2021版新高考地区选考化学（人教版）一轮复习教师用书：小专题突破13　掌握官能团的性质突破有机物的检验

2021版新高考地区选考化学（人教版）一轮复习教师用书：小专题突破13　掌握官能团的性质突破有机物的检验

小专题突破13　掌握官能团的性质，突破有机物的检验 ‎——证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析 ‎[专题精讲]‎ ‎1．官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烃 烷烃 ‎—‎ 甲烷 取代(氯气/光照)‎ 烯烃 CC 乙烯 加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 炔烃 CC 乙炔 加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 苯及其同系物 ‎—‎ 苯、甲苯 取代(液溴/溴化铁做催化剂)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)‎ 烃的衍生物 卤代烃 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)‎ 醇 ‎—OH ‎(醇羟基)‎ 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 ‎—OH ‎(酚羟基)‎ 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁溶液发生显色反应、氧化(露置空气中变粉红色)‎ 醛 ‎—CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 羧酸 ‎—COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 ‎—COO—‎ 乙酸乙酯 水解 ‎2.有机物或官能团的特征反应 有机物或官能团 常用试剂 现象 碳碳双键碳碳三键 溴的CCl4溶液(溴水)‎ 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 苯的同系物 酸性KMnO4溶液 与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时，溶液褪色；否则溶液不褪色 溴水 分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且有机层在上层 ‎—OH 金属钠 有气泡产生 酚羟基 浓溴水 溴水褪色，产生白色沉淀 FeCl3溶液 发生显色反应 醛基(—CHO)‎ 银氨溶液 水浴加热，生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 加热，生成红色沉淀 羧基(—COOH)‎ 紫色石蕊溶液 变红色 新制Cu(OH)2悬浊液 溶液变澄清，呈蓝色 NaHCO3溶液 有气泡产生 淀粉 碘水 呈蓝色 ‎3.有机物检验的常用方法 ‎(1)“溴水法”检验 ‎(2)“酸性KMnO4溶液法”检验；‎ ‎(3)“Cu(OH)2法”检验；‎ ‎(4)“综合比较法”检验。‎ ‎[专题精练]‎ ‎1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(　　)‎ A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水 C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 解析：选C。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯、甲苯和苯酚，能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。‎ ‎2．(双选)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)‎ A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液 C．先加银氨溶液，微热，酸化后，再加溴水 D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后，再加溴水 解析：选CD。此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基，两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。因此先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，有银镜或红色沉淀产生，说明含有醛基，然后酸化，加入溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键，故选项C、D正确。‎ ‎3.和互为同分异构体。在高中可以用来鉴别它们的方法是(　　)‎ A．质谱法　　　　　　　　　B．红外光谱法 C．与NaOH定量反应 D．核磁共振氢谱 解析：选C。和互为同分异构体，相对分子质量相等，‎ 无法用质谱法鉴别，故A项错误；和含有的官能团相同，化学键也相同，无法用红外光谱鉴别，故B项错误；和与NaOH完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，故C项正确；和含有的等效氢均为5种，且核磁共振氢谱峰面积之比均为2∶1∶1∶1∶1，无法用核磁共振氢谱鉴别，故D项错误。‎ ‎4．下列各物质中只用水就能鉴别的是(　　)‎ A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、乙酸 C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．苯酚、乙醇、甘油 解析：选A。苯和四氯化碳都不溶于水，且苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，乙酸和水混溶，可鉴别，A项正确；乙醇、乙醛、乙酸与水互溶，不能鉴别，B项错误；乙醛和乙二醇均与水互溶，无法鉴别，C项错误；乙醇与甘油均易溶于水，无法鉴别，D项错误。‎ ‎5．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：‎ 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。‎ 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。‎ 丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。‎ 其中正确的是(　　)‎ A．甲　　　　　　　　B．乙 C．丙 D．上述实验方案都不正确 解析：选D。甲：由于无论发生消去反应还是发生水解反应，溶液中都会存在溴离子，无法证明反应类型，故甲错误；乙：由于反应后的溶液中存在氢氧化钠，氢氧化钠能与溴反应使溴水褪色，无法证明反应类型，故乙错误；丙：由于两种反应的溶液中都有溴离子存在，溴离子能够被高锰酸钾溶液氧化，所以无法判断反应类型，故丙错误；故选D。‎ ‎6．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的X、Y、Z、W四种，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验，其实验记录如下：‎ NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出四种物质的结构简式：X____________，Y____________，Z____________‎ ‎，W____________。‎ ‎(2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—OH和—CHO，则Y为；Z既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有—COO— 和—CH3，则W为CH3COOCH3。‎ 答案：(1)CH3CH2COOH　 ‎ HCOOCH2CH3　CH3COOCH3‎ ‎②HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH