2019高考化学高分突破二轮复习专题二十高分子化合物　有机合成推断课件（82张PPT）

2019高考化学高分突破二轮复习专题二十高分子化合物　有机合成推断课件（82张PPT）

专题二十　高分子化合物　有机合成推断 [ 考试标准 ] 考点 知识条目 加试要求 考情分析 高分子化合物、有机合成及推断 常见有机材料的组成、性能及其发展 a 2018.6T15 有机高分子的链节和单体 b   合成常见高分子化合物的方法 c   缩聚反应 b   有机推断   2016.10T32 、 2017.4T32 、 2017.11T32 、 2018.4T32 A.PHB 是一种聚酯 B.PHB 的单体是 CH 3 CH 2 CH(OH)COOH C.PHB 在微生物作用下的降解产物可能有 CO 2 和 H 2 O D.PHB 通过加聚反应制得 解析 　由 PHB 的结构简式的特点：主链上含碳、氧原子，故 PHB 为缩聚产物。 答案 　 D (1) 聚苯乙烯的链节是 ________ ，单体是 ________ 。 (2) 实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量 ( 平均值 ) 为 52 000 ，则该高聚物的聚合度 n 为 ________ 。 (3) 已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯乙烯 ________( 填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” ) 溶于 CHCl 3 ，具有 ____________( 填 “ 热塑 ” 或 “ 热固 ” ) 性。 考点三：加聚反应 3. (2018· 浙江湖州二中 ) 化合物 A 是一种重要的化工原料，常用于合成橡胶、香料等。用 A 合成香料 F 和 J 的合成路线如下： 答案　 (1)2- 甲基 - 1 ， 3- 丁二烯 ( 或异戊二烯 ) 考点四：缩聚反应 4. (2019· 嘉兴桐乡第一中学 ) 某芳香族化合物 A 的分子式为 C 8 H 8 O 3 ，其苯环上的一卤代物有两种。下图表示化合物 A ～ H 之间的转化关系，其中化合物 G 能发生银镜反应。 请回答： (1)A 的结构简式是 ________ 。 (2) 反应 ⑥ 的化学方程式是 __________________________________ 。 (3) 反应 ① 的离子方程式是 ________________________________ 。 (4) 检验化合物 H 的试剂是 ________ ，化合物 H 和 E 反应的化学方程式是 ___________________________________________________________ ， 该反应类型是 ________ 。 (5) 写三种 A 的同分异构体的结构简式 ( 要求苯环上取代基数目各不相同 ) ： ___________________________________________________________ 。 考点五：有机合成 5.M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下 ( 部分试剂及反应条件省略 ) ： 完成下列填空： (1) 反应 ① 的反应类型是 _________________________________________ ； 反应 ④ 的反应条件是 ____________________________________________ 。 答案　 (1) 消去反应　浓硫酸、加热 (2) 银氨溶液，酸 ( 合理即可 ) (3) 碳碳双键比羰基易还原 ( 合理即可 ) (4)CH 2 ===CHCHO 考点六：有机推断 6.( 加试题 ) (2018· 嘉兴二模 ) 某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼： 请回答： (1) 化合物 C 的结构简式是 ________ 。 (2) 下列说法正确的是 ________ 。 A.B → D 的反应类型为加成反应 B.F 和 G 都能与碳酸氢钠溶液反应 C. 芬太尼的分子式为 C 19 H 23 N 2 D. 将 A → C 过程中的 CH 3 OH 改为 C 2 H 5 OH ，对芬太尼的结构无影响 (3) 写出 E → F 的化学方程式 ___________________________________ 。 答案　 (1)CH 2 ===CH—COOCH 3 　 (2)AD 易错点一　不能由高聚物的结构简式推断单体 由高聚物确定单体的方法：先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后用 “ 还原法 ” 得到单体。 1 . 判断是加聚产物还是缩聚产物 2 . “ 还原法 ” 得到单体 [ 易错训练 1] 　 (2017· 浙江台州中学 ) 已知 A 为最简单的烯烃，高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如下： 答案　 (1)BC 易错点二　不能多角度推断反应类型 1. 由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。 2. 由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： (1)NaOH 水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解； NaOH 醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 (2) 以浓 H 2 SO 4 作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。 (3) 以稀 H 2 SO 4 作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。 (4)Fe ：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 (5) 当反应条件为光照且与 X 2 反应时，通常是 X 2 与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与 X 2 反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 (6) 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3. 卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属取代反应。 4. 有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。 [ 易错训练 2] 　 (2018· 绍兴选考适应性测试 ) 某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠： 请回答： (1) 化合物 A 的结构简式 ________ ； (2) 下列说法不正确的是 ________ ； A. 化合物 B 具有碱性 B. 化合物 D 不能发生自身的缩聚反应 C. 化合物 G 在 NaOH 水溶液中能发生取代反应 D. 药物双氯芬酸钠的分子组成为 C 14 H 9 Cl 2 NO 2 Na (3) 写出 G → H 的化学方程式 _____________________________ ； [ 易错训练 3] 　以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是 ( 　　 ) 解析 　以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为 。 A 项，由上述分析可知， A 为氯代环戊烷； B 项，反应 ① 为光照条件下的取代反应，反应 ② 为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应； C 项，反应 ② 的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应 ③ 的条件为常温； D 项， B 为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸性 KMnO 4 溶液褪色，不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯。 答案 　 B 易错点四　不能依据分子通式判断有机物的类型，进而确定官能团的种类 [ 易错训练 4] 　 (2017· 岳阳模拟 ) 化合物 A(C 11 H 8 O 4 ) 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C 。回答下列问题： (1)B 的分子式为 C 2 H 4 O 2 ，分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是 ________________ ， B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D ，该反应的化学方程式是 _________________________________________________ ， 该反应的类型是 ____________ ；写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 _________________________________________________ 。 (2)C 是芳香化合物，相对分子质量为 180 ，其碳的质量分数为 60.0% ，氢的质量分数为 4.4% ，其余为氧，则 C 的分子式是 ____________ 。 (3) 已知 C 的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 ____________ ；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则 C 的结构简式是 ____________ 。 (4)A 的结构简式是 _________________________________________________ 。 易错点五　不能掌握引入官能团的方法 [ 易错训练 5] 　 (2018· 浙江新高考研究联盟 ) 某药物中间体 F 的合成流程如下： (2) 碳碳双键与羟基相连不稳定。 请回答： (1)A → B 的反应类型为 ________ 。 (2) 有关物质 D 的叙述错误的是 ________( 填序号 ) 。 A. 能使 KMnO 4 溶液褪色 B. 能缩聚成高分子 C. 能与甲醇发生酯化反应 D. 能发生水解反应 (3)B → C 过程中反应 1 的化学方程式为 ________________________________ 。 (4)F 的结构简式为 ________ 。 (5) 写出满足下述条件的 E 的同分异构体 ________ 。 ① 水解产物能消耗 2 mol NaOH ； ② 分子中有三种不同类型的氢； ③ 只含一个甲基。 (6) 结合题给信息，以乙烯为原料制备 2 丁醇，设计合成路线 ( 其他试剂任选 )________ 。 易错点六　不能掌握有机合成官能团的保护方法 1. 酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH( 或羧酸 ) 反应，把 —OH 变为 —ONa( 或酯基 ) 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为 —OH 。 2. 碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 3. 氨基 (—NH 2 ) 的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 —CH 3 氧化成 —COOH 之后，再把 —NO 2 还原为— NH 2 。防止当 KMnO 4 氧化 —CH 3 时， —NH 2 ( 具有还原性 ) 也被氧化。 [ 易错训练 6] 　 (2017· 宁波余姚中学 ) 化合物 J 是某种解热镇痛药，以 A 为原料的工业合成路线如下图所示： (2) 下列说法不正确的是 ________ 。 A. 化合物 C 中含氧官能团有两种 B. 化合物 E 既可以与 NaOH 反应又可以与 HCl 反应 C. 化合物 F 能与 FeCl 3 发生显色反应 D. 化合物 J 的分子式为 C 18 H 15 NO 5 (3) 写出 I 的结构简式 _________________________________________________ ； 合成过程中设计步骤 ② 和 ③ 的目的是 __________________________ 。 (4) 设计 G → H 的合成路线 ( 用流程图表示，无机试剂任选 )_________________________________________________ 。 (5) 写出 I ＋ F → J 的化学方程式 ___________________________________ 。