2019高中化学第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料讲义新人教版

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第1课时　乙烯1．了解乙烯的组成和结构，体会分子结构对其性质的影响。2．掌握乙烯的化学性质，认识加成反应的特点。3．了解乙烯的主要用途。1.乙烯是一种重要的基本化工原料，工业上主要从石油中获得。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。2．乙烯的结构简式为CH2===CH2，碳原子间的化学键是碳碳双键，分子中所有原子处于同一平面上。3．乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气小，不溶于水。4．烯烃的分子通式为CnH2n(n≥2)。乙烯燃烧时，火焰明亮并伴有黑烟，乙烯分子中由于碳碳双键的存在，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，表现出较活泼的化学性质。两反应原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。(1)乙烯燃烧的化学方程式为CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O。(2)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。5．乙烯的用途(1)重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。[新知探究]1．实验探究石蜡油分解产物与烷烃的区别实验操作实验现象B中溶液紫色褪去C中溶液红棕色褪去D处点燃火焰明亮，有黑烟(1)实验中，哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质？提示：气体在空气中燃烧与烷烃的性质相同；烷烃性质较稳定，不能与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应，这一点不同。(2)通过上述实验，你认为生成的气体中都是烷烃吗？请说明理由。提示：生成的气体不都是烷烃；否则气体通过酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液时，溶液不会褪色。(3)综合以上问题，你能得出什么结论？n提示：石蜡油(烷烃)分解产物中有不同于烷烃的物质产生，即烯烃。2．如图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。(1)它们同属于有机物中的烃类，其中烷烃有A和C。(2)在结构上B与A的主要不同是B中有键，比A少两个H原子；B应属于烃的类别是不饱和烃或烯烃。(3)写出图中为烯烃的结构简式，并简述你是怎样从图中识别烷烃和烯烃B：CH3CH===CHCH3、E：CH3CH2CH===CH2、F：(CH3)2C===CH2，看分子结构中有无碳碳双键：若碳原子之间全部以碳碳单键结合的链烃，就是烷烃；若分子中含有碳碳双键的链烃，则为烯烃。3．以下是两种有机物的球棍模型，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：(1)(Ⅰ)、(Ⅱ)的化学式分别为C2H6、C2H4。(2)说出(Ⅰ)、(Ⅱ)结构上的两点差异。①(Ⅰ)中含有碳碳单键，(Ⅱ)中含有碳碳双键。②(Ⅰ)是空间立体结构，(Ⅱ)是平面结构。4.结合上述讨论，观察乙烯的分子结构模型，完成下面填空：乙烯的分子式C2H4，电子式，结构式，结构简式，空间结构平面结构。[名师点拨]1．乙烯分子的结构特点2．有机物分子中原子的共面情况乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。[对点演练]1．由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是(　　)A．分子中3个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．分子中共价键的夹角均为120°D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键n解析：选D　丙烯结构中可看作是结构中一个氢原子被一个—CH3所替代，显然3个碳原子不在同一条直线上。由于—CH3中4个原子不在同一平面上，所以分子中所有原子不可能都在同一平面上。丙烯分子中可以看作一个－CH3取代了中的一个氢原子，又可以看作一个取代了甲烷中的一个氢原子，共价键的夹角既有120°，又有部分接近109°28′，故C项错误。[新知探究]　观察实验，记录现象实验现象点燃乙烯火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热通入酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去1.写出乙烯燃烧的化学方程式。为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？提示：＋3O22CO2＋2H2O，乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒造成的。2．乙烯可以作为水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保鲜的目的。请你解释其中的奥秘。提示：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。[名师点拨]　乙烯的氧化反应应用及注意事项燃烧燃烧反应：CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O(1)利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯；(2)若反应中温度高于100℃，则H2O为气体，此时反应前后气体体积不变；(3)完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。被酸性高锰酸钾溶液氧化　　　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色(1)利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)；(2)该反应中乙烯最终被氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液[对点演练]2．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是(　　)A．二者燃烧时现象完全相同B．点燃前都不需验纯C．甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮且伴有黑烟D．二者燃烧时都有黑烟生成解析：选C　CH4与C2H4都是可燃性气体，若气体不纯，点燃时可能发生爆炸，因此点燃前需验纯；因为二者含碳量不同，故燃烧时的现象不同，甲烷含碳量较低，火焰呈淡蓝色，不产生黑烟，而乙烯含碳量较高，燃烧时火焰较明亮且伴有黑烟，故C选项正确。n[新知探究]1．加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如将乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中，现象是溴的红棕色褪去，乙烯与溴发生了加成反应，反应方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。2．乙烯除了与溴加成外，一定条件下还能与Cl2、H2、HCl、H2O等发生加成反应，请你写出相关的化学方程式＋Cl2―→CH2ClCH2Cl、＋H2CH3CH3、＋HClCH3CH2Cl、＋H2OCH3CH2OH。3．如何区分甲烷和乙烯？如何除去甲烷中混有的乙烯？提示：乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可区别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此甲烷中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质)，应用溴水洗气除去。[名师点拨]1．乙烯与Br2反应(1)一般用溴水或溴的四氯化碳溶液，且生成的1,2二溴乙烷为难溶于水的无色油状液体。(2)利用反应时溶液褪色的现象，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。2．乙烯与HCl反应可利用该反应制取纯净的氯乙烷。3．乙烯与H2O反应乙烯与水需在高温、高压和催化剂作用下反应，通常情况下，二者不反应。4．生成聚乙烯的反应乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为。[对点演练]3．由乙烯推测丙烯()与溴水反应的产物是(　　)A．CH2Br—CH2—CH2Br　　B．CH3—CBr2—CH3C．CH3—CH2—CHBr2D．CH3—CHBr—CH2Br解析：选D　加成反应中不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合，即所加的两个溴原子分别加在碳碳双键两端的碳原子上，结构简式为CH3—CHBr—CH2Br。1．下列说法正确的是(　　)nA．乙烯的电子式为B．乙烯的球棍模型为C．乙烯分子是空间平面结构D．乙烯的结构简式为CH2CH2解析：选C　乙烯的电子式为，A错误；碳原子半径应比氢原子半径大，B错误；乙烯的结构简式为，D错误。2．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得纯净的CH2Cl—CH2Cl的是(　　)A．乙烷与氯气光照反应B．乙烯与氯化氢气体混合C．乙烯与氯气混合D．乙烯通入浓盐酸中解析：选C　A项反应产物为乙烷的各种氯代物，是混合物，错误；B项在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2Cl，错误；C项在一定条件下生成CH2Cl—CH2Cl，正确。3．下列反应中属于加成反应的是(　　)A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将四氯化碳滴入碘水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴水褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：选C　A项为乙烯的氧化反应；B项不是化学反应；D项是取代反应。4．(2016·山东滨州高一检测)常温下，下列物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，并且化学反应原理相同的是(　　)A．乙烯　　　B．二氧化硫　　　C．氢气　　　D．乙烷解析：选B　乙烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色分别是发生加成反应和氧化反应，反应原理不同。SO2使溴水和酸性KMnO4溶液褪色都是SO2体现还原性，反应原理相同。H2、C2H6均不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。5.等物质的量的乙烯与甲烷，所含分子数之比为________，碳原子个数之比为___________________，氢原子个数之比为________，若充分燃烧，消耗O2的体积比为________；0.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6mol，则该烃的分子式为________。答案：1∶1　2∶1　1∶1　3∶2　C6H126．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据此图回答下列问题：(1)写出A、B、C、D的结构简式：A________，B________，C________，D________。(2)写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：②____________，反应类型________；④____________，反应类型________。解析：根据烃A的用途知A为乙烯，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2nOH。其中反应②和④均能制得CH3CH2Cl，化学反应方程式分别为＋HClCH3CH2Cl，CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。答案：(1)　CH3CH3　CH3CH2ClCH3CH2OH(2)＋HClCH3CH2Cl　加成反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反应第2课时　苯1．苯的物理性质颜色状态毒性在水中的溶解度密度无色液体有毒不溶于水比水小2.苯的分子结构3.苯的化学性质n[新知探究]1．根据下列实验，总结苯的某些性质。实验现象结论向试管中加入0.5mL苯，再加入1mL溴水，振荡后静置液体分层，上层呈红棕色，下层呈无色苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，不能与它们发生反应向试管中加入0.5mL苯，再加入1mL酸性KMnO4溶液，振荡后静置液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色2.根据下列事实，进一步推断苯分子的结构。a．苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。b．苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二氯取代产物只有一种。c．一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环己烷()。(1)推断苯分子中6个碳原子“化学环境”是否________(填“等同”或“不等同”)6个碳碳键是否等同。(2)苯分子是________(填“环状”或“链状”)结构。提示：(1)等同　(2)环状n3．德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。提示：不符合实验事实，因为苯不能与溴发生加成反应使溴水褪色，说明它没有典型的碳碳双键。(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。提示：　苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键。[名师点拨]1．苯的分子组成与结构2．苯分子的结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。[对点演练]1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有(　　)①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯不能与溴水反应A．①②③　　　　　　　B．②③④C．①③④D．全部解析：选B　本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的，即只有一种，因而①不可作为本题所要求的证据；同样苯分子若是单、双键交替结构，则邻位二元取代物和是不同的，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，如②所述，因而假设不成立，苯分子不是单、双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，③④可以说明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。[新知探究]n1．苯燃烧的现象是什么？对比甲烷、乙烯燃烧的现象，思考其不同点是由什么引起的？提示：火焰明亮，伴有浓烟；含碳量不同引起的，含碳量越高，燃烧越不充分，黑烟越多。2．写出苯燃烧的化学方程式。3．溴代反应在有催化剂FeBr3在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？提示：苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应无HBr生成。将反应产生的气体先通过CCl4(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。(2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？提示：因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？提示：将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请你分析实验失败的原因，并改进实验方案。提示：应该用液溴代替浓溴水。4．硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和脱水剂，如何混合浓硫酸和水？提示：将浓H2SO4沿烧杯内壁慢慢注入水中，并不断搅拌。(2)怎样控制反应温度为50～60℃？提示：在50～60℃的水中水浴加热。5．加成反应苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。[名师点拨]1．比较甲烷、乙烯、苯的氧化反应甲烷乙烯苯酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟2.比较甲烷、苯的溴代反应甲烷苯反应条件溴蒸气、光照纯溴、FeBr3作催化剂几元取代多元取代一元取代3.(1)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(2)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。n总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。[对点演练]2．下列实验能获得成功的是(　　)A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C．加入水后分液可除去溴苯中的溴D．可用分液漏斗分离硝基苯和水解析：　选D　苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。3．与饱和链烃、不饱和链烃相比，苯的独特性质具体来说是(　　)A．难氧化，易加成，难取代B．易取代，能加成，难氧化C．易氧化，易加成，难取代D．因是单、双键交替结构，故易加成为环己烷解析：选B　在50～60℃条件下，苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行；在加热并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。1．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一个平面的是(　　)解析：选D　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即CH4是正四面体结构；CH2＝CH2是平面结构；是平面结构。A中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；B中把苯环看作氢原子，所以全部共面；D中含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。2．下列各组物质，可用分液漏斗分离的是(　　)A．溴与溴苯B．溴苯与水C．酒精与水D．苯与硝基苯解析：选B　分液漏斗用于分离互不相溶的液体。3．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于(　　)A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯不与溴水发生加成反应C．是由苯的分子结构所决定的D．苯是芳香烃解析：选C　物质的结构决定它的性质，苯的化学性质稳定取决于其独特的分子结构。n4．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)A．甲烷B．苯C．乙烯D．乙烷解析：选B　甲烷和乙烷都属于烷烃，只能发生取代反应，不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能发生加成反应，不易发生取代反应，能使酸性KMnO4溶液褪色；而苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。5．下列反应属于取代反应的是(　　)A．苯在溴化铁存在时与溴(液)的反应B．苯在镍作催化剂时与H2的反应C．苯在空气中燃烧D．苯与溴水混合，振荡后分层解析：选A　B项为加成反应；C项为氧化反应；D项为萃取，属物理变化。6．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸()和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键时要吸热，但1,3环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填编号)。a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H2发生加成反应c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_________________。解析：(2)放热表明苯的能量比1,3环己二烯低，所以苯比1,3环己二烯稳定。(3)凯库勒式是单、双键交替的形式，若存在碳碳双键，则应该能使溴水褪色，并且邻二溴苯应有2种。答案：(1)(2)稳定　(3)a、d　(4)介于单键和双键之间的特殊键