苯的同系物　芳香烃及其来源 (1)

苯的同系物　芳香烃及其来源 (1)

第二节　芳香烃 第 二 章 烃 和卤代 烃 一　苯的结构与性质 达标检测　提升技能 二　苯的同系物　芳香烃及其来源 内容索引 一　苯的结构与性质 新知导学 1. 苯的分子式 是 ， 结构简式 是 ，其分子结构特点： (1) 苯分子为 平面 结构 。 (2) 分子中 6 个碳原子和 6 个 氢原子 。 (3)6 个碳碳 键 ， 是一种 介于 之间 的特殊化学键。 2. 苯 是 色 、 有 气味 的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置， 发现 ， 说明苯的密度比 水 ，而且 溶 于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡， 发现 ， 说明苯是很好 的 。 3. 苯易 发生 反应 ，能 发生 反应 ，难 被 ， 其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1) 苯 使 酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时 产生 火焰 并有浓烟产生，燃烧的化学方程式 为 。 (2) ① 苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴 发生 反应 ， 化学 方程式为 。 (3) 一定条件下，苯能与 H 2 发生 反应 ，化学方程式 为 。 ② 苯与浓硝酸反应的化学方程式为 。 4. 溴苯和硝基苯的实验室制取 (1) 溴苯的实验室制取 ① 实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用 。 ② 将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象： a. 常温下，整个烧瓶内 充满 ， 在导管口 有 ； b. 反应完毕后，向锥形瓶中滴加 AgNO 3 溶液， 有 生成 ； c. 锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因 是 。 d. 把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部 有 ______________ ____ 生成 。 注意 　制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的 Br 2 可采用加入 NaOH 溶液分液的方法 。 (2) 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下 ： ① 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。 ② 向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③ 在 50 ～ 60 ℃ 下发生反应，直至反应结束。 ④ 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 。 ⑤ 将用无水 CaCl 2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： a. 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意 事项是 ___________________________________________________ ______ 。 b. 步骤 ③ 中，为了使反应在 50 ～ 60 ℃ 下进行，常用的方法是 _________________________________ 。 c. 步骤 ④ 中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是 _________ 。 d. 步骤 ④ 中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤的目的是 _____________________ 。 e. 纯硝基苯是无色、密度比水 ___( 填 “ 小 ” 或 “ 大 ” ) 、具有苦杏仁味的油状液体。 苯的化学性质 归纳总结 (2) 苯与溴反应时要注意： ① 应该用纯溴，苯与溴水不反应； ② 要使用催化剂 Fe 或 FeBr 3 ，无催化剂不反应。 (3) 苯的硝化反应中应注意： ① 浓硫酸的作用 是 、 ； ② 必须用 50 ～ 60 ℃ 加热 ，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。 1. 苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 ① 苯的间位二取代物只有一种　 ② 苯的邻位二取代物只有一种　 ③ 苯分子中碳碳键的键长均相等　 ④ 苯不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色　 ⑤ 苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　 ⑥ 苯在 FeBr 3 存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A. ①②③④ B . ②③④⑥ C. ③④⑤⑥ D . 全部 活学活用 答案 解析 2. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是 A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯 B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D. 分别加入酸性 KMnO 4 溶液振荡，紫色消失的是己烯 答案 解析 二　苯的同系物　芳香烃及其来源 1. 苯的同系物的组成和结构特点 (1) 苯的同系物是苯环上的氢原子 被 取代 后的产物，其分子中只有一 个 ， 侧链 都是 ， 通式 为 。 (2) 分子式 C 8 H 10 对应的苯的同系物 有 种 同分异构体，分别为 新知导学 。 、 2. 苯的同系物的化学性质 (1) 氧化反应 ① 苯 被 酸性 KMnO 4 溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的 同系物 被 酸性 KMnO 4 溶液氧化，实质 是 被 酸性 KMnO 4 溶液氧化。 ② 苯的同系物均能燃烧， 火焰 ， 其燃烧的化学方程式的 通式 为 。 ③ 鉴别苯和甲苯的方法 ： 。 (2) 取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯， 化 学 方程式 为 ， 三硝基甲苯 的系统命名 为 ， 又 叫 ， 是一 种 _______ 晶体， 溶 于水。它是一 种 ， 广泛用于国防、开矿、筑路等 。 ( 3) 加成反应 。 3. 芳香烃及其来源 (1) 芳香烃是分子里含有一个或多 个 的 烃。下列物质中为芳香烃的 是 ______ 。 (2)1845 年至 20 世纪 40 年代 ， 是 芳香烃的主要来源。 20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中 的 等 工艺获得芳香烃。 苯环与侧链的 关系 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： (1) 苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2) 侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的 H 原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯 。 归纳总结 3. 下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关 ( 或受到影响 ) 的是 ① 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ② 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③ 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④ 1 mol 甲苯与 3 mol H 2 发生加成反应 A. ①③ B . ②④ C . ①② D . ③④ 活学活用 答案 解析 4. 分子式为 C 9 H 12 的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 A. 该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B. 该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C. 该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D. 该有机物的一溴代物最多有 5 种同分异构体 答案 解析 学习小结 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同   苯 苯的同系物 相 同 点 结构 组成 ① 分子中都含有一个苯环 ② 都符合分子通式 C n H 2 n － 6 ( n ≥ 6) 化学 性质 ① 燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ② 都易发生苯环上的取代反应 ③ 都能发生加成反应，都比较困难   苯 苯的同系物 不 同 点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元 取 代 产物 更 容易发生取代反应 ， 常 得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性 KMnO 4 溶液 褪色 易被氧化剂氧化，能 使 酸性 KMnO 4 溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链 ， 使 侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使 苯 环 上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 达标检测　提升技能 1. 轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯 ( ) 与 苯 A. 均为芳香烃 B . 互为同素异形体 C. 互为同系物 D . 互为 同分异构体 答案 解析 1 2 3 4 5 6 2. 下列关于苯的说法中，正确的是 A. 苯的分子式为 C 6 H 6 ，它不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色，属于饱和烃 B. 从苯的凯库勒式 ( ) 可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应 属于 烯烃 C. 苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键， 不能 与 H 2 发生加成反应 D. 苯分子为平面正六边形结构， 6 个碳原子之间的价键完全相同 答案 解析 1 2 3 4 5 6 3. 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 答案 解析 A. ③④ B . ②⑤ C. ①②⑤⑥ D . ②③④⑤⑥ 1 2 3 4 5 6 4. 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A. 先加入足量的酸性 KMnO 4 溶液，然后再加入溴水 B. 先加入足量溴水，然后再加入酸性 KMnO 4 溶液 C. 点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度 D. 加入浓 H 2 SO 4 与浓 HNO 3 后加热 答案 解析 1 2 3 4 5 6 5. 下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是 A. 邻二甲苯 B . C . 对二甲苯 D . 乙苯 答案 解析 1 2 3 4 5 6 6. 下图是实验室制取溴苯的装置图 ： (1) 三颈烧瓶内发生反应的化学方程式 是 。 答案 解析 1 2 3 4 5 6 ( 2) 导管出口附近能发现的现象是 _______ 。 (3) 导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，原因是 _________________________ 。 (4) 采用冷凝管的作用是 _________________ ____________________________ ， 干燥管 的作用是 _________ 。 (5) 反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，作用 是 __________________ 。 1 2 3 4 5 6 本课结束