2019届二轮复习有机化学基础知识判断与应用课件（49张）（全国通用）

2019届二轮复习有机化学基础知识判断与应用课件（49张）（全国通用）

第 3 题　有机化学基础知识判断与应用 复习建议： 3 课时 ( 题型突破 2 课时　习题 1 课时 ) 1 ． (2018· 课标全国 Ⅰ ， 8) 下列说法错误的是 ( 双选 ) ( 　　 ) A ．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B ．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C ．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br 2 /CCl 4 褪色 D ．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 解析　 果糖为单糖， A 项错误；某些酶不属于蛋白质， B 项错误；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色， C 项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖， D 项正确。 答案　 AB A ．与环戊烯互为同分异构体 B ．二氯代物超过两种 C ．所有碳原子均处同一平面 D ．生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 解析　 螺 [2.2] 戊烷的分子式为 C 5 H 8 ，环戊烯的分子式为 C 5 H 8 ，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体， A 项正确；该有机物的二氯代物有 4 种， 2 个氯原子位于同一个碳原子上时有 1 种，位于 2 个碳原子上时分两种情况：同环上只有 1 种，异环上有 2 种， B 项正确；螺 [2.2] 戊烷中每个碳原子形成 4 个单键，而每个碳原子与 4 个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面， C 项错误；该有机物含 2 个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于 1 ，则由 1 mol C 5 H 8 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 ， D 项正确。 答案　 C 3 ． (2018· 课标全国 Ⅲ ， 9) 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ( 　　 ) A ．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D ．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 解析　 在 Fe 作催化剂时，苯乙烯苯环上的 H 原子可被溴原子取代， A 项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性 KMnO 4 溶液氧化，从而导致酸性 KMnO 4 溶液褪色， B 项正确；苯乙烯与 HCl 发生加成反应生成氯苯乙烷， C 项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯， D 项正确。 答案　 C 4 ． (2018· 课标全国 Ⅱ ， 9) 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 ( 　　 ) 解析　 甲烷和氯气在光照条件下反应，生成 CH 3 Cl 、 CH 2 Cl 2 、 CHCl 3 、 CCl 4 和 HCl ，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析， D 项正确。 答案　 D A ． b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B ． b 、 d 、 p 的二氯代物均只有三种 C ． b 、 d 、 p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D ． b 、 d 、 p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 解析　 A 项，分子式为 C 6 H 6 ，不饱和度为 4 ，除题给 3 种外，还可能是含有 2 个碳碳三键的链烃、 1 个三键 2 个双键的链烃，还可以成环，错误； B 项， b 的二氯代物有邻、间、对三种， d 的二氯代物有 6 种 ( 将 Cl 固定在上端有 3 种，固定在双键碳上有 3 种 ) ， p 的二氯代物有 3 种 ( 取代三角形上 2 个 H ，四边形边和对角线 ) ，错误； C 项，苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，错误； D 项，苯环及其所连原子共平面 ( 平面正六边形 ) ， d 、 p 中均有碳原子形成 4 个单键，不可能共平面，正确。 答案　 D 6 ． (2017· 课标全国 Ⅱ ， 10) 下列由实验得出的结论正确的是 ( 　　 )   实验 结论 A. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的 1 ， 2- 二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B. 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C. 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 解析　 B 项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误； C 项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误； D 项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了 HCl ， HCl 气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。 答案　 A 7 ． (2016· 课标全国 Ⅰ ， 9) 下列关于有机化合物的说法正确的是 ( 　　 ) A ． 2- 甲基丁烷也称异丁烷 B ．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C ． C 4 H 9 Cl 有 3 种同分异构体 D ．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析 　 A 项， 2 - 甲基丁烷应称为异戊烷，错误； B 项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确； C 项，正丁烷的一氯取代物有两种，异丁烷的一氯取代物有两种，故 C 4 H 9 Cl 共有 4 种同分异构体，错误； D 项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，蛋白质属于高分子化合物，错误。 答案 　 B 8 ． (2016· 课标全国 Ⅱ ， 8) 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( 　　 ) A ．乙烯和乙醇 B. 苯和氯乙烯 C ．乙酸和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷 解析　 A 项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误； B 项，苯分子为不饱和的烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确； C 项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误； D 项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。 答案　 B 9 ． (2016· 课标全国 Ⅱ ， 10) 分子式为 C 4 H 8 Cl 2 的有机物共有 ( 不含立体异构 )( 　　 ) A ． 7 种 B.8 种 C ． 9 种 D.10 种 解析　 根据题目要求， C 4 H 8 Cl 2 实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 和 (CH 3 ) 3 CH ；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样由正丁烷的二氯代物有 6 种： CHCl 2 CH 2 CH 2 CH 3 、 CH 2 ClCHClCH 2 CH 3 、 CH 2 ClCH 2 CHClCH 3 、 CH 2 ClCH 2 CH 2 CH 2 Cl 、 CH 3 CCl 2 CH 2 CH 3 、 CH 3 CHClCHClCH 3 ，异丁烷的二氯代物有 3 种： CHCl 2 CH(CH 3 ) 2 、 CH 3 CH(CH 2 Cl) 2 、 CH 2 ClCCl(CH 3 ) 2 ，因此分子式为 C 4 H 8 Cl 2 的有机物共有 9 种，故 C 项正确。 答案　 C 命题调研 (2014 ～ 2018 五年大数据 ) 命题角度 设项方向 频数 难度 1. 有机物的结构及同分异构体数目判断 有机物的共线、共面 5 0.43 同分异构体数目判断 简单有机物的命名 2. 有机代表物的性质用途判断 有机代表物的性质判断 4 0.55 有机代表物的用途判断 有机反应类型 有机物的检验 3. 结构给予型有机选择题   有机物分子式的判断 3 0.52 根据所给有机物判断该有机物的结构特点 根据官能团判断有机物的性质特点 有机化学必考部分主要考查甲烷、乙烯、苯几种烃及其常见衍生物的化学性质及在生产、生活中的应用，同时涉及同分异构体判断和反应类型的较多，另外通过给予结构简式，通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，物质的命题形式不再是必修要求范围内有机化学的某些观点进行叙述，而是力求在考查中体现 “ 结构决定性质，性质反映结构 ” 这一重要化学思想。近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查。通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。预计 2019 年高考，有机必修还应以考查结构为主，同分异构体的数目判断仍然是复习的重点，同时兼顾常见烃及其衍生物的化学性质以及它们在生产、生活中的应用。 1 ． 几种典型的结构 2. 结构不同的基团连接后原子共面分析 反应类型 实例 取代反应 卤代 甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代 酯化 乙酸与乙醇的酯化反应 水解 酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解 其他 苯及含苯环化合物的硝化 加成反应 烯烃与 H 2 、 Br 2 、 HCl 等的加成，苯及含苯环化合物与 H 2 加成 加聚反应 乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应 氧化反应 燃烧氧化 绝大多数有机物易燃烧氧化 催化氧化 反应物含有 —CH 2 OH ，可以氧化为醛基 酸性 KMnO 4 溶液的氧化 反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基 (—CH 2 OH 或 ) 、醛基 (—CHO) 等均可被酸性 KMnO 4 溶液氧化，而使其褪色 银氨溶液或新制的 Cu(OH) 2 氧化 葡萄糖等含醛基 (—CHO) 的化合物 1 ． 常见有机代表物的结构特点及主要化学性质 淀粉 (C 6 H 10 O 5 ) n ① 遇碘变蓝色 ② 在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ③ 葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和 CO 2 蛋白质 含有肽键 ① 水解反应生成氨基酸 ② 两性 ③ 变性 ④ 颜色反应 ⑤ 灼烧产生特殊气味 2. 有机物与日常生活 性质 应用 (1) 医用酒精中乙醇的体积分数为 75% ，使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 (2) 福尔马林是 35% ～ 40% 的甲醛水溶液，使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液 ( 不可用于食品保鲜 ) (3) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 (4) 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 (5) 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋 (6) 聚氯乙烯有毒 不能用作食品包装袋 (7) 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 (8) 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 (9) 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂 (10) 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与其他物质 ( 如蛋白质、木纤维等 ) (11) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢 ( 主要成分为碳酸钙 ) (12) 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用 NaHCO 3 溶液解毒 (13) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂 (14) 谷氨酸钠具有鲜味 做味精 (15) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸钠和甘油 制肥皂 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的 CCl 4 溶液 橙红色变浅或褪去 酸性 KMnO 4 溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO 3 溶液 有无色无味气体放出 新制 Cu(OH) 2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜 新制 Cu(OH) 2 悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 (1) 基团连 接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇 (C 4 H 9 —OH) 、 C 4 H 9 —Cl 分别有四种 (2) 换位思 考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子看作 H 原子，而 H 原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同 (3) 等效氢原子法 ( 又称对称法 ) 分子中等效 H 原子有如下情况： ① 分子中同一个碳上的 H 原子等效； ② 同一个碳的甲基 H 原子等效； ③ 分子中处于镜面对称位置 ( 相当于平面镜成像时 ) 上的 H 原子是等效的 (4) 定一移二法 分析二元取代物的方法，如分析 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl (5) 组合法 饱和一元酯 R 1 COOR 2 ， R 1 — 有 m 种， R 2 — 有 n 种，共有 m × n 种酯 【题型模板】　某烃有两种或两种以上的同分异构体，其中一种烃的一氯代物只有一种，则这种烃可能是 ( 　　 ) ① 分子中含 7 个碳原子的芳香烃　 ② 分子中含 4 个碳原子的烷烃　 ③ 分子中含 6 个碳原子的单烯烃　 ④ 分子中含 8 个碳原子的烷烃 A ． ③④ B. ②③ C ． ①② D. ②④ [ 分析建模 ] 书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序，避免遗漏和重复，一般的思路为类别异构 → 碳链异构 → 位置异构。 (1) 判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。 (2) 写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构 ( 先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子连到相应的碳链上去 ) 。 (3) 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依此类推。 (4) 氢饱和：按 “ 碳四键 ” 的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。 答案　 A A ．与乙酸乙酯互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有 2 种 ( 不包括乙酸乙酯本身，且不考虑立体异构 ) B ．乙烯和 1 ， 3 丁二烯均能被酸性 KMnO 4 溶液氧化 C ． 1 ， 3 丁二烯分子中的所有原子可能处于同一平面 D ．乙醛与环氧乙烷互为同分异构体 答案　 A [ 题型训练 1] 三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下： 解析 　根据产物的结构可知，原烯烃碳碳双键断裂后，剩余两个支链必须含有 4 个碳原子，且新形成的碳碳双键与 N 原子相隔 1 个碳原子。选项 B 、 D 中，两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环均为五元环，不符合要求，故 B 、 D 错误。 选项 C 中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环， 但新环中碳碳双键的位置不符合要求，故 C 错误。选项 A 中，两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求，故 A 正确。 答案 　 A [ 题型训练 2] 下列关于同分异构体 ( 不考虑立体异构 ) 的数目判断正确的是 ( 　　 ) 答案　 A A ．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B ．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C ．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D ． HNO 3 能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催化剂 [ 典例演示 2] 下列涉及有机物的性质的说法错误的是 ( 　　 ) 答案　 A [ 题型训练 3] 下列叙述正确的是 ( 　　 ) A ．酒越陈越香与酯化反应有关 B ．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体 C ．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D ．甲烷与足量氯气在光照下反应生成物都难溶于水 解析 　酒中含乙醇，乙醇可被氧化成乙醛，乙醛进一步被氧化成乙酸，乙醇和乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，故酒是陈的香，故 A 正确；丁烷存在正丁烷、异丁烷两种同分异构体，故 B 错误；聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故 C 错误；甲烷与足量氯气反应除卤代烃外还有氯化氢，氯化氢易溶于水，故 D 错误。 答案 　 A [ 题型训练 4] 化学与生活密切相关。下列说法正确的是 ( 　　 ) A ．福尔马林可作食品保鲜剂 B ．乙烯可作水果的催熟剂 C ．做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 D ．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 解析 　福尔马林是甲醛的水溶液，有毒，不能作食品保鲜剂， A 项错误；乙烯可作水果的催熟剂， B 项正确；棉和麻的主要成分为纤维素，纤维素与淀粉的分子式都用 (C 6 H 10 O 5 ) n 表示，但 n 值不同，所以不互为同分异构体， C 项错误；豆浆煮沸后蛋白质发生变性，但不会发生水解， D 项错误。 答案 　 B [ 典例演示 3] (2018· 惠州市第二次调研， 8) 乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是 ( 　　 ) A ．化学式为 C 6 H 6 O 6 B ．乌头酸能发生水解反应和加成反应 C ．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．含 1 mol 乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOH 解析 　根据乌头酸的结构简式可知其化学式为 C 6 H 6 O 6 ， A 项正确；乌头酸中所含官能团为羧基和碳碳双键，不能发生水解反应， B 项错误；乌头酸中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， C 项正确； 1 mol 乌头酸中含有 3 mol 羧基，最多可消耗 3 mol NaOH ， D 项正确。 答案 　 B [ 题型训练 5] 萜类化合物广泛存在于动植物体内。下列关于萜类化合物 a 、 b 的说法正确的是 ( 　　 ) A ． a 中六元环上的一氯代物共有 3 种 ( 不考虑立体异构 ) B ． b 的分子式为 C 10 H 12 O C ． a 和 b 都能发生加成反应、氧化反应、取代反应 D ．只能用钠鉴别 a 和 b 解析 　不考虑立体异构， a 中六元环上有 5 种不同化学环境的氢原子，其六元环上的一氯代物有 5 种， A 项错误； b 分子中有 10 个碳原子和 1 个氧原子，不饱和度为 4 ，故氢原子数＝ 10×2 ＋ 2 － 4× 2 ＝ 14 ，分子式应为 C 10 H 14 O ， B 项错误； a 中含有碳碳双键， b 中含有苯环，两者在一定条件下都能与氢气发生加成反应， a 、 b 中都含有烷基，一定条件下都能与氯气发生取代反应， a 、 b 都可以燃烧，都能与酸性高锰酸钾溶液反应，即都能发生氧化反应， C 项正确； a 能使溴的四氯化碳溶液褪色，而 b 不能，故溴的四氯化碳溶液也可以鉴别 a 和 b ， D 项错误。 答案 　 C