2021版新高考地区选考化学(人教版)一轮复习教师用书:小专题突破13 掌握官能团的性质突破有机物的检验

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2021版新高考地区选考化学(人教版)一轮复习教师用书:小专题突破13 掌握官能团的性质突破有机物的检验

小专题突破13 掌握官能团的性质,突破有机物的检验 ‎——证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析 ‎[专题精讲]‎ ‎1.官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烃 烷烃 ‎—‎ 甲烷 取代(氯气/光照)‎ 烯烃 CC 乙烯 加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 炔烃 CC 乙炔 加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 苯及其同系物 ‎—‎ 苯、甲苯 取代(液溴/溴化铁做催化剂)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色,苯除外)‎ 烃的衍生物 卤代烃 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)‎ 醇 ‎—OH ‎(醇羟基)‎ 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 ‎—OH ‎(酚羟基)‎ 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁溶液发生显色反应、氧化(露置空气中变粉红色)‎ 醛 ‎—CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 羧酸 ‎—COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 ‎—COO—‎ 乙酸乙酯 水解 ‎2.有机物或官能团的特征反应 有机物或官能团 常用试剂 现象 碳碳双键碳碳三键 溴的CCl4溶液(溴水)‎ 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 苯的同系物 酸性KMnO4溶液 与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时,溶液褪色;否则溶液不褪色 溴水 分层,有机层呈橙红色,水层接近无色,且有机层在上层 ‎—OH 金属钠 有气泡产生 酚羟基 浓溴水 溴水褪色,产生白色沉淀 FeCl3溶液 发生显色反应 醛基(—CHO)‎ 银氨溶液 水浴加热,生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 加热,生成红色沉淀 羧基(—COOH)‎ 紫色石蕊溶液 变红色 新制Cu(OH)2悬浊液 溶液变澄清,呈蓝色 NaHCO3溶液 有气泡产生 淀粉 碘水 呈蓝色 ‎3.有机物检验的常用方法 ‎(1)“溴水法”检验 ‎(2)“酸性KMnO4溶液法”检验;‎ ‎(3)“Cu(OH)2法”检验;‎ ‎(4)“综合比较法”检验。‎ ‎[专题精练]‎ ‎1.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(  )‎ A.氯化铁溶液、溴水 B.碳酸钠溶液、溴水 C.酸性高锰酸钾溶液、溴水 D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 解析:选C。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯、甲苯和苯酚,能使溴水褪色的是己烯,遇溴水产生白色沉淀的是苯酚,与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。‎ ‎2.(双选)有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(  )‎ A.先加KMnO4酸性溶液,再加银氨溶液,微热 B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液 C.先加银氨溶液,微热,酸化后,再加溴水 D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,微热,酸化后,再加溴水 解析:选CD。此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基,两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。因此先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,加热,有银镜或红色沉淀产生,说明含有醛基,然后酸化,加入溴水,溴水褪色,说明含有碳碳双键,故选项C、D正确。‎ ‎3.和互为同分异构体。在高中可以用来鉴别它们的方法是(  )‎ A.质谱法         B.红外光谱法 C.与NaOH定量反应 D.核磁共振氢谱 解析:选C。和互为同分异构体,相对分子质量相等,‎ 无法用质谱法鉴别,故A项错误;和含有的官能团相同,化学键也相同,无法用红外光谱鉴别,故B项错误;和与NaOH完全反应,消耗NaOH的物质的量之比为2∶1,故C项正确;和含有的等效氢均为5种,且核磁共振氢谱峰面积之比均为2∶1∶1∶1∶1,无法用核磁共振氢谱鉴别,故D项错误。‎ ‎4.下列各物质中只用水就能鉴别的是(  )‎ A.苯、乙酸、四氯化碳 B.乙醇、乙醛、乙酸 C.乙醛、乙二醇、硝基苯 D.苯酚、乙醇、甘油 解析:选A。苯和四氯化碳都不溶于水,且苯的密度比水小,四氯化碳的密度比水大,乙酸和水混溶,可鉴别,A项正确;乙醇、乙醛、乙酸与水互溶,不能鉴别,B项错误;乙醛和乙二醇均与水互溶,无法鉴别,C项错误;乙醇与甘油均易溶于水,无法鉴别,D项错误。‎ ‎5.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:‎ 甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。‎ 乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。‎ 丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。‎ 其中正确的是(  )‎ A.甲        B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确 解析:选D。甲:由于无论发生消去反应还是发生水解反应,溶液中都会存在溴离子,无法证明反应类型,故甲错误;乙:由于反应后的溶液中存在氢氧化钠,氢氧化钠能与溴反应使溴水褪色,无法证明反应类型,故乙错误;丙:由于两种反应的溶液中都有溴离子存在,溴离子能够被高锰酸钾溶液氧化,所以无法判断反应类型,故丙错误;故选D。‎ ‎6.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的X、Y、Z、W四种,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验,其实验记录如下:‎ NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 请回答下列问题:‎ ‎(1)写出四种物质的结构简式:X____________,Y____________,Z____________‎ ‎,W____________。‎ ‎(2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②Z与NaOH溶液反应的化学方程式:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析:X能发生中和反应,故X中含有—COOH,X为CH3CH2COOH;由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—OH和—CHO,则Y为;Z既能发生水解反应,又能发生银镜反应,则Z为HCOOCH2CH3;W能发生水解反应,分子结构中含有—COO— 和—CH3,则W为CH3COOCH3。‎ 答案:(1)CH3CH2COOH  ‎ HCOOCH2CH3 CH3COOCH3‎ ‎②HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH
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