高中化学《有机化学基础》3_1醇酚教案 新人教版选修5

高中化学《有机化学基础》3_1醇酚教案 新人教版选修5

第一节 醇 酚（3 课时） 【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 第一课时 【教学过程】 [引入]据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有 很长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。 [讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质 由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物， 以满足我们的需要。 教学环节 教师活动 学生活动 教学意图 引入 现在有下面几个原子团，请同学们将它 们 组 合 成 含 有 — OH 的 有 机 物 CH3 — —CH2— —OH 学生书写 探究醇与酚 结构上的相 似和不同点 投影交流 观察、比较 激发学生思 维。 分析、讨论 运用分类的思想，你能将上述不同结构 特点的物质分为哪几类？ 第一类—OH 直接与烃基相连的： 第二类—OH 直接与苯环相连的： 学生相互讨论、交 流 培养学生分 析 归 纳 能 力。 讲解 在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯 环侧链上的碳原子相连的化合物叫做 醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 学生听、看 明确概念 过渡、提问 醇和酚分子结构中都有羟基（—OH），它 们在化学性质上有什么共同点和不同点 呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有 关知识 投影、讲述 一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通 式：CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 学生听、看、思考 使学生了解 醇的分类 思考与交流 请仔细阅读对比教材 P49 页表 3-1、3-2 表格中的数据，你能得出什么结论或作 出什解释？分析较多数据的最好方法就 是在同一坐标系中画出数据变化的曲线 图来。同学们不妨试试。 根据数据画出曲线 图：画出沸点—— 分子中所含碳原子 数曲线图； 培养学生科 学分析方法 讨论、交流； 教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引 力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃 比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因 为氢键产生的影响。 学生结论：同一类 有 机 物 如 醇 或 烷 烃，它们的沸点是 随着碳原子个数即 相对分子质量的增 加而升高的。而在 相同碳原子数的不 同醇中，所含羟基 数起多，沸点越高。 掌握氢键的 概念。 思考、交流 教师讲解 2、醇的命名 学生阅读 P48【资 料卡片】总结醇的 系统命名法法则并 应用 进一步巩固 系统命名法 投影 3、醇的物理性质 1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着 碳原子个数即相对分子质量的增加而升 高。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相 总结 比，醇的沸点远远高于烷烃。 思考与交流 教材 P49“思考与交流： 运用必修 2 中所学 化学知识，讨论、 交流化学事故的处 理方法。 学以致用， 提高学生知 识的运用能 力。 回顾 三、乙醇的化学性质 1、乙醇的化学性质很活泼可以与金 属钠反应放出氢气： 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 学生回顾、书写相 应化学方程式 复习、巩固 讲解、提问 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要 是由其官能团羟基（—OH）体现出来的。 在乙醇中 O—H 键和 C—O 键都容易断裂。 上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么 键？ 学生回答： O—H 键断裂时氢原 子可以被取代。 引导学生从 断成键的角 度来理解化 学反应的原 理 设问 如果 C—O 键断裂，发生的又会是何种反 应类型呢？ 学生思考，期待进 行下面内容。 激发求知欲 演示实验 组装实验装置；实 验，观察现象并记 录。 培养学生对 实验的分析 和 观 察 能 力；增强学 生对乙醇的 感性认识。 投影 3、消去反应 CH3CH2OH  浓硫酸 C170 CH2＝CH2↑＋H2O 学生书写化学方程 式 并 思 考 反 应 中 断、成键的位置和 特点。 使学生从反 应的本质上 来理解乙醇 的消去反应 特点。 讲解 断键：相邻碳原子上，一个断开 C-0 键， 另一断开 C-H 键。 学生听、看并思考 自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程 中断成键的角度来区分分子内脱水和分 阅读 P51“资料卡 片——乙醇的分子 间脱水” 使学生认识 到“反应物 在不同反应 氧化 氧化 子间脱水的联系和区别。 条件下可生 成不同的产 物” 投影 提问： 4、取代反应 CH2CH3OH＋HBr  CH2CH3Br＋H2O 在这个反应中，乙醇分子是如何断键 的？属于什么化学反应类型？ 学生回答：断开 C-0 键。溴原子取代了 羟基的位，属于取 代反应。 从断成键的 角度理解 学与问 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气 反应，写出该反应的化学方程式。乙醇 能不能被其他氧化剂氧化呢？ 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2 H2O 巩固复习 学生实验 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是 否有现象产生。 先向试管加入少量 的重铬酸钾溶液， 然 后 滴 加 少 量 乙 醇，充分振荡 培养学生实 验观察能力 讲解 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反 应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇 被氧化。 乙醇 乙醛 乙酸 学生思考 从物质间相 互转化关系 上来提高学 生的认识。 课堂总结 在这一节课，我们共同探究了乙醇的结 构特点、化学性质；从断成键的角度了 解乙醇发生化学反应的原理，我们应该 更加清楚的认识到结构决定性质这样规 律。 回顾 构建知识网 络。 作业 教材 P55，2 巩固知识 【实验注意事项】 [实验 3-1] 乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有 CO2、SO2 等杂质气体。 SO2 也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过 NaOH 溶液洗气，以除去 CO2 和 SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在 170 ℃ 左右，不能过高。 将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可 更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。 [实验 3-2] 重铬酸钾酸性溶液是 K2Cr2O7 晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比 实验，以便更好地观察其颜色的变化。 【问题交流项目】 [思考与交流 1] 某些分子（如 HF、H2O、NH3 等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。 以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的 电子云密度，而由于 H—O 键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这 种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一 个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图 3-1 所示。 图 3-1 水分子中的氢键示意图 形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如 F、O、N)以共价键结合的氢原子，同 时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于 HF、H2O、NH3 之间，其特征是 F、O、N 均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电 子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。 在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官 能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸 点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数 的有机分子，均具有良好的水溶性。 [思考与交流 2] 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由 于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。 [学与问 1] 乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于 1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于 1- 丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 [学与问 2] 乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下： （1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到 铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为： （2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可 观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可 闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制 氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为： （3）上述两个反应合并起来就是 可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即 [学与问 3] 第二三课时 【教学重、难点】 重点：苯酚的化学性质 难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。 【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验） 【教学过程】 [引入] 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物 来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质， 学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、 防腐，也是一种重要的化工原料。 [学生实验] 少量苯酚 加 2mL 水 混浊 澄清 冷却 混浊（待用） [得出苯酚的溶解性及其随温度的变化] [教师]电脑展示苯酚的结构 [教师] 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？ [学生思考] 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。 [教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的 影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-OH 可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质， 并设计实验来验证。 [学生讨论] 若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。 可以设计实验来验证苯酚的酸性。 [学生实验实验、交流] 学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种： 1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性 2.向苯酚浊液中加入 NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性 的钠盐。因而苯酚具有酸性。 ＋ NaOH ＋ H2O [教师]教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能 使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验 来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。 [学生实验、交流]学生设计的实验如下： 1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式： ＋ HCl ＋ NaCl 2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式： ＋ CH3COOH ＋ CH3COONa 3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式： ＋ CO2 ＋ H2O ＋ NaHCO3 [教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题： ① 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑 浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分 液的方法来进行分离。 ② 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能 共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。 [学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸 钠发生了反应。 ＋ Na2CO3 ＋ NaHCO3 【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有 酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应 OH ONa ONa OH ONa OH ONa OH OH ONa 该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 —OH —OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出 H+ [过渡]反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁 做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼， 所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。 [学生实验] 苯酚和浓溴水的反应。 [学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡 试管后，沉淀又消失了。 [教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验， 下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。 [讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所 以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量 的苯酚，而看不到白色沉淀。 [学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较 - - ＋3 HBr 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴水状态 液溴 浓溴水 条件 催化剂 不需催化剂 OH + 3Br2 Br OH Br Br 产物 结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。 [教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。 [过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用 FeCl3 溶液来鉴别。 [学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴 FeCl3 溶液，溶液变紫色。此为苯酚与 FeCl3 溶液的显 色反应。可以用来鉴别苯酚。 【问题交流】 [作业]P55，4《优化设计》第三章第一节