2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物——醇酚ȩ学案

2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物——醇酚ȩ学案

考点一　醇、酚的结构与性质 一、理清2个概念 ‎1．醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。‎ ‎2．酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。‎ ‎3．醇的分类 二、熟记醇、酚的物理性质 ‎1．醇类物理性质的变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于‎1 g·cm－3‎ 沸点 ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ‎②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 ‎2．苯酚的物理性质 ‎[基点小练]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)甘油作护肤保湿剂(√)‎ ‎(2)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水(√)‎ ‎(3)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇(√)‎ ‎(4) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)‎ ‎(5)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用‎70 ℃‎以上的热水清洗(×)‎ ‎2．互为同系物吗？‎ 提示：两者不互为同系物。同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式相同，醇和酚官能团的连接方式不同，两者不是同系物。‎ 三、掌握醇、酚的化学性质 ‎1．由断键方式理解醇的化学性质 ‎(1)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。‎ ‎(2)以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。‎ 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ‎①‎ 置换反应 ‎2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑‎ HBr，△‎ ‎②‎ 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△‎ ‎①③‎ 氧化反应 ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，‎‎170 ℃‎ ‎②④‎ 消去反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，‎‎140 ℃‎ ‎①②‎ 取代反应 ‎2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸)‎ ‎①‎ 取代(酯化) 反应 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O ‎2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼 ‎；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。‎ ‎(1)羟基中氢原子的反应 ‎①弱酸性：‎ 苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。‎ ‎②与活泼金属反应：‎ 与Na反应的化学方程式为 ‎③与碱的反应：‎ 苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ‎ (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ ‎(4)加成反应 与H2反应的化学方程式为 ‎ (5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。‎ ‎[基点小练]‎ ‎3．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至‎170 ℃‎(√)‎ ‎(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(√)‎ ‎(3)向溶液中通入少量CO2的离子方程式为 (×)‎ ‎(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)‎ ‎(5)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去(×)‎ ‎(6)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于羧酸(×)‎ 题点(一)　醇、酚的结构和性质 ‎1.(2017·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应 解析：选A　分子式为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。‎ ‎2.(2017·合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(　　)‎ A．结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B．可发生取代反应、水解反应、加成反应 C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应 D．1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2‎ 解析：选C　根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3‎ 反应，C正确；酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2，D错误。‎ ‎3．(2017·日照检测)下列说法正确的是(　　)‎ A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 解析：选C　苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。‎ 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 脂肪醇 ‎ 芳香醇 酚 芳香醇 ‎ 酚 酚 实例 ‎ CH3CH2OH ‎ 官能团 ‎ ‎—OH ‎—OH ‎—OH 结构 特点 ‎ —OH与链 烃基相连 ‎ —OH与芳香 烃侧链相连 ‎ ‎—OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 ‎(1)取代反应 ‎(2)脱水反应 ‎(3)氧化反应 ‎ ‎ ‎(1)弱酸性　‎ ‎(2)取代反应 ‎(3)显色反应 ‎(4)氧化反应 ‎(5)加成反应 羟基H 的活动性 酚羟基＞醇羟基 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)‎ 使FeCl3溶液显紫色 题点(二)　醇类的氧化反应和消去反应 ‎4．(2017·海口模拟)下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是(　　)‎ 解析：选D　A项，该物质只有一个碳原子，不能发生消去反应，错误；B项，该物质能发生消去反应，但是发生氧化反应生成酮，错误；C项，含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应，错误；D项，该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有2个H，氧化反应生成醛，D正确。‎ ‎5．(2017·武昌模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)‎ A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2‎ D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应 解析：选D　芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。‎ ‎6．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。‎ ‎ (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________________________________________。‎ ‎(2)能被氧化成酮的是________________。‎ ‎(3)能发生消去反应且生成两种产物的是______________________________________。‎ 解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中含有基团，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。‎ 答案：(1)②③　(2)①　(3)①‎ ‎(1)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。‎ ‎(2)醇的消去反应规律 ‎①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。‎ ‎②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。‎ ‎③‎ 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。‎ 如的消去产物有2种。‎ 考点二　醛的结构与性质 对应学生用书P203‎ 一、理清醛的概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。‎ 二、熟记常见醛的分子组成及物理性质 ‎1．甲醛、乙醛的分子组成和结构 名称 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ‎2．甲醛、乙醛的物理性质 名称 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性气味 易溶水 乙醛 液态 与水、乙醇等互溶 三、掌握醛的化学性质及对环境的影响 ‎1．化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：‎ 醇醛羧酸。‎ 请写出乙醛主要反应的化学方程式。‎ ‎(1)氧化反应 ‎①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O；‎ ‎②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；‎ ‎③催化氧化反应：2CH3CHO＋O22CH3COOH。‎ ‎(2)还原反应(加氢)‎ CH3CHO＋H2CH3CH2OH。‎ ‎2．醛的应用和对环境、健康产生的影响 ‎(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。‎ ‎(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。‎ ‎(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。‎ ‎[基点小练]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH(×)‎ ‎(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×)‎ ‎(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)‎ ‎(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(√)‎ ‎(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等(×)‎ ‎(6)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可析出2 mol Ag(×)‎ ‎(7)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色(√)‎ ‎2．中学化学中哪些有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应？‎ 提示：含—CHO的有机物，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可与二者发生反应。‎ ‎1.(2017·昆明模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是(　　)‎ A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应 解析：选D　分子中含有碳碳双键、苯环、醛基，在一定条件下，可以与氢气发生加成反应被还原，A正确；分子中含有碳碳双键、醛基等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；含有苯环、烃基，在一定条件下能与溴发生取代反应，C正确；含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D错误。‎ ‎2．(2017·三亚模拟)某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是(　　)‎ A．甲醇　　　　　　　 　B．甲醛 C．甲酸 D．甲酸甲酯 解析：选B　某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2‎ ‎，说明A是醛，甲是羧酸，乙是醇，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛。‎ ‎3．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)‎ A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 解析：选D　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。‎ 含醛基有机物的特征反应及检验方法 与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 反应原理 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀 量的关系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 ‎(1)试管内壁必须洁净；‎ ‎(2)银氨溶液随用随配，不可久置；‎ ‎(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；‎ ‎(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；‎ ‎(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ‎(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；‎ ‎(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；‎ ‎(3)反应液直接加热煮沸 ‎[课堂巩固练]‎ ‎1．(2017·赣州模拟)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是(　　)‎ A．苯在50～‎60 ℃‎时发生硝化反应而甲苯在‎30 ℃‎时即可 B．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能 C．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能 D．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 解析：选D　甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代，A正确；苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以看作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，B正确；苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链影响，C正确；因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是乙烯官能团的性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，D错误。‎ ‎2．对于丙醛(CH3CH2CHO)性质的叙述错误的是(　　)‎ A．能使溴水褪色 B．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C．与足量的氢气反应生成1丙醇 D．不能发生银镜反应 解析：选D　含—CHO，能使溴水褪色，发生氧化反应，A正确；含—CHO，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，发生氧化反应，B正确；含—CHO，与足量的氢气反应生成1丙醇，发生加成反应，C正确；含—CHO，能发生银镜反应，D错误。‎ ‎3．(2017·菏泽模拟)用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为(　　)‎ ‎①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原 A．⑥②③　　　　　　　 　B．⑤②③‎ C．②④⑤ D．①④⑥‎ 解析：选A　CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2===CHCH3→聚丙烯，其反应类型是还原反应(加成反应)、消去反应、加聚反应，即⑥②③。‎ ‎4．(2017·常州模拟)下列操作不合适的是(　　)‎ A．银镜反应采用水浴加热 B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质 C．在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热 D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中 解析：选D　银镜反应采用水浴加热，A正确；乙烯和溴水发生加成反应，因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质，B正确；在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，应保持NaOH过量，可直接加热，C正确；配制银氨溶液时，将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。‎ ‎5．(2017·六安模拟)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如图：　已知CHCHCH3(CH3)2CHCHOH的键线式结构为。下列说法不正确的是(　　)‎ A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇与氧气在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 解析：选C　两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，A正确；两种物质的分子式相同，但结构式不同，互为同分异构体，B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化；香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，C错误；两种醇都能与乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，D正确。‎ ‎6．向‎2.2克某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出‎10.8克银，该醛是(　　)‎ A．CH3CH2CH2CHO B．CH3CHO C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO 解析：选B　‎10.8 g银的物质的量为n＝＝0.1 mol，银镜反应中，n(甲醛)∶n(银)＝1∶4，甲醛的物质的量为0.025 mol，醛的摩尔质量为M＝＝‎88 g·mol－1，不等于HCHO的相对分子质量30；其他饱和一元醛n(醛)∶n(银)＝1∶2，醛的物质的量为0.05 mol，醛的摩尔质量为M＝＝‎44 g·mol－1，即该饱和一元醛的相对分子质量为44，饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n＋16＝44，解得：n＝2，为乙醛。‎ ‎7．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：‎ ‎ (1)写出反应①的化学方程式：_________________________________________。‎ ‎(2)反应③的反应类型为________。‎ ‎(3)C的结构简式为______________________________________________________。‎ ‎(4)在①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学要求的反应是________(填序号)。‎ 解析：(1)乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应①的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(2)乙醛发生氧化反应生成乙酸，B是乙酸；卤代烃水解生成醇，C是苯甲醇，苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成酯类，反应③的反应类型为酯化反应或取代反应。(3)C是苯甲醇，其结构简式为 (4)乙醇催化氧化生成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反应中有水生成，因此在①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求的反应是乙醛的氧化反应。‎ 答案：(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(2)酯化反应或取代反应　(3) 　(4)②‎ ‎[课下提能练]‎ ‎1．(2017·吉林省实验中学模拟)分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选A　分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C3H7—CH2OH，—C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。‎ ‎2．(2017·邯郸模拟)A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与NaOH溶液反应，以下说法正确的是(　　)‎ A．A是乙烷，B是乙烯 B．A是乙烯，B是乙炔 C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是乙醛，B是乙醇 解析：选C　A的相对分子质量比B大2，说明A发生去氢生成B，C的相对分子质量比B大16，则B为醛，C为酸，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。‎ ‎3．(2017·宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是(　　)‎ A．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 B．可与NaOH和NaHCO3发生反应 C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 D．该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面 解析：选C　该分子中有酚羟基，能跟FeCl3溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH反应，但不能与NaHCO3反应；己烯雌酚与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol该有机物共消耗5 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。‎ ‎4．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)‎ A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 ‎5．某有机化合物的结构简式为，有关该有机化合物的叙述正确的是(　　)‎ A．该有机化合物在一定条件下可发生取代、氧化、酯化、水解等反应 B．1 mol该有机化合物与足量Na反应可产生1 mol H2‎ C．1 mol该有机化合物最多与3 mol H2发生加成反应 D．该有机化合物与 第为同分异构体互为同分异构体 解析：选D　该有机化合物含羟基和醛基官能团，不能发生水解反应，A错误；该有机物中只有羟基能与Na反应，1 mol羟基与足量Na反应可产生 mol H2，B错误；该有机物中含醛基和苯环，1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应，C错误；该有机物与分子式均为C9H10O2，互为同分异构体，D正确。‎ ‎6．(2017·太原模拟)麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C17H23O6‎ B．不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 D．1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应 解析：选D　分子式为C17H20O6，A错误；含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，B错误；分子中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应，含有酯基和羧基可以发生取代反应，不能发生消去反应，C错误；分子中含有酯基、羧基、酚羟基各1 mol，能和3 mol NaOH反应，D正确。‎ ‎7.体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是(　　)‎ A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物 B．滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键 C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应 D．1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 mol 解析：选D　该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但它不属于苯酚的同系物，A错误；滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化，B错误；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C错误；1 mol 该物质与1 mol Br2发生加成反应的同时与3 mol Br2‎ 发生取代反应，因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以1 mol 该物质与H2反应时最多消耗7 mol H2，D正确。‎ ‎8.(2017·唐山模拟)雌二醇的结构简式如右图，下列说法不正确的是(　　)‎ A．能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 B．能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D．可与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应 解析：选D　该物质含有醇羟基、酚羟基，可以与Na发生反应产生氢气；含有酚羟基，可以与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，A项正确；该物质含有苯环，能发生加成反应；含有酚羟基，可以发生取代反应；由于醇羟基连接的碳原子的邻位碳原子上含有H原子，所以可以发生消去反应，B项正确；该物质含有饱和碳原子，由于饱和碳原子是四面体结构，所以该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，C项正确；由于物质分子中含有酚羟基，所以可与FeCl3溶液发生显色反应，也能发生氧化反应，D项错误。‎ ‎9．(2015·重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 解析：选B　X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，A正确；X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B不正确；Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，C正确；Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，D正确。‎ ‎10.(2017·济宁模拟)某些牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、 多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示，下列关于GC的叙述中正确的是(　　) ‎ A．分子中所有的原子共面 B．1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应 C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应 D．遇FeCl3溶液不发生显色反应 解析：选C　A项，结构中有“CH2”，即含有饱和碳原子，所有原子不共面，错误；B项，1 mol该有机物中有5 mol酚羟基，能消耗5 mol NaOH，错误；C项，酚羟基容易被氧化，由于酚羟基的存在使苯环上邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，含有醇羟基，由于醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子(CH2)，能发生消去反应，苯环易发生取代反应，难发生加成反应，正确；D项，含有酚羟基，遇到FeCl3溶液发生显色反应，错误。‎ ‎11．(2017·保定调研)具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下：‎ ‎(R、R1表示烃基或氢原子)‎ ‎(1)①A的结构简式是__________________________________________________。‎ ‎②B→D中①的反应类型是_________________________________________________。‎ ‎③F中含有的官能团有________、________和__________(写名称)。‎ ‎④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：________________________________________________。‎ ‎(2)物质G可通过如下流程合成：‎ ‎1．‎08 g I与饱和溴水完全反应，生成‎2.66 g白色沉淀，则I的结构简式为________。写出M→G中反应①的化学方程式：___________________________________________。‎ ‎(3)下列说法正确的是________(填字母)。‎ a．Y易溶于水 b．B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．R的分子式为C12H10O3‎ 答案：(1)①CH3CHO　②氧化反应　③溴原子　碳碳双键　酯基(三者顺序可调换)‎ ‎12．(2017·广东六校联考)香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)：‎ ‎ (1)Ⅰ的分子式为________；1 mol Ⅰ在氧气中完全燃烧消耗氧气的物质的量为________ mol。‎ ‎(2)物质Ⅳ中含氧官能团的名称为________，反应④的反应类型是________________________________________________________________________。‎ ‎(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)Ⅴ是香豆素的同分异构体，写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①苯环上只有两个处于对位的取代基 ‎②能使氯化铁溶液呈紫色 ‎③能发生银镜反应 ‎(5)一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________________________________________。‎ 解析：(1)根据Ⅰ的结构简式可得其分子式为C7H6O2,1 mol该有机物在O2中完全燃烧消耗O2 7.5 mol。(2)由物质Ⅳ的结构简式可知，其中含有羟基(酚羟基)和羧基两种含氧官能团，反应④为取代反应(或酯化反应)。(4)根据题给条件知，‎ 答案：(1)C7H6O2　7.5‎ ‎(2)羟基(或酚羟基)、羧基　取代反应(或酯化反应)‎ ‎13．(2016·天津高考)反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：‎ 已知：‎ ‎(1)A的名称是________；B分子中的共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。‎ ‎(2)D中含氧官能团的名称是________，写出检验该官能团的化学反应方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(3)E为有机物，能发生的反应有____________。‎ a．聚合反应　　　　　　　 　B．加成反应 c．消去反应 D．取代反应 ‎(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。‎ ‎ (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)A为正丁醛或丁醛。B的结构可表示为，可根据乙烯的平面结构分析：①号和②号C原子及与它们所连的原子，共有6个原子共面；O原子所连的③号C相当于羟基H，也共面；由于单键可以旋转，故④号C和所连的3个H原子中可以有1个共面，故共面的原子最多有9个。由于C的结构不对称，故与环相连的三个基团不对称，则三个基团中不同C原子上的H原子均不相同，即不同化学环境的H原子共有8种。‎ ‎(2)D中的含氧官能团为醛基；检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。‎ ‎(3)产物E为有机物，根据已知中的反应原理可知E为C2H5OH，该有机物为乙醇，可发生消去反应和取代反应，但不能发生聚合反应和加成反应，故答案为cd。‎ ‎(4)符合要求的B的同分异构体的结构有(包括顺反异构)：‎ ‎(6)根据题意易知(5)中的第一步反应是为了保护醛基，否则在后续反应中醛基会与H2发生反应，同时也是为了发生反应R″OH，从而制得己醛。‎ 答案：(1)正丁醛或丁醛　9　8　(2)醛基 ‎ (6)保护醛基(或其他合理答案)‎