2019高中化学第三章第三节生活中两种常见的有机物讲义新人教版

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第1课时　乙醇1．了解烃的衍生物和官能团的概念。2．掌握乙醇的组成及主要性质。3．了解乙醇的主要用途以及与人类日常生活和健康的关系。4．初步学会分析官能团与性质关系的方法。1．物理性质2．分子结构3.化学性质写出下列反应的化学方程式(1)与钠反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。(2)①乙醇的燃烧CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。②乙醇的催化氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。[新知探究]1．乙醇与钠的反应实验操作实验现象①钠沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体②烧杯内壁有水珠产生③向烧杯中加入澄清石灰水，石灰水不变浑浊产物检验乙醇与钠反应生成的气体是H2n(1)金属钠可保存在煤油(主要成分是烃)中，而乙醇与金属钠反应产生了氢气，说明乙醇分子里有不同于烃分子里的氢原子存在，可知乙醇的结构式为。(2)写出乙醇与钠反应的化学方程式2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。(3)根据乙醇、水分别与钠反应的现象，可得出结论乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，与钠的反应不如水剧烈。2．烃的衍生物是怎样定义的？已学过的烃的衍生物有哪些？提示：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。例如CH3Cl、、CH3CH2OH等。3.官能团是怎样定义的？已学过的官能团有哪些？提示：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。例如羟基OH、硝基—NO2、卤素原子—X、碳碳双键等。[名师点拨]乙醇的分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，官能团为－OH，乙醇与钠反应断裂的是O—H键。[对点演练]1．将下列有机物与所含的官能团用短线连接起来。①CH3CH2Cl　　　　　　　　　　A．硝基B．碳碳双键C．卤素原子④CH3OHD．羟基答案：①－C，②－A，③－B，④－D2．(2016·三明高一检测)下列说法中，正确的是(　　)A．乙醇分子中的氢原子均可被钠置换B．乙醇能与钠反应放出氢气，说明乙醇能电离产生H＋而表现酸性C．乙醇分子中的羟基(—OH)氢比乙烷分子中的氢原子活泼D．乙醇分子中的羟基氢与其分子中其他的氢一样活泼解析：选C　只有羟基氢可被取代，其他氢原子不如羟基氢活泼，A、D错；乙醇是非电解质，不电离，B错。[新知探究]1．乙醇的燃烧(1)点燃酒精灯观察乙醇在空气中燃烧的现象：发出淡蓝色火焰，并放出大量的热；乙醇燃烧的化学方程式CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。(2)乙醇被称为绿色能源的原因是燃烧产物为水和二氧化碳，不污染环境。2．乙醇的催化氧化n实验装置实验步骤向一支试管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上烧至红热，插入乙醇中，反复几次，观察反应的现象，小心闻试管中液体的气味现象①烧至红热的铜丝表面变黑_，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色；②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味(1)用化学方程式表示乙醇催化氧化实验中铜丝颜色的变化2Cu＋O22CuO、CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋Cu＋H2O，总反应为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，铜丝的作用是作催化剂。(2)根据乙醇催化氧化反应原理，推测能够发生催化氧化的醇应具有的结构特点。醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子。3．乙醇的直接氧化乙醇可以被一些强氧化剂直接氧化成乙酸，如乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，还可以使橙色的酸性重铬酸钾溶液变为绿色，由此可以判定司机是否酒后驾车。[名师点拨]1．乙醇的结构特点2．乙醇的性质(1)乙醇的性质与键的断裂乙醇的性质键的断裂与钠反应断①键燃烧断①②③④⑤键催化氧化断①③键(2)乙醇的催化氧化反应2Cu＋O22CuO(铜丝由红色变为黑色)，总反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。[特别提醒]　(1)钠与乙醇反应时，只能取代羟基氢。(2)除Na外，其他活泼金属如K、Ca、Mg等也能与乙醇反应生成H2。n(3)利用关系2Na～2—OH～H2↑，可以判断分子中的羟基数目。[对点演练]3．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)A．和金属钠反应时键①断裂B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤解析：选C　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O－H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，①②③④⑤键全部断裂。4．下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能发生催化氧化的是(　　)①②③④A．①和②B．②和③C．③和④D．④解析：选D　醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应。1．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是(　　)A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分C．由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质解析：选A　由于乙醇与H2O互溶不分层，故不能用分液法除去乙醇中的水。2．关于乙醇的说法中正确的是(　　)A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水，可以电离出OH－而显碱性B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼解析：选D　乙醇不能电离出氢氧根离子，—OH和OH－是完全不同的粒子，乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应比水与钠反应缓慢，说明乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，水呈中性，所以乙醇不显酸性。n3．下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是(　　)A．1mol乙醇完全燃烧生成3mol水B．乙醇可以制饮料C．1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2D．1mol乙醇可生成1mol乙醛解析：选C　乙醇分子中共有6个氢原子，其中羟基上的氢原子比较特殊，A项中所有的氢原子参与反应，B项无法证明，D项中有CH键参与了反应，只有C项表明羟基上的氢原子与另外5个不同。4．下列化合物和乙醇具有相似的化学性质的是(　　)A．CH3—O—CH3　　　　B．C．CH3—OHD．解析：选C　决定乙醇化学性质的为—OH，则由化学式可知C中含有—OH。5．以下四种有机物的分子式皆为C4H10O：其中能被氧化含相同碳原子数醛的是(　　)A．①和②B．只有②C．②和③D．③和④解析：选C　要想能被氧化为相同碳原子数的醛，醇应具备的结构是，羟基所连的碳原子至少有2个氢原子，因此只有②和③的结构符合，故应选C。6．乙醇是生活中常见的有机物，能进行如图所示的多种反应，A、C都是有机物。写出下列反应的化学方程式。反应①：_________________；反应②：______________；反应③：________________。答案：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O第2课时　乙酸1．分子组成与结构n化学式：C2H4O2，结构式：，结构简式：CH3COOH，官能团：羧基()。2．乙酸的物理性质俗名颜色状态气味溶解性醋酸无色液体有强烈刺激性气味易溶于水和乙醇纯乙酸在温度低于熔点(16.6℃)时凝结成类似冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称为冰醋酸。3．写出乙酸的电离方程式CH3COOHCH3COO－＋H＋，写出乙酸与乙醇反应的化学方程式CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。[新知探究]1．乙酸分子结构2．乙酸的酸性(1)乙酸是一种弱酸，写出其电离方程式CH3COOHCH3COO－＋H＋。(2)实验设计：根据下列提供的药品，设计实验证明乙酸的酸性。[药品：镁带、NaOH溶液、水垢(CaCO3)、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞试剂、紫色石蕊试剂]可根据以下原理设计实验：①乙酸能使紫色石蕊试液变红②2CH3COOH＋2Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑③CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O　④2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑⑤2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑(3)设计实验比较CH3COOH和H2CO3的酸性强弱？将CH3COOH溶液滴加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液的试管中，产生气泡，即证明酸性CH3COOH>H2CO3。(4)根据表中信息回答问题。羟基上氢原子的活动性比较名称乙醇水乙酸CH3CH2OHH—OHCH3COOHn结构简式性质对比能与钠反应，但不能与氢氧化钠反应能与钠反应，且反应剧烈能与钠反应，也能与氢氧化钠反应没有酸性没有酸性有弱酸性，比碳酸酸性强，能使指示剂变色结论：羟基氢原子活泼性顺序为：乙酸(—OH)>水(—OH)>乙醇(—OH)_。[名师点拨]1．钠既可以与羟基(—OH)反应，又可以与羧基(—COOH)反应产生H2，其物质的量的关系为：2Na～2—OH(2—COOH)～H2。2．羧基能与NaOH溶液反应，而羟基与NaOH溶液不反应。3．Na2CO3、NaHCO3只能和羧基反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。而羟基与Na2CO3、NaHCO3不反应。[对点演练]1．如图所示是某有机物分子的球棍模型，该有机物中含有C、H、O三种元素，下列关于该有机物说法中不正确的是(　　)A．是食醋的主要成分B．其官能团是羧基C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．能与碱发生中和反应解析：选C　由有机物的球棍模型可知该有机物是CH3COOH。因为CH3COOH分子中的羧基能电离出H＋，故能与碱电离产生的OH－发生中和反应。而CH3COOH不能被酸性KMnO4溶液氧化。[新知探究]乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，像这样生成酯和水的反应叫酯化反应，属于酯化反应，又属于取代反应。(1)乙酸乙酯的实验室制备的问题讨论(实验装置如图所示)：①实验时需要加入浓硫酸、乙酸各2mL，乙醇3mL，正确的加入顺序是：先加入乙醇，然后加入浓硫酸和乙酸。②为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是向反应试管中加入碎瓷片。③浓硫酸的作用催化剂和吸水剂。④长导管的作用导气和冷凝⑤试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是a.溶解乙醇；b.中和乙酸；c.降低乙醇乙酯的溶解度，便于酯析出。⑥导管不能伸入饱和碳酸钠溶液中的原因是防止倒吸。⑦反应结束后，振荡试管，静置。观察到的现象是有不溶于水、具有果香味的无色透明油状液体生成。n(2)乙酸和乙醇的反应机理是(即酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱羟基氢)。[名师点拨](1)酯化反应的原理是酸的羧基上的羟基与醇的羟基上的氢原子结合成水分子，其他部分结合成酯。(2)采用分液法分离乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液，所得上层液体即为乙酸乙酯。[对点演练]2．“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下反应来制取乙酸乙酯：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。(1)实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是_______________________________(用化学方程式表示)，欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是________(填操作名称)。(2)事实证明，此反应以浓硫酸为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是________(填序号)。a．浓硫酸易挥发，以至不能重复使用b．会使部分原料炭化c．浓硫酸有吸水性d．会造成环境污染解析：(1)乙酸乙酯中混有乙酸，振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2，界面处溶液酸性变弱，因此溶液浅红色消失；乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，液体出现分层，故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓硫酸在加热条件下能使部分有机物脱水炭化，同时产生SO2，H2SO4废液及SO2会导致环境污染。答案：(1)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O　分液　(2)b、d1．下列关于乙酸性质的叙述中，不正确的是(　　)A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体B．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色C．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体D．乙酸能与金属钠反应放出氢气解析：选B　A正确；乙酸中的碳氧双键不能使溴发生加成反应，B错误；答案为B。n2．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　　)A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率D．采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用解析：选A　A项中，浓硫酸和其他液体混合时，应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的液体中。应先向a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸。B项中，加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气，二者溶于水易造成溶液倒吸；C项，加热一方面能加快反应速率，另一方面能及时将乙酸乙酯蒸出，有利于提高反应物的转化率；D项，长玻璃导管既能输导乙酸乙酯蒸气，又能冷凝回流挥发的乙酸和乙醇。3．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O时，两者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量是(　　)A．16　　　　B．18　　　　C．20　　　　D．22解析：选C　乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下基团结合形成酯。反应方程式为CH3C18O18OH＋CH3CHOHCH3C18O16OC2H5＋HO，所以乙醇中的16O不会在水中，水中含有的氧原子为18O，所以生成的水为H218O，其相对分子质量为20。4．[双选]下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是(　　)A．金属钠B．溴水C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊溶液解析：选C、D　“一次性鉴别”要求所加试剂分别加入被检对象中所产生的现象各不相同，鉴别时不要只注意化学现象，还要注意一些物理变化产生的现象，将各试剂加入被检物质后产生的现象列表如下：5.(2014·山东高考)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应nC．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D．与苹果酸互为同分异构体解析：选A　苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，能发生酯化反应，A项正确；羟基不能与NaOH发生中和反应，故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，B项错误；羟基和羧基均能与金属Na反应，故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5molH2，C项错误；苹果酸的结构简式可写为或，即二者为同一物质，D项错误。6．醋酸的结构简式为：a．断①键发生________反应，乙酸能使石蕊试液变________色，其酸性比碳酸强。(1)与钠反应的离子方程式为________________。(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式为_______________。(3)与氧化铜反应的离子方程式为________________。(4)与碳酸钙反应的离子方程式为_________________。b．断②键发生________反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式为___________________。答案：a.取代　红(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋(2)CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O(3)2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O(4)2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑b．酯化