高考化学复习专题有机推断与合成有机框图题

高考化学复习专题有机推断与合成有机框图题

‎2008高考化学复习教案：专题7有机推断与合成，有机框图题 ‎ ‎ 一、 考点回顾 ‎1. 考点阐释 考纲要求:‎ a:4种能力要求（观察能力、实验能力、思维能力、自学能力） ‎ b:了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，在分析评价的基础上应用新信息的能力。能设计合理路线合成简单有机化合物。‎ c:综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。‎ d.:了解科学、技术、社会的相互关系(如化学与生活、材料、能源、环境、生命过程、信息技术的关系等)。知道在化工生产中遵循“绿色化学”思想的重要性。题型特征: 有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质 ; 立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线 框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。‎ e目标:掌握有机合成路线选择的原则，方法:熟悉常见的有机合成题的类型。‎ ‎2． 考查角度 a:综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。‎ b:考查物质的特征性质;反应的特征条件;物质的转化关系;物质化学式展开;物质式量等数据;题目所给的信息 c:考查有机合成，有机物性质探究，有机反应类型研究，有机有机化学实验设计，同分异构体探究，有机反应.计算等问题的综合题 ‎ d:考查的方法正向应用（模仿、迁移），主要考查思维的严密性，；第二层次：反向应用（反推信息），主要考查思维的整体性，；第三层次：纵深应用（重组信息），主要考查思维的灵活性和创造性，对信息的再加工能力。‎ e.突出学科内融合，把能力渗透于各个知识点中，使单纯知识点界限模糊，命题思维有了很大的突破，考查学生对知识的整合能力。‎ ‎  f  命题形式上以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写，判断反应类型，分析各物资的结构特点和官能团，判断和书写同分异构体等，或者是给出一些新的知识和信息，让学生现场学习再迁移应用，结合所学的知识进行合成与生产，考查考生的自学与应变能力。命题内容上经常围绕乙烯，苯及其同系物，乙醇，乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。 ‎ ‎3． 常见失误：  一讲就懂，一做就错，一考就倒 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规范，书写工整、清晰，平时测试评分时就适当写些评语。‎ 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等化学用语的教学，坚持不懈地进行训练，归纳常见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明造成的，还是非知识性的失误，治标治本。‎ 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程，计算力求结果准确。‎ 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视，元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问，未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。‎ 一、 经典例题剖析 ‎1.在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：‎ ‎ ‎ ‎6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。‎ ‎ ‎ 提示：①合成过程中无机试剂任选 ②合成反应流程图表示方法示例如下：‎ 答：‎ ‎ 解析本题是一道有机化合物的合成题，要求学生以溴代甲基环已烷为原料，运用题示信息合成6－羰基庚酸。本题设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题设信息，解决与有机合成相关的实际问题的能力，也考查学生设计有机合成方案的能力。在较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性，全面考查了学生的综合能力。‎ ‎2.苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。‎ 试回答下列问题：‎ ‎（1）已知甲苯和苯甲醛的沸点分别为110.6℃和179.1℃，MnCO3在水中难溶，实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是______________；分离(NH4)2SO4和MnCO3采用的操作II是　　　　　　　　。‎ ‎（2）反应I所发生的主要化学反应的方程式可表示为　　　　　　　　　。‎ ‎（3）实验中反应II应加入稍过量的NH4HCO3溶液，其目的是　　　　　。‎ ‎（4）实验中发现，甲苯转化为苯甲醛的转化率不可能达到100%，其可能的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎（5）该工艺流程最大的优点是尽可能的实现原料的循环使用和副产物的综合利用，该工艺体现的基本思想是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ 答：（1）蒸馏、过滤 ‎（2） ‎ ‎（3）使碳酸锰沉淀完全 ‎（4）反应过程中有副反应产生，或苯甲醛可能被氧化成苯甲酸，或该反应有一定的限度。‎ ‎（5）绿色化学 ‎ 解析这是一道“实验化学”的综合性试题，该题所呈现的甲苯氧化制备苯甲醛的工艺，具有原料能循环使用和副产物可综合利用的特点，体现了绿色化学的基本思想。该题重点考查学生对化学原理的掌握程度、化学实验方法的掌握和应用程度、对实验方案的分析评价能力和运用化学知识解决化学实验问题的能力。‎ ‎3..全国统一考试A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）‎ ‎ A.C8H8O2；           B.C8H8O4； ‎ ‎ C.C9H8O4；           D.C9H8O3；‎ ‎ 解析：解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与 CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。‎ ‎ 分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348‎ 令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。 ‎ ‎ 考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。‎ ‎ 至此，可确定B为或其间、对位的异构体，分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。‎ ‎ [解析]：从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。‎ ‎4...上海高考综合试题）橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。一为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是（ ）‎ A．橡皮筋 B．汽车外胎 C．普通气球 D．医用乳胶手套 ‎[解析]答案选B。本题主要考查用有机化学基础知识解决实际问题的能力。橡皮筋、汽车外胎、普通气球、乳胶手套等都是生活中常见的物品，橡胶的合成、橡胶的硫化是化学基础知识。试题中给予一定的提示，可以测试考生接受提示信息、运用信息的敏捷性。‎ ‎“橡胶本身的弹性很好，但强度较差”，“硫化程度越高，强度越大，但弹性越差”，这些都是试题中给出的重要信息。再从生活经验可知，乳胶手套的弹性最好，汽车外胎需要有很高的强度，所以硫化程度较高的应是汽车外胎。‎ ‎5.（全国统一考试）已知CH3CH2OH CH‎3C OO CH2 CH3‎ 自动失水 ‎（式量46） （式量88）‎ ‎ R CH OH RCH=O+H2O OH 现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。‎ ‎（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是 ‎ ‎（2）写出化合物A和F结构简式 ‎ A可以发生银镜反应可跟金属钠反应，放出氢气 B可以发生银镜反应 C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和 F不发生银镜反应无酸性 E不发生银镜反应无酸性 D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和 乙酸酐 乙酸 选择氧化 乙醇 H2SO4‎ 乙酸 乙酸酐 乙醇 硫酸 选择 氧化 ‎+‎‎16m ‎+‎‎16m ‎+42n 解析：阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分子量，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH ，m个-CHO，有M(A) B ‎ C,同理有M(A) D,所以M(A)+42n+‎16m=190 ;M(A)+‎16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH基，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-CHO，所以D中剩余片段的式量为106—17×2—45=27, 组成C2H3,故D中不含- C OO H, A中也没有- C OO H, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出 A的结构简式: CH2OHCHOHCHO,‎ O F的结构简式:C-O-CH2CH3‎ CHOOCCH3‎ CH2OOCCH3‎ ‎6.（全国统一考试）根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ A Cl B ‎ ‎ （一氯环已烷）‎ ‎ （1）A的结构简式是 ，名称是 。‎ ‎ （2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。‎ ‎ （3）反应④的化学方程式是 ‎ ‎ 答案（1） 环已烷 （2）取代反应 加成反应 ‎ （3） + 2NaOH +2NaBr + 2H2O 解析全国统一考试(广东卷)这是一道相对比较简单的合成题，主要考查了几个反应类型：取代，加成，消去，也加强了对结构式和结构简式的定义的考查，对消去反应的考查由原来的一个官能团增加到两个提高了难度，这就要学生对消去反应的理解才能够准确的解答。‎ ‎7.（重庆理综28）(17分)(请在答题卡上作答)‎ α-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：‎ 请回答下列问题：‎ (1) 试剂1是________,试剂2是________。‎ (2) A至H中，能发生银镜反应的是__________。‎ (3) G和H的结构简式分别是：G______________;H_______________。‎ (4) E转化为F的反应方程式是_______________________________________。‎ ‎（17分）‎ ‎（1）O2 ；Br2。（2）CH3CHO ‎（3）G： H：‎ ‎（4）(CH3)2CBr—CHBrCH3 + 2NaOH CH2 =C(CH3)—CH=CH2 +2NaBr +2H2O 解析本题加强了对有机物基础知识的考查重点再有机物结构简式的书写的规范性的要求和思维的全民性。同时也考查了同分异构体。有机合成及化学方程式的书写如银镜反应消去反应。这就要在平时的学习中进行训练。其实学习有机化学要抓核心，他的核心式结构和性质的关系。‎ ‎8..酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。‎ 已知：(上海高考题)‎ ‎ + + CH3COOH 香料 C D E F 水杨酸 A 缩聚物 G 阿司匹林 B ‎—COONa C6H10Br2‎ NaOH、CO2‎ 一定条件 ‎-H2O ‎⑤‎ NaOH/醇 ‎⑦‎ Br2‎ ‎⑥‎ H+‎ 足量 H2/Ni ‎ ④‎ 浓硫酸 △‎ ‎③‎ ‎+D ‎①‎ H+ ②‎ ‎⑧‎ ‎（1）写出C的结构简式 。‎ ‎（2）写出反应②的化学方程式 。‎ ‎（3）写出G的结构简式 。‎ ‎（4）写出反应⑧的化学方程式 。‎ ‎（5）写出反应类型：④ ⑦ 。‎ ‎（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。‎ ‎ (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液 答案：‎ ‎（1）‎ ‎（2）‎ ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）加成反应、消去反应 ‎（6）a ‎[解析]：（1）解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法，很容易知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。‎ ‎9..为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：‎ 试写出：‎ ‎（l）反应类型；a 、b 、P ‎ ‎（2）结构简式；F 、H ‎ ‎（3）化学方程式：D→E ‎ E＋K→J ‎ ‎【解析】根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。‎ ‎【规律总结】‎ ‎（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。‎ ‎（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。‎ ‎ ①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 ②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最佳方案。‎ 掌握正确的思维方法。‎ 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。‎ ‎(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：‎ a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。‎ ‎10..．（06广东25）(10分)‎ ‎ 纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。‎ ‎ ⑴纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维［成分是(C6H10O5)m ‎］，生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下：‎ 纤维素 ‎(原料)‎ 纤维素黄原酸钠 ‎(粘胶)‎ 粘胶纤维 ‎(产品)‎ ‎1.NaOH ‎2.CS2‎ 向稀HCl中挤出 ‎ ‎ 近来，化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法，产品“LyoceⅡ纤维”成分也是(C6H10O5)m。工艺流程示意图如下：‎ NMMO浓溶液 蒸发浓缩 除杂 废纺丝浴液 纺丝 过滤 溶解 混合 洗涤 上油 干燥 打包 冷凝水 NMMO 纤维素(原料)‎ LyoceⅡ纤维 ‎(产品)‎ ‎ ①“LyoceⅡ纤维”工艺流程中，可充分循环利用的物质是 。‎ ‎ ②与“LyoceⅡ纤维”工艺相比，粘胶纤维工艺中会产生含有 (只填非金属元素符号)的废物，并由此增加了生产成本。‎ ‎ ③“LyoceⅡ纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”，原因是 。‎ ‎ ⑵“LyoceⅡ纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略)：‎ I Ⅱ H‎2C—CH2‎ O HOCH2CH2OH (Ⅲ)‎ HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH ‎(Ⅳ)‎ CH2CH2‎ CH2CH2‎ NH O CH2CH2‎ CH2CH2‎ NCH3‎ O CH2CH2‎ CH2CH2‎ N O CH3‎ O ‎(NMMO)‎ H2‎ O2‎ H2O NH3‎ CH3OH H2O2‎ ‎ 其中，化合物I可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色。‎ ‎ ①化合物I也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物，该高分子化合物的化学式为 。‎ ‎ ②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%，其化学方程式为 。‎ ‎ ③关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是 (填代号)。‎ ‎ A．都可发生酯化反应 B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化 ‎ C．都溶于水 D．Ⅲ可与钠反应，Ⅳ不可与钠反应 ‎ E．Ⅲ是乙醇的同系物 F．Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备 ‎ ④写出合成最后一步反应的化学方程式 。‎ 答案：⑴①NMMO ② C、S ③“LyoceⅡ纤维”生产工艺中无有毒、有害物质生成 。‎ ‎⑵①-[-CH=CH-]n- ‎ ‎ ②‎ ‎③A、C、F ‎④‎ 解析：本题起点高，落点低，首先要确定所要合成的有机物合类别，以及题中所给定的条件与所要合成物的关系。本题主要考查了学生观察能力，自学能力。还把有机物知识和生活的问题联系在一起，考查了聚合物的书写，对官能团的熟练判断，和高于平常的化学方程式的书写，这就要求学生加强对化学方程式的理解。要能够熟练的运用，而不是生搬硬套，要能够读“活书”，能够结合题中给定的信息。‎ 一、 方法总结与2008年高考预测 ‎（一）方法总结 ‎1.准确把握官能团的结构与性质，快速寻找试题切入点：官能团是有机物的灵魂。准确的判断化合物中所含的官能团，熟悉各种官能团的结构和性质是解决问题的突破口。‎ ‎2合理归类，使所学的知识更加调理化清晰化：如在有机物合成与推断中经常消除一些官能团或引入新的官能团。常见官能团的引入的方法：‎ a、引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；‎ b、引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；‎ c、苯环上引入 d、引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。‎ e、入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。‎ f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。‎ g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。‎ h、引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。‎ ‎3.注意反应细节，使知识更加精细：有机反应主要是官能团的反应，但同一官能团在不同的条件下会不同的反应。还有解答有机推断题 的关键知识点：如 a.水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；‎ b、FeCl3溶液显紫色：酚；‎ c、石蕊试液显红色：羧酸；‎ d、Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；‎ e、Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；‎ f、Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；‎ g、NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；‎ h、生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；‎ i、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；‎ j、能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；‎ k、水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；‎ l、既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛 ‎4.细心阅读信息，注意知识的拓展：处理有机的信息给以试题的关键是静下心，细心的阅读信息，读懂所给的信息，特别是信息中的反应条件，反应时的官能团特点及产物特点，再结合所学的知识。解有机信息题解题的一般思路：‎ a、首先抓住信息要领，即找出断键、合键处；‎ b、注意旧知识与新信息的联系；‎ c、注意前后呼应，左右联系，正推、逆推相结合；‎ d、紧扣信息不脱轨。‎ ‎5.全面了解试题，不可轻易放弃：有机推断题有一定的难度，特别是语言很长，设计复杂，反应很多，所给的物资为教材没有的物质，往往让一些同学望尔生畏，其实这是考生的心里问题，不管题目的难度有多大，但问题的设计一定有层次，还有问题本身对解答有提醒和暗示的作用。因此不要轻易的放弃，要对自己有信心。‎ ‎（二）2008年高考预测 ‎.1、稳定是高考化学命题的一个特点。包括试题难度、内容要求、试题结构等估计都会保持相对稳定。 ‎ ‎2、命题将会逐步与课程改革接轨，要注意研究在新课程下的高考命题方向和模式。‎ ‎3、学科内综合是近两年化学学科高考命题的一个重要特点，根据目前形势估计会继承和发扬。 ‎ ‎4、由于学科试题题量较少，考试命题肯定仍会以主干知识为主进行命题。‎ ‎5.有机物分子式的确定、有机物推断、无机物推断、利用元素周期表进行推断等突出推理的重要内容体现了较高的能力要求仍会继续发扬，应在复习中引起足够重视。‎ ‎6.、良好的学科素质的培养应引起重视，但认真细心的习惯也同样重要，应把习惯作为一种能力来培养。 ‎ ‎7.有机物分子式的确定、有机物推断、无机物推断、利用元素周期表进行推断等突出推理的重要内容体现了较高的能力要求仍会继续发扬，应在复习中引起足够重视。‎ ‎8、良好的学科素质的培养应引起重视，但认真细心的习惯也同样重要，应把习惯作为一种能力来培养。 ‎ ‎ ‎ 四 强化训练及解答技巧 （一） 选择题 ‎1．现在为婴儿特制成一种新型的尿布——“尿不湿”．这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质．据你的推测，这种特殊物质的结构可能是（　）‎ ‎　　A． B． 　 　C．　　　 D．‎ ‎　2．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 A．ETFE分子中可能存在“－CH2－CH2－CF2－CF2－”的连接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 ‎－CF2－CF2－CF2－CF－CF3－‎ ‎]‎ ‎[‎ n C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 ‎.3．.下列说法正确的是 Ａ．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 Ｂ．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 Ｃ．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 Ｄ．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 ‎　　4．花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下 有以下存在形式：‎ ‎ ‎ 下列有关花青苷说法不正确的是 ‎ A．花青苷可作为一种酸碱指示剂 B．I和Ⅱ中均含有二个苯环 ‎ C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面 ‎ D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎　　5．．0.1 mol某有机物的蒸汽跟过量混和后点燃，生成和，该有机物跟金属反应放出，又能跟新制悬液加热时生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（　）‎ ‎　　A．　　 B．‎ ‎　　C．　　　　　　 D．‎ ‎6.下式表示一种有机物的结构，关于它的性质叙述中不正确的是（　）‎ ‎　　A．它有酸性，能与纯碱溶液反应 　　B．它可以水解，水解产物只有一种 ‎　　C．1 mol该有机物最多能和7 mol NaOH反应 　　D．该有机物能发生取代反应 （一） 填空题 ‎1标况下，某气态烃‎1.12L，与含‎16克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为______________________________‎ ‎2.下图是某药物中间体的结构示意图：‎ 试回答下列问题：‎ ‎⑴观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ；‎ 该药物中间体分子的化学式为 。‎ ‎⑵请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 。‎ ‎3）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。‎ ‎(1）A的分子式是 。‎ ‎(2）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。‎ ‎ ①A的结构简式是 。‎ ‎ ②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。‎ ‎ a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应 ‎(3）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：‎ ‎ 、 。‎ ‎4.有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有经基的碳原子上还连有两个氢原子。‎ 请回答下列问题：‎ ‎( l ) A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。‎ ‎（2 ) B 的结构简式是：_____________________________________。‎ ‎( 3 ) B 不能发生的反应是________________________（填写序号）‎ ‎① 氧化反应 ②取代反应 ③ 消去反应 ④加聚反应 （一） 解答题 ‎1.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 (一种常见的化妆品防霉剂)，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）：‎ 根据上述合成路线回答：‎ ⑴ 有机物A的结构简式____________________。‎ ⑵ 反应④的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：‎ ‎_______________________________________________________________。‎ ⑶ 反应③的反应类型（填编号）_____，反应⑤的反应类型（填编号）_____。‎ A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．酯化反应 E．氧化反应 ⑷ 反应③的化学方程式______________________________________。‎ ⑸ 在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是 。‎ ‎2.某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相溶性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：‎ 已知：‎ 合成路线：‎ 上述流程中：（ⅰ）反应 A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。‎ ‎（1）指出反应类型：反应② 反应④ 。‎ ‎（2）写出结构简式：Y F 。‎ ‎（3）写出B＋E→J的化学方程式 。‎ ‎（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：‎ ‎ ‎ ‎3.A B C D E F ‎①‎ 溴水 ‎②NaOH溶液、△‎ ‎③‎ O2‎ ‎④‎ 新制的Cu(OH)2‎ Cu△‎ 悬浊液△‎ C－COOH OH CH3‎ 浓硫酸 、△‎ ‎⑤‎ 浓硫酸△‎ ‎⑥‎ CH3OH ‎⑦‎ ‎[ CH2－C ]n COOCH3‎ ．某芳香烃A有如下转化关系： ‎ ‎⑴反应②和⑤的类型：②属于 反应；⑤属于 反应；‎ ‎⑵A、F结构简式：A ；F ；‎ ‎⑶反应③的方程式： ；‎ ‎⑷D还可以和新制的银氨溶液反应，化学反应方程式为：‎ ‎ 。‎ ‎4．2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应。如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子——丁烯和乙烯。‎ 现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G。I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J。‎ 请按要求填空：‎ ‎⑴写出下列反应的反应类型：①___________，⑥___________，⑧____________。‎ ‎⑵反应②的化学方程式是___________________________________________。‎ ‎⑶反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，该反应是________（填反应编号），设计这一步反应的目的是_____________________________________________，物质E的结构简式是_______________________。‎ ‎⑷反应⑩的化学方程式是________________________________________________。‎ ‎5.化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系：其中F与FeCl3溶液能发生显色反应，从G到H的反应中，有机产物只有一种结构且能使溴水褪色。‎ 请注意：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：‎ R—CH=CH—OH → ‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴结构简式：D H I ‎ ‎⑵G H的反应类型： ‎ ‎⑶A生成D和E的化学方程式： ‎ ‎⑷B C化学方程式： ‎ ‎6.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。‎ ‎⑴.A的分子式为___________。‎ ‎⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：‎ ‎_________________________________________________________________________。‎ 已知：‎ ‎ A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：‎ ‎⑶.写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。‎ ‎⑷.写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。‎ ‎⑸.写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。‎ ‎⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。‎ ‎.答案：‎ ‎（一）选择题 ‎1.（C）2..（C）3.（B）4.（B.）5.（C）6.（C）‎ 二。填空题。‎ ‎1.CH2=CH—CH=CH2‎ ‎2.答案⑴乙基 C9H12O3 ⑵与NaOH溶液在加热条件下反应 ‎3. (1)C5H10O2‎ ‎ HO—CH2—C— CHO CH3‎ CH3‎ CH3—CH2—C—CHO OH CH3‎ CH3—CH—CH—CHO OH CH3‎ CH2—CH2—CH—CHO OH CH3‎ CH3—CH2—CH—CHO CH2—OH CH3—CH—CH—CHO OH CH3‎ CH3—C—CH2—CHO OH CH3‎ CH2—CH—CH2—CHO OH CH3‎ ‎(答对其中任意2个均给分)‎ (2)① ②b ‎(3)‎ ‎　　4. ( l ) 168 （2）C(CH2OH)4 ( 3 ）③④‎ 三。解答题 ‎1.答案．⑴‎ ‎⑵‎ ‎⑶E；A ‎⑷‎ ‎⑸防止酚羟基被后面的氧化剂氧化。‎ ‎2.答案（1）取代 酯化 ‎（2） ‎ ‎（3）＋＋NaCl ‎（4） ‎ ‎3.答案（1）取代（1分）； 消去（1分） 。‎ ‎（2）A： F： ‎ ‎（3）2＋O22 ＋2H2O ‎（4）C C H ‎3‎ COONH4‎ O H + 2 Ag(NH3)2OH —— + 2Ag + 3NH3 + H2O ‎4.答案⑴ 取代反应 消去反应 加成反应 （每个1分，共3分）‎ ‎⑵ （2分） ‎ ‎⑶ ④ （1分） 保护A分子中C＝C不被氧化 （1分） ‎ ‎（4）‎ ‎5.答案1)D：CH3COONa I：CH3—C—O—CH=CH2 (２分)‎ ‎ O H CH3— (２分) ‎ ‎（2）消去反应 (１分) ‎ ‎ O ONa ‎ ‎ (3)CH3— —O—C—CH3+NaOH→ +CH3COONa(２分)‎ ‎ CH3‎ ‎（4）CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(２分)‎ ‎6.答 ⑴.C4H8O2 ⑵.CH3CH2COOCH3 ；CH3COOCH2CH3 ‎ HCOOCH（CH3）2 ；HCOOCH2CH2CH3 ⑶.取代反应 消去反应 ‎ ‎⑷. CH3CHO ‎ ‎⑸. ‎ ‎⑹. 氧化反应 ‎ （一） 创新试题 ‎1.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：‎ CH3I A HNO3‎ B1‎ ‎（B2）‎ HI HI C1‎ C2‎ Fe, HCl D CH3COOH, Δ ‎（扑热息痛）‎ ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎⑤‎ 请按要求填空：‎ ‎⑴上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有_____________（填数字序号）。‎ ‎⑵C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构______________________。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。‎ ‎⑶工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是____________________________________________。‎ ‎⑷扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：(Ⅰ)是对位二取代苯；(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式_______________________________________________。‎ 解析 （1）取代反应类似于无机反应中的复分解反应，A-B+C-DA-C+B-D，所以⑴ ①②③⑤都为取代反应。（2）分子间通过氢键缔合，要比分子内氢键，对物质的熔沸点影响大，C2的沸点要比C1小，所以C1、C2混合物进行蒸馏时，沸点较低的C2先被蒸出。（3）酚羟基不被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成中要对酚基进行保护。（4）注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体。‎ 答案 ‎⑴ ①②③⑤ ⑵‎…‎ C2 ⑶保护酚羟基不被硝酸氧化 ⑷ ‎ ‎2.奥美拉唑(Omeprazole)是基于2005年诺贝尔医学奖成果研制的药物，该药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率最高。奥美拉唑的合成路线如下(Me表示甲基)：‎ 试回答下列 ‎(a)写出反应类型①_________________反应，③_________________反应，④_________________反应。‎ ‎(b)反应②是与一种无机小分子反应(在氢氧化钾作用下)，一分子与一分子反应时脱去一分子硫化氢得到(A)的，这种无机小分子化学式为：_________________。‎ ‎(c)为使最终产品尽量少含杂质，反应过程中不产生污染物，你认为反应④中选用一种理想的无机试剂应是_________________(填化学式)。‎ 解析：‎ ‎(2)由反应1可以知道，仅是把-NO2变成了-NH2，则为还原反应 ‎ 在反应2中，用原子守恒法，比少一个C原子，多两个H原子，再加上去掉的一个H2S，可以求得为CS2，在反应3中是两个有机物反应生成一个HCl，再加上，也就能看出是一个取代反应，对比反应4前后的两个有机物，也很容易看出，是在上加了硫氧双键，即，可为氧化反应，所用氧化剂最好为H2O2，从而不引入新的杂质。‎ 答案： ‎ ‎ ‎ ‎ (2)a：还原(或氧化还原反应)；取代；氧化(或氧化还原反应)b:CS‎2 c:H2O2‎ 五 复习建议 1. 复习要有据： ‎ 认真研读近年的《考试大纲》和当年的高考试题之间的关系，做到心中有数，提高复习备考的针对性和有效性。《考试大纲》是命题的依据，只有研读之，才能知道高考考什么，如何考，考到什么程度，复习备考才能做到有的放矢。对其中的“了解”、“理解”、“综合应用”各种层次的要求做到清楚明白，对了解的内容尽管放手让学生看书解决，对理解和综合应用的内容要下功夫，挖掘知识规律和信息，探究知识的生长点及可能的命题点。特别是对新增或说法有所变化的内容，更要高度重视，对其样题要琢磨其包含的能力和传达的信息。研究《考试大纲》和当年的高考试题之关系，更能体会《考试大纲》对高考命题的指导作用，提高使用《考试大纲》指导复习备考的主动性和积极性。‎ ‎2、复习要有序：‎ 立足教材构建知识网络体系的序：有机试题均建构在以课本为主的中学化学基础知识之上。试题涉及的多是有机化学的基本概念、基本反应原理。但试题有相当的综合度，注重学科内的综合。有机试题虽然不强调覆盖面，但抓住了有机化学主干知识，强调了基本能力和化学科思维方法的考查。‎ ‎3、复习要有度：‎ 有机试题的考查层次大多在理解、掌握和应用的级别。因此，有机试题在整卷区分度中担当重要作用，所以要用心感悟教材知识背景下的能力要求，落实能力培养。要明白考试重要的不是知识的考查而是科学素养和能力的考查。作为教师我们要挖掘知识背后的能力要求，一方面要利用课本资源；另一方面要联系实际，生活科技补充好课程资源，让资源为能力培养服务。‎ ‎4.化学复习要求新：‎ 化学复习不同于上新课，也不是把学生以前的知识组合在一起 ，进行简单的再现和重复，因此化学复习贵在知新。‎ A转化知识的角度，对对知识近行归纳总结使知识表现的形式新。‎ B着力知识的理解和运用，对知识产生新的感悟。‎ C问题入手，引路，进行创新思维的培养。‎ D例题作统帅，将教材重点知识习题化 ‎5.‎ ‎（1）调整教学策略，正确对待复习与应试 ‎（2）注重知识再生性，活化有机化学的复习 ‎ ‎（3）加强体验和感悟，重视解题思想和方法 ‎（4）养成良好的解题习惯，避免考试时失分 ‎