COOH,C4H9—为丁基,丁基有4种不同的结构的H原子,所以C4H9COOH的同分异构体共有4种;(5)根据题目信息,有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ,因此化合物Ⅵ为BrZnCH2CH2COOCH2CH3,则要合成Ⅱ,Ⅶ为酰氯,根据Ⅱ的结构及途径Ⅰ合成化合物药物Ⅱ的方式,可推知Ⅶ的结构为。‎ ‎【考点定位】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、有机物中氢原子种类的判断、根据反应的特点进行信息的迁移。‎ ‎11.(1)甲苯、酸性高锰酸钾(2)取代反应、羧基、羰基 ‎(3)‎ ‎(4),‎ ‎(5)a d ‎【解析】(1)甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸;(2)从反应物和生成的组成来看,溴原子取代羟基,‎ 官能团有羧基、羰基;(3)卤原子在碱性条件被羟基取代;(4)由于D的分子式为:C13H10O,根据 条件推断W的支链中含有碳碳叁键和一个羟基;(5)羧基的酸性大于酚羟基,故a正确;羰基可以发 生氢气加成,即还原反应,故b错误;c、E中含有5种不同环境的H,故c错误;从结构看,TPE分 子中含有苯环,同时也还有双键,故d正确,所以的选a和d.。‎ ‎【考点定位】本题属于有机推断题,涉及到常见有机物的命名,官能团的结构和名称,取代反应等反应类型的判断,同分异构体的书写,有机化合物结构和化学性质的分析。‎ ‎【答案】ⅠBC;‎ Ⅱ(1)醋酸钠。‎ ‎(2)略。‎ ‎(3)HO—。‎ ‎(4)略。‎ ‎(5)HCOO—。‎ ‎【解析】Ⅰ根据有机物的命名原则判断B的名称应为3—甲基—1—戊烯,C的名称应为2—丁醇,错误的为BC;‎ Ⅱ根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。‎ ‎(1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。‎ ‎(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶和水,化学方程式略。‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E为对羟基苯甲酸,结构简式HO—。‎ ‎(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH,有邻、间、对3种,结构简式略。‎ ‎(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,②可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式HCOO—。‎ ‎【考点定位】本题考查有机化学基础选修模块,涉及有机物的命名、有机合成和有机推断。‎ ‎13.(1)sp2、sp3;3,4-二乙基-2,4-己二烯;消去反应 ‎(2)CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O ‎(3) ‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎【解析】‎ 试题分析:(1)根据A的结构简式可作,分子中碳元素部分全部写出单键,部分形成碳碳双键,因此碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3。A分子中含有2个碳碳双键,则依据二烯烃的命名可作,其名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯;根据C的分子式和性质可知,C是乙二醇,氧化生成乙二醛,继续氧化生成乙二酸,即D是乙二酸,结构简式为HOOC-COOH。D与甲醇发生酯化反应生成E,则E的结构简式为CH3OOC-COOCH3。根据已知信息可知E与C2H5MgBr反应生成F和G。G最终生成A,因此F是CH3OMgBr,G是BrMgOC(C2H5)2-C(C2H5)2OMgBr。G水解生成H,则H的结构简式为HOC(C2H5)2-C(C2H5)2OH。H发生消去反应生成A,即CH3CH=C(C2H5)2-C(C2H5)2=CHCH3,因此第⑧步反应类型是消去反应。‎ ‎(2)反应①是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷,因此反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O。‎ ‎(3)物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应,则其产物结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物,因此I的结构简式是。‎ ‎(4)根据已知信息可知,反应⑥的化学方程式为 ‎。‎ ‎(5)含有六元环,且一氯代物只有2种,说明分子中氢原子共计分为2类,则符合条件的有机物的结构简式为或表示为。‎ 考点:考查有机物推断、命名、碳原子杂化轨道类型、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等 ‎14.‎ ‎⑴NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳双键(2分)‎ ‎⑵氧化反应(1分)‎ ‎⑶C16H21O2N ( 1分)‎ ‎⑷Cl2/光照 ( 1分) ‎ 取代反应(1分)‎ ‎⑸(2分)‎ ‎(2分)‎ ‎2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)‎ ‎【解析】‎ 试题分析:⑴反应①可用NaOH 或Na2CO3与1-萘酚中的酚羟基反应生成1-萘酚钠;根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl)推出b的结构式为C1CH2CH=CH2,则b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。‎ ‎⑵“(B)→(C)”属于加氧过程即氧化反应。‎ ‎⑶根据心安得的结构简式(),可确定其分子式为C16H21O2N。‎ ‎⑷由丙烷经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下:‎ CH3-CH2-CH3 C1CH2CH=CH2‎ 由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照;反应2的化学方程式为;反应3的反应类型为取代反应。‎ ‎⑸ 根据1-萘酚的结构简式(),确定其分子式为C10H8O,其不饱和度为7,其同分异构体D能发生如下反应:D(含醛基) CH3-COOH(E)+ ‎ ‎ (F),据此可确定D的结构简式为; 通过硝化反应生成一硝化产物();该硝化产物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。‎ 考点:本题考查有机化学推断与合成(官能团名称、结构简式、反应类型、分子式、同分异构体、反应方程式、有机物的命名等)。‎
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