2018届二轮复习常见的有机化合物教案（全国通用）

2018届二轮复习常见的有机化合物教案（全国通用）

第13讲　常见的有机化合物 考纲定位 命题热点及考频考题 核心素养 ‎1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。‎ ‎1.常见有机物结构与性质 ‎2017年Ⅰ卷T7；2017年Ⅱ卷T7；2017年Ⅱ卷T10；2017年Ⅲ卷T8；2016年Ⅰ卷T7、T9；2016年Ⅱ卷T7、T8；2016年Ⅲ卷T8、T10；2015年Ⅰ卷T9；2014年Ⅰ卷T7‎ ‎1.模型认知——能利用有机物结构模型认识有机物的性质。‎ ‎2.实验探究——针对典型代表有机物的性质进行实验探究。‎ ‎3.微观探析——通过结构式、电子式、结构简式等认识典型有机物的组成和结构。‎ ‎4.社会责任——赞赏化学对社会发展的重大贡献，能运用已有知识和方法综合分析化学过程对自然可能带来的各种影响。‎ ‎2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。‎ ‎3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎5.了解上述有机化合物发生反应的类型。‎ ‎2.同分异构体的书写与数目判断 ‎2017年Ⅰ卷T9；2016年Ⅰ卷T9；2016年Ⅱ卷T10；2016年Ⅲ卷T8；2015年Ⅱ卷T8、T11；2014年Ⅰ卷T7；2014年Ⅱ卷T8‎ ‎6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。‎ ‎8.以上各部分知识的综合应用。‎ ‎———————核心知识·提炼———————‎ ‎ (对应学生用书第60页)‎ 提炼1　常见有机物的组成、结构与性质 ‎1．常见有机物或官能团的特征反应 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 ‎—OH 金属钠 产生无色无味的气体 ‎—COOH 酸碱指示剂 变色 新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，‎ 溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓HNO3‎ 呈黄色 灼烧 有烧焦羽毛的气味 ‎2.有机反应中的几个定量关系 ‎(1)1 mol―→1 mol H2(Br2)‎ ‎(2)1 mol ―→3 mol H2‎ ‎(3)1 mol —COOH1 mol CO2‎ ‎(4)1 mol —OH―→ mol H2‎ ‎3．三大有机反应类型 ‎(3)氧化反应— 提炼2　同分异构体的书写与数目判断 基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种 换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 动一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 ‎[方法技巧]‎ 芳香族类有机物同分异构体数目判断 ‎(1)苯环上取代基的位置一定、种类不确定时，同分异构体数量由取代基的数量决定。‎ ‎(2)苯环上取代基种类一定但位置不确定时，若苯环上只有两个取代基，其在苯环上有“邻、间、对”三种位置关系；当有三个取代基时，其在苯环上有“连、偏、均”三种位置关系(，R表示取代基，可以相同或不同)。‎ ‎———————命题热点·探究———————‎ 命题热点1　常见有机物的结构与性质 ‎(对应学生用书第61页)‎ ‎■对点练——沿着高考方向训练·‎ ‎1．(2017·安庆第四次模拟)下列关于有机化合物的叙述正确的是(　　)‎ ‎ 【导学号：97184176】‎ A．聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应 ‎ B．苯中含有碳碳双键，其性质跟乙烯相似 C．乙烯使溴水褪色和苯与溴水混合振荡后水层变为无色原理相同 D．(NH4)2SO4浓溶液和Na2SO4溶液都能使蛋白质析出 D　[聚乙烯塑料中不存在碳碳双键，不能发生加成反应，A错误；苯中不存在碳碳双键，B错误；乙烯与溴水发生加成反应而褪色，苯和溴水发生萃取，原理不相同，C错误；Na2SO4、(NH4)2SO4浓溶液使蛋白质发生盐析，D正确。]‎ ‎2．(2017·湖南湘潭一中等六校联考)聚乙二醇滴眼液的商品标签部分信息如图所示(乙二醇的结构简式为HOCH2CH2OH)，结合所学知识分析，下列观点不正确的是(　　) 【导学号：97184177】‎ 聚乙二醇滴眼液 ‎【成分】主要成分为：聚乙二醇，丙二醇 ‎【适应症】用于暂时缓解由于眼睛干涩引起的灼热和刺痛症状 ‎【用法用量】根据病情需要滴眼，每次1～2滴，使用前摇匀 ‎【注意事项】如发生溶液变色或浑浊，请勿使用，为避免污染，请勿接触滴嘴 ‎【药理作用】属高分子聚合物，具有亲水性和成膜性，在适宜浓度下，能起类似人工泪液的作用 ‎【贮藏】室温保存 A．乙二醇与丙二醇互为同系物 B．聚乙二醇和丙二醇均为无毒、易溶于水的有机物 C．乙烯、乙二醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D．一定条件下，乙二醇与足量乙酸充分酯化所得产物的分子式为C6H12O4‎ D　[乙二醇与丙二醇的结构相似，组成上相差一个CH2，互为同系物，A正确；聚乙二醇和丙二醇可以作为滴眼液，说明二者均为无毒、易溶于水的有机物，B正确；乙烯含有碳碳双键，乙二醇含有羟基，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同均是被氧化，C正确；一定条件下，乙二醇与足量乙酸充分酯化所得产物的分子式为C6H10O4，D错误。]‎ ‎3．下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．糖类、油脂、蛋白质一定都能发生水解反应 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型 C．一定条件下，理论上1 mol苯和1 mol甲苯均能与3 mol H2反应 D．乙醇、乙酸均能与NaOH稀溶液反应，因为分子中均含有官能团“—OH”‎ C　[A项，单糖不能发生水解反应，错误；B项，甲烷与氯气的反应为取代反应，乙烯与Br2的反应为加成反应，错误；D项，乙酸中的—COOH与氢氧化钠反应，乙醇不与氢氧化钠稀溶液反应，错误。]‎ ‎4．有机物M可用于合成香料，其结构简式如图所示。‎ 下列有关说法不正确的是(　　)‎ A．有机物M中有2种含氧官能团 B．1 mol有机物M可与1 mol NaOH发生反应 C．有机物M能与溴水发生加成反应 D．1 mol有机物M最多能与3 mol H2反应 C　[由题给有机物M的结构简式可知，M中含有羟基和酯基2种含氧官能团，A项正确；M中只有酯基能和NaOH发生反应，B项正确；M不能与溴水发生加成反应，C项错误；M中只有苯环能与氢气发生反应，故1 mol M最多能与3 mol氢气反应，D项正确。]‎ ‎5．(2017·福建厦门第一次质检)已知 (异丙烯苯) (异丙苯)，下列说法错误的是(　　)‎ A．该反应属于加成反应 B．异丙苯的一氯代物共有6种 C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D．异丙苯是苯的同系物 B　[根据异丙苯的对称性，共有5种等效氢，则异丙苯的一氯代物共有5种，B错误；碳碳双键可以与溴水发生加成反应，使溴水褪色，C正确；异丙苯的分子式是C9H12，符合苯的同系物的通式CnH2n－6，且与苯的结构相似，D正确。]‎ ‎■提能力——针对热点题型训练·‎ ‎(见专题限时集训T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T13、T16、T17、T19)‎ 命题热点2　同分异构体的书写与数目判断 ‎(对应学生用书第61页)‎ ‎■对点练——沿着高考方向训练·‎ ‎1．(2017·银川三模)下列关于有机物的说法正确的是(　　) ‎ ‎【导学号：97184178】‎ A．分子式为CH4O和C2H6O的有机物一定互为同系物 B．在酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5CO18OH和C2H5OH C．分子式为C6H12且碳碳双键在碳链末端的烯烃共有6种同分异构体(不考 ‎ 虑立体异构)‎ D．三联苯()的一氯代物有4种 D　[CH4O只能是甲醇，C2H6O可能是甲醚和乙醇，不一定互为同系物， A错误；在酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5COOH和C2HOH，B错误；分子式为C6H12且碳碳双键在碳链末端的烯烃有：‎ C—C—C—C—C===C、‎ ‎ ，‎ 共有7种同分异构体(不考虑立体异构)，C错误；三联苯中有4种氢原子，所以一氯代物有4种同分异构体， D正确。]‎ ‎2．科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。如图是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的一氯取代产物的同分异构体数目分别是(　　)‎ A．1种，1种，1种　　　　　　 B．1种，1种，2种 C．2种，3种，6种 D．2种，3种，8种 B　[正四面体烷中4个碳原子完全等同，一氯代物只有1种；立方烷中8个碳原子完全等同，一氯代物只有1种；金刚烷中10个碳原子有两种类型：4个、6个—CH2—，一氯代物有2种，故B项正确。]‎ ‎3．(2017·福建晋江期中)已知1,3丁二烯结构中，两个碳碳双键中相隔一个单键，像具有这样结构的烯烃称为共轭二烯烃，加成时可以发生1,2加成和1,4加成，β月桂烯的结构如图所示，1分子该物质与2分子溴发生加成反应的产物(不考虑顺反异构)理论上最多有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 C　[因分子中存在3种不同的碳碳双键，如图所示：；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②、①③或②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②上发生1,4加成，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种。]‎ ‎4．(2017·东北三省四市二模)分子式为C9H12属于芳香烃的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．4种 B．7种 C．8种 D．9种 C　[某有机物的分子式为C9H12，其同分异构体属于芳香烃，分子组成符合CnH2n－6，是苯的同系物，可以有一个侧链为：正丙基或异丙基，可以有2个侧链为：乙基、甲基，有邻、间、对3种，可以有3个甲基，有连、偏、均3种，共有8种。]‎ ‎5．某芳香族化合物A的分子式为C9H10O2，且A能与NaHCO3溶液反应产生无色无味的气体。则A的可能结构有(　　) 【导学号：97184179】‎ A．12种 B．13种 C．14种 D．16种 C　[由题意可推测A分子中含有苯环和羧基。若苯环上的取代基只有一个，则取代基可能的结构有2种：—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH；若苯环上的取代基有两个，两个取代基可以分别为：—CH3、—CH2COOH或—CH2CH3、—COOH，它们在苯环上的位置分别有邻、间、对3种，故苯环 上有两个取代基的结构共有6种；若苯环上的取代基有三个，三个取代基可以是两个甲基和一个羧基，两个甲基在苯环上的位置有邻、间、对3种，在邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯上分别引入羧基，可能的结构分别有2种、3种、1种，如图所示：、、，故苯环上有3个取代基的结构共有6种；综上所述A的可能结构共有14种。]‎ ‎■提能力——针对热点题型训练·‎ ‎(见专题限时集训T8、T9、T10、T11、T12、T14、T15、T18、T20)‎ 复习效果验收| 真题试做　预测尝鲜 ‎(对应学生用书第62页)‎ ‎■体验高考真题·‎ ‎1．(2017·全国Ⅰ卷)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 D　[A错：苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等。B错：b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种。‎ C错：b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。‎ D对：d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。]‎ ‎2．(2017·全国Ⅱ卷)下列由实验得出的结论正确的是(　　)‎ 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 A　[A对：乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1,2二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明。‎ B错：乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼。‎ C错：乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。‎ D错：甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl。]‎ ‎3．(2017·全国Ⅲ卷)下列说法正确的是(　　)‎ A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 A　[A对：植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应。B错：淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异构体。C错：环己烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用该方法鉴别环己烷和苯。D错：苯与溴苯互溶且均难溶于水，水不能分离二者。]‎ ‎4．(2016·全国Ⅰ卷)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 B　[A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3‎ ‎，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。]‎ ‎■预测2018年高考·‎ ‎[考情预测]　本部分主要考查陌生有机物的结构、官能团的性质及转化、同分异构体的判断等，一题考查多个知识点，侧重考查学生对知识的理解及综合运用能力。预测2018年高考会保持相对稳定，通过陌生有机物的结构简式，考查组成结构、官能团性质和转化，或限制一定的条件判断同分异构体的数目。‎ ‎1．对下列两种化合物的结构或性质描述错误的是(　　)‎ A．互为同分异构体 B．均能发生加成和取代反应 C．都含有甲基、苯环和羧基 D．都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C　[两种物质的分子式均为C10H12O2，结构不同，互为同分异构体，A项正确；两种物质中都有苯环，均能发生加成反应和取代反应，B项正确；两种物质分子中都有甲基、苯环，Ⅰ中存在羧基，Ⅱ中没有羧基，C项错误；两物质分子中都没有碳碳双键，都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。]‎ ‎2．有机物M、N、W之间的转化关系为 列说法正确的是(　　) 【导学号：97184180】‎ A．浓硫酸加热的条件下，2 mol M与1 mol W混合，可生成1 mol B．N的二氯代物有12种(不考虑立体异构)‎ C．等质量的M、N、W分别完全燃烧，W消耗O2的物质的量最大 D．W的所有碳原子可能在同一平面上 D　[酯化反应为可逆反应，A项错误；N的二氯代物有11种同分异构体，B项错误；M、N、W三种物质中，W含C、H元素的质量分数最小，O元素的质量分数最大，则等质量的三种物质完全燃烧，W消耗O2的物质的量最小，C错误；根据单键可旋转的特点，W的6个C原子可能在同一平面上，D项正确。]‎