2020高中化学 有机合成基础知识（基础）巩固练习 新人教版选修5

2020高中化学 有机合成基础知识（基础）巩固练习 新人教版选修5

有机合成基础知识 ‎【巩固练习】‎ 一、选择题 ‎1．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如右图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（ ）。‎ ‎ A．能发生加成、取代反应 ‎ B．能发生还原、酯化反应 ‎ C．分子内共有19个氢原子 ‎ D．分子内共平面的碳原子多于6个 ‎2．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：‎ ‎ ‎ 下列相关叙述正确的是（ ）。‎ ‎ ①B的相对分子质量比A大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 ④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应 ⑥A中所有原子一定处于同一平面 ‎ A．只有③④⑤ B．只有④⑤⑥ C．只有②③⑤ D．只有②③④⑤⑥‎ ‎3．下列五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是（ ）。‎ ‎①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3(CH2)3OH ③CH2＝CH—CH2OH ‎④CH2＝CH—COOCH3 ⑤CH2＝CH—COOH ‎ A．③⑤ B．①②⑤ C．②④ D．③④‎ ‎4．右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）。‎ ‎ A．①④ B．③④ C．②③ D．①②‎ ‎5．下列有机反应的化学方程式中正确的是（ ）。‎ ‎ A．CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ‎ B．CH3CH2Br+CH3CH2OH+NaOHCH3CH2OCH2CH3+NaBr+H2O C．CH3CH＝CH2+Cl2Cl—CH2CH＝CH2+HCl ‎6．霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素的结构如右图所示。下列说法中不正确的是（ ）。‎ ‎ A．霉变的大米、花生等绝对不能食用 ‎ B．1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面 ‎ C．1 mol该化合物能与7 mol H2发生加成反应 6‎ ‎ D．1 mol该化合物与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH ‎7．某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法：‎ ‎ ①能发生取代反应；②能发生加成反应；③能发生氧化反应；④能发生消去反应；⑤能和NaOH溶液反应；⑥能和NaHCO3溶液反应，其中不正确的是（ ）。‎ ‎ A．①③ B．④⑥ C．③⑥ D．④⑤‎ 二、填空题 ‎1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快，效果较强，毒性较低，其合成路线如下：‎ ‎ ‎ ‎ 请把相应反应名称填人下表中，供选择的反应名称如下：‎ ‎ 氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酸交换、水解。‎ 反应编号 ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎⑤‎ ‎⑥‎ 反应名称 ‎2．有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。‎ ‎ （1）有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍。分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为________。‎ ‎ （2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为________。‎ ‎（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：‎ ‎（—R、—R＇表示氢原子或烃基）‎ 用B和C为原料按如下路线合成A：‎ ‎ ‎ ‎ ①上述合成过程中涉及的反应类型有________。（填写序号）‎ ‎ a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应 6‎ ‎ ②B转化成D的化学方程式为________。‎ ‎ ③G和B反应生成A的化学方程式为________。‎ ‎ （4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：________。‎ ‎3．粘合剂M的合成路线如下图所示：‎ ‎ ‎ ‎ 完成下列填空：‎ ‎（1）写出A和B的结构简式。A．________；B．________。‎ ‎ （2）写出反应类型。反应⑥________，⑦________。‎ ‎ （3）写出反应条件。反应②________，反应⑤________。‎ ‎ （4）反应③和⑤的目的是________。‎ ‎ （5）C的具有相同官能团的同分异构体共有________种。‎ ‎ （6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式。‎ ‎4．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：‎ ‎ ‎ ‎ （1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一 种烯烃D，D的结构简式为________。‎ ‎ （2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为________。‎ ‎ （3）⑤的化学方程式是________。⑨的化学方程式是________。‎ ‎ （4）①的反应类型是________，④的反应类型是________。⑦的反应类型是________。‎ ‎ （5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________。‎ ‎【参考答案与解析】‎ 一、选择题 6‎ ‎1．C [解析]该有机物中含有苯环、、 、等结构单元，可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。由于苯环的存在，共面的碳原子数一定多于6个，而该有机物分子中共有20个氢原子，故C选项错误。‎ ‎2．B ‎ ‎【解析】B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。‎ ‎3．A ‎ ‎【解析】能发生加聚反应的是③④⑤，能发生酯化反应的是②③⑤，①②③④⑤都能发生氧化反应，①③④⑤都能发生加成反应。‎ ‎4．B ‎ ‎【解析】①发生氧化反应断裂，生成羧基，产物中含有—COOH和—Br；②发生水解，—Br被—OH取代，产物中含有—OH和；③发生消去反应，产物中只含有；④发生加成反应，产物中只含有—Br。‎ ‎5．D ‎ ‎【解析】CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热到‎140℃‎发生分子间脱水反应，生成乙醚；CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中，共热发生消去反应，生成乙烯；CH3—CH＝CH2在Cl2的四氯化碳溶液中发生加成反应，生成CH3—CHCl—CH2Cl，在‎500℃‎～‎600℃‎时，可与Cl2发生取代反应，生成CH2＝CH—CH2Cl。‎ ‎6．C ‎ ‎【解析】由霉变两个字可知A正确；分子中有一个苯环且苯环上连有2个碳原子，由此可知这8个碳原子共面，B正确；1 mol该化合物能与6 mol H2发生加成反应（酯基中的不能与H2加成），C错；该分子中有一个酯基发生水解生成1 mol羧酸和1 mol的酚羟基，最多消耗2 mol NaOH，故D正确。‎ ‎7．B ‎ ‎【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，还能与NaOH溶液反应，但不能发生消去反应，也不能与NaHCO3溶液反应。‎ ‎8．D ‎ ‎【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与H2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。‎ ‎ ‎ 二、填空题 ‎1．【解析】本题主要考查有机反应的类型。①很容易看出是硝化反应；反应③从所用的试剂是KMnO4或K2Cr2O7+H+，也容易看出是氧化反应；反应④所用的试剂是C2H5OH+H+，从反应③知苯环上的—CH3已被氧化为—COOH，它与C2H5OH能发生酯化反应，且所得产物中已存在酯基，可见反应④应为酯化反应；将与加以比较，可推知反应②为氯代反应；从反应⑥的条件Fe+HCl或催化剂+H2可判断应为加氢去氧的反应[也可由与 6‎ 进行比较分析]，可见反应⑥应为还原反应。‎ ‎2．（1）C2H6O （2）‎ ‎ （3）①a、b、c、d ②2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎【解析】（1）据得有机物B相对分子质量为46，根据相对分子质量求得分子式为C2H6O。‎ ‎ （2）有机物C不与碱反应说明不含酚羟基，也不能使Br2的CCl4溶液褪色，说明无碳碳双键或三键，能与钠反应，应含有醇羟基。由此推知C的结构简式为。‎ ‎（3）①G→A酯化反应（取代反应），D+E→F加成反应，F→H消去反应，H→G氧化反应。D+E→F的反应可表示为：‎ ‎ （4）发生银镜反应说明有醛基，又能发生水解反应说明有酯基，由此可推知是甲酸某酯。‎ ‎3．（1）A．CH3CH＝CH2 B．CH2＝CHCH‎2C1（或CH2＝CHCH2Br）‎ ‎ （2）酯化反应 加聚反应 ‎ （3）NaOH／H2O，加热 NaOH／C2H5OH，加热 ‎ （4）保护碳碳双键 ‎ （5）4‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎【解析】根据A的分子式可知A为丙烯（CH3CH＝CH2），丙烯在高温条件发生取代反应（反应①）生成B（氯丙烯ClCH2CH＝CH2或溴丙烯BrCH2CH＝CH2，以前者为例），B在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH2＝CHCH2OH（发生反应②），由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故将CH2＝CHCH2OH先与HCl等发生加成反应（发生反应③），生成ClCH2CH2CH2OH，在酸性高锰酸钾的作用下其被氧化为ClCH2CH2COOH（发生反应④），再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化（发生消去反应⑤）生成CH2＝CHCOOH，再与甲醇发生酯化反应（反应⑥）生成C(CH2＝CHCOOCH3)；由粘合剂M的结构可以看出生成它的反应为加聚反应，故D的结构简式为CH2＝CHCONH2，该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气；C的具有相同官能团的同分异构体有以下四种：HCOOCH＝CHCH3、HCOOCH2CH＝CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH＝CH2。‎ 6‎ ‎4．‎ ‎ （4）水解反应 取代反应 氧化反应 ‎ （5）CH2＝CHCH2COOH、CH2CH＝CHCOOH ‎ ‎ ‎【解析】A分子中含有2个氧原予，且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物，则A为酯，B为羧酸，C为醇；含有4个碳原子且有支链的羧基B只能为CH。‎ ‎ 含有4个碳原子且有支链的醇C只能为或，但二者在浓硫酸的加热条件下脱水均生成烯烃D ；根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知④⑤⑥⑦⑧⑨反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应；在写与H具有相同官能团的同分异构体时。由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可。‎ 6‎