2018届高考二轮复习人教版第四编有机化学综合专题十三有机物的获得与应用必修学案1

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2018届高考二轮复习人教版第四编有机化学综合专题十三有机物的获得与应用必修学案1

专题十三 有机物的获得与应用(必修)‎ ‎[考试标准]‎ 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.化石燃料与有机化合物 b b a b a a a b b b b b b b b a a a b b b c ‎①甲烷的分子组成、结构特征、主要性质(取代、氧化反应)‎ ‎②同系物的概念,烷烃的分子组成和简单命名 ‎③石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物 ‎④乙烯的分子组成、结构特征及主要性质(加成、氧化)‎ ‎⑤乙炔的分子组成及主要性质(加成、氧化)‎ ‎⑥可燃性燃料(气、液)在保存、点燃中的安全问题 ‎⑦煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物 ‎⑧苯的分子组成、结构特征、主要性质(取代反应)‎ ‎⑨取代、加成等基本有机反应类型的判断 ‎⑩根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算 ‎⑪由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式 ‎2.食品中的有机化合物 a b b b a a a b a ‎ a b b b b b b a a b b ‎ b ‎①乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)‎ ‎②乙醇在不同温度下的脱水反应 ‎③乙醛的分子组成,乙醛的性质(加氢还原、催化氧化),乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象 ‎④乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)‎ ‎⑤乙酸乙酯的制备实验 ‎⑥官能团的概念,常见官能团的性质 ‎⑦油脂的存在、分子结构、主要性质及用途 ‎⑧几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系 ‎⑨葡萄糖的检验原理和方法 ‎⑩蛋白质的组成、性质(盐析、变性)和用途 ‎⑪氨基酸的结构特点和性质 考点一 有机物的结构、命名、同系物、同分异构体 一、有机物的结构与命名 教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。‎ ‎(1)明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109.5°‎ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°。甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°‎ 乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°‎ ‎(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。‎ 二、有机物结构和组成的几种表示方法 种类 实例 含义 化学式 C2H6‎ 用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式)‎ CH3‎ 表示组成物质的各元素原子数目的最简整数比的式子 电子式 表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子,但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义,还能反映有机物的结构 结构简式 CH3—CH3‎ 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)‎ 键线式 ‎ (丁烷)‎ 结构式的简便写法,着重突出碳骨架结构特点和官能团 球棍模型 小球表示原子、短棍表示价键 比例模型 反映原子的相对大小 特别提醒 ‎1.几种表示方法之间的关系 电子式结构式结构简式 ‎         ‎ ‎         键线式 ‎2.结构简式、键线式的书写 ‎(1)结构简式的书写 ‎①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略,其结构简式可写为CH3—CH3或CH3CH3。‎ ‎②C===C、C≡C中的“===”“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2===CH2,而不能写成CH2CH2。但是,醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、—COOH。‎ ‎③准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HO—CH2CH3。‎ ‎(2)键线式的书写 ‎①在键线式中只能省略C原子及与其连接的H原子及C、H之间形成的单键,而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。‎ ‎②键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子,如丁烷的键线式可表示为。‎ 三、有机物的命名 ‎1.烷烃的习惯命名法 ‎(1)当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用中文数字表示。‎ ‎(2)当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。‎ 如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎2.烷烃的系统命名 ―→―→―→―→―→ 命名原则:a.最长的碳链作主链;b.支链作取代基,取代基的位次号之和最小。‎ ‎(1)选主链 选择最长的碳链作为主链。当几个不同碳链含有的碳原子数相等时,选择含有支链最多的一个碳链作为主链。‎ ‎(2)编序号(要遵循“近”“简”“小”)‎ ‎①以离支链最近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。‎ ‎②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同距离的位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同“近”,考虑“简”。‎ ‎③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同距离的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次号之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。‎ ‎(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字间用“”连接。‎ 四、同系物和同分异构体 ‎1.同系物 ‎(1)同系物的概念:结构相似,分子组成相差1个或若干个“CH‎2”‎原子团的有机化合物互称为同系物。‎ ‎(2)同系物的特点 ‎①同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成通式相同。‎ ‎②同系物间相对分子质量相差14的整数倍。‎ ‎③同系物有相似的化学性质,物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。‎ ‎2.同分异构体 ‎(1)同分异构体的概念:分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。‎ ‎(2)同分异构体的特点 ‎①同分异构体必须分子式相同而结构不同。‎ ‎②同分异构体可以属于同一类物质,如CH3CH2CH2CH3与,也可以属于不同类物质,如CH3CH2OH与CH3—O—CH3;可以是有机物和无机物,如NH4CNO与CO(NH2)2。‎ ‎(3)同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或相似。‎ 题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断 ‎1.CH3—CH==CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上,至少 ________个原子共面,最多有________个原子共面。‎ 答案 4 8 9‎ ‎2.CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________,在同一直线上的碳原子数最多为________,一定在同一平面内的碳原子数为________,最少共面的原子数为________,最多共面的原子数为________。‎ 答案 4 3 6 8 12‎ ‎3.分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是________个。‎ 答案 20‎ ‎1.熟记规律 单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。‎ ‎(1)结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。‎ ‎(2)结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。‎ ‎(3)结构中每出现一个碳碳叁键,至少有4个原子共线。‎ ‎(4)结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。‎ ‎(5)正四面体结构:甲烷 平面结构:乙烯、苯、萘()、‎ 蒽()、甲醛()‎ 直线结构:乙炔 ‎(6)与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面;‎ 与或或或直接相连的原子共面;与—C≡C—直接相连的原子共线。‎ 碳碳单键可任意旋转,而双键或叁键均不能旋转。‎ ‎2.审题要求 看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。‎ 题组二 有机物的表示方法 ‎4.下列判断正确的打“√”,错误的打“×”‎ ‎(1)四氯化碳的球棍模型:(  )‎ ‎(2)乙烯的结构简式:CH2CH2(  )‎ ‎(3)CH4分子的比例模型:(  )‎ ‎(4)三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9(  )‎ ‎(5)乙醇的结构简式:C2H6O(  )‎ ‎(6)1,2二溴乙烷的结构简式为CH3CHBr2(  )‎ ‎(7)乙酸乙酯的结构式为CH3—COO—CH2CH3(  )‎ ‎(8)乙炔的分子式为C2H2(  )‎ 答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)√‎ 题组三 有机物的命名、同系物、同分异构体的判断 ‎5.下列判断正确的打“√”,错误的打“×”‎ ‎(1)H2与CH4互为同系物(  )‎ ‎(2)乙醇与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体,均可与金属钠反应(  )‎ ‎(3)3甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(  )‎ ‎(4)戊烷和2甲基丁烷是同系物(  )‎ ‎(5)甲烷的二氯代物只有一种的事实,可证明甲烷为正四面体结构(  )‎ ‎(6)乙酸和硬脂酸(C17H35COOH)互为同系物(  )‎ ‎(7)丙烷与氯气反应,可得到沸点不同的3种一氯代物(  )‎ ‎(8)(CH3)3CCH2CH3的名称是2,2二甲基丁烷(  )‎ ‎(9)CH3COOH和CH3COOCH3互为同系物(  )‎ ‎(10)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的名称是3甲基戊烷(  )‎ ‎(11)CH(CH2CH3)3的名称是3甲基戊烷(  )‎ ‎(12) 都属于同一种物质(  )‎ ‎(13)乙醛和丙烯醛()不是同系物,分别与氢气充分反应后的产物也不是同系物(  )‎ ‎(14)烷烃CH3CH(CH3)C(CH3)3的名称是2,2,3-三甲基丁烷(  )‎ 答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)√ (9)× (10)√ (11)× (12)√ (13)× (14)√‎ 考点二 有机反应类型、有机物的性质及应用 一、“三位一体”突破有机反应类型 加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型,也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看,在选择题中,通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确;在非选择题中,通 常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意:‎ ‎1.吃透概念类型,吃透各类有机反应类型的实质,依据官能团推测各种反应类型。‎ ‎2.牢记条件推测类型,不同条件下,相同试剂间发生反应的类型可能不同,应熟记各类反应的反应条件,并在实战中得到巩固提高,做到试剂、条件、反应类型“三位一体”,官能团、条件、反应类型“三对应”。‎ 反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 加成反应 X2(Cl2、Br2,下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)‎ H2(催化剂)‎ 聚合反应 加聚反应 催化剂 缩聚反应 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2‎ 催化剂 饱和烃 X2(光照)‎ 取代反应 苯环上的氢 X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)‎ 酚 溴水、ROH、HX 水解型 酯基、肽键 H2O(酸作催化剂,水浴加热)‎ 酯基、肽键 NaOH(碱溶液作催化剂,水浴加热)‎ 二糖或多糖 稀硫酸,加热 酯化型 ‎—OH、—COOH 浓硫酸,加热 肽键型 ‎—COOH、—NH2‎ 稀硫酸 消去反应 ‎—OH 浓硫酸,加热 ‎—X 碱的醇溶液,加热 氧化反应 燃烧型 大多数有机物 O2,点燃 催化氧化型 ‎—OH O2(催化剂,加热)‎ KMnO4(H+)氧化型 ‎—OH、—CHO 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物质,如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 银氨溶液,水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾 二、有机物的性质及应用 有机化学中涉及的有机物多,知识点多,需记忆的内容也很多,但有机化学又有很好的内在联系,一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”,只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”‎。‎ ‎(一)官能团、特征反应、现象归纳一览表 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 ‎—OH 金属钠 产生无色无味的气体 ‎—COOH 酸碱指示剂 变色 新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解,溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓HNO3‎ 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的气味 ‎(二)糖类性质巧突破 ‎1.葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。‎ ‎2.单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。‎ ‎(三)油脂性质轻松学 ‎1.归类学性质 油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。‎ ‎2.对比明“三化”‎ 油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化,氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应;通过氢化反应,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。‎ ‎3.口诀助巧记 有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。‎ ‎(四)盐析、变性辨异同 盐析 变性 不同点 方法 在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆,即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低,物理变化 结构、性质发生变化,化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程 ‎(五)化石燃料利用一扫清 ‎1.煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。‎ ‎(1)煤的干馏 ‎①原理:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。‎ ‎②煤的干馏产物 a.焦炉气,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水。‎ ‎(2)煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C+H2O(g)CO+H2。‎ ‎(3)煤的液化 ‎①直接液化:煤+氢气液体燃料 ‎②间接液化:煤+水水煤气甲醇等 ‎2.天然气的综合利用 ‎(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2‎ 原理:CH4+H2O(g)CO+3H2。‎ ‎3.石油的综合利用 ‎(1)石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主,还有少量N、S、P、O等。‎ ‎(2)石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化,产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 ‎4.三大合成材料 ‎(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。‎ ‎(2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式:nCH2==CH2―→CH2—CH2,单体为CH2==CH2,链节为 ‎—CH2—CH2—,聚合度为n。‎ ‎5.化学三馏易混淆 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气,又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。‎ 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物,用蒸馏方法难以单一蒸出分离,这就要借助于分馏。‎ 分馏和蒸馏一样,也是利用混合物中各物质的沸点不同,严格控制温度,进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时,由于柱外空气的冷却,蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中,故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了,从而达到分离、提纯的目的。‎ 干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器,隔绝空气加强热使之分解的过程,工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化,蒸馏与分馏属于物理变化。‎ ‎(六)三个制备实验比较 制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏 ‎①催化剂为FeBr3‎ ‎②长导管的作用:冷凝回流、导气 ‎③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ‎④右侧锥形瓶中有白雾 硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯 ‎①导管1的作用:冷凝回流 ‎②仪器2为温度计 ‎③用水浴控制温度为50~‎‎60 ℃‎ ‎④浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液 ‎①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂 ‎②饱和碳酸钠溶液的作用:溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 ‎③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面 题组一 有机反应类型、性质的判断及应用 ‎1.(2017·浙江省名校协作体高三上学期考试)如图是四种常见有机物的比例模型示意图,下列说法正确的是(  )‎ A.甲能发生氧化反应 B.乙通入溴的四氯化碳溶液中,最后得到无色溶液不能和液溴反应 C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出丙,丙是无色无味的液态烃 D.丁发生催化氧化得到的产物不能与金属钠反应 答案 A 解析 根据分子比例模型及原子成键特点知,甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、苯和乙醇。A项,甲烷性质较稳定,不易被一般的强氧化剂氧化,但能在氧气中燃烧,发生氧化反应,正确;C项,从煤焦油中可以获取苯,但苯有特殊的气味,错误;D项,乙醇发生催化氧化得到的产物乙酸有酸性,能与金属钠反应,错误。‎ ‎2.(2017·浙江省名校协作体高三上学期考试)下列说法正确的是(  )‎ A.HCOOH是一元羧酸,对应的酸根是COOH-‎ B.CH2(NH2)CH2COOH不是α-氨基酸,但它可以和甘氨酸反应形成肽键 C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液可看到有砖红色沉淀生成 D.纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程 答案 B 解析 A项,HCOOH是一元羧酸,对应的酸根是HCOO-,错误;B项,CH2(NH2)CH2COOH不是α-氨基酸,但同样能和甘氨酸反应形成肽键,正确;C项,葡萄糖分子结构中含有醛基,其水溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热后看到有砖红色沉淀生成,错误;D项,油脂不是有机高分子化合物,错误。‎ ‎3.(2017·衢州市高三1月教学质量检测)下列说法正确的是(  )‎ A.在紫外线、饱和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液等作用下,蛋白质均会发生变性 B.为检验皂化反应进行程度,取几滴反应液,滴入装有热水的试管中,振荡,若有油滴浮在液面上,说明油脂已完全反应 C.只用新制Cu(OH)2悬浊液就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液 D.苯是从煤中分离得到的一种重要的化工原料,是无色、有特殊气味的液态烃 答案 C 解析 A项,饱和(NH4)2SO4溶液只能使蛋白质溶液发生盐析,不能变性,故A错误;B项,油脂不溶于水且密度比水小,未水解的油脂会浮在水面上,故B错误;C项,乙酸溶液能溶解Cu(OH)2悬浊液,葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热,可生成砖红色沉淀,淀粉溶液与新制Cu(OH)2悬浊液无明显现象,故C正确;D项,煤的干馏可获得苯,不是简单分离得到的,故D错误。‎ ‎4.(2016·温州模拟)下列说法正确的是(  )‎ A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2==CHCl D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案 C 解析 氯乙烯含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A项错;聚苯乙烯的结构简式为,B项错;乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项错。‎ ‎5.(2016·绍兴选考适应性考试)下列说法正确的是(  )‎ A.煤的干馏是化学变化,而煤的气化、液化是物理变化 B.石油裂解是为了获得更多汽油,以满足迅速增长的汽车需要 C.氢能、电能、风能都是无毒、无污染的绿色新能源,可以安全使用 D.玻璃是将石灰石、纯碱、石英在玻璃熔炉中高温熔融制得的 答案 D 解析 A项,煤的气化、液化属于化学变化,错误;B项,石油的裂解是为了获得乙烯等不饱和烃,错误;C项,电能不属于绿色新能源,错误;D项正确。‎ 题组二 有机实验 ‎6.某同学对无水乙醇与金属钠的反应进行实验探究。‎ 实验装置 操作步骤 实验现象 ‎①用橡胶管将尖嘴管和仪器a连接,向仪器a的球形区域塞入一团脱脂棉,再向脱脂棉中滴入适量的酸性K2Cr2O7溶液 棉花呈橙黄色 ‎②取黄豆粒大小的金属钠,用滤纸吸干其表面的煤油,放入小烧杯中,用仪器a的柱体部分扣住金属钠,再向小烧杯中倒入10 mL左右无水乙醇,至高度没过金属钠 ‎________‎ ‎③反应开始20 s左右,点燃尖嘴管处的气体,并在尖嘴管上方罩上内壁涂有澄清石灰水的小烧杯 产生明亮的淡蓝色火焰,仪器a内的脱脂棉逐渐由橙黄色变为绿色(Cr3+颜色),烧杯内壁未变浑浊 ‎④实验结束后测量反应液的温度 反应液的温度为‎52 ℃‎ 请回答:‎ ‎(1)仪器a的名称是________。‎ ‎(2)请写出无水乙醇与钠反应的化学方程式:_________________________________________。‎ ‎(3)下列有关该实验的说法中,正确的是________。‎ A.无水乙醇与钠的反应是吸热反应 B.酸性重铬酸钾溶液的作用是除去乙醇蒸气中混有的氢气 C.仪器a的球形区域对产生的气体起到一定的富集作用,使得气体燃烧的火焰明亮,现象明显 D.操作步骤②中的现象有:加入无水乙醇后,钠表面有气泡,钠开始时沉在液体的底部,然后上下波动,直至消失 答案 (1)干燥管 ‎(2)2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑‎ ‎(3)CD ‎7.某化学兴趣小组用甲、乙两套装置(如下图所示)进行甲酸(HCOOH)与甲醇(CHOH)酯化反应的实验。已知,甲醇有毒,沸点‎65 ℃‎,甲酸甲酯无毒,沸点‎32 ℃‎。回答以下问题:‎ ‎(1)甲酸和甲醇(CH318OH)进行酯化反应的化学方程式是_______________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)乙装置中长玻璃导管c的作用是______________________________________________,‎ 冷凝水应该从________(填“a”或“b”)进入。‎ ‎(3)甲、乙两套装置中效果比较好的装置是________,‎ 原因:________________________________________________________________________。‎ 答案 (1)HCOOH+CH318OHHCO18OCH3+H2O (2)平衡气压,冷凝回流 b (3)乙 乙的冷凝效果好,减少了甲醇等有毒物质对大气的污染 考点三 有关质量分数、化学式的简单计算 ‎1.若题目给出元素的质量分数、相对密度等,可先求最简式,再根据相对分子质量确定分子式;也可先求相对分子质量,再确定分子中各元素的原子个数,求出分子式。‎ ‎2.商余法(确定烃的分子式):Mr表示相对分子质量,n为一个烃分子中C原子的数目(n为正整数)。‎ ‎(1)=n……2,该烃为CnH2n+2;‎ ‎(2)=n,该烃为CnH2n;‎ ‎(3)=n……-2,该烃为CnH2n-2;‎ ‎(4)=n……-6,该烃为CnH2n-6。‎ ‎3.燃烧法 ‎(1)根据燃烧产物的质量或物质的量确定。‎ ‎(2)根据燃烧方程式确定:CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。‎ ‎4.最简式(实验式)法:根据各元素的质量分数或燃烧法得到该有机物的最简式,结合其Mr进行求算。‎ ‎5.求出1 mol有机物中C、H、O原子的物质的量,即可得到该有机物的分子式。‎ 题组一 有机物燃烧的判断 ‎1.(2017·衢州市高三1月教学质量检测)已知甲烷和汽油(可用C8H18表示)燃烧的热化学方程式:‎ CH4(g)+2O2(g)===CO2(g)+2H2O(l) ΔH=-890 kJ·mol-1;‎ C8H18(l)+O2(g)===8CO2(g)+9H2O(l) ΔH=-5 472 kJ·mol-1;‎ 某学校食堂拟选用天然气作为供热燃料,下列选择依据不正确的是(  )‎ A.等质量的汽油和甲烷燃烧,甲烷产生的热量比汽油多,因此甲烷更高效 B.产生相同热量所生成的二氧化碳,汽油比甲烷多,因此甲烷更低效 C.甲烷含碳量低,燃烧更充分,不易积炭,不易产生CO,因此更环保 D.等物质的量的汽油和甲烷燃烧,汽油产生的热量比甲烷多,因此更环保 答案 D 解析 A项,‎16 g甲烷燃烧放出的热量是890 kJ,而‎16 g汽油燃烧放出的热量远小于890 kJ,故A正确;B项,燃烧甲烷产生890 kJ热量同时生成的二氧化碳为1 mol,燃烧汽油产生890 kJ热量同时生成的二氧化碳为×8≈1.3 mol,故B正确;C项,甲烷含碳量为75%,而汽油的含碳量为×100%=84.2%,甲烷含碳量低,燃烧更充分,不易积炭,不易产生CO,更环保,故C正确;D项,等物质的量的汽油和甲烷燃烧,汽油产生的热量比甲烷多,但汽油的质量远大于甲烷的质量,生成的CO2更多,环保效率差,故D错误。‎ ‎2.(2017·绍兴市诸暨中学高二期中)‎25 ℃‎、101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL,与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为(  )‎ A.12.5‎‎% B.25% C.50% D.75%‎ 答案 B 解析 由乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式可知,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,‎ C2H6+O2===2CO2+3H2O ΔV ‎1 2 2.5‎ C2H2+O2===2CO2+H2O ΔV ‎1 2 1.5‎ C3H6+O2===3CO2+3H2O ΔV ‎1 3 2.5‎ 则C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的,故可将两者看成是一种物质即可,设C2H6和C3H6一共为x mL,C2H2为y mL,则有,解得y=8 mL,混合烃中乙炔的体积分数为×100%=25%,故选B。‎ ‎3.[2017·温州市十校联合体联考高二(上)期初]为测定某烃B的分子组成和结构,对这种烃进行以下实验:‎ ‎①取一定量的该烃,使其充分燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重‎7.2 g;再通过石灰水,石灰水增重‎17.6 g。‎ ‎②经测定,该烃(气体)在标准状况下的密度为‎1.25 g·L-1。‎ ‎(1)该烃的结构简式为________。工业上由石蜡获得B的方法称为________。‎ ‎(2)0.1 mol 该烃能与________g溴发生加成反应;加成产物需________ mol 溴蒸气完全取代。‎ 答案 (1)CH2===CH2 裂解 (2)16 0.4‎ 解析 密度为‎1.25 g·L-1,则相对分子质量为1.25×22.4=28,取一定量的该烃,使其充分燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重‎7.2 g;再通过石灰水,石灰水增重‎17.6 g,可知n(H)∶n(C)=×2∶=2∶1,结构简式为CH2==CH2,石油的分馏得到石蜡油,石蜡油裂解得到乙烯。‎ ‎(1)由以上分析可知B为CH2==CH2,由石蜡发生裂解生成。(2)B含有1个碳碳双键,则0.1 mol该烃可与0.1 mol溴发生加成反应,质量为‎16 g,生成物为CH2BrCH2Br,含有0.4 mol H,可被0.4 mol溴完全取代。‎ ‎4.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________,写出有关反应的化学方程式:________________________________________________________________________。‎ ‎(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是______________________________________________。‎ ‎(3)写出E装置中所盛放试剂的名称_________________,它的作用是____________。‎ ‎(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)若准确称取‎1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,E管质量增加‎1.76 g,D管质量增加‎0.72 g,则该有机物的最简式为________。‎ ‎(6)要确定该有机物的化学式,还需要测定_________________________________。‎ 答案 (1)H2O2(或双氧水) 2H2O2===2H2O+O2↑(或H2O 2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑)‎ ‎(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O ‎(3)碱石灰(或氢氧化钠) 吸收CO2‎ ‎(4)造成测得有机物中含氢量增大 ‎(5)CH2O ‎(6)该有机物的相对分子质量 解析 本实验使用燃烧法测定有机物组成,该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量,根据二氧化碳的质量可求C元素的质量,由水的质量可求得H元素的质量,结合有机物的质量可求出O元素的质量,由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比,也就是确定了实验式,若要再进一步确定有机物的分子式,显然还需知道该有机物的相对分子质量。‎ ‎1.有机物实验式的确定 ‎(1)实验式(又叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。‎ ‎(2)若有机物分子中w(C)=a%、w(H)=b%、w(O)=c%,则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶,即可得到实验式。‎ ‎(3)实验式也可以根据燃烧产物的物质的量来确定。确定实验式前必须先确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O;若燃烧产物CO2中碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢气元素的质量之和等于原有机物的质量,则原有机物中不含氧元素。‎ ‎2.烃完全燃烧时耗氧量规律 CxHy+(x+)O2xCO2+H2O ‎(1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于(x+)的值,其值越大,耗氧量越多。‎ ‎(2)等质量的烃完全燃烧,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数,其值越大,耗氧量越多。‎ ‎(3)最简式相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气为定值。‎ ‎(4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较 类别 通式 消耗氧气的量 规律 烷烃 CnH2n+2‎ 消耗氧气的量成等差数列 烯烃、环烷烃 CnH2n 炔烃、二烯烃 CnH2n-2‎ ‎3.烃完全燃烧产物规律 n(CO2)∶n(H2O)‎ 通式 类别 ‎1∶1‎ CnH2n 烯烃、环烷烃 ‎>1∶1‎ CnH2n-x 炔烃、二烯烃、苯及其同系物 ‎<1∶1‎ CnH2n+2‎ 烷烃 ‎(1)质量相同的烃,碳的质量分数越大,完全燃烧生成的CO2越多。‎ ‎(2)碳的质量分数相同的烃,只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后,产生的CO2的量总是一个定值。‎ ‎4.燃烧前后气体的体积大小变化规律 根据烃的燃烧通式为CxHy+(x+)O2―→xCO2+H2O,当气态烃燃烧后,若生成的水为气态(温度高于‎100 ℃‎),则反应前后气体的体积的变化量为ΔV=(x+)-(1+x+)=-1,显然,①y=4时,ΔV=0,反应前后气体体积不变;②y>4时,ΔV>0,反应后气体体积>反应前气体体积;③y<4时,ΔV<0,反应后气体体积<反应前气体体积。‎ 题组二 有机物的综合应用 ‎5.(2017·宁波市十校高三9月联考)乙酸乙酯有四种常见的合成方法。已知A是一种单糖,广泛存在于带甜味的水果中,B是一种生活中常见的含氧有机物且相对分子质量为46,E是一种石油裂解产物,能作水果的催熟剂。它们之间的转化关系如下图:‎ 请回答:‎ ‎(1)有机物E中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)反应④的反应类型是________。‎ ‎(3)有机物B在催化剂的作用下可直接转化为乙酸乙酯和另外一种常见气体,请写出该反应的化学方程式:______________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)下列说法正确的是________(填字母)。‎ A.有机物A不能使碘水变蓝 B.反应⑤是同分异构体之间的相互转换 C.有机物B、D和乙酸乙酯都是挥发性无色液体,可以通过闻气味进行鉴别 D.等质量的有机物A、D和乙酸乙酯充分燃烧,消耗氧气的质量也相等 答案 (1)碳碳双键 (2)氧化反应 (3)2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3+2H2↑ (4)AC 解析 考查有机物推断,A是一种单糖,广泛存在于带甜味的水果中,因此A为葡萄糖,B是一种生活中常见的含氧有机物且相对分子质量为46,且B由A生成,因此B为CH3CH2OH,CH3CH2OH被氧气氧化成CH3CHO,C为CH3CHO,CH3CHO被氧气氧化成CH3COOH,E是一种石油裂解产物,能作水果的催熟剂,即E为CH2==CH2。(4)A项,A是葡萄糖,不能使碘水变蓝,正确;B项,C的结构简式为CH3CHO,与CH3COOCH2CH3碳原子数不同,因此不是同分异构体,错误;C项,CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3都是挥发性无色液体,乙醇具有特殊的香味,并略带刺激性,乙酸具有酸味及刺激性气味,乙酸乙酯具有香味,可以通过闻气味的方法进行鉴别,正确;D项,三者分子式分别为C6H12O6、C2H4O2、C4H8O2,最简式分别是CH2O、CH2O、C2H4O,等质量的含氧衍生物,最简式相同时,消耗氧气的量相等,因此等质量的这三种有机物,消耗氧气的量不同,错误。‎ ‎6.(2017·浙江省名校协作体高三上学期考试)已知烃A在标准状况下的密度为‎1.16 g·L-1,B能发生银镜反应。以A和CO为原料制取有机物E的流程如下:‎ 请回答:‎ ‎(1)反应①的反应类型是________。‎ ‎(2)关于物质D(CH2==CHCOOH)化学性质的说法正确的是________(填字母)。‎ A.物质D含有一种官能团 B.物质D与Na2CO3溶液反应能产生气泡 C.物质D不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.常温常压时,物质D呈气态 ‎(3)②的反应机理与制取乙酸乙酯相似,写出其化学方程式:_______________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案 (1)加成反应(或还原反应) (2)B (3)CH2==CHCOOH+C2H5OHCH2==CHCOOC2H5+H2O 解析 已知烃A在标准状况下的密度为‎1.16 g·L-1,其摩尔质量为‎22.4 L·mol-1×‎1.16 g·L-1≈‎ ‎26 g‎·mol-1,则此烃为C2H2,乙炔与水加成生成的B能发生银镜反应,则B为乙醛;乙醛与氢气发生加成反应生成的C为乙醇,乙醇与丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。‎ ‎1.(2016、2017浙江选考选项组合)下列说法正确的打“√”,错误的打“×”‎ ‎(1)CH3COOH和CH3COOCH3互为同系物(×)‎ ‎(2)C6H14的同分异构体有4种,其熔点各不相同(×)‎ ‎(3)甲醇(CH3OH)和甘油()互为同系物(×)‎ ‎(4)C5H12的同分异构体有3种,其沸点各不相同(√)‎ ‎(5)CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2-甲基戊烷(√)‎ ‎(6)乙醇和二甲醚(CH3—O—CH3)互为同系物(×)‎ ‎(7)C6H14的一氯取代物只有一种 (×)‎ ‎2.(2017·浙江11月选考,14)下列说法正确的是(  )‎ A.正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物 B.乙烯和苯都能与H2发生加成反应,说明二者的分子中均含有碳碳双键 C.乙醇与金属钠能反应,且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈 D.乙醛能被还原成乙醇,但不能被氧化成乙酸 答案 A 解析 苯虽然能与H2发生加成反应,但并没有碳碳双键,而是一种介于单键与双键之间的特殊共价键,B错误;水与钠的反应比乙醇与钠的反应剧烈,C错误;乙醛易被氧化成乙酸,D错误。‎ ‎3.(2017·浙江11月选考,15)下列说法正确的是(  )‎ A.花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,属于高分子化合物 B.只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽 C.向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀,加水后沉淀可溶解 D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液,加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液,再加热至沸腾,未出现砖红色物质,说明淀粉未水解 答案 C 解析 高级脂肪酸甘油酯不是高分子化合物,A错误;同种氨基酸之间也可以形成多肽,B错误;鸡蛋清是一种蛋白质,向其中加入硫酸钠产生沉淀是发生了盐析,这是一种物理变化,是可逆的,因此加水后沉淀又会溶解,C正确;用新制氢氧化铜检验葡萄糖时需在碱性环境下,应先加NaOH中和硫酸,再加氢氧化铜,故D错误。‎ ‎4.(2017·浙江4月选考,15)下列说法不正确的是(  )‎ A.1 mol的乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应 B.石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色 C.水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物 D.苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯 答案 A 解析 1 mol乙烷含有6 mol氢原子,在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应,A错误;石油裂解气中含有烯烃,能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色,B正确;水煤气的主要成分是氢气和CO,可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物,C正确;苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯等,D正确。‎ ‎5.(2017·浙江4月选考,16)下列说法正确的是(  )‎ A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚 B.将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出甘油 C.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有—COOH和—NH2‎ D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖 答案 D 解析  向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液发生盐析,加入福尔马林发生变性,蛋白质的性质发生改变并凝聚,A错误;将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,发生盐析,高级脂肪酸钠析出,B错误;氨基酸不是高分子化合物,C错误;淀粉、纤维素、麦芽糖均是糖类,在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖,D正确。‎ ‎6.(2016·浙江10月选考,15)下列说法正确的是(  )‎ A.甲烷分子的比例模型为,其二氯取代物有2种结构 B.苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同 C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物质的量相同 D.在一定条件下,苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 答案 C 解析 A项,由于甲烷是正四面体结构,所以它的二氯取代物只有一种;B项,苯使溴水褪色是因为萃取,而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应;C项,由于乙炔和苯的最简式相同,所以当质量相同时,其耗氧量也相同;D项,苯与氯气反应生成氯苯,发生取代反应。‎ ‎7.(2016·浙江10月选考,16)下列说法正确的是(  )‎ A.油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B.植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 C.往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液,水浴加热后无银镜产生,说明淀粉未水解 D.向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液,可观察到蛋白质发生凝聚,再加入蒸馏水,振荡后蛋白质又发生溶解 答案 B 解析 A项,油脂、糖类中的单糖、二糖均不是高分子化合物;C项,在加银氨溶液之前,应加入NaOH溶液中和硫酸;D项,甲醛能使蛋白质变性。‎ ‎8.(2017·浙江11月选考,26)A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B,B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质,E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如下:‎ 请回答:‎ ‎(1)A的结构简式____________________________________________________________。‎ ‎(2)D→E的反应类型_________________________________________________________。‎ ‎(3)C→E的化学方程式______________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)下列说法不正确的是________。‎ A.可用金属钠鉴别B和C B.A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 C.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E D.与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案 (1)CH≡CH ‎(2)加成反应 ‎(3)CH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+H2O ‎(4)ACD 解析 B的化学式为C3H4O2,依据A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B可知A的化学式为C2H2,故A为乙炔,结构简式为CH≡CH。依据转化关系以及E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知E为酯,根据E的化学式为C4H8O2‎ 可知E为饱和酯,B→D→E先发生酯化反应再发生加成反应,由B→C→E的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应,故C为CH3CH2COOH,D为CH2==CHCOOCH3,E为CH3CH2COOCH3。‎ ‎(1)A为乙炔,结构简式为CH≡CH。‎ ‎(2)D→E的反应类型为加成反应。‎ ‎(3)C→E的化学方程式为CH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+H2O。‎ ‎(4)B与C都含有羧基,都可与金属钠反应,故不可用金属钠鉴别B和C,A项错误;A中含有碳碳叁键,可与氯化氢发生加成反应,B项正确;E为丙酸甲酯,不可由乙醇和乙酸加热反应生成,C项错误;与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃的化学式为C6H6,C6H6不一定是苯,也有可能是含碳碳双键与碳碳叁键的烃,故可能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。‎ ‎9.(2017·浙江4月选考,26)A是天然气的主要成分,以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如图。已知烃B在标准状况下的密度为‎1.16 g·L-1,C能发生银镜反应,F为有浓郁香味、不易溶于水的油状液体。‎ 请回答:‎ ‎(1)有机物D中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)D+E―→F的反应类型是________。‎ ‎(3)有机物A在高温下转化为B的化学方程式是______________________________。‎ ‎(4)下列说法正确的是________。‎ A.有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈 B.有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别 C.实验室制备F时,浓硫酸主要起氧化作用 D.有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化 答案 (1)羧基 (2)取代反应(或酯化反应) (3)2CH4CH≡CH+3H2 (4)BD 解析 A是天然气的主要成分,A是甲烷。以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,已知烃B在标准状况下的密度为‎1.16 g·L-1,B的摩尔质量是‎1.16 g·L-1×‎22.4 L·mol-1‎ ‎≈‎26 g·mol-1,所以B是乙炔,C能发生银镜反应,说明乙炔和水加成生成乙醛。乙醛氧化生成乙酸,D是乙酸。乙醛被还原生成乙醇,E是乙醇。乙醇和乙酸发生酯化反应生成的F为有浓郁香味的乙酸乙酯,是不易溶于水的油状液体。(1)有机物D是乙酸,其中含有的官能团名称是羧基。(2)D+E―→F的反应类型是酯化反应或取代反应。(3)有机物A在高温下转化为B,根据原子守恒可知还有氢气生成,反应的化学方程式是2CH4CH≡CH+3H2‎ ‎。(4)乙醇是非电解质,有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要弱,A错误;乙醇和饱和碳酸钠溶液互溶,乙酸和碳酸钠反应产生CO2,乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别,B正确;实验室制备F时,浓硫酸主要起催化剂和吸水剂的作用,C错误;有机物C是乙醛,能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化,D正确。‎ 专题强化练 ‎1.(2017·台州市高二上学期期末质量评估)下列说法正确的是(  )‎ A.天然气的主要成分是甲烷 B.CH3Cl常温下是液体 C.石油分馏是化学变化 D.钠融法可以测定有机物的结构 答案 A 解析 A项,天然气的主要成分是甲烷,正确;B项,CH3Cl常温下是气体,错误;C项,石油分馏是利用物质的沸点不同分离的,是物理变化,错误;D项,钠融法是将有机样品与金属钠混合熔融,氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等的形式存在,再用无机定性分析法测定,不属于现代化学测定有机物结构的分析方法,错误;故选A。‎ ‎2.(2017·宁波诺丁汉大学附属中学期末)下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(  )‎ A.醛基的电子式:‎ B.CH4分子的球棍模型:‎ C.乙烯的最简式(实验式):CH2‎ D.苯乙醛结构简式:‎ 答案 C 解析 A项,醛基中氧为8电子稳定结构,错误;B项,图示是甲烷的比例模型,错误;C项,乙烯的化学式为C2H4,最简式(实验式)为CH2,正确;D项,苯乙醛结构简式为,错误。‎ ‎3.(2017·宁波诺丁汉大学附属中学期末考试)下列分子式只能表示一种物质的是(  )‎ A.C3H4Cl2 B.C3H8‎ C.C2H6O D.C2H4O2‎ 答案 B 解析 A项,氯原子可以有多种连接方式,存在同分异构体;B项,只有CH3CH2CH3一种结构;C项,可以是乙醇和甲醚,存在同分异构体;D项,可以是乙酸、甲酸甲酯,存在同分异构体。‎ ‎4.(2017·台州市高二上学期期末质量评估)下列化学用语正确的是(  )‎ A.某烷烃的命名:2甲基3乙基丁烷 B.羟基的电子式:‎ C.丙烷分子的球棍模型:‎ D.丙酸的键线式:‎ 答案 C 解析 A项,主链选择错误,应该为2,3二甲基戊烷,错误;B项,羟基的电子式为,错误;C项,丙烷的分子式为C3H8,球棍模型为,正确;D项,丙酸中含有羧基,中含有酯基,没有羧基,错误;故选C。‎ ‎5.(2017·台州中学高三上学期第四次统练)下列说法正确的是(  )‎ A.石油裂解的目的是为了提高汽油等轻质油的产量和质量 B.皂化反应后期向反应液中加入饱和食盐水析出高级脂肪酸 C.硬脂酸甘油酯在酸性环境下的水解程度小于其在碱性环境下的水解程度 D.糖类、油脂、蛋白质的水解产物都是非电解质 答案 C 解析 A项,石油裂解的目的是获得乙烯、丙烯等小分子烃,A项错误;B项,皂化反应后期向反应液中加入食盐晶体才能析出高级脂肪酸钠,B项错误;C项,硬脂酸甘油酯在酸性环境下的水解程度小于其在碱性环境下的水解程度,C项正确;D项,油脂水解的产物是高级脂肪酸和甘油,蛋白质水解的最终产物为氨基酸,高级脂肪酸和氨基酸属于电解质,D项错误。‎ ‎6.(2017·金华市高三9月十校联考)下列说法中,正确的是(  )‎ A.油脂在酸性条件下水解,得不到甘油 B.煮热的鸡蛋不能孵化成小鸡的原因是蛋白质发生变性 C.氨基酸在人体中构成新的蛋白质属于加聚反应 D.麦芽汁(含麦芽糖)在酵母菌作用下发酵,能得到不含酒精的鲜啤酒 答案 B 解析 ‎ 油脂在酸性条件下水解,得到甘油和高级脂肪酸,故A错误;加热使蛋白质变性,故B正确;氨基酸在人体中构成新的蛋白质属于缩聚反应,故C错误;啤酒含有酒精,故D错误。‎ ‎7.(2017·绍兴市诸暨中学高二上期中)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )‎ A.2甲基丁烷也称异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.光照条件下,甲烷通入氯水中,氯水黄绿色褪去,说明甲烷与氯水发生了取代反应 答案 B 解析 A项,2甲基丁烷含5个C,则2甲基丁烷也称异戊烷,错误;B项,由乙烯生成乙醇,碳碳双键转化为单键,则为加成反应,正确;C项,丁基有4种,则C4H9Cl有4种同分异构体,错误;D项,甲烷通入氯水,不反应,光照下甲烷与氯气发生取代反应,错误。‎ ‎8.(2017·绍兴市诸暨中学高二上期中)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是(  )‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯互为同系物 答案 C 解析 A项,由有机物结构简式可知有机物的分子式为C9H12,正确;B项,异丙苯和苯均为分子晶体,异丙苯的相对分子质量比苯大,故分子间作用力强于苯,沸点比苯高,正确;C项,苯环为平面结构,但侧链中存在四面体结构,错误;D项,异丙苯和苯的结构相似,分子组成上相差3个CH2原子团,互为同系物,正确。‎ ‎9.(2017·温州十校联合体高二联考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是(  )‎ A.乙烷的比例模型是,其一氯代物有2种同分异构体 B.苯分子中存在碳碳双键,在一定条件下能与浓硫酸和浓硝酸的混酸发生加成反应 C.乙烯和水反应与乙炔和氯化氢反应的反应类型相同 D.质量相等的乙烯和丙烯分别在充足的氧气中燃烧,生成的二氧化碳丙烯多 答案 C 解析 A项,乙烷的比例模型是,其一氯代物只有1种,错误;B项,苯分子中不存在碳碳双键,错误;C项,乙烯和水反应与乙炔和氯化氢反应的反应类型相同,均是加成反应,正确;D项,烯烃的最简式相同,质量相等的乙烯和丙烯分别在充足的氧气中燃烧,生成的二氧化碳一样多,错误。‎ ‎10.(2017·温州十校联合体高二联考)下列说法正确的是(  )‎ A.用于纺织的棉花和蚕丝的主要成分是纤维素 B.75%的乙醇溶液可用于医疗消毒,福尔马林可用于浸制动物标本,二者所含原理一样 C.食物中的淀粉类物质,通过人体中酶的催化作用下转化为酒精 D.向鸡蛋清的溶液中加入浓硫酸铜溶液,可观察到蛋白质发生凝聚,再加入蒸馏水,振荡后蛋白质又发生溶解 答案 B 解析 A项,棉花的主要成分是纤维素,蚕丝的主要成分是蛋白质,错误;B项,75%的乙醇溶液可用于医疗消毒,福尔马林可用于浸制动物标本,二者所含原理一样,均是使蛋白质变性,正确;C项,食物中的淀粉类物质,通过人体中酶的催化作用下转化为葡萄糖,葡萄糖再发生缓慢氧化,错误;D项,向鸡蛋清的溶液中加入浓硫酸铜溶液,可观察到蛋白质变性,发生凝聚,再加入蒸馏水,不能再溶解,错误。‎ ‎11.(2017·温州十五校联合体期中联考)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:‎ 已知:R—XR—OH(R—X为卤代烃,R代表烃基)‎ ‎(1)B和A为同系物,B的结构简式为____________________________________________。‎ ‎(2)C2H6O分子中官能团的名称________;反应③的反应类型为____________。‎ ‎(3)C的结构简式为________________。‎ ‎(4)反应②的化学方程式为___________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案 (1)CH2==CHCH3‎ ‎(2)羟基 取代反应 ‎(3)HOOC—COOH ‎(4)2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O 解析 C2H6O与C反应生成D,由D的结构简式可知C为HOOC—COOH,C2H6O为CH3CH2OH,则A为CH2==CH2,与水发生加成反应生成乙醇;C3H5Cl发生卤代烃的水解反应生成CH2==CHCH2OH,则C3H5Cl为CH2==CHCH2Cl,B为CH2==CHCH3,CH2==CHCH2OH发生氧化反应得到HOOC—COOH。(1)通过以上分析知,B的结构简式为CH2==CHCH3。(2)C2H6O是乙醇,分子中官能团的名称是羟基;反应③是CH2==CHCH2Cl,发生水解反应生成CH2==CHCH2‎ OH,属取代反应。(3)C的结构简式为HOOC—COOH。(4)反应②是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯,化学方程式为2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。‎ ‎12.(2017·浙江省名校协作体高二下学期调研)实验室常用如下图中甲或乙装置制备溴苯:‎ ‎(1)乙装置中,三颈烧瓶中加有一定量的铁粉,分液漏斗A中装有液溴和苯,分液漏斗C中加入的药品是________,甲装置中导管c不插入液面以下的目的:________________________________________________________________________。‎ ‎(2)装置乙与装置甲相比,除冷凝效果更好外,还有哪些优点:_______________________‎ ‎________________________________________________________________(写出2点即可)。‎ 答案 (1)NaOH溶液 防止倒吸 (2)慢慢滴加反应液便于控制反应的量和速率、整个实验都在相对密闭的容器中进行更环保 解析 (1)由于生成的溴苯中含有溴,除去溴需要氢氧化钠溶液,即C中的药品是氢氧化钠溶液;生成的溴化氢极易溶于水,为了防止倒吸,甲装置中导管c不插入液面以下。(2)依据二者装置的结构特点可知其优点有:慢慢滴加反应液便于控制反应的量和速率、整个实验都在相对密闭的容器中进行更环保。‎ ‎13.由煤化工产生的气体可合成下列一系列物质。其中A物质常温下呈气态,标准状况下密度为‎1.25 g·L-1,B为酯。‎ 已知:HCOOH的酸性比CH3COOH强,结构上可看作既有—CHO,又有—COOH。‎ ‎(1)煤转变为CO、H2的生产工艺称为________,A物质中的官能团名称为________。‎ ‎(2)写出由HCOOH与A生成B的化学方程式:__________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)某物质可能含有甲酸、甲醇和甲酸乙酯三种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:‎ ‎①有银镜反应;‎ ‎②加入新制Cu(OH)2悬浊液不会变澄清;‎ ‎③与含酚酞的NaOH溶液共热,溶液的红色逐渐褪去。‎ 下列叙述正确的是________(填字母)。‎ A.有甲酸乙酯和甲醇   B.有甲酸乙酯和甲酸 C.有甲酸乙酯,可能有甲醇   D.几种物质都有 答案 (1)煤的气化 碳碳双键 (2)HCOOH+CH2==CH2―→HCOOCH2CH3 (3)C 解析 A物质常温下呈气态,标准状况下密度为‎1.25 g·L-1,A的摩尔质量为‎22.4 L·mol-1‎ ‎×‎1.25 g·L-1=‎28 g·mol-1;B为酯,根据流程图,A是乙烯、B是HCOOCH2CH3。‎ ‎14.(2017·浙江省“七彩阳光”联盟高三上学期期初联考)化合物E可作酸味剂。有关转化关系如下 已知:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr 请回答下列问题:‎ ‎(1)有机物D中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)反应①~③中属于取代反应的是________。‎ ‎(3)写出A→D反应的化学方程式:_______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)下列说法正确的是________(填字母)。‎ A.可以用碘化钾溶液检验淀粉是否完全转化为A B.B能使Br2的CCl4溶液褪色 C.化合物C不存在同分异构体 D.D和E在浓硫酸条件下能反应生成密度比水小的有机物 答案 (1)羟基 ‎(2)①②‎ ‎(3)C6H12O6(葡萄糖)2CH3CH2OH+2CO2↑‎ ‎(4)CD 解析 淀粉在稀硫酸作用下水解最终生成A葡萄糖,葡萄糖在一定条件下反应生成D(乙醇),乙醇在催化剂作用下与氧气反应,被氧化最终生成酸味剂E(乙酸),B为乙烷,在一定条件下与溴发生取代反应生成C(溴乙烷),溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成乙醇。 (4)A项,可以用碘溶液检验淀粉是否完全转化为葡萄糖,错误;B项,B是乙烷,不能使Br2的CCl4溶液褪色,错误;C项,化合物C为溴乙烷,只有一种结构,不存在同分异构体,正确;D项,D和E在浓硫酸条件下能反应生成乙酸乙酯,是密度比水小的有机物,正确。‎ ‎15.(2017·浙江名校协作体高二调研)某些简单有机物在一定条件下可发生如下转化,其中E具有果香味:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)F的分子式:________;反应①的反应类型:___________________________________。‎ ‎(2)写出反应③的化学方程式:______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)关于化合物B的说法正确的是________。‎ A.B中只含有一种官能团 B.常温常压下物质B呈气态 C.1 mol B最多与4 mol H2发生加成 D.B为苯的同系物 答案 (1)C6H12O6 加成反应 ‎(2) ‎ ‎(3)AC 解析 E具有果香味,说明属于酯类。苯乙醇连续氧化生成苯乙酸;淀粉水解生成葡萄糖,即F是葡萄糖,在酒化酶的作用下分解生成乙醇,则G是乙醇,乙醇和苯乙酸发生酯化反应生成E。(3)B是苯乙烯,A项,苯乙烯中只含有碳碳双键一种官能团,正确;B项,常温常压下物质苯乙烯不呈气态,错误;C项,苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成,1 mol B最多与4 mol H2发生加成,正确;D项,苯乙烯和苯的结构不相似,不是苯的同系物,错误。‎ ‎16.(2017·绍兴诸暨中学高二期中)烃A是石油裂解气的一种,通常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志。在一定条件下可以实现如图所示的变化:‎ 已知:E是合成PVC(一种塑料)的原料,F的分子式为C6H10O4。请填空:‎ ‎(1)写出下列物质的结构简式:C________,D________。‎ ‎(2)框图中属于加成反应的是(填数字代号,下同)________;属于取代反应的是________。‎ ‎(3)写出化学方程式:反应②___________________________________________________;‎ 反应⑤________________________________________________________________________。‎ ‎(4)绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”的新概论,指的是反应物分子中的所有原子全部转变成所需产物,不产生副产物。反应A+X―→C符合绿色化学理念,则X为________。‎ 答案 (1)CH2OHCH2OH CH≡CH (2)①④ ②⑤‎ ‎(3)CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr CH2OHCH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O (4)H2O2‎ 解析 烃A是石油裂解气的一种,通常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志,则A应为CH2==CH2,①CH2==CH2与Br2发生加成反应生成B,则B的结构简式为CH2BrCH2Br,②B在氢氧化钠的水溶液中加热条件下发生取代反应生成C,则C的结构简式为CH2OHCH2OH,⑤C与乙酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成F,又F的分子式为C6H10O4,所以F的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3;E是合成PVC(一种塑料)的原料,则E是烯烃,所以③B发生消去反应生成D,④D与HCl发生加成反应生成E,故D的结构简式为CH≡CH,E的结构简式为CH2==CHCl。‎
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