2020届天津高考化学一轮复习　有机化学基本概念学案

2020届天津高考化学一轮复习　有机化学基本概念学案

专题十八　有机化学基本概念 挖命题 ‎【考情探究】‎ 考点 内容解读 ‎5年考情 预测热度 考题示例 难度 关联考点 有机化学基本概念 ‎1.掌握研究有机化合物的一般方法。‎ ‎2.知道有机化合物中碳原子的成键特点,认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因。‎ ‎3.了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。‎ ‎2018天津理综,3、8(1)‎ ‎2014天津理综,4‎ 中 ‎★★★‎ 同系物和同分异构体 ‎1.根据官能团、同系物、同分异构体等概念,掌握有机化合物的组成和结构。‎ ‎2.判断和正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎2018天津理综,8(4)‎ ‎2017天津理综,8(2)‎ ‎2016天津理综,8(4)‎ ‎2015天津理综,8(4)‎ 较难 有机合成 ‎★☆☆‎ 分析解读　　高考对本专题知识的考查主要有有机物分子中官能团的种类判断、同分异构体的书写、简单有机化合物的命名等,其中限定条件下同分异构体的书写是本专题考查的重点。考查学生的证据推理与模型认知的化学学科核心素养。‎ ‎【真题典例】‎ 破考点 ‎【考点集训】‎ 考点一　有机化学基本概念 ‎1.下列有机化合物的分类正确的是(　　)‎ A.乙烯(CH2 CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃 C.乙烯(CH2 CH2)、乙炔()同属于烯烃 D.同属于环烷烃 答案　D ‎2.下列物质的分类中,不符合“X包含Y、Y包含Z”关系的是(　　)‎ 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃的衍生物 ‎(苯酚)‎ B 脂肪族化合物 链状烃的衍生物 CH3COOH(乙酸)‎ C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 ‎(苯甲醇)‎ 答案　D ‎3.下列关于有机化合物的说法正确的是　(　　)‎ A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 答案　A 考点二　同系物和同分异构体 ‎1.下列各组物质不互为同分异构体的是(　　)‎ A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案　D ‎2.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是(　　)‎ A.该有机物属于氨基酸 B.该有机物的分子式为C3H7NO2‎ C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物 D.该有机物的一氯代物有3种 答案　C ‎3.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A.15种 B.28种 C.32种 D.40种 答案　D 炼技法 ‎【方法集训】‎ 方法1　研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎1.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%,它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是(　　)‎ A.含有C、H、O三种元素 B.相对分子质量为60‎ C.分子组成为C3H8O D.结构简式为CH3CHOHCH3‎ 答案　D ‎2.下列说法正确的是(　　)‎ A.蛋白质的水解可用于分离和提纯蛋白质 B.丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物 C.用乙醇和浓硫酸制备乙烯时,可用水浴加热控制反应的温度 D.有机物的核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积之比为3∶1‎ 答案　D ‎3.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。‎ 方法一　核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰,其面积之比为3∶2∶1,如下图所示。‎ 现测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。‎ 方法二　利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图:‎ 已知A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试填空。‎ ‎(1)A的分子式为　　　　。 ‎ ‎(2)A的结构简式为　 。 ‎ ‎(3)A的芳香族同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)C9H10O2‎ ‎(2)或或 ‎(3)‎ 方法2　同分异构体的书写 ‎1.下列反应的产物中,一定不存在同分异构体的是(　　)‎ A.异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应 B.2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生反应 C.丙烯与H2O在催化剂的作用下发生反应 D.新戊烷和氯气生成一氯代物的反应 答案　D ‎2.三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家,因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注。机器的“车轮”常用组件如下,下列说法正确的是(　　)‎ A.①④互为同分异构体 B.①②③④均属于烃 C.①③均能发生加成反应 D.①②③④的一氯代物均只有1种 答案　C ‎3.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是(　　)‎ A.它的一氯代物有6种 B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C.它和丁基苯()互为同分异构体 D.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 答案　D　‎ 过专题 ‎【五年高考】‎ 考点一　有机化学基本概念 A组　自主命题·天津卷题组 ‎1.(2014天津理综,4,6分)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 答案　C B组　统一命题、省(区、市)卷题组 ‎2.(2017课标Ⅱ,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是(　　)‎ 实验 结论 A.‎ 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明 生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B.‎ 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C.‎ 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D.‎ 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 答案　A ‎3.(2016课标Ⅰ,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 答案　B 考点二　同系物和同分异构体 A组　自主命题·天津卷题组 ‎1.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:‎ ACE 已知:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)分子中不同化学环境的氢原子共有　　　种,共面原子数目最多为　　　。 ‎ ‎(2)B的名称为　　　　　　　　。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ‎ a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 ‎(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出⑥的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,该步反应的主要目的是　　　　　　。 ‎ ‎(5)写出⑧的反应试剂和条件:　　　　　　　　;F中含氧官能团的名称为　　　　　。 ‎ ‎(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。‎ ‎……目标化合物 答案　(18分)(1)4　13‎ ‎(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 和 ‎(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)‎ ‎(4)++HCl　‎ 保护氨基 ‎(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)　羧基 ‎(6)‎ ‎2.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:‎ ‎+A+E 已知:‎ RCHO+R'OH+R″OH ‎(1)A的名称是　　　　;B分子中的共面原子数目最多为　　　　;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有　　　　种。 ‎ ‎(2)D中含氧官能团的名称是　　　　,写出检验该官能团的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E为有机物,能发生的反应有:　　　　。 ‎ a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应 ‎(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: 　 。 ‎ ‎(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。‎ 目标化合物　　‎ ‎(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是　 。 ‎ 答案　(1)正丁醛或丁醛　9　8‎ ‎(2)醛基　+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O ‎(3)cd ‎(4)、、‎ ‎、‎ ‎(5) 　CH3(CH2)4CHO ‎(6)保护醛基(或其他合理答案)‎ B组　统一命题、省(区、市)卷题组 ‎3.(2016课标Ⅲ,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是(　　)‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 答案　C ‎4.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ 答案　C ‎5.(2016课标Ⅱ,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案　C ‎6.(2015课标Ⅱ,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　B ‎7.(2014课标Ⅱ,8,6分)四联苯 的一氯代物有(　　)‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　C ‎8.(2014课标Ⅰ,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是　(　　)‎ A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案　A ‎9.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 答案　D ‎10.(2016浙江理综,10,6分)下列说法正确的是(　　)‎ A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)‎ B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D.与 都是α-氨基酸且互为同系物 答案　A ‎【三年模拟】‎ 一、选择题(每题6分,共30分)‎ ‎1.(2018天津部分区县一模,2)两种有机“星际分子”的球棍模型如图所示,下列说法正确的是(　　)‎ A.甲分子中所有原子不可能处于同一平面内 B.甲与足量H2发生加成反应后,得到1-丙醇 C.红外光谱不能区分甲、乙两种物质 D.合成树脂的单体是苯酚和化合物甲 答案　B ‎2.(2018天津河北区一模,6)某种医药中间体X,其结构简式如图。下列有关该化合物说法正确的是(　　)‎ A.X的分子式为C16H11O4‎ B.既能发生酯化反应,又能发生水解反应 C.X分子中3 个六元环可能处于同一平面 D.X分子中有3 种不同的官能团 答案　B ‎3.(2018天津一中高三第二次月考,10)从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)‎ A.a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色 B.a、b分子中均含有2个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同原子或基团的碳原子)‎ C.b、c均能发生加成反应、还原反应、取代反应、消去反应 D.c分子中所有碳原子可以处于同一平面 答案　A ‎4.(2018天津一中高三5月月考,2)已知:(异丙烯苯) (异丙苯)。下列说法正确的是(　　)‎ A.异丙烯苯的分子式为C9H12‎ B.异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有6种 C.可用酸性 KMnO4溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯 D.异丙烯苯分子中最多有16个原子共平面 答案　B ‎5.(2017天津河北区二模,3)环扁桃酸酯的结构简式如图所示,下列说法不正确的是(　　)‎ A.环扁桃酸酯的分子式为C17H24O3‎ B.环扁桃酸酯在水中几乎不溶,在乙醇或丙酮中易溶解 C.环扁桃酸酯可以发生加成、取代、消去等反应 D.1 mol环扁桃酸酯最多可以与1 mol NaOH反应 答案　C 二、非选择题(共50分)‎ ‎6.(2019届天津实验中学高三第二次月考,8)(16分)已知:RCH2COOH RCHClCOOH、+RCl +NaCl。‎ Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:‎ ‎ (1)A为一元羧酸,8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况),A的分子式为　　　　。 ‎ ‎(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B→C的反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C+E→F的反应类型为　　　　。 ‎ ‎(5)写出A和F的结构简式:A.　　　　　　;F　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为　　　　;写出a、b所代表的试剂:a.　　　　;b.　　　　。 ‎ Ⅱ.(7)有机物H的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,H有多种合成方法,写出由乙酸合成H的路线流程图(其他原料任选)。‎ 答案　Ⅰ.(1)C4H8O2　(2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2‎ ‎(3) ‎ ‎　‎ ‎(4)取代反应 ‎(5)　‎ ‎(6)羟基、氯原子　Cl2/FeCl3　NaOH水溶液 Ⅱ.(7)CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC—COOH ‎7.(2018天津和平二模,8)(16分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A的苯环上只有一个支链,支链上只有两种不同环境的氢原子,A有如下转化关系:‎ 已知以下信息:‎ ‎① ;‎ ‎②RCOCH3+R'CHO RCOCHCHR'。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A生成B的反应类型为　　　　,由D生成E的反应条件为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)F的官能团名称为　　　　、　　　　。 ‎ ‎(3)I的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(4)由E生成F的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能发生水解反应和银镜反应;‎ ‎②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;‎ ‎③具有5个核磁共振氢谱峰。‎ ‎(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。‎ 答案　(1)消去反应　NaOH水溶液、加热 ‎(2)羟基　醛基　(3)‎ ‎(4)2 22H2O ‎(5)、(6) ‎ ‎8.(2018天津和平一模,8)(18分)药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,其合成路线如图所示:‎ FTargretin 已知:ⅰ.‎ ⅱ.‎ ‎(1)反应①、②的反应类型分别是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式是　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)如何检验D中的官能团: 　　　　　　　 　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)F的分子式是C24H28O2,F中含有的官能团是　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出满足下列条件的A的两种同分异构体的结构简式(不考虑—O—O—或结构):　　　　　　　　　　　　。 ‎ a.苯环上的一氯代物有两种 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 ‎(7)已知 (R、R'为烃基)。以HOCH2CH2OH为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)氧化反应、酯化(取代)反应 ‎(2)+Br2 　(3)‎ ‎(4)取少量D于试管中,加入NaOH溶液,加热,反应一段时间后,再加入过量的稀硝酸,最后加入AgNO3溶液,观察是否有浅黄色沉淀生成　(5)碳碳双键、羧基 ‎(6)、、　(任写两种)‎ ‎(7)HOCH2CH2OH OHC—CHO ‎