2020版高中化学第三章第一节第2课时酚学案（含解析）新人教版

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第2课时　酚[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.科学态度与社会责任：通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。一、酚的概念及其代表物的结构1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的有机物。如：和2．苯酚的分子结构例1　苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　)A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同D．官能团所连的烃基不同答案　D例2　下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　)答案　C解析　苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。n二、苯酚的性质1．物理性质(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43_℃。(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。思维拓展(1)除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65℃的热水或酒精清洗即可。(2)若皮肤上沾有苯酚应用酒精清洗。2．化学性质(1)弱酸性实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：。试管③：。试管④：。(1)苯酚在水中可发生微弱的电离，＋H＋，苯酚的水溶液呈弱酸性。(2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。(2)取代反应向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为n，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。(3)显色反应在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。(4)氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。(1)检验酚羟基存在的方法①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。②滴加氯化铁溶液会显紫色。(2)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液后再分液，而不能先加溴水后再过滤，因为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。例3　判断下列说法不正确的是(　　)A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体B．温度高于65℃时，苯酚能与水混溶C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性答案　A解析　纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。例4　有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂答案　B解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4酸性溶液褪色，故A不选；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代，故D不选；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，故C不选。n思维启迪通过对苯酚酸性、取代反应的学习，理解物质的性质与结构之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。相关链接苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚氧化反应不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲基的邻、对位的两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)常温下苯酚为粉红色晶体(×)(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗(×)(3)和含有的官能团相同，化学性质相似(×)(4)苯酚在水中能电离出H＋，所以苯酚属于有机酸(×)n(5)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应(×)(6)利用溴水可除去苯中的苯酚(×)(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(√)(8)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3(×)2．(2018·东莞中学月考)下列说法正确的是(　　)A．含有羟基的化合物一定属于醇类B．最简单的醇为甲醇C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类答案　B解析　羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。3．在实验室从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的(　　)答案　C解析　苯和苯酚互溶，加入氢氧化钠溶液后，苯酚生成溶于水的苯酚钠，可用分液的方法分离。4．下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　)A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤D．向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀答案　D解析　苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)nA．①③B．只有②C．②和③D．全部答案　B解析　—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。6．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A：____________，B：______________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为__________________________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。答案　(1)(2)(3)＋H2↑　1∶1∶1解析　依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构n其中苯环上一溴代物有两种结构的只有H2O与金属钠反应的关系式分别为2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。题组一　酚及其结构1．下列物质中，属于酚类的是(　　)答案　B2．下列各组物质的关系正确的是(　　)A．同系物B．同分异构体C．C6H5OH、同分异构体D．同类物质n答案　B解析　A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚的一种表示方法，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。3．与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种答案　C解析　分子式为C7H8O，与甲基苯酚()、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。题组二　苯酚的性质与应用4．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是(　　)A．①③B．②③C．②④D．①④答案　A5．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是(　　)A．CH4B．浓硫酸C．D．答案　D解析　只有苯酚在空气中易被氧化。6．某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现(　　)nA．溶液中仍无沉淀B．溶液中产生白色沉淀C．先产生沉淀后沉淀溶解D．溶液呈橙色答案　A解析　苯酚中加溴水，为得到白色沉淀，需要加过量浓溴水，而该同学又加入足量的NaOH溶液，既中和了苯酚，又反应掉了溴，故不能得到沉淀。7．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　)＋Na2CO3答案　D解析　根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3、＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D项正确。8．(2018·临泽一中月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚n④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A．仅③④B．仅①③④C．仅①④D．全部答案　C解析　①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。9．(2018·临沂市高二下学期期中)下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰B．苯酚能和NaOH溶液反应C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚D．1mol苯酚与3molH2发生加成反应答案　C解析　有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。题组三　酚类反应中的定量关系及应用10．(2018·泰安期中)已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为，1mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多为(　　)A．1mol、1molB．3.5mol、7molC．6mol、6molD．6mol、7mol答案　Dn解析　浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与Br2反应的位置用“*”表示为，共6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2。11．某有机物的结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是(　　)A．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应B．1mol该有机物最多与7molH2发生反应C．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应D．该有机物分子中一定有16个碳原子共平面答案　B解析　分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；该有机物中含有一个和两个苯环，1mol该有机物可与7molH2发生加成反应；该有机物与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故1mol该有机物可以消耗4molBr2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。12．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D、E接________、__________接________。(2)有关反应的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为________(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？n________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案　(1)A　B　C　F(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、(3)有　应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气解析　(1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。13．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。(1)写出下列物质的结构简式：A______________________，B________________________________________________，C______________________。(2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。答案　(1)(或或)(2)A为属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与NaHCO3反应。n(答案合理即可)解析　本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的结构简式为B为C为或或14．(2018·西安交大附中高二月考)按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。(1)分别写出B、D的结构简式：B_______________________、D________________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。(3)结果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为________________________________________________________________________。(4)写出反应④C→D的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________________。(注明反应条件)n答案　(1)　　(2)②④(3)(4)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O解析　解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。和H2反应，只能是加成反应，所以A为而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，B为C为而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中含有不饱和键，综合得出D为E为F为