人教版选修5课件 第二章 本章整合

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一 烃的燃烧规律 ②总物质的量不变，以任意比例混合的有机物，当产生二 氧化碳相同时，则有机物分子中所含碳的原子数相同；当产生 水相同时，则有机物分子中所含的氢原子数相同。 ③等物质的量烃燃烧时，每增加 1 个 C( 或 4 个 H) 多消耗 1 个 O 2 。 (2) 等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 ①等质量的烃 C x H y 完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量 分数越大，其耗氧量也越大。即若 y / x 的值越大，则该烃完全 燃烧的耗氧量也越大。 ②总质量不变，以任意质量比混合的有机物，当产生二氧 化碳相同时，则有机物分子中 C% 相同；当产生水相同时，则 有机物分子中 H% 相同。最简式相同的有机物无论以何种比例 混合，只要总质量相同，生成的 CO 2 和 H 2 O 的量均相同。 ③等质量的烃燃烧时，因 1 个 C( 或 4 个 H) 消耗 1 个 O 2 ， 所以 C% 越大消耗氧气的量越小； H% 越大消耗氧气的量越大。 【 例 1 】 ( 双选 )(2010 年广东汕头澄海中 学高二期中考试 ) 下 列各组物质中，只要总 质量一定， 不论以何种比例混合，完 ) 。 全燃烧，生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的是 ( A ．丙烷和丙烯 B ．乙烯和环丙烷 C ．乙烯和丁烯 D ．甲烷和乙烷 【 解析 】 最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要 总质量相同，生成的二氧化碳和水的质量均是定值。丙烷的分 子式为 C 3 H 8 ，丙烯的分子式为 C 3 H 6 ，乙烯的分子式为 C 2 H 4 ， 环丙烷的分子式为 C 3 H 6 ，丁烯的分子式为 C 4 H 8 ，甲烷的分子式 为 CH 4 ，乙烷的分子式为 C 2 H 6 。故只有 B 、 C 中两者的最简式 相同。 【 答案 】 BC 二 有机物分子中原子共线、共面问题 1 ．基本空间结构 (1) 甲烷 正四面体结构，碳原子居于四面体的中心，分子中 的 5 个原子中任何 4 个不在同一平面上。 (2) 乙烯 平面结构，分子中的 6 个原子处于同一平面内 ， 键角都为 120° 。 (3) 乙炔 H—C≡C—H 直线结构，分子中的 4 个原子处于同一直线 上。 (4) 苯 平面结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面内。 以上四种分子中的 H 原子如果被其他原子所取代，取代后 的分子构型基本不变。 2 ．主体结构的推演 (1) 甲烷结构 ① CCl 4 ：正四面体结构。 ②环己烷 ： 6 个 碳原子不可能共面。 ③丙烷 CH 3 CH 2 CH 3 ： 3 个碳原子不可能共线。 (2) 乙烯结构 ① ： 6 个 碳原子共面。 CH—CH CH 2 ： 4 个碳原子 共面，所有原子也 ② CH 2 共面。 ③ CH 2 CH—C≡CH ： 4 个碳原子共面，所 有原子也共面， 3 个碳原子共线。 (3) 乙炔结构 CH 3 —C≡C—CH 3 ： 4 个碳原子共线。 (4) 苯结构 面。 ① ② ③ ④ ： 7 个碳原子共面。 ： 8 个碳原子可能共面。 ： 5 个碳原子共线， 9 个碳原子可能共 ：所有原子共面。 A ． CH 2 CH—CN B ． CH 2 CH—CH CH 2 C ． C 6 H 5 —CH CH 2 D ． CH 2 C(CH 3 )—CH CH 2 【 解析 】 根据双键和苯环的结构特点可知， A 中所有原子 处于同一平面内； B 与 A 相似，是典型的共轭双键结构，且没 有任何支链，所有原子都处于同一平面内； C 项中苯环是平面 结构，碳碳双键也是平面结构，两者结合可能处于同一平面； D 中有一个甲基，甲基是非平面结构，所有原子不可能处同一 平面。 【 答案 】 D 三 烃的分子式的确定 1 ．基本方法总结 (1) 若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求实验 式，再根据相对分子质量确定分子式。也可根据相对分子质量、 元素的质量分数求出分子中各元素的原子个数，再求分子式。 (2) 由相对分子质量和组成通式求分子式。 计算、推理、讨论、确定分子式 ( 差量法、讨论法、守恒法 ) 。 (4) 商除法求分子式 借助各类烃的通式，由相对分子质量求烃的分子式可采用 如下“商值通式”的判断法： 假设某烃的相对分子质量为 M r ，则有 ① M r /14 能整除 ，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。 ② M r /14 余 2 能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。 ③ M r /14 ，差 2 能除尽，推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原 子数。 ④ M r /14 ，差 6 能除尽，推知为苯或 苯的同系物，其商为碳 原子数。 (5) 由实验式 (C a H b ) 讨论分子式 2 ．混合烃组成的确定方法 (1) 当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和 体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的 分子式。有时也利用平均式量来确定可能的组成，此时用十字 交叉法计算较为简捷。 (2) 两混合烃，若其平均式量小于或等于 26 ，则该烃中必含 甲烷。 (3) 两混合气态烃，充分燃烧后，生成 CO 2 气体的体积小于 2 倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含 CH 4 ，若生成水的物 质的量小于 2 倍的原混合烃的物质的量，则必含 C 2 H 2 。 (4) 气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不 变，则原混合烃中的氢原子平均数为 4 ；若体积扩大，氢原子 平均数大于 4 ；若体积缩小，氢原子平均数小于 4 ，即必含 C 2 H 2 ( 温度在 100 ℃ 以上 ) 。 【 例 3 】 ( 双选 )25 ℃ 某气态 烃与 O 2 混合，在密闭容器中点 燃爆炸后又恢复至 25 ℃ ，此时容器内压强为原来的一半，再经 NaOH 溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式 可能为 ( ) 。 A ． C 2 H 4 B ． C 2 H 6 C ． C 3 H 6 D ． C 3 H 8 【 答案 】 AD D A ．甲苯 C ． 2- 甲基丙烯 B ．硝基苯 D ． 2- 甲基丙烷 解析： 在有机分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的 碳原子是在同一平面。只有 2- 甲基丙烷的碳原子不可能处于同 一平面。 2 ．已知 1 mol 某气态烃 C x H y 完全燃烧时需 5 mol O 2 ，则 x ) 。 C 和 y 之和可能是 ( A ． x ＋ y ＝ 5 B ． x ＋ y ＝ 7 C ． x ＋ y ＝ 11 D ． x ＋ y ＝ 9 B A ． CH 4 C 2 H 4 B ． CH 4 C 3 H 6 C ． C 2 H 4 C 3 H 4 D ． C 2 H 2 C 3 H 6 4 ．根据图 2 － M － 1 所示的有机物合成路线回答下列问题： 图 2 － M － 1 (1) 写出 A 、 B 、 C 的结构简式： A ： ， B ： ， C ： 。 (2) 写出各步反应类型： ① ___________ ，② ___________ ，③ ___________ ， ④ ___________ ，⑤ ___________ 。 _________ _____ _____ 加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 5 ． (2010 年广 东深圳检测 ) 有 A 、 B 、 C 、 D 、 E 五种烃，各 取 0.01 mol 充分燃烧后， B 、 C 、 E 所产生的二氧化碳均为 448 mL( 标准状况 ) ； A 或 D 燃烧所得的二氧化碳都是前者的 3 倍。 催化剂的作用下， A 、 B 、 C 都能和氢气发生加成反应，其中 A 可以转变为 D ， B 可以转变为 C 或 E ， C 可以转变为 E ； B 或 C 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而 A 、 D 、 E 无此性质；在铁屑 存在时 A 与液溴发生取代反应。 试推断写出五种烃的结构简式： A ： ， B ： ____________ ， CH 2 CH 2 C ： ________________ ， D ： ， E ： ____________ 。 CH 3 CH 3 _____ _____ CH≡CH 6 ．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同 的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题： 图 2 － M － 2 (1) 正四面体烷的分子式为 ________ ，其二氯取代产物有 _______ 种。 1 C 4 H 4 (2) 关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 _____( 填字母 ) 。 A ．能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D B ． 1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br 2 发生加成反应 C ．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 D ．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗 氧量不相 同 (3) 写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子 的结构简式 。 (4) 写出与苯互为同系物且一氯代物 ( 包含苯环与侧链的一 氯代物 ) 只有两 种的物质的结构简式： 、 。 ______________ _____ ______________